有机化合物概论

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1、有有 机机 化化 合合 物物 概概 述述 一、一、 有机化学及其研究对象有机化学及其研究对象 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、制备、性质及其变化规律的学科。 有机化合物：含有碳氢两种元素的化合物及其衍生物。即烃及其衍生物二、有机化学与农业科学的关系二、有机化学与农业科学的关系 1. 农业科学的发展促进了有机化学的发展，同样，有机化学的发展也促进了农业科学的进步和深入发展。 2. 要从分子水平上认识生命过程并研究生命现象。化学的理论、观点和方法在整个生命科学中起着不可缺少的作用。 3.大量天然的和合成的有机化合物正在越来越广泛地应用于农业生产 。 有机化学既是学习农业科学的基础，又是进行农

2、业科学研究的工具。 三、有机化合物的特性三、有机化合物的特性 1易燃烧易燃烧 除少数例外，一般有机化合物都含有碳和氢两种元素，因此容易燃烧，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热量。大多数无机化合物，如酸、碱、盐、氧化物等都不能燃烧。因而有时采用灼烧试验可以区别有机物和无机物。 2. 熔点、沸点低熔点、沸点低无机化合物无机化合物 静电力静电力有机化合物有机化合物 范德华力范德华力NaClCH3COCH3相对分子质量58.558.08熔点/ C801-95.35 沸点/ C1 46556.2 3.难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂 水是强极性化合物。大部分无机化合物是离子键型化合物，易

3、溶于水，不易溶于有机溶剂；有机化合物是共价键型化合物，极性小，不溶于水，易溶于有机溶剂“相似相溶”原理。 4.反应速度慢反应速度慢 无机反应是离子型反应，一般反应速度都很快。有机反应大部分是分子间的反应，反应过程中包括共价键旧键的断裂和新键的形成，所以反应速度比较慢。5副反应多，产物复杂副反应多，产物复杂 有机化合物的分子大多是由多个原子结合而成的复杂分子，所以在有机反应中，反应中心可以在不同部位同时发生反应，得到多种产物。反应生成的初级产物还可继续发生反应，得到进一步的产物。因此在有机反应中，除了生成主要产物以外，还常常有副产物生成。 书写有机反应方程式时常采用箭头，而不用等号，一般只写出主

4、要反应及其产物，有的还需要在箭头上标明反应的必要条件。 6. 同分异构现象普遍存在同分异构现象普遍存在 同分异构现象是指具有相同分子式，但结构不同，从而性质各异的现象。 乙醇和甲醚，分子式均为C2H6O，但它们的结构不同，因而物理和化学性质也不相同。 乙醇 b.p.78.5 oC 甲醚 b.p.-25 oC 四、四、 有机化合物的分子结构有机化合物的分子结构有机化合物分子结构式的常见书写方法有机化合物分子结构式的常见书写方法 价键式价键式 结构简式结构简式 有机分子的立体模型有机分子的立体模型凯库勒模型（球棍模型） 斯陶特模型（比例模型） 甲烷分子的模型甲烷分子的模型有机分子的透视式表示方法有

5、机分子的透视式表示方法五、有机化学中的酸碱理论五、有机化学中的酸碱理论 布朗斯特酸碱质子理论布朗斯特酸碱质子理论 凡是能给出质子的分子或离子都是酸凡是能给出质子的分子或离子都是酸；凡是能凡是能与质子结合的分子或离子都是碱。与质子结合的分子或离子都是碱。 酸失去质子，剩余的基团就是它的共轭碱；碱得到质子生成的物质就是它的共轭酸。 酸碱的概念是相对的，某一物质在一个反应中是酸，而在另一反应中可能是碱。 在酸碱反应中，总是较强的酸把质子传递给较强的碱。（较强碱）（较强碱） （较强酸）（较强酸） （较弱酸）（较弱酸） （较弱碱）（较弱碱） 六、有机化合物的分类六、有机化合物的分类（一）根据碳架不同分类

6、（一）根据碳架不同分类1. 开链化合物（开链化合物（又称脂肪族化合物又称脂肪族化合物） CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 结构特点：碳原子互相结合形成链状结构特点：碳原子互相结合形成链状这类化合物最初是从脂肪中发现的。这类化合物最初是从脂肪中发现的。 CH3CH2CH2CH2OH 2. 碳环化合物碳环化合物（1）脂环化合物）脂环化合物 （除苯环外的碳环均为脂环除苯环外的碳环均为脂环） 特点：化学性质与脂肪族化合物相似，特点：化学性质与脂肪族化合物相似，因此称脂环族化合物。因此称脂环族化合物。 （2）芳香族化合物（含苯环的化合物）芳香族化合物（含苯环的化合物）3.杂环化合物（含杂环的化合物

