《高考化学有机合成与推断课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学有机合成与推断课件（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机物的合成与推断有机物的合成与推断 一复习建议一复习建议 1.1.复复习习后后期期要要回回归归课课本本，认认真真研研读读教教材材，把把不不熟熟悉悉的知识清晰起来，同时心理也感到安全和放松。的知识清晰起来，同时心理也感到安全和放松。 2. .对各官能团的性质及反应时的断键、成键对各官能团的性质及反应时的断键、成键位置和数量认真研究，提高到化学键的高度认识有机位置和数量认真研究，提高到化学键的高度认识有机反应原理。反应原理。 3 3熟熟练练掌掌握握1 14 4碳碳的的异异构构体体书书写写，在在此此基基础础上上进进行行组组合合，如如8 8碳碳饱饱和和一一元元酯酯的异构书写。的异构书写。 4.4.对
2、对有有机机反反应应类类型型要要熟熟悉悉，常常涉涉及及到到取取代代反反应应、加加成成反反应应、酯酯化化反反应应、消消去去反应、氧化反应、还原反应等。反应、氧化反应、还原反应等。 5 5有有机机方方程程式式的的书书写写一一定定要要规规范范，有有机机物物要要用用结结构构简简式式表表示示，不不能能出出现现多多氢或少氢的现象。氢或少氢的现象。二例题分析二例题分析 1.1.有机物的合成有机物的合成2.2.有机物的推断有机物的推断3.新情景新信息新情景新信息 1.1.苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用
3、。其合成路线如图所示，其中有机物一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。具有酸性。 反应反应ABC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。间位引入官能团。 请写出：请写出：反应类型反应类型反应反应，反应，反应； 取代反应取代反应酯化反应酯化反应 苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘
4、膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如图所示，其中有机物B具有酸性。具有酸性。 反应反应ABC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因 已知：已知：苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，苯环上的取代有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位引入官能团。位引入官能团。 请写出：请写出：
5、化合物化合物A、C的结构简式的结构简式A，C； CH2OH(CHOH)4CHO 反应反应ABC7H5NO4淀粉淀粉DCC6H12O6反应反应E苯佐卡因苯佐卡因下列转化的化学方程式下列转化的化学方程式CD，B+DE。 则剩余两种同分异构体的结构简式为则剩余两种同分异构体的结构简式为、。 苯佐卡因有多种同分异构体，其中苯佐卡因有多种同分异构体，其中NH2直接连在苯环上，分子结构中含有直接连在苯环上，分子结构中含有COOR官官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有异构体共有6种，除苯佐卡因外，其中种，除苯佐卡因外，其中3种的种的结构简式是：结构简式
6、是：有机物合成的有机物合成的解题思路和方法解题思路和方法 首首先先要要正正确确判判断断合合成成的的有有机机物物属属于于何何种种有有机机物物，带带有有什什么么官官能能团团，所所在在的的位位置置和和特特点点，用用到到哪哪些些知知识识和和信信息息等等；然然后后采采用用逆逆向向思思维维或或正正向向思思维维或或综综合合思思维维的的方方法法，找找出出产产物物和和原原料料间间的的各各种种中中间间产产物物; ;最最终终确确定合成路线或物质结构定合成路线或物质结构。 2.2.化合物化合物A（C8H8O3）为无色液体，难）为无色液体，难溶于水，有特殊香味。从溶于水，有特殊香味。从A出发，可发生图出发，可发生图示的
7、一系列反应，图中的化合物示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式的分子式为为C6H6O，G能进行银镜反应。能进行银镜反应。 G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应回答下列化合物可能的结构简式回答下列化合物可能的结构简式A，E，K；HCHOG白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应
8、反应反应类型：（） ， （） ， （） ；水解反应水解反应 酯化反应酯化反应 取代反应取代反应E的至少两种用途：的至少两种用途：； 制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、制酚醛树脂、防腐剂（福尔马林）、合成纤维、制革合成纤维、制革 G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应G白色沉淀白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液水溶液反应（反应（）+碱碱石石灰灰HC6H6OH+溴水溴水反应（反应（）氧化氧化氧化氧化浓硫酸浓硫酸反应反应反应方程式：反应方程式：HKCE C+FG
