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1、第第36讲讲烃烃的含氧衍生物的含氧衍生物考考纲纲要要求求1.掌掌握握醇醇、酚酚、醛醛、羧羧酸酸、酯酯的的结结构构与与性性质质,以以及及它它们们之之间间的的相相互互转转化化。2.能能列列举举事事实实说说明明有有机机分分子子中中基基团之间的相互影响。团之间的相互影响。3.了解烃的含氧衍生物的重要应用。了解烃的含氧衍生物的重要应用。高高频频考点一醇、酚的考点一醇、酚的结结构与性构与性质质1判断正判断正误误(正确的打正确的打“”,错误错误的打的打“”)。(1)60g丙醇中存在的共价丙醇中存在的共价键总键总数数为为10NA()(2)制制备备乙乙烯时烯时向乙醇和向乙醇和浓浓硫酸的混合液中加入碎瓷片硫酸的混
2、合液中加入碎瓷片()(3)甘油作甘油作护护肤保湿肤保湿剂剂()(4)可用无水可用无水CuSO4检验检验酒精中是否含水酒精中是否含水()(5)向向工工业业酒酒精精中中加加入入新新制制的的生生石石灰灰,然然后后加加热热蒸蒸馏馏,可可制制备备无水乙醇无水乙醇()(6)实实验验时时手手指指上上不不小小心心沾沾上上苯苯酚酚,立立即即用用70以以上上的的热热水水清洗清洗()(9)苯苯中中含含有有苯苯酚酚杂杂质质,可可加加入入浓浓溴溴水水使使苯苯酚酚生生成成三三溴溴苯苯酚酚沉淀,然后沉淀,然后过滤过滤除去除去()(10)苯酚在水中能苯酚在水中能电电离出离出H,苯酚属于有机,苯酚属于有机羧羧酸酸()2现现有以
3、下物有以下物质质:(1)其其中中属属于于脂脂肪肪醇醇的的有有_,属属于于芳芳香香醇醇的的有有_,属于酚,属于酚类类的有的有_。(2)其中物其中物质质的水溶液的水溶液显显酸性的有酸性的有_。(3)其中互其中互为为同分异构体的有同分异构体的有_。(4)列列举举出出所能所能发发生反生反应应的的类类型型_(任写三种任写三种)。【答案答案】(1)(2)(3)(4)取代取代(酯酯化化)、氧化、消去、加成反、氧化、消去、加成反应应一、醇类的结构与性质一、醇类的结构与性质1概念概念羟羟基基与与烃烃基基或或苯苯环环侧侧链链上上的的碳碳原原子子相相连连的的化化合合物物称称为为醇醇,饱饱和一元醇的和一元醇的组组成通
4、式成通式为为_。CnH2n1OH或或CnH2n2O2分类分类3物理性质的变化规律物理性质的变化规律4.由断键方式理解醇的化学性质由断键方式理解醇的化学性质如如果果将将醇醇分分子子中中的的化化学学键键进进行行标标号号如如图图所所示示,那那么么醇醇发发生生化学反化学反应时应时化学化学键键的断裂情况如下表所示。的断裂情况如下表所示。二、酚类的结构与性质二、酚类的结构与性质1组成与结构组成与结构2物理性质物理性质3化学性质化学性质(1)羟羟基中基中氢氢原子的反原子的反应应弱酸性:弱酸性:考点考点1醇、酚的结构与判断醇、酚的结构与判断1(双双选选)(2018吉吉林林外外国国语语学学校校月月考考)下下列列
5、物物质质中中属属于于酚酚类类的是的是()【解解析析】 A项项中中OH未未与与苯苯环环直直接接相相连连,所所以以属属于于醇醇类类;B、C项中项中OH皆与苯环直接相连,都属于酚类;皆与苯环直接相连,都属于酚类;D项中项中不是苯环,而是环烷基,属于醇类。不是苯环,而是环烷基,属于醇类。【答案答案】 BC2(2018安安徽徽池池州州一一中中月月考考)下下列列物物质质与与苯苯酚酚互互为为同同系系物物的是的是()【解解析析】 苯苯环环上上除除了了直直接接连连有有一一个个羟羟基基外外,还还连连有有烷烷烃烃基基的的酚酚类类与与苯苯酚酚是是同同系系物物。A中中物物质质属属于于醇醇,C中中物物质质属属于于二二酚,
