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1、第一单元有机物的结构、分类和命名第一单元有机物的结构、分类和命名 课堂互动讲练课堂互动讲练达标突破训练达标突破训练第第一一单单元元有有机机物物的的结结构、构、分分类类和和命命名名基础自主梳理基础自主梳理基础自主梳理基础自主梳理清单一清单一有机物的结构特点有机物的结构特点自我诊断自我诊断1俗话说俗话说“臭味相投臭味相投”，昆虫闻到信息素，可，昆虫闻到信息素，可谓一见钟情，带有信息素的诱饵已在世界范围谓一见钟情，带有信息素的诱饵已在世界范围内用于监视和测定害虫群体，以便适时投用杀内用于监视和测定害虫群体，以便适时投用杀虫剂，有效地捕杀害虫。棉子象鼻虫的四种信虫剂，有效地捕杀害虫。棉子象鼻虫的四种信
2、息素的结构可表示如下息素的结构可表示如下(括号内表示括号内表示的结构简的结构简式式)以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是()A和和B和和C和和 D和和答案：答案：C基础回归基础回归1碳原子的成键特点碳原子的成键特点单键、双键或叁键单键、双键或叁键4正四边形正四边形平面平面直线直线2碳原子的成键方式碳原子的成键方式4个不同个不同b3有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法4.有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象(1)同分异构现象：分子式相同而结构不同的同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的同分异构体：具有同
3、分异构现象的_。(3)同分异构体的常见类型同分异构体的常见类型化合物化合物异构类型异构类型异构方式异构方式示例示例碳链异构碳链异构 碳链骨架不同碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和和_位置异构位置异构官能团位置不官能团位置不同同CH2=CHCH2CH3和和_官能团异官能团异构构官能团种类不官能团种类不同同_和和CH3OCH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OH思考感悟思考感悟1.相对分子质量相同而结构不同的物质一定是同相对分子质量相同而结构不同的物质一定是同分异构体吗？分异构体吗？【提示提示】相对分子质量相同而结构不同的物质相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是
4、同分异构体。如不一定是同分异构体。如C9H20和和C10H8的相对分的相对分子质量相同且结构不同，但二者分子式不同，故子质量相同且结构不同，但二者分子式不同，故它们不是同分异构体。它们不是同分异构体。清单二清单二有机化合物的分类有机化合物的分类自我诊断自我诊断2请按照官能团种类对下列有机物进行分类。请按照官能团种类对下列有机物进行分类。(1)可看作醇的是可看作醇的是_；(2)可看作酚的是可看作酚的是_；(3)可看作醛的是可看作醛的是_；(4)可看作酸的是可看作酸的是_；(5)可看作酯的是可看作酯的是_。答案：答案：(1)B、C、G、H(2)A、E、G(3)E(4)G、H(5)D、F基础回归基础
5、回归1按官能团分类按官能团分类(1)官能团：反映一类有机化合物官能团：反映一类有机化合物_的原子或原子团。的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团有机物主要类别、官能团共同特性共同特性3同系物同系物结构结构_，分子组成上相差一个或若干个，分子组成上相差一个或若干个_原子团的有机化合物互称为同系物。原子团的有机化合物互称为同系物。相似相似CH2思考感悟思考感悟2具有同一官能团的物质一定是同一类有机具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？物吗？【提示提示】具有同一官能团的物质不一定是具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，同一类有机物，如甲醇、苯酚虽都含有羟基，但
6、不是同一类有机物，再如含有醛基的物质但不是同一类有机物，再如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐或葡萄糖等。甲酸形成的盐或葡萄糖等。清单三清单三有机化合物的命名有机化合物的命名自我诊断自我诊断3按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：按系统命名法填写下列有机物的名称及有关内容：(1)新戊烷用系统命名法命名新戊烷用系统命名法命名_。答案：答案：(1)2,2二甲基丙烷二甲基丙烷(2)乙苯乙苯(3)C6H104甲基甲基2戊炔戊炔8.5(4)CH2=CHCH3基础回归基础回归1烃基烃基(1)烃基：烃分子失去一个烃基：烃分子失去一
7、个_所剩余的所剩余的原子团。原子团。(2)烷基：烷烃分子失去一个烷基：烷烃分子失去一个_所剩余的所剩余的原子团。原子团。(3)几种常见的烷基的结构简式。几种常见的烷基的结构简式。氢原子氢原子氢原子氢原子甲基：甲基：_乙基：乙基：_丙基丙基(C3H7)：_、_丁基丁基(C4H9)：CH2CH2CH2CH3、_、_、_CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH(CH3)2C(CH3)3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH32有机物的系统命名法有机物的系统命名法命名为命名为_。命名为命名为_。3,3,4三甲基己烷三甲基己烷2甲基甲基2戊烯戊烯命名为命名为_。命名为命名为_。5甲基甲基3乙基乙
