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1、有机物的推断化学键、官能团、基团之间的相互影响一、化学键断裂情况一、化学键断裂情况断键思想是有机合成的基础断键思想是有机合成的基础1、2、3、4、NaNaOHNa2CO3NaHCO3Cu(OH)2悬浊液悬浊液+问问: 左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ?二、官能团性质二、官能团性质熟悉各类官能团的主要性质熟悉各类官能团的主要性质1、如、如: 三种三种-OH的活性比较的活性比较二、官能团性质二、官能团性质熟悉各类官能团的主要性质熟悉各类官能团的主要性质1、如、如: 三种三种-OH的活性比较的活性比较问问: 将实现上述转化需要加入的物质填在线上将实
2、现上述转化需要加入的物质填在线上.三、基团之间的相互影响三、基团之间的相互影响1、各类含各类含-OH物质中的物质中的 H 的活性比较与分析的活性比较与分析H2O、CH3OH、HCOOH、CH3COOH、H2CO3、C6H5-OH等等2、苯环上的取代的难易苯环上的取代的难易3、链烃基取代、氧化的难易链烃基取代、氧化的难易4、水解反应的难易水解反应的难易5、羰基（羰基（-CO-）上加成的难易上加成的难易6、单烯烃与共轭二烯烃单烯烃与共轭二烯烃四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应1、能与、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应反应、或在其催化下可以进
3、行的反应 酚酚-OH；羧酸羧酸 ；酯键（酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、水解水解；卤代烃消去、水解 1）等物质的量的下列物质，消耗等物质的量的下列物质，消耗NaOH的物质的量之比为？的物质的量之比为？2）完成反应方程式：完成反应方程式：四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应四、常用的试剂（或催化剂）所涉及到的反应2、H2SO4 涉及到的有机反应涉及到的有机反应 浓浓H2SO4醇的消去、硝化、磺化、酯化、制备挥发性酸；醇的消去、硝化、磺化、酯化、制备挥发性酸； 稀稀H2SO4 酯的水解酯的水解3、Ag(NH3)2OH 银铵溶液的反应银铵溶液的反应 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）
4、、单糖、麦芽醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质糖、其他含醛基的物质4、Cu(OH)2悬浊液悬浊液 如上所述的含如上所述的含-CHO的物质的物质, 与羧酸发生中和反应与羧酸发生中和反应 , 与多元醇与多元醇的显色反应等的显色反应等 一、固有知识推断有机物的结构简式1、叙述性质式、叙述性质式根据根据特征性质特征性质、不饱和度不饱和度等推断官能团等推断官能团例：例：A分子式为分子式为C4H8O3 ，根据下列条件确定根据下列条件确定A的结构简式的结构简式1)能与能与NaHCO3反应，相同物质的量的反应，相同物质的量的A与足量与足量Na、NaHCO3反应反应产生等
5、量气体，则其必含产生等量气体，则其必含_、_两官能团，两官能团，a.不能被不能被CuO氧化：氧化：b.能被能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应：氧化，且产物能发生银镜反应：c.能被能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应：氧化，但产物不能发生银镜反应：d.2）不能与）不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应反应，能发生银镜反应e.1mol可以与可以与1mol 乙酸酯化：乙酸酯化：f.1mol 被被CuO 氧化后，产物可与氧化后，产物可与Ag(NH3)2+ 生成生成648克克 Ag：一、固有知识推断有机物的结构简式例例1：按下图所示流程生产某高分子涂料。其中按下图所示流程生产某高分子涂料。其中M（C