6、酚,D中物质的苯环上连有不饱和烃基,中物质的苯环上连有不饱和烃基,A、C、D错误。错误。【答案答案】 B【易错警示易错警示】 (1)不不是是同同类物质,故不是同系物。类物质,故不是同系物。(2)俗俗称称石石炭炭酸酸,但但不不属属于于羧羧酸酸类类,而而属属于于酚类。酚类。 考点考点2醇、酚的性质及应用醇、酚的性质及应用3(2018江苏宿迁期中江苏宿迁期中)下列下列实验实验能能获获得成功的是得成功的是()A用紫色石蕊用紫色石蕊试试液液检验检验苯酚溶液的弱酸性苯酚溶液的弱酸性B加加浓浓溴水,然后溴水,然后过滤过滤可除去苯中少量苯酚可除去苯中少量苯酚C加入加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚溶液
7、,然后分液可除去苯中的苯酚D用稀溴水用稀溴水检验检验溶液中的苯酚溶液中的苯酚【解解析析】 苯苯酚酚的的酸酸性性太太弱弱,不不能能使使酸酸碱碱指指示示剂剂变变色色,故故A错错误误;溴溴、三三溴溴苯苯酚酚均均易易溶溶于于苯苯,不不能能除除杂杂,故故B错错误误;苯苯酚酚钠钠不不溶溶于于苯苯,易易溶溶于于水水,可可加加入入NaOH溶溶液液,通通过过分分液液的的方方法法除除去去苯苯中中少少量量苯苯酚酚,故故C正正确确;浓浓溴溴水水与与苯苯酚酚反反应应生生成成白白色色沉沉淀淀,可可用用于于苯苯酚酚检检验验,而而不不能能用用稀稀溴溴水水检检验验溶溶液液中中的的苯酚,故苯酚,故D错误。错误。【答案答案】 C4
8、(2018湖湖南南岳岳阳阳一一中中月月考考)二二甘甘醇醇可可用用作作溶溶剂剂、纺纺织织助助剂剂等等,一一旦旦进进入入人人体体会会导导致致急急性性肾肾衰衰竭竭,危危及及生生命命。二二甘甘醇醇的的结结构构简简式式是是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下下列列有有关关二甘醇的叙述正确的是二甘醇的叙述正确的是()A不能不能发发生消去反生消去反应应B能氧化能氧化为酮为酮C能与能与Na反反应应D不能不能发发生取代反生取代反应应【解解析析】 与与OH相相连连的的C原原子子的的邻邻位位C原原子子上上有有H原原子子,能能发发生生消消去去反反应应,故故A错错误误;二二甘甘醇醇中中含含有有CH2OH结结构构,被被
9、氧氧化化生生成成醛醛,故故B错错误误;分分子子中中含含有有羟羟基基,可可与与钠钠反反应应生生成成氢氢气,故气,故C正确;含正确;含OH,能发生取代反应,故,能发生取代反应,故D错误。错误。【答案答案】 C5(2018四四川川成成都都期期末末)己己烯烯雌雌酚酚是是一一种种激激素素类类药药物物,结结构如构如图图,下列有关叙述中不正确的是,下列有关叙述中不正确的是()A可以用有机溶可以用有机溶剂剂萃取萃取B1mol该该有机物可以与有机物可以与5molBr2发发生反生反应应C可与可与NaOH和和NaHCO3发发生反生反应应D1mol该该有机物可以与有机物可以与7molH2发发生反生反应应【解解析析】
10、绝绝大大多多数数有有机机物物易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂,A项项正正确确;1mol该该有有机机物物与与Br2发发生生加加成成反反应应(碳碳碳碳双双键键)和和取取代代反反应应(苯苯环环上上与与羟羟基基相相连连碳碳原原子子的的邻邻位位碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子),共共需需5molBr2,B项项正正确确;酚酚羟羟基基具具有有酸酸性性,但但其其酸酸性性弱弱于于碳碳酸酸,却却强强于于碳碳酸酸氢氢根根离离子子,故故该该有有机机物物可可与与NaOH反反应应,不不与与NaHCO3反反应应,C项项错错误误;1mol该该有有机机物物与与H2发发生生加加成成反反应应(碳碳碳碳双双键键和苯环和苯环),共需,共需
