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1、*第二章第二章 和卤代烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃教学目标教学目标: : 1.了解了解烷烃烯烃同系物的物同系物的物理性理性质递变规律律2.掌握掌握烷烃烯烃炔炔烃的的结构特点和主要化学性构特点和主要化学性质烯烃的的顺反异构反异构现象象重点重点: 烷烃烯烃的的结构构特点和主要化学性特点和主要化学性质1.1.甲烷甲烷 乙烯结构乙烯结构 性质的相似点和不同性质的相似点和不同点点? ?化学性化学性质:分子式分子式 电子式电子式结构式结构式 结构简式结构简式 空间结构空间结构特点特点复习甲烷甲烷乙烯乙烯CH4 C2H4 H HH : C : : C : H CH2 CH2CH4正四面体正四面体 平
2、面结构平面结构取代取代 加成加成2.什么叫同系物什么叫同系物?一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律(P.28思考与交流思考与交流)沸点沸点分子中碳原子数分子中碳原子数2 4 6 8 10 12 14 16 20010050 0-100烷烃烷烃烯烃烯烃一一.烷烃和烯烃烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律同系物物性递变规律(P.28思考与交流思考与交流)分子中碳原子数分子中碳原子数相对密度相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.20烷烃烷烃烯烃烯烃为什么呢?物理性质归纳：物理性质归纳： 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的烷烃和烯烃的物理性质随
3、着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐沸点逐渐 相对密度逐渐相对密度逐渐 ，常温下的存在状态，常温下的存在状态，也由也由 。 升高升高增大增大气态逐渐过度到液态、固态气态逐渐过度到液态、固态原因：原因：对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来来说说,分子间作用力随相对分子质量的增大而分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大逐渐增大;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变2.烷烃烷烃 烯烃的化学性质烯烃的化学性质:（与甲烷、乙烯相似）（与甲烷、乙烯相似）分子分子结构相似结构相似的物质在的物质在化学性质上也相似化学性质上也相似.甲烷甲烷 乙
4、烯的化学性质怎样乙烯的化学性质怎样?(知识回顾知识回顾) 通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、通常情况下，甲烷稳定，如与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学在特定条件下甲烷能与某些物质发生化学反应，如可以反应，如可以燃烧燃烧和发生和发生取代取代反应反应等等。 对化学反应对化学反应进行分类学习进行分类学习是一种重要方法是一种重要方法一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃1 1、烷烃、烷烃C Cn nH H2n+22n+21 1）通式：通式： 2 2）同系物：同系物： 分子结构相似，在分子组成上相差一个或若干个分子结构相似，在分子组成
5、上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的物质，互称为同系物。原子团的物质，互称为同系物。3 3）物理性质：物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物随着分子中碳原子数的增多，烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。密度逐渐增大。注意：注意： 、所有烷烃均难溶于水，密度均小于、所有烷烃均难溶于水，密度均小于1 1。、常温下烷烃的状态：、常温下烷烃的状态： C C1 1C C4 4气态气态； C C5 5C C1616液态；液态； C C1717以上为固态。以上为固态。4 4）化学性质：化学性质： 2 2 、氧化反应、氧
6、化反应燃烧燃烧: CH: CH4 4 + 2O + 2O2 2 CO CO2 2 + 2H + 2H2 2O O燃烧燃烧1 1、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。都不发生反应，也难与其他物质化合。3 3 、取代反应、取代反应C C H H4 4C C H H3 3C Cl lC C H H2 2C Cl l2 2C C H H C Cl l3 3C C C Cl l4 4C Cl l2 2C Cl l2 2C Cl l2 2C Cl l2 24 4 、热分解、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH
7、4+C3H6 2、烯烃烯烃1）通式：通式： CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8乙烯分子的结构乙烯分子的结构乙乙烯烯与与乙乙烷烷相相比比少少两两个个氢氢原原子子。C C原原子子为为满满足足4 4个个价价键键，碳碳键必须以双键存在。碳碳键必须以双键存在。 请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式 ？书写注意事项和结构简式的正误书写：书写注意事项和结构简式的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH22）物理性质：物理性质： 随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化，即熔沸物的物理
8、性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。点逐渐升高，密度逐渐增大。3）化学性质：化学性质： （1）加成反应加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等)：CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色（2 2）氧化反应：）氧化反应： 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟火焰明亮，冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压5CH2CH2 + 12KMnO4 +18H2SO410CO2 + 12MnSO4 + 6K2
9、SO4 + 28H2O使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（3）加聚反应加聚反应：nCH2=CH2催化剂催化剂CH2CH2n 由相对分子质量小的化合物分子互相由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚聚合反应。合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做合反应又叫做加聚反应。加聚反应。学与问学与问 P30烃的烃的类别类别分
10、子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃 有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚 乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长键长（1010-10-10米）米）键能键能（KJ/molKJ/mol） 空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上
11、一平面上C2H43 3、二烯烃、二烯烃1 1）通式：通式： C Cn nH H2n2n2 23 3）化学性质：化学性质： 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃（不稳定）（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2）类别：类别： + Cl2ClCl1 1，2 2加成加成Cl+ Cl2Cl1 1，4 4加成加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂 分别写出下列烯烃发生加聚分别写出下列烯烃发生加聚反应的
12、化学方程式：反应的化学方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构 由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转不能旋转而导致分子中原子或原子而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为所产生的异构现象，称为顺反异构顺反异构。二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构产生顺反异构体的条件：产生顺反异构体的条件： 1.具有碳碳双键具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团的原子或原子团.即即a b，a b ，且，且
13、a = a、b = b 至少有一个存在。至少有一个存在。思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？1 1、 1 1，2-2-二氯乙烯二氯乙烯2 2、 1 1，2-2-二氯丙烯二氯丙烯3 3、 2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯4 4、 2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 练习练习1 1下列哪些物质存在顺反异构下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯，二氯丙烯 (B) 2-2-丁烯丁烯(C) 丙烯丙烯(D) 1-1-丁烯丁烯AB（1）丁烯的碳链和位置异构丁烯的碳链和位置异构： CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯丁烯 2-丁烯丁烯