8、基1己炔己炔1,3二甲苯二甲苯课堂互动主讲练课堂互动主讲练考点一考点一同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法1书写步骤书写步骤(1)根根据据分分子子式式书书写写同同分分异异构构体体时时，首首先先判判断断该该有有机物是否有类别异构。机物是否有类别异构。(2)就每一类物质，写出官能团的位置异构体。就每一类物质，写出官能团的位置异构体。(3)碳碳链链异异构构体体按按“主主链链由由长长到到短短，支支链链由由整整到到散散，位置由心到边位置由心到边”的规律书写。的规律书写。(4)检查是否书写重复或书写遗漏，根据检查是否书写重复或书写遗漏，根据“碳四价碳四价”原理检查是否有书写错误。原理检查是否有书写错误
9、。2常见的几种烃基的异构体数目常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7：2种，结构简式分别为：种，结构简式分别为：(3)C5H11：8种，如种，如C5H11Cl共有共有8种同分异构种同分异构体。体。3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有戊酸等都有4种同分异构体。种同分异构体。(2)替代法：例如二氯苯替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有有3种同分异种同分异构体，四氯苯也有构体，四氯苯也有3种同分异构体种同分异构体(将将H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1种，新戊烷种
10、，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1种。种。(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子同一碳原子上的氢原子等效；等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。4有机物的立体异构有机物的立体异构(1)顺反异构。如顺反异构。如2丁烯，若甲基在双键同一侧，丁烯，若甲基在双键同一侧，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式(如图所如图所示示)。(2)对对
11、映映异异构构。如如：乳乳酸酸，两两种种分分子子结结构构互互为为镜镜像。像。【特别提醒特别提醒】同分异构体的考查主要有：同分异构体的考查主要有：(1)判断取代反应产物的同分异构体的数目。判断取代反应产物的同分异构体的数目。(2)从给定的多种结构简式中，判断哪些互为从给定的多种结构简式中，判断哪些互为同分异构体。同分异构体。(3)限定范围书写或补写同分异构体的结构简限定范围书写或补写同分异构体的结构简式。式。 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是甲一定
12、含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g甲完全燃烧可产生甲完全燃烧可产生0.3 mol CO2和和0.3 mol H2O。甲蒸气对氢气的相对密度是。甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是式是_。例例例例1 1(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与与FeCl3溶液发生显色反应，且有溶液发生显色反应，且有2种一硝基取种一硝基取代物的同分异构体是代物的同分异构体是(写出任意写出任意2种的结构简式种的结构简式)_。【解析解析】(1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应，甲与苯氧乙酸能发生酯
13、化反应，所以甲一定含羟基。所以甲一定含羟基。(3)苯苯氧氧乙乙酸酸属属于于酯酯的的同同分分异异构构体体，其其能能与与FeCl3溶溶液液发发生生显显色色反反应应，则则应应有有酚酚的的结结构构，有有2种种一一硝硝基基取取代代物物，则则二二个个取取代代基基在在苯苯环环上上处处于于对对位位，利利用用本本书书所所给给酯酯的的同同分分异异构构体体的的书写方法不难得出答案。书写方法不难得出答案。【规规律律方方法法】书书写写酯酯类类物物质质同同分分异异构构体体时时，一一般般按按逐逐一一增增碳碳的的方方法法来来进进行行，这这样样一一般般不不会会漏漏写写或或重重复复。如如C8H8O2含含苯苯环环的的酯酯类类同同分
14、分异构体有：异构体有：跟踪训练跟踪训练 (随学随练，轻松夺冠随学随练，轻松夺冠)1(2009年高考海南卷年高考海南卷)分子式为分子式为C5H10O2的的酯共有酯共有(不考虑立体异构不考虑立体异构)()A7种种 B8种种C9种种 D10种种解析：解析：选选C。为了不出现遗漏，写的时候可。为了不出现遗漏，写的时候可以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯以按如下分类来写异构体：甲酸丁酯4种种(丁丁基基4种异构种异构)、乙酸丙酯、乙酸丙酯2种种(丙基丙基2种异构种异构)、丙、丙酸乙酯酸乙酯1种、丁酸甲酯种、丁酸甲酯2种种(丁酸的烃基为丙基，丁酸的烃基为丙基，丙基丙基2种异构种异构)，共，共9种。种。考点二考