11、7molH2,D项正确。项正确。【答案答案】 C【知识归纳知识归纳】 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较考点考点3醇类的催化氧化和消去反应醇类的催化氧化和消去反应6(2018海海口口模模拟拟)下下列列醇醇既既能能发发生生消消去去反反应应,又又能能被被氧氧化化为醛为醛的是的是()【解解析析】 A项项,该该物物质质只只有有一一个个碳碳原原子子,不不能能发发生生消消去去反反应应,错错误误;B项项,该该物物质质能能发发生生消消去去反反应应,但但是是发发生生氧氧化化反反应应生生成成酮酮,错错误误;C项项,含含有有羟羟基基的的碳碳原原子子相相邻邻碳碳原原子子上上没没有有H,不不能
12、能发发生生消消去去反反应应,错错误误;D项项,该该物物质质羟羟基基所所在在碳碳原原子子相相邻邻碳碳原原子子上上含含有有H,可可以以发发生生消消去去反反应应,且且羟羟基基所所在在碳碳原子上含有原子上含有2个个H,氧化反应生成醛,氧化反应生成醛,D正确。正确。【答案答案】 D7(2018武武昌昌模模拟拟)膳膳食食纤纤维维具具有有突突出出的的保保健健功功能能,是是人人体体的的“第第七七营营养养素素”。木木质质素素是是一一种种非非糖糖类类膳膳食食纤纤维维。其其单单体体之之一一芥芥子子醇醇的的结结构构简简式式如如图图所所示示,下下列列有有关关芥芥子子醇醇的的说说法法正确的是正确的是()A芥子醇分子中有两
13、种含氧官能芥子醇分子中有两种含氧官能团团B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C1mol芥子醇与足量芥子醇与足量浓浓溴水反溴水反应应,最多消耗,最多消耗3molBr2D芥子醇能芥子醇能发发生的反生的反应应有氧化、取代、加成反有氧化、取代、加成反应应【解解析析】 芥芥子子醇醇分分子子中中含含有有三三种种含含氧氧官官能能团团,分分别别为为醚醚键键、酚酚羟羟基基和和醇醇羟羟基基,A错错误误;苯苯和和乙乙烯烯都都是是平平面面结结构构,通通过过单单键键的的旋旋转转,可可以以使使所所有有碳碳原原子子处处于于同同一一平平面面上上,B错错误误;由由于于酚酚类类与与溴
14、溴水水的的取取代代反反应应通通常常发发生生在在酚酚羟羟基基的的邻邻、对对位位上上,但但芥芥子子醇醇分分子子中中这这些些位位置置均均被被其其他他基基团团占占据据,故故只只有有碳碳碳碳双双键键能能与与溴溴水水发发生生反反应应,C错错误误;芥芥子子醇醇分分子子结结构构中中含含有有碳碳碳碳双双键键、醇醇羟羟基基、酚酚羟羟基基,故故能能发发生生加加成成、取取代代和和氧氧化化反反应应,D正确。正确。【答案答案】 D8(2018四四川川绵绵阳阳诊诊断断性性考考试试)从从薄薄荷荷中中提提取取的的薄薄荷荷醇醇可可制制成成医医药药。薄薄荷荷醇醇的的结结构构简简式式如如图图,下下列列说说法法正正确确的的是是()A薄
15、荷醇的分子式薄荷醇的分子式为为C10H20O,它是,它是环环己醇的同系物己醇的同系物B薄荷醇的分子中至少有薄荷醇的分子中至少有12个原子个原子处处于同一平面上于同一平面上C薄薄荷荷醇醇在在Cu或或Ag作作催催化化剂剂、加加热热条条件件下下能能被被O2氧氧化化为为醛醛D在在一一定定条条件件下下,薄薄荷荷醇醇能能发发生生取取代代反反应应、消消去去反反应应和和聚合反聚合反应应【解解析析】 薄薄荷荷醇醇的的分分子子式式为为C10H20O,它它与与环环己己醇醇具具有有相相似似的的结结构构,分分子子组组成成上上相相差差4个个“CH2”,属属于于同同系系物物,故故A正正确确;薄薄荷荷醇醇的的环环上上都都是是