14、（1） （2） （1），（），（2）是双键位置异构。是双键位置异构。练习练习：写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体 CH3 C=CH2 CH3 异丁烯异丁烯 （3）（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：丁烯又有两个顺反异构体：H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 （4） （5）烯烃的同分烯烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概
15、念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物理性质：）物理性质：随着碳原子数的增多，随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。反应。4、乙炔、乙炔1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：(1)sp杂化杂化 乙炔中的碳原子为乙炔中的碳原子为SP杂
16、化杂化，分子呈，分子呈直线构型直线构型。两个碳原子的两个碳原子的sp杂化轨道沿各自对称轴形成杂化轨道沿各自对称轴形成CC 键键，另两个另两个sp杂化轨道分别与两个氢原子的杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道重叠形成轨道重叠形成两个两个CH 键键，两个，两个py轨道和两个轨道和两个pz轨道分别从侧面相轨道分别从侧面相互重叠，形成两个相互垂直的互重叠，形成两个相互垂直的CC 键，形成乙炔分子。键，形成乙炔分子。 (2)空间结构是直线型：空间结构是直线型： 三个三个键在一条直线上。键在一条直线上。 spsp杂杂化化轨轨道道 1、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍，的三倍，也不是也不是
17、C=C和和CC之和。说明叁键中有二之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反应原理：、反应原理： A.原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：装置： D.收集方法收集方法 E.净化：净化：下列那种装
18、置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEFB F下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?ABCA 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么？实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗？制出的乙炔气体制出的乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液？装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反反应应装装置置不不能能用用启启普普发发生生器器，改用广口瓶和长颈漏斗，改用广口瓶和长颈漏斗因因为为：a 碳碳化化钙钙与与水水反反应应较较剧剧烈烈，难以控反制应速率；难以控反制应
19、速率； b 反反应应会会放放出出大大量量热热量量，如如操操作作不不当当，会会使使启启普普发发生生器器炸炸裂。裂。（2）实验中常用饱和食盐水代）实验中常用饱和食盐水代替水，替水，目的：降低水的含量，得到平目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。稳的乙炔气流。（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯纯净净的的乙乙炔炔气气体体是是无无色色无无味味的的气气体体。用用电电石石和和水水反反应应制制取取的的乙乙炔炔，常常闻闻到到有有恶恶臭臭气气味味，是是因因为为在在电电石石中中含含有有少少量量硫硫化化钙
20、钙、砷砷化化钙钙、磷磷化化钙钙等等杂杂质质，跟跟水水作作用用时时生生成成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质: 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生
21、成无色易溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：、氧化反应：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧c 、与、与HX等的反应等的反应B、加成反应、加成反应 CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛） CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+
22、C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氢、催化加氢思考思考 1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？ 2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？ 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节
23、学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。乙炔结构乙炔结构是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子化学性质化学性质小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。主要用途主要用途焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。练练习习2、某某气气态态烃
24、烃0.5mol能能与与1mol HCl氯氯化化氢氢完完全全加加成成，加加成成产产物物分分子子上上的的氢氢原原子子又又可可被被3mol Cl2取取代代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种CB4、在在标标准准状状况况下下将将11.2升升乙乙烯烯和和乙乙炔炔的的混混合合气气通通入入到到溴溴水水中中充充分分反反应应，测测得得有有128克克溴溴参参加加了了
25、反反应应，测测乙乙烯、乙炔的物质的量之比为（烯、乙炔的物质的量之比为（ ）A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描描述述CH3CH = CHCCCF3分分子子结结构构的的下下列列叙述中正确的是（叙述中正确的是（ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上 练习练习6：CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物，请通过对离子型碳化物，请通过对CaC2制制C2
26、H2的反应进行思考，的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成水解生成 （ ）BAl4C3水解生成（水解生成（ ）CMg2C3水解生成（水解生成（ ）DLi2C2水解生成水解生成 （ ）C2H2 CH4 C3H4 C2H2四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过通过常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而油、柴油等；而减压分馏减压分馏可以得到润滑油、石可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油
27、和气态烯烃，蜡等分子量较大的烷烃；通过石油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整催化重整是是获得芳香烃的主要途径。获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。甲烷为主。原原油油的的分分馏馏及及裂裂化化的的产产品品和和用用途途学与问学与问 石油分馏石油分馏
28、是利用石油中各组是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分的沸点不同而加以分离的技术。分分为为常压分馏常压分馏和和减压分馏，常压分馏减压分馏，常压分馏可可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行重油；重油再进行减压分馏减压分馏可以得到可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。馏，避免高温下有机物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的有两个：提的目的有两个：提高
29、汽油的辛烷值和制取芳香烃。高汽油的辛烷值和制取芳香烃。 石油石油催解催解是深度的裂化，使短链的是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。烯等重要石油化工原料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在（如石油）在催化剂存在下，在460520460520及及100kPa 200kPa100kPa 200kPa的压强下，的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。大大提高汽油的产量。烷烃、烯烃、炔烃的结构烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构