7、）杂环化合物（含杂环的化合物）（二）根据官能团不同分类（二）根据官能团不同分类化合物类别化合物类别 官能团官能团 官能团名称官能团名称 烯烃 双键卤代烃 -X 卤素 酚 -OH 羟基醚 (C)-O-(C) 醚键 醇 -OH 羟基炔烃 叁键醛、酮 C=O 羰基羧酸 -COOH 羧基 胺 -NH2 氨基 腈 -CN 氰基磺酸 -SO3H 磺酸基 硫酚 -SH 巯基硫醇 -SH 巯基七、有机化合物命名有机物的正确名称既要反映出分子的元素组成及所含各类原子的数目，还要准确地反映出分子的构造（分子中原子间相互连接的次序和方式），一个名称仅表示一种化合物。（一）次序原则有机化合物中的各种基团可以按一定的规

8、则来排列先后次序，这个规则称为次序原则（cahnlngoldprelog sequence），其主要内容如下： 将单原子取代基按原子序数（atomic number）大小排列，原子序数大的顺序在前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrClSPFONCDH在同位素（isotope）中质量高的顺序在前 如果两个多原子基团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子，比较时，按原子序数排列，先比较最大的，仍相同，再顺序比较居中的、最小的。如CH2Cl与CHF2，第一个均为碳原子，再按顺序比较与碳相连的其它原子，在CH2Cl中为C(Cl, H, H)，在CHF2中为C(F, F,

9、 H)，Cl比F在前，故CH2Cl在前。如果有些基团仍相同，则沿取代链逐次相比。 含有双键或叁键的基团，可认为连有两个或叁个相同的原子，例如下列基团排列顺序为：此外如苯基 醛基 氰基 等等 若参与比较顺序的原子的键不到4个，则可以补充适量的原子序数为零的假想原子，假想原子的排序放在最后。例如：CH3CH2NHCH3中，N上只有三个基团，则它的第四个基团为一个原子序数为0的假想原子，四个基团的排序为：CH3CH2CH3H假想原子。（二）有机化合物系统命名原则首先要定母体，确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则是：首先考虑链的长短，长的优先；若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，

10、多的优先；若仍无法分出那条链为主链，则依次考虑下面的原则，侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先，侧分支少的优先。 其次，编号主链确定后，要根据最低系列原则（lowest series principle）对主链进行编号，标出官能基团和取代基团位次（主官能团位次尽可能小，然后是其他官能团的位次尽可能小）。最低系列原则的内容是：使取代基的号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，定名称根据有机化合物名称的基本格式写出全名。取代基（次序原则定大小）的位次-数目-名称-主官能团位次-母体名称。说明：取代基的位次号写在其名称前面，用半字线“-”与取代基隔开；相同的取代基或官能团

11、合并写出，用二、三等表示数目，表示位次的数字间用“，”号隔开；前一取代基的名称与后一取代基的位次之间也用半字线隔开。不同的取代基按次序原则书写。下面是几个实例： 实例一：选六碳链为主链 主链有两种编号方向，第一行编号，取代基的位号为2，4，5，第二行编号，取代基的位号为2，3，5（位号用阿拉伯数字1，2，3表示）。根据最低系列原则，用第二行编号。该化合物的中文名称为2，3，5三甲基己烷。英文名称为2,3,5trimethylhexane。在名称中，2，3，5分别为三个甲基的位号。“三”是甲基的数目。（在中文名称中，取代基个数用中文数字一、二、三来表示。在英文名称中，一、二、三、四、五、六数字相

12、应用词头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）实例二：本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链 横向长链有四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有两种编号方向，第一行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3，4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5三甲基4丙基辛烷。英文名称是2，3，5trimethyl4npropyloctane。 注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上的取代基时，中文按次序原则确定次序，次序原则中小的基团放在前面。所以甲基放在丙基的前面

13、。 实例三：本化合物有两根七碳的最长链，侧链数均为三个，所以根据侧链的位次来决定主链。横向长链的侧链位次为2，4，5，弯曲长链的侧链位次为2，4，6，小的优先，所以横向长链为主链。根据最低系列原则，取主链的第二行编号。本化合物的中文名称为2，5二甲基4异丁基庚烷或2,5二甲基4（2甲丙基）庚烷。括号中的“2”是取代烷基上的编号。 实例四：本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为3, 5，7，9，11。而侧链的碳原子数由小到大排列时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个主链为1，1，1，1，9。逐项比较，根据多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为3，5，9三甲基11乙基7（2,4二甲基己基）十三烷。 实例五：本化合物有两根等长的最长链，两根长链均有两个侧链，侧链位次均为4,5，侧链的碳原子数均为3,7。最后根据侧分支少的优先的原则来确定主链。化合物的中文名称是4丙基5(1异丙基丁基)十一烷。