16、碳碳碳碳单单键键,故故不不是是平平面面结结构构,故故B错错误误;薄薄荷荷醇醇分分子子中中,与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上上只只有有1个个H原原子子,在在Cu或或Ag作作催催化化剂剂、加加热热条条件件下下,其其能能被被O2氧氧化化为为酮酮,故故C错错误误;薄薄荷荷醇醇分分子子中中没没有有碳碳碳碳不不饱饱和和键键,不不能能发发生生加加聚聚反反应应,只含有羟基,也不能发生缩聚反应,故只含有羟基,也不能发生缩聚反应,故D错误。错误。【答案答案】 A【知识归纳知识归纳】 醇类物质的催化氧化和消去反应规律醇类物质的催化氧化和消去反应规律( (1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化规律醇醇的的催催化化氧氧
17、化化的的反反应应情情况况与与跟跟羟羟基基(OH)相相连连的的碳碳原原子子上上的氢原子的个数有关。的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律醇的消去规律醇醇分分子子中中,连连有有羟羟基基(OH)的的碳碳原原子子必必须须有有相相邻邻的的碳碳原原子子,并并且且此此相相邻邻的的碳碳原原子子上上必必须须连连有有氢氢原原子子时时,才才可可发发生生消消去去反反应应,生成不饱和键。可表示为:生成不饱和键。可表示为:高高频频考点二考点二醛醛的的结结构与性构与性质质1判断正判断正误误(正确的打正确的打“”,错误错误的打的打“”)。(1)醛醛基基的的结结构构简简式式可可以以写写成成CHO,也也可可以以写写成成COH()
18、(2)乙乙醛醛分子中的所有原子都在同一平面上分子中的所有原子都在同一平面上()(3)凡是能凡是能发发生生银镜银镜反反应应的有机物都是的有机物都是醛醛()(4)醛类醛类既能被氧化既能被氧化为羧为羧酸,又能被酸,又能被还还原原为为醇醇()(5)完完全全燃燃烧烧等等物物质质的的量量的的乙乙醛醛和和乙乙醇醇,消消耗耗O2的的质质量量相相等等()(6)1molHCHO与与足足量量银银氨氨溶溶液液在在加加热热的的条条件件下下充充分分反反应应,可析出可析出2molAg()(7)乙乙醛醛能能被被弱弱氧氧化化剂剂(新新制制氢氢氧氧化化铜铜悬悬浊浊液液或或银银氨氨溶溶液液)氧氧化化,所所以以也也能能被被酸酸性性K
19、MnO4溶溶液液氧氧化化,使使酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪色褪色()2中中学学化化学学中中哪哪些些有有机机物物可可能能发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制Cu(OH)2反反应应?【答答案案】 含含CHO的的有有机机物物如如醛醛类类、甲甲酸酸、甲甲酸酸盐盐、甲甲酸酸酯酯、葡萄糖、麦芽糖都可与二者、葡萄糖、麦芽糖都可与二者发发生反生反应应。1醛的概念醛的概念醛醛是是由由烃烃基基与与_相相连连而而构构成成的的化化合合物物,官官能能团团为为_ (结结构构简简式式),饱饱和和一一元元醛醛的的分分子子通通式式为为CnH2nO(n1)。醛醛基基CHO2甲醛、乙醛的分子组成和结构甲醛、乙醛的分子组成
20、和结构3.甲醛、乙醛的物理性质甲醛、乙醛的物理性质4.醛的化学性质醛的化学性质(以乙醛为例以乙醛为例)醛类醛类物物质质既有氧化性又有既有氧化性又有还还原性,其氧化原性,其氧化还还原关系原关系为为:5醛的应用和对环境、健康产生的影响醛的应用和对环境、健康产生的影响(1)醛醛是是重重要要的的化化工工原原料料,广广泛泛应应用用于于合合成成纤纤维维、医医药药、染染料等行料等行业业。(2)35%40%的的甲甲醛醛水水溶溶液液俗俗称称_;具具有有杀杀菌菌(用于种子用于种子杀杀菌菌)和防腐性能和防腐性能(用于浸制生物用于浸制生物标标本本)。(3)劣劣质质的的装装饰饰材材料料中中挥挥发发出出的的_是是室室内内
