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1、第二章第二章 烃跟烃跟 卤代烃卤代烃第三节第三节 卤代烃卤代烃一.卤代烃1.1.定义定义 : :2.2.卤代烃的揣摸卤代烃的揣摸 : : 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子代替素原子代替 后所生成后所生成 的一的一类烃类烃的衍生物。的衍生物。只含有只含有C、 H、 -X的无机物的无机物.3.3.分类分类卤代烃有以下多少 种分类办法：1、依照分子中所含卤素的差别 ，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。2、依照卤代烃分子中卤原子的数量、依照卤代烃分子中卤原子的数量 差别差别 一卤代烃一卤代烃二卤代烃二卤代烃多卤代烃多卤代烃3 3、依照分子中烃基结构差别、依照分子中烃基结构差别 可分为
2、饱可分为饱跟跟 卤代烃、不饱跟卤代烃、不饱跟 卤代烃跟卤代烃跟 芬芳卤代烃。芬芳卤代烃。饱跟 卤代烃不饱跟 卤代烃芬芳卤代烃芬芳卤代烃4.物理性质 1 1难溶于水难溶于水, ,易溶于无机溶剂；某些卤代烃自身长易溶于无机溶剂；某些卤代烃自身长短短 常好的无机溶剂。常好的无机溶剂。 (2) (2)熔沸点大年夜熔沸点大年夜 于同碳个数的烃；于同碳个数的烃；(3)(3)少数是气体，大年夜少数是气体，大年夜 多为液体或固体多为液体或固体沸点沸点: :随碳原子数的增加随碳原子数的增加 而降落而降落 。卤代烃的功与过卤代烃的功与过溴乙烷的分子构成溴乙烷的分子构成 与结构与结构分子式分子式电子式电子式C2H5
3、BrH:C:C:Br:HHHH结构式结构式结构模型结构模型 溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型 溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱在核磁共振氢谱中怎么样表示中怎么样表示 2.物理性质 1 1无色液体；无色液体；2 2难溶于水难溶于水, , 密度比水大年夜密度比水大年夜 ；3 3可溶于无机溶剂可溶于无机溶剂, ,4 4沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较： 3.化学性质 因为因为 溴原子吸引电子才干强，溴原子吸引电子才干强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被代替原子易被代替 ，也易被消去。因
4、而，也易被消去。因而 因为因为 官能团官能团Br的的感化感化 ，溴乙烷的化学性质，溴乙烷的化学性质 比乙烷活跃比乙烷活跃 ，能发生，能发生 很多很多 化化学反应学反应 。 试验试验 步调步调 ：将溴乙烷跟将溴乙烷跟 氢氧化钠溶液按必定氢氧化钠溶液按必定 的比例充的比例充沛混淆沛混淆 ，不雅，不雅 看看 。加热直至大年夜加热直至大年夜 试管中的液体不再分层为试管中的液体不再分层为止。止。溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应 的试验的试验 提醒提醒 1从下到上，从左到右搭建从下到上，从左到右搭建 2分工合作分工合作 溴乙烷溴乙烷1 1反应反应 的产品的产品 是什么？提醒是什
5、么？提醒 ：从结构考虑：从结构考虑 2 2怎样怎样 测验测验 产品产品 呢？呢？溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应 的试验的试验 3怎么样测验怎么样测验 ？加何类物质？加何类物质 ？什么现象？什么现象？溴乙烷溴乙烷【试验 剖析】剖析】溴溴乙乙烷与与NaOH水水溶溶液液发生生 的的是是代代替替 反反应 ，羟基代替基代替 溴原子生成溴原子生成 乙醇跟乙醇跟 溴化溴化钠：C2H5Br NaOH C2H5OH NaBr水水NaOH溶溶 液液1、代替 水解反应 条 件1.NaOH1.NaOH溶液溶液2.2.加热加热H2O 你认为你认为 哪一套装置更好？它的长处哪一套装置更好？它的长处
6、有哪些？有哪些？探讨探讨 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应 试验试验 考虑考虑 ：1 1什么原因什么原因 要在气体通入要在气体通入KMnO4KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么感化？起什么感化 ？从反应？从反应 物构成物构成 中中考虑考虑 2 2除除KMnO4KMnO4酸性溶液外还能够酸性溶液外还能够 用什用什么办法测验么办法测验 乙烯？现在另有乙烯？现在另有 须要须要 将气体先通入水中吗？将气体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液液2、消去反应 醇醇反应 前提 NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液要加热要加热定 义像如此像如此 ，无机
7、化合物，无机化合物(醇醇/卤代烃卤代烃)在必定在必定 前前提提 下从一个分子中脱去一个或多少下从一个分子中脱去一个或多少 个小分个小分子子(水水/卤代氢等卤代氢等),而生成而生成 不饱跟不饱跟 (含双键或含双键或三键三键)化合物的反应化合物的反应 ，叫消去反应，叫消去反应 。试验试验 ：溴乙烷：溴乙烷NaOH乙醇溶液乙醇溶液水浴中加热水浴中加热 将将发生的气体先经过水，再经过酸性高锰酸钾溶液。发生的气体先经过水，再经过酸性高锰酸钾溶液。1怎么样证实怎么样证实 上述试验上述试验 中溴乙烷里的中溴乙烷里的Br变成变成 了了Br -?1、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的代替、溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的代替
