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1、我国古时曾有我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,器中放石几块,滴水则产气,点之则燃点之则燃”的记载。这种石头就是电石(主要的记载。这种石头就是电石(主要成分成分CaCCaC2 2 ),气体就是乙炔。),气体就是乙炔。电石电石第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 第一课时第一课时 乙炔的结构和性质乙炔的结构和性质一、乙炔的结构一、乙炔的结构一、乙炔的结构一、乙炔的结构分子式分子式电子式电子式结构式结构式 H C C H H C C HC2H2结构简式:结构简式:CH CH或:或:HC CH乙炔乙炔: :乙烯乙烯: :乙烷乙烷: :注意:碳碳单键一般可以注意:碳碳单键一般可以3603600 0旋转
2、,碳碳双键和三键不旋转,碳碳双键和三键不能旋转。能旋转。思考:描述思考:描述CH3CHCHCCCF3分子结分子结构的下列叙述中,正确的是(构的下列叙述中,正确的是( )A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C、6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上D、6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上思考:该分子结构中至少可以有思考:该分子结构中至少可以有个原子在个原子在同一个平面?最多可以有同一个平面?最多可以有个原子在同一个个原子在同一个平面?平面?B C8 10三三三三、乙炔物理
3、性质乙炔物理性质乙炔物理性质乙炔物理性质纯的乙炔是没有颜色、没有臭味纯的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。密度是的气体。密度是1.161.16克克/ /升,升,比空气稍轻。微溶于水,易溶于比空气稍轻。微溶于水,易溶于有机溶剂。有机溶剂。四、化学性质四、化学性质结构结构性质性质两个不牢固的共价键易断裂,比较活泼两个不牢固的共价键易断裂,比较活泼演示实验一:点燃乙炔气体,观察火演示实验一:点燃乙炔气体,观察火焰颜色及燃烧情况焰颜色及燃烧情况结论:乙炔具有可燃性结论:乙炔具有可燃性现象:火焰明亮,并伴有浓黑烟。现象:火焰明亮,并伴有浓黑烟。 2C2C2HH2 + 5O + 5O2 4CO 4CO2 +
4、 2H + 2H2O O (液)(液) +2600KJ+2600KJ点燃点燃甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较甲烷、乙烯和乙炔的燃烧现象比较结论:利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。结论:利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯和乙炔。火焰温度达火焰温度达30003000以上,可用于切割、以上,可用于切割、焊接金属焊接金属C2H6+ 7/2O2 点燃点燃 2CO2+3H2O+1561KJCH2=CH2+3O2 点燃点燃 2CO2+2H2O+1411KJC2H2+5/2O2 点燃点燃 2CO2+H2O+1300KJ为何乙炔火焰温度最高?为何乙炔火焰温度最高?氧炔焰氧炔焰答案:答案:乙炔完全燃烧所需氧的物质的
5、量最少,生乙炔完全燃烧所需氧的物质的量最少,生成水的物质的量也最少,因此燃烧时用以成水的物质的量也最少,因此燃烧时用以提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应提高氧温度以及水气化所需的消耗的反应热也最少,所以乙炔火焰温度最高。热也最少,所以乙炔火焰温度最高。演示实验二:演示实验二:将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中将乙炔气体通入酸性高锰酸钾中现象:酸性现象:酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。结论:结论:乙炔能被酸性乙炔能被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化,可以用溶液氧化,可以用酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液来鉴别炔烃和烷烃。溶液来鉴别炔烃和烷烃。1, 2二溴乙烯二溴乙烯1, 1, 2,