21、主主要要污污染染物物之一。之一。福福尔尔马马林林甲甲醛醛考点考点1醛类的结构与性质醛类的结构与性质1(2018三三亚亚模模拟拟)某某有有机机物物A,它它的的氧氧化化产产物物甲甲和和还还原原产产物物乙乙都都能能和和金金属属钠钠反反应应放放出出H2。甲甲和和乙乙反反应应可可生生成成丙丙,甲甲和和丙均能丙均能发发生生银镜银镜反反应应。有机物。有机物A是是()A甲醇甲醇B甲甲醛醛C甲酸甲酸D甲酸甲甲酸甲酯酯【解解析析】 某某有有机机物物A,它它的的氧氧化化产产物物甲甲和和还还原原产产物物乙乙都都能能和和金金属属钠钠反反应应放放出出H2,这这说说明明A是是醛醛,甲甲是是醇醇,乙乙是是羧羧酸酸,甲甲和和乙
22、乙反反应应可可生生成成丙丙,丙丙是是酯酯类类。甲甲和和丙丙均均能能发发生生银银镜镜反反应应,所以有机物所以有机物A是甲醛,选是甲醛,选B。【答案答案】B2(2018广西南宁一模广西南宁一模)香叶香叶醛醛()是是一一种种重重要要的的香香料料,在在硫硫酸酸的的作作用用下下能能生生成成对对异异丙丙基基甲甲苯苯()。下列有关香叶下列有关香叶醛醛与与对对异丙基甲苯的叙述正确的是异丙基甲苯的叙述正确的是()A两者互两者互为为同分异构体同分异构体B两者均能与溴两者均能与溴发发生加成反生加成反应应C香叶香叶醛醛的一种同分异构体可能是芳香醇的一种同分异构体可能是芳香醇D对对异丙基甲苯的分子式异丙基甲苯的分子式为
23、为C10H14【解解析析】 香香叶叶醛醛含含有有O元元素素,二二者者分分子子式式不不同同,不不是是同同分分异异构构体体,故故A错错误误;对对异异丙丙基基甲甲苯苯不不含含有有碳碳碳碳双双键键,不不能能与与溴发生加成反应,故溴发生加成反应,故B错误;香叶醛含有错误;香叶醛含有1个个CO键键、2个个CC键键,不不饱饱和和度度为为3,与与苯苯的的不不饱饱和和度度不不同同,故故其其同同分分异异构构体体不不可可能能是是芳芳香香醇醇,故故C错错误误;由由题题给给的的结结构构简简式式可可知知对异丙基甲苯的分子式为对异丙基甲苯的分子式为C10H14,故,故D正确。正确。【答案答案】 D3(2018江江西西新新余
24、余四四中中段段考考)C5H9OCl含含有有2个个甲甲基基、1个个醛醛基、基、1个个氯氯原子的同分异构体共有原子的同分异构体共有()A5种种B6种种C7种种D8种种【解解析析】 C5H9OCl含含有有2个个甲甲基基、1个个醛醛基基、1个个氯氯原原子子共共4个个基基团团,相相当当于于在在CC上上连连上上这这4个个基基团团,若若其其中中一一个个碳碳原原子子上上连连有有1个个基基团团,则则有有3种种结结构构,若若其其中中一一个个碳碳原原子子上上连连有有2个基团,则有个基团,则有2种结构,共种结构,共5种同分异构体。种同分异构体。【答案答案】 A考点考点2醛基的检验醛基的检验4(2018茂茂名名模模拟拟
25、)糖糖尿尿病病是是由由于于人人体体内内胰胰岛岛素素分分泌泌紊紊乱乱而而导导致致的的代代谢谢紊紊乱乱综综合合征征,以以高高血血糖糖为为主主要要标标志志。长长期期摄摄入入高高热热量量的的食食品品和和缺缺乏乏运运动动都都易易导导致致糖糖尿尿病病。血血糖糖是是指指血血液液中中的葡萄糖的葡萄糖(C6H12O6)。下列有关。下列有关说说法中不正确的是法中不正确的是()A葡葡萄萄糖糖属属于于碳碳水水化化合合物物,可可表表示示为为C6(H2O)6,每每个个葡葡萄糖分子中含萄糖分子中含6个个H2O分子分子B糖糖尿尿病病病病人人的的尿尿中中糖糖含含量量很很高高,可可用用新新制制的的氢氢氧氧化化铜铜悬浊悬浊液来液来