15、点二常见有机物的系统命名方法常见有机物的系统命名方法1烷烃的命名烷烃的命名(1)选母体选母体选择最长的碳链作为主链。选择最长的碳链作为主链。当有几个不同的碳链时，选择含支链最多当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如的一个作为主链。如含含6个碳原子的链有个碳原子的链有A、B两条，因两条，因A有三个支有三个支链，含支链最多，故应选链，含支链最多，故应选A为主链。为主链。(2)编序号编序号编号位要遵循编号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”。以离支链较近的主链一端为起点编号，即以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑首先要考虑“近近”。有两个不同的支链，且分别处于距主链两有两个
16、不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置时，则从较简单的支链一端开端同近的位置时，则从较简单的支链一端开始编号，即同始编号，即同“近近”，考虑，考虑“简简”。如。如若若有有两两个个相相同同的的支支链链，且且分分别别处处于于距距主主链链两两端端同同近近的的位位置置，而而中中间间还还有有其其他他支支链链，从从主主链链的的两两个个方方向向编编号号，可可得得两两种种不不同同的的编编号号系系列列，两两系系列列中中各各位位次次和和最最小小者者即即为为正正确确的的编号，即同编号，即同“近近”、同、同“简简”，考虑，考虑“小小”。如。如(3)写名称写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前按主链的碳原子数
17、称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。如连接。如(2)中有机物命名为中有机物命名为3,4二甲基二甲基6乙基辛烷。乙基辛烷。2其他链状化合物的命名其他链状化合物的命名(1)选母体选母体官能团无碳原子：母体的主链必须尽可能多官能团无碳原子：母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子。地包含与官能团相连接的碳原子。官能团含碳原子：母体的主链尽可能多地包官能团含碳原子：母体的主链尽可能多地包含官能团上的碳
18、原子。含官能团上的碳原子。(2)编序号编序号编序号时，尽可能让官能团或取代基的位次最编序号时，尽可能让官能团或取代基的位次最小。小。(3)写名称写名称用阿拉伯数字标明官能团的位置，如用阿拉伯数字标明官能团的位置，如3环状化合物的命名环状化合物的命名 (2010年年北北京京海海淀淀区区模模拟拟)下下列列有有机机物物的的命名正确的是命名正确的是()例例例例2 2【解析解析】A项应为项应为1,2二溴乙烷，二溴乙烷，B项应为项应为3甲基甲基1戊烯，戊烯，D项应为项应为2,2,4三甲基戊烷。三甲基戊烷。【答案答案】C跟踪训练跟踪训练 (随学随练，轻松夺冠随学随练，轻松夺冠)2(2009年高考上海卷年高考
19、上海卷)有机物的种类繁多，有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是的是()解解析析：选选C。根根据据命命名名原原则则可可知知，A项项是是正正己己烷烷；B项项是是3甲甲基基1丁丁烯烯；D项项是是1,2二二氯氯乙乙烷。烷。考点三考点三有机化合物分子式和结构式的确定有机化合物分子式和结构式的确定1元素分析元素分析(1)碳、氢元素质量分数的测定碳、氢元素质量分数的测定最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，最常用的是燃烧分析法。将样品置于氧气流中燃烧，燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸
20、收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质收，称重后即可分别计算出样品中碳、氢元素的质量分数。量分数。2有机化合物分子式的确定有机化合物分子式的确定3确定有机物分子式的规律确定有机物分子式的规律(1)最简式规律最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比相同。例混合，混合物中元素质量比相同。要注意的是：要注意的是：含有含有n个碳原子的饱和一元醛个碳原子的饱和一元醛与含有与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。同的最简式。含有含有n个碳原子的炔烃与含有个碳原子的炔烃与含有3n个
21、碳原子的个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式苯及其同系物具有相同的最简式(n2)。(2)相对分子质量相同的有机物相对分子质量相同的有机物含有含有n个碳原子的醇与含个碳原子的醇与含(n1)个碳原子的个碳原子的同类型羧酸和酯。同类型羧酸和酯。含有含有n个碳原子的烷烃与含个碳原子的烷烃与含(n1)个碳原子的饱个碳原子的饱和一元醛。和一元醛。(3)“商余法商余法”推断有机物的分子式推断有机物的分子式(设烃的相对分设烃的相对分子质量为子质量为M)4结构式的确定结构式的确定(1)1H核磁共振谱核磁共振谱(1HNMR)1H核磁共振谱能够测定有机化合物分子中氢核磁共振谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架