9、 有机物推断题解题思路和方法有机物推断题解题思路和方法 顺读题，逆推导，利用信息综合找；顺读题，逆推导，利用信息综合找；突破口，特征好，理清思路细推敲。突破口，特征好，理清思路细推敲。 3.质谱通常用于证实两个化合物是否相同质谱通常用于证实两个化合物是否相同,帮助确定帮助确定新化合物的结构新化合物的结构.在质谱仪中在质谱仪中,分子受一束强有力的电子分子受一束强有力的电子束轰击而电离束轰击而电离,并断裂成很多碎片并断裂成很多碎片,其中有些是正离子其中有些是正离子,每每种离子的质量和电荷之间有一定的比率种离子的质量和电荷之间有一定的比率,即即M/E,对大部分对大部分离子来说离子来说,电荷是电荷是1
10、,所以所以M/E就是离子的质量就是离子的质量.如苯甲酸分如苯甲酸分子被轰击：子被轰击：C6H5COOHC6H5COOH+E- 质荷比为质荷比为122,与此同时与此同时,这样的离子还会被轰击它形式的离子这样的离子还会被轰击它形式的离子(都只带都只带一个单位的正电荷一个单位的正电荷).各有它们的质荷比各有它们的质荷比,由苯甲酸形成的碎由苯甲酸形成的碎片离子按所测的大小排列有片离子按所测的大小排列有:122、105、 77、 51 M/E 离子离子 有关反应有关反应 105 C6H5CO+ C6H5COOH+C6H5CO+ +OH 77 C6H5+ C6H5CO+C6H5+CO 51 C4H3+ C
11、6H5+C4H3+C2H2 现现有有中中学学常常见见的的有有机机化化合合物物A,仅仅由由C、H、O元元素素组组成成,通通常常A是是一一种种无无色色透透明明的的液液体体,不不溶溶于于水水,加加热热时时能能逐逐渐渐溶溶于于稀稀氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液与与稀稀硫硫酸酸,冷冷却却后后不不再再析析出出原原来来的的液液体体,若若用用高高能能电电子子束束轰轰击击气气态态A分分子子时时,在在70ev下下可可得得m/e为为88、73、61、45、29、27、15等的离子（均只带一个单位正电荷）。等的离子（均只带一个单位正电荷）。回答下列问题：回答下列问题：（1）有机物）有机物A的相对分子质量是的相对分子质量是，
12、分子式是分子式是。88C4H8O2现有中学常见的有机化合物现有中学常见的有机化合物A,仅由仅由C、H、O元素组成元素组成,通常通常A是一种无色透明的是一种无色透明的液体液体,不溶于水不溶于水,加热时能逐渐溶于稀氢氧加热时能逐渐溶于稀氢氧化钠溶液与稀硫酸化钠溶液与稀硫酸,冷却后不再析出原来冷却后不再析出原来的液体的液体,若用高能电子束轰击气态若用高能电子束轰击气态A分子时分子时,在在70ev下可得下可得m/e为为88、73、61、45、29、27、15等的离子（均只带一个单位正电荷）等的离子（均只带一个单位正电荷）。（2）m/e为为45的离子是的离子是。（3）m/e为为15的离子是的离子是。 C
13、2H5O+CH3+ 新情景新信息解题方法和思路新情景新信息解题方法和思路 一找：一找：阅读题干时，找出与解题有关的新知识、筛选与阅读题干时，找出与解题有关的新知识、筛选与解题有关的条件；解题有关的条件； 二查：二查：查清要解决的新问题与新信息相似之查清要解决的新问题与新信息相似之处，相似的思维方式及相似的解题方法；处，相似的思维方式及相似的解题方法； 三用：三用：在找清、查清的基础上，结合已在找清、查清的基础上，结合已学知识技能进行解题。学知识技能进行解题。 三几点提示三几点提示 1.利用羧酸酯与醇发生酯交换反应原理、结合以利用羧酸酯与醇发生酯交换反应原理、结合以下数据及学过的化学平衡知识，下
14、数据及学过的化学平衡知识，选出两种物质，选出两种物质，既容易发生，又趋于完全的反应；提高转化率既容易发生，又趋于完全的反应；提高转化率措施措施物质物质 CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2COOCOOCHCH2 2C C6 6H H5 5CHCH3 3OHOH C C6 6H H5 5CHCH2 2OHOH沸点沸点（） 120120 170170 56110 增加苯甲醇的用量（增大反应物浓度），增加苯甲醇的用量（增大反应物浓度），控制温度在控制温度在56110之间（减少生成物甲醇之间（减少生成物甲醇浓度）浓度） 物质物质 CHCH3 3CHCH2
15、2COOCHCOOCH3 3CHCH3 3CHCH2 2COOCOOCHCH2 2C C6 6H H5 5CHCH3 3OHOH C C6 6H H5 5CHCH2 2OHOH沸点沸点（） 120120 170170 561102.2.限定条件书写同分异构体限定条件书写同分异构体 (2)醛醛A（）的的异异构构体体甚甚多多，其其中中属属于于酯酯类类化化合物合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个个,它们是：它们是：2000春季春季31题，写出合成路线中两个反应的无机生成物；题，写出合成路线中两个反应的无机生成物；02年上海年上海29题题 93全国全国36题题 02年广东年广东21题题