6、3H4O）和）和A都可以发生银镜反应；都可以发生银镜反应；N和和M的分子中碳原子数相等；的分子中碳原子数相等；A的烃的烃基上一氯取代位置有三种。基上一氯取代位置有三种。1、试写出：物质的结构简式：、试写出：物质的结构简式：A_ ，M_2、物质物质A的同类别的同分异构体为的同类别的同分异构体为_3、N + BD的化学方程式：的化学方程式：_4、反应类型：、反应类型：X_ , Y_丙烯丙烯+ 、催化剂催化剂H2 催催 XO2 催催浓浓H2SO4 加热加热 Y高分子高分子涂涂 料料2、框架图式、框架图式根据分子式确定根据分子式确定（）；）；关注关注 反应条件反应条件、产物性质产物性质、上下求索、左右
7、逢缘；、上下求索、左右逢缘；例例2、化合物化合物A、B、C有如下转化关系，已知有如下转化关系，已知 I 和和J 都是羧酸类都是羧酸类物质，物质，C 物质中不含氧元素。物质中不含氧元素。（1）写出下列代号所指物质的结构简式）写出下列代号所指物质的结构简式A_ B_ C_ D_（2）写出由写出由B生成生成E、F的化学方程式的化学方程式_2、框架图式、框架图式根据分子式确定根据分子式确定（）；）；关注关注 反应条件反应条件、产物性质产物性质、上下求索、左右逢缘；、上下求索、左右逢缘；二、利用计算进行有机物结构简式推断例例1：含有含有C、H、O 三种元素，分子量为三种元素，分子量为 88 的六种物质，
8、的六种物质，AF。1mol A 完全燃烧时耗氧量比完全燃烧时耗氧量比 B、C、D、E 均多均多2.5mol， 比比F 多多 5mol。1)A 与与 Na 放出气体，但不与放出气体，但不与 H2 发生反应、也不与发生反应、也不与CuO反应；反应；2)B 能水解，且发生银镜反应；能水解，且发生银镜反应；3)C+2NaH2 且且 C + H2 产物（产物（M=90）4)D+Na 1/2H2，且，且D + H2 产物（产物（M=90）5)E+Na 1/2H2， E + H2 不能发生加成反应不能发生加成反应6)F+ Na 1/2H2，可以发生银镜反应可以发生银镜反应 计算型计算型由分子量由分子量分子式
9、分子式不饱和度不饱和度 物质特征性质物质特征性质结构结构二、利用计算进行有机物结构简式推断例例2、A 为烃，为烃，B 为烃的含氧衍生物。由等物质的量的为烃的含氧衍生物。由等物质的量的A和和B组成的混合物组成的混合物0.05mol 在在0.125mol的氧气中恰的氧气中恰好完全燃烧好完全燃烧 , 生成生成0.1mol CO2 和和 0.1mol H2O。试通试通过计算回答：过计算回答：1)从分子式的角度看，该混合物组合有从分子式的角度看，该混合物组合有_种可能种可能2)一定量以任意比混合的一定量以任意比混合的A、 B气体气体, 使之完全燃烧使之完全燃烧 。3)若耗氧量一定，则若耗氧量一定，则A、
10、B分子式为分子式为_ , _4)生成生成CO2和和H2O的的 n 一定一定 , 则则A 、B分子式为分子式为_ ,_5)3）取）取a mol 以任意比混合的以任意比混合的A、B气体气体 , 在过量在过量O2中中完完6)全燃烧全燃烧 若耗氧量为定值若耗氧量为定值 ,则该值为则该值为_mol 若产若产7)物物CO2 的量为定值的量为定值 , 则产物水的质量范围为则产物水的质量范围为_ 计算型计算型由分子量由分子量分子式分子式不饱和度不饱和度 物质特征性质物质特征性质结构结构三、利用信息进行有机物结构简式推断阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘
11、信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系应用应用三、利用信息进行有机物结构简式推断1已知下列反应可发生：已知下列反应可发生： 已已知知醇醇、氨氨都都有有类类似似于于水水的的性性质质，酯酯可可以以水水解解，酯酯又又可可以以醇醇解和氨解。解和氨解。维纶维纶可以由石油产品可以由石油产品-乙烯为起始原料进行合成。乙烯为起始原料进行合成。（1）写出）写出C、F的结构简式：的结构简式：C ，F 。（2）AB的变化发生的反应类型有的变化发生的反应类型有_反应和反应和 反应反应（3）写出下列有关反应化学方程式：）写出下列有关反应化学方程式： BC ；C F+E 。 三、利用信息进行有机物结构简式推断1、已知下列三个反应可以发生。又知有机物、已知下列三个反应可以发生。又知有机物A、B、C、D、E、F、G、H 的相互转化关系如下，试写出的相互转化关系如下，试写出AH 物质的结构简式。物质的结构简式。