6、 2四溴乙烷四溴乙烷演示实验三:演示实验三:将乙炔气体通入溴水中将乙炔气体通入溴水中现象:溴水褪色现象:溴水褪色CHCH+Br2CHBr=CHBr CHCH+2Br2CHBr2-CHBr2CHBr=CHBr +Br2 CHBr2-CHBr2结论:乙炔可以和溴发生加成反应,并结论:乙炔可以和溴发生加成反应,并使溴水褪色,可以用溴水来鉴别炔烃和使溴水褪色,可以用溴水来鉴别炔烃和烷烃。烷烃。CH CH + H2CH2=CH2催化剂催化剂CH2=CH2 + H2CH3 CH3催化剂催化剂CH3 CH3CH CH +2H2催化剂催化剂类推类推: : 乙炔与氢气乙炔与氢气CH CH + HCl催化剂催化剂
7、思考:思考:加聚反应加聚反应nCHCH催化剂催化剂 CHCHn三、乙炔的用途三、乙炔的用途(1)(1)乙炔是一种重要的基本有机原料,可以乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂 CH2 CH Cln(2)乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或 焊接金属。焊接金属。加温、加压加温、加压催化剂催化剂nCH2=CHCl本节课学习乙炔的结构、性质和主要用途。本节课学习乙炔的结构、性质和主要用途。乙炔结构乙炔结构是含有是含有C C C C叁键的直线型分子叁键的直
8、线型分子化学性质化学性质本节小结本节小结很活泼,可以发生氧化、加成等反应。很活泼,可以发生氧化、加成等反应。乙乙炔炔 氧化反应氧化反应 加成反应加成反应点燃点燃酸性酸性KMnO4溶液溶液Br2(Cl2)H2HCl(HBr)催化剂,催化剂,催化剂,催化剂,O2CO2 + H2O褪色褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化剂,催化剂,CH3CH3Br2 (Cl2)CHBr2-CHBr2乙烷、乙烯、乙炔的结构和性质比较C2H6C2H4C2H2含 C分数85.7%92.2%80%键角构型结构特点化学性质主要反应燃烧鉴别10928120180正四面体正四面体(甲烷甲烷)平面型平面型直
9、线型直线型含含CC (单键单键)碳化合价饱和碳化合价饱和含含CC (双键双键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和含含C C (叁键叁键)碳化合价未饱和碳化合价未饱和稳定稳定活泼活泼活泼活泼取代取代 、 氧化氧化(燃烧)(燃烧)加成加成 、加聚、加聚、 氧化氧化(燃烧(燃烧 、强氧化剂)、强氧化剂)加成、氧化加成、氧化(燃烧(燃烧 、强氧化剂)、强氧化剂)火焰不明亮火焰不明亮火焰较明亮,带黑烟火焰较明亮,带黑烟火焰明亮,带浓烟火焰明亮,带浓烟溴水、溴水、KMnO4不褪色不褪色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色溴水、溴水、KMnO4褪褪色色分子式第四节第四节 乙炔乙炔 炔烃炔烃 第二课时第二课时 乙炔的制法
10、和炔烃乙炔的制法和炔烃1.1.原料:原料: 碳化钙碳化钙(CaCCaC2 2、俗名:电石)、水俗名:电石)、水2. 2. 反应原理:反应原理: CaC2+ H2OCa(OH)2+C2H22四、乙炔的实验室制法四、乙炔的实验室制法C CCa2+2 CCCa电子式为电子式为结构式为结构式为电石的主要成分是一种离子化合物电石的主要成分是一种离子化合物CaC2反应过程分析:反应过程分析:CCCa+HO HHO HCCHH+ Ca(OH)23.3.装置:装置: CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ4、收集方法:、收集方法:排水集气法排水集气法思考思考1、若要控制乙炔产生的速率,如、
11、若要控制乙炔产生的速率,如何从何从试剂试剂上改进?上改进?思考思考2、如何避免、如何避免H2S造成的干扰,验证乙炔能造成的干扰,验证乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色?请选择使酸性高锰酸钾溶液褪色?请选择必要必要的装置的装置(可重复使用)。(可重复使用)。探究四探究四1、该实验进行一段时间后,饱和食盐水滴下速度、该实验进行一段时间后,饱和食盐水滴下速度显著减小,试分析原因。显著减小,试分析原因。2、如何改进装置,解决这个问题?、如何改进装置,解决这个问题?5、净化装置:、净化装置:装有装有CuSO4(或(或NaOH)溶液的洗气瓶)溶液的洗气瓶6、注意事项:、注意事项:装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏
12、斗控制流量装置中用分液漏斗代替简易的长颈漏斗控制流量可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流可用食盐水代替水以获得平稳的乙炔气流本实验不能使用启普发生器的原因:本实验不能使用启普发生器的原因:反应剧烈,难以控制反应速率;反应大量放热,易反应剧烈,难以控制反应速率;反应大量放热,易使启普发生器炸裂;反应生成的使启普发生器炸裂;反应生成的Ca(OH)2会堵塞启会堵塞启普发生器。普发生器。出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生出气的导管口塞一团棉花是因为反应剧烈并产生泡沫,为了防止泡沫,为了防止Ca(OH)2泡沫涌入导管而堵塞导管。泡沫涌入导管而堵塞导管。7 7、乙炔的工业制法、乙炔的工业制法(1)
13、天然气、石油)天然气、石油 乙炔(主要方法)乙炔(主要方法) 裂解裂解(2)老方法:)老方法:CaO+3C CaC2+CO CaC2+ H2O Ca(OH)2+C2H2 ( 消耗大量电能)消耗大量电能) 电炉电炉练:练:CaC2和和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属等都同属离子型碳化物,请通过对离子型碳化物,请通过对CaC2制制C2H2的反应进行思的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:AZnC2水解生成水解生成 ( )BAl4C3水解生成水解生成 ( )CMg2C3水解生成(水解生成( )DLi2C2水解生成水解生
14、成 ( )C2H2 CH4 C3H4 C2H2反应原理:反应原理:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ2、炔烃的通式、炔烃的通式:C Cn nH H2n-22n-2(n2(n2)符合这个通式的不一定是炔烃!符合这个通式的不一定是炔烃!五、炔烃五、炔烃注意注意1、概念:分子里含有碳碳三键的不饱、概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。和链烃叫炔烃。结构特征:结构特征: 与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在与碳碳叁键相连的二个原子共四个原子在一条直线上。一条直线上。3 3、炔烃的同分异构体、炔烃的同分异构体 碳链异构:碳链异构:在分子中由于支键的位置不同而产生的异构。在分
15、子中由于支键的位置不同而产生的异构。 位置异构:在分子中由于不饱和键碳位置异构:在分子中由于不饱和键碳碳参键位置不同而产生的异构。碳参键位置不同而产生的异构。 异类异构:分子式相同由于是不同类异类异构:分子式相同由于是不同类有机化合物而产生的异构。有机化合物而产生的异构。4 4、炔烃的命名、炔烃的命名必须选含有叁键的最长碳链为主链,并命必须选含有叁键的最长碳链为主链,并命名为某烯;名为某烯;叁键上的碳原子应获最小序号;即从最靠叁键上的碳原子应获最小序号;即从最靠近叁键的这一端开始编号;支链的定位应服近叁键的这一端开始编号;支链的定位应服从所含叁键的碳原子的定位。从所含叁键的碳原子的定位。 其它
16、命名同烷烃。其它命名同烷烃。思思考考:含含一一叁叁键键的的炔炔烃烃,氢氢化化后后的的产产物物结结构构简简式为式为 此炔烃可能有的结构有(此炔烃可能有的结构有( )A1种种B2种种C3种种D4种种B (1 1)随着分子里碳原子数的增加)随着分子里碳原子数的增加, ,溶沸点逐渐溶沸点逐渐升高升高, ,相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大(2 2)炔烃中碳原子小于等于)炔烃中碳原子小于等于4 4时时, ,常温常压下常温常压下为气态为气态, ,其他的炔烃为液态或固态其他的炔烃为液态或固态(3 3)炔烃的相对密度小于水的密度)炔烃的相对密度小于水的密度(4 4)炔烃不溶于水)炔烃不溶于水, ,但易溶于有机溶剂但易溶于有机溶剂5 5、炔烃的物理性质变化规律、炔烃的物理性质变化规律: :(1)氧化反应氧化反应 燃烧:燃烧: 与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应:溶液反应: 能使酸性能使酸性 KMnO KMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。(2 2)加成反应:)加成反应:(3 3)加聚反应:)加聚反应:使溴的四氯化碳溶液使溴的四氯化碳溶液( (或溴水或溴水) )褪色褪色6 6、炔烃的化学性质、炔烃的化学性质: :CnH2n-2 + (3n-1)2 O2 nCO2 + (n+1)H2O点燃点燃