8、 反应反应 试试验验 计划计划 ：2用何种波谱的办法能够用何种波谱的办法能够 便利便利 地测验地测验 出出溴乙烷发生溴乙烷发生 代替代替 反应反应 的产品的产品 中有乙醇生中有乙醇生成成 ？2、消去反应、消去反应 试验试验 计划计划 ：1什么原因什么原因 要在气体通入要在气体通入KMnO4酸性溶酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么感化液前加一个盛有水的试管？起什么感化 ？反应反应 装置装置？2除除KMnO4酸性溶液外还能够酸性溶液外还能够 用什么办用什么办法测验法测验 乙烯？现在另有乙烯？现在另有 须要须要 先通通入水先通通入水中吗？中吗？思考1 1是否是否 每种卤代烃都能发生每种卤代烃都能发
9、生 消去反应消去反应 ？请？请讲出你的来由讲出你的来由 。2能发生能发生 消去反应消去反应 的卤代烃，其消去产品的卤代烃，其消去产品 仅仅为为 一种吗？一种吗？特不夸大年夜特不夸大年夜 ：在卤代烃分子中，假：在卤代烃分子中，假设设 与卤素原子相连的碳原子邻位碳上不与卤素原子相连的碳原子邻位碳上不 氢原子，或卤原子相连的碳原子不氢原子，或卤原子相连的碳原子不 邻位邻位碳时，就不克不及碳时，就不克不及 发生发生 消去反应消去反应 。如：。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。等。能消去反应能消去反应 的前提的前提 ：与卤素原子：与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须相连的碳原子邻位碳上必须 有氢
10、有氢原子原子以下物质以下物质 中不克不及中不克不及 发生发生 消去反应消去反应 的是的是( ( A A、 B B、 C C、D D、B B溴乙烷溴乙烷比比较较溴溴乙乙烷烷的的代代替替 反反应应 跟跟 消消去去反反应应 ，并并实实现现 下下表表，体体会会反反应应 前前提提 对对化化学学反反应应 的的妨妨碍碍 。取代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应消去反应消去反应反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件生成物生成物生成物生成物结论结论结论结论溴乙烷跟溴乙烷跟 NaOH溴乙烷跟溴乙烷跟 NaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化
11、钠、水溴乙烷跟溴乙烷跟 NaOH在差别在差别 溶剂中发生溶剂中发生 差别差别 范例范例 的反应的反应 ，生成，生成 差别差别 的产品的产品 考虑考虑 ：溴乙烷在水中是否：溴乙烷在水中是否 电离出电离出Br?它是否它是否 为电解质为电解质?怎样怎样 计划计划 试验试验 证实证实 溴乙溴乙烷含有溴元素？烷含有溴元素？ 因为因为 溴原子吸引电子才干强，溴原子吸引电子才干强，CBr键易断裂，使溴键易断裂，使溴原子易被代替原子易被代替 ，也易被消去。因而，也易被消去。因而 因为因为 官能团官能团Br的的感化感化 ，溴乙烷的化学性质，溴乙烷的化学性质 比乙烷活跃比乙烷活跃 ，能发生，能发生 很多很多 化化
12、学反应学反应 。 计划计划 1：参加：参加 硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。硝酸银溶液，并滴加稀硝酸。计划计划 2：参加：参加 NaOH的水溶液，充沛振荡，的水溶液，充沛振荡，而后而后 参加参加 硝酸银溶液。硝酸银溶液。计划计划 3：参加：参加 NaOH水溶液，充沛振荡水溶液，充沛振荡并加热静置后取下层清液，参加并加热静置后取下层清液，参加 适量适量 稀稀硝酸，再参加硝酸，再参加 硝酸银溶液。硝酸银溶液。小结：测验小结：测验 溴乙烷中溴乙烷中Br元素的步调元素的步调 。 NaOH水溶液水溶液 HNO3溶液中跟溶液中跟 AgNO3溶溶液液不合不合 理理不合不合 理理试验试验 计划计划 例题：以溴乙烷为
13、原料例题：以溴乙烷为原料 计划计划 剖析剖析 乙二醇乙二醇HOCH2CH2OH的计划的计划 ，并写出有关的化学方程式。并写出有关的化学方程式。练习练习 卤代烃在卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如例如OH 等等阴离子阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：取代了卤代烃中的卤原子。例如：C2H5 Br + OH C2H5 OH + Br写出下列反应的化学方程式。写出下列反应的化学方程式。CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr2、碘甲烷、碘甲烷( CH3I )跟跟CH3COONa反应反应 ：CH3I + CH3COONa CH3COOCH3 + NaI3、由碘甲烷、无水乙醇跟、由碘甲烷、无水乙醇跟 金属钠剖析金属钠剖析 甲乙醚：甲乙醚：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2CH3CH2ONa + CH3I CH3CH2OCH3 + NaI1、溴乙烷跟、溴乙烷跟NaSH反应反应 ：