22、上的位置和数目，进而推断出原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。有机化合物的碳骨架结构。例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了例如，在乙醇分子的核磁共振谱图中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是三个不同的峰，且峰的面积之比是1 2 3，这，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为原子，它们的个数比为1 2 3。(2)红外光谱红外光谱(IR)每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含
23、有哪些官能团。准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。例如，由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子例如，由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有的化学键为中含有的化学键为OH、CH和和CO。有有机机物物A可可由由葡葡萄萄糖糖发发酵酵得得到到，也也可可从从酸酸牛牛奶奶中中提提取取。纯纯净净的的A为为无无色色粘粘稠稠液液体体，易易溶溶于于水水。为为研研究究A的的组组成成与与结结构构，进进行行了了如如下下实验：实验：实验步骤实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(1)称取称取A 9.0 g，升温使其汽化，测得，升温使其汽化，测得其密度是相同条件下其密度是相同条件下H2的的45倍。倍。试通过计算填空：试通过计算填
24、空：(1)A的相的相对分子质量为：对分子质量为：_。(2)将此将此9.0 g A在足量纯在足量纯O2中充分燃烧，中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重石灰，发现两者分别增重5.4 g 和和13.2 g。(2)A的分子式为：的分子式为：_。(3)另取另取A 9.0 g，跟足量的，跟足量的NaHCO3粉粉末反应，生成末反应，生成2.24 L CO2(标准状况标准状况)，若与足量金属钠反应则生成若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况标准状况)。(3)用结构简式表示用结构简式表示A中含有中含有的官能团：的官能团：_、_。实验步骤
25、实验步骤解释或实验结论解释或实验结论(4)A的核磁共振氢谱如图的核磁共振氢谱如图：(4)A中含有中含有_种种氢原子。氢原子。(5)综上所述，综上所述，A的结构简式的结构简式_。【解析解析】(1)A的密度是相同条件下的密度是相同条件下H2密度的密度的45倍，相对分子质量为倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物的物质的量为质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重发现两者分别增重5.4 g和和13.2 g，说明，说明0.1 mol A燃烧生成燃烧生成0.3 mol H2O和和0.3 mol CO2。1 mol A
26、中含有中含有6 mol H、3 mol C。(3)0.1 mol A跟足量的跟足量的NaHCO3粉末反应，生粉末反应，生成成2.24 L CO2(标准状况标准状况)，若与足量金属钠反，若与足量金属钠反应则生成应则生成2.24 L H2(标准状况标准状况)，说明分子中含，说明分子中含有一个有一个COOH和一个和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中个峰，说明分子中含有含有4种氢原子。种氢原子。【规律方法规律方法】有机化合物的结构测定流程图：有机化合物的结构测定流程图：跟踪训练跟踪训练 (随学随练，轻松夺冠随学随练，轻松夺冠)3为了测定某有机物为了测定某有机物A的
27、结构，做如下实验：的结构，做如下实验：将将2.3 g该有机物完全燃烧，生成该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用质谱仪测定其相对分子用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图；质量，得到如图一所示的质谱图；用核磁用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是图中三个峰的面积之比是1 2 3。试回答下列。试回答下列问题：问题：(1)有机物有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是_。(2)有机物有机物A的实验式是的实验式是_。(3)能否根据能否根据A的实验式确定的实验式确定A的分子式的分子式_(填填
28、“能能”或或“不能不能”)，若能，则，若能，则A的分子式是的分子式是_(若不能，则此空不填若不能，则此空不填)。(4)写出有机物写出有机物A可能的结构简式可能的结构简式_。(3)因为实验式是因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：有如下两种可能的结构：CH3OCH3或或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1 2 3。显然后者符合，所以。显然后者符合，所以A为乙醇。为乙醇。答案：答案：(1)46(2)C2H6O(3)能能C2H6O(4)CH3CH2OH