26、检测检测病人尿液中的葡萄糖病人尿液中的葡萄糖C葡萄糖可用于制葡萄糖可用于制镜镜工工业业D淀粉水解的最淀粉水解的最终产终产物是葡萄糖物是葡萄糖【解解析析】 糖糖类类中中不不含含水水,只只是是为为了了表表达达方方便便拆拆成成碳碳水水化化合物的形式。合物的形式。【答案答案】A5(2018吉吉林林长长春春外外国国语语学学校校期期中中)有有机机物物A是是合合成成二二氢氢荆荆芥芥内内酯酯的的重重要要原原料料,其其结结构构简简式式为为,下下列列检检验验A中官能中官能团团的的试剂试剂和和顺顺序正确的是序正确的是()A先加酸性高先加酸性高锰锰酸酸钾钾溶液,后加溶液,后加银银氨溶液,微氨溶液,微热热B先加溴水,后
27、加酸性高先加溴水,后加酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液C先加新制先加新制氢氢氧化氧化铜铜,微,微热热,再加入溴水,再加入溴水D先加入先加入银银氨溶液,微氨溶液,微热热,酸化后再加溴水,酸化后再加溴水【解解析析】 先先加加酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液,碳碳碳碳双双键键、CHO均均被被氧氧化化,不不能能检检验验,故故A错错误误;先先加加溴溴水水,双双键键发发生生加加成成反反应应,CHO被被氧氧化化,不不能能检检验验,故故B错错误误;先先加加新新制制氢氢氧氧化化铜铜,微微热热,可可检检验验CHO,但但没没有有加加酸酸酸酸化化,后后加加入入的的溴溴水水会会与与碱碱反反应应,故故C错错误误;先先加加入入银
28、银氨氨溶溶液液,微微热热,可可检检验验CHO,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故,酸化后再加溴水,可检验碳碳双键,故D正确。正确。【答案答案】 D【知识归纳知识归纳】 含醛基的有机物的特征反应及检验方法含醛基的有机物的特征反应及检验方法高高频频考点三考点三羧羧酸和酸和酯酯的的结结构与性构与性质质1判断正判断正误误(正确的打正确的打“”,错误错误的打的打“”)。(1)分子式相同的分子式相同的羧羧酸和酸和酯酯可构成同分异构体可构成同分异构体()(2)甲甲酸酸能能发发生生银银镜镜反反应应,能能与与新新制制Cu(OH)2的的碱碱性性悬悬浊浊液液反反应应生成生成砖红砖红色沉淀色沉淀()(3)羧羧基和基和
29、酯酯基中的碳氧双基中的碳氧双键键均能与均能与H2加成加成()(4)乙酸与硬脂酸、油酸互乙酸与硬脂酸、油酸互为为同系物关系同系物关系()(5)制制备备乙酸乙乙酸乙酯时酯时,向,向浓浓H2SO4中中缓缓慢加入乙醇和冰醋酸慢加入乙醇和冰醋酸()(6)在在酸酸性性条条件件下下,CH3CO18OC2H5的的水水解解产产物物是是CH3CO18OH和和C2H5OH()(7)乙酸乙乙酸乙酯酯中的少量乙酸可用中的少量乙酸可用饱饱和和NaOH溶液除去溶液除去()(8)在碱性条件下在碱性条件下酯酯的水解反的水解反应应和和酯酯化反化反应应都都为为可逆反可逆反应应()(9)酯酯的水解反的水解反应应属于取代反属于取代反应
30、应()(10)酯酯在碱性条件下可在碱性条件下可发发生水解反生水解反应应但在酸性条件下不能但在酸性条件下不能()(11)酯酯分子中含有分子中含有,可,可发发生加成反生加成反应应()2乙乙酸酸乙乙酯酯在在稀稀H2SO4或或NaOH溶溶液液的的催催化化作作用用下下均均可以可以发发生水解,但前者没有后者的水解程度大,生水解,但前者没有后者的水解程度大,为为什么?什么?【答答案案】 乙乙酸酸乙乙酯酯在在酸酸性性条条件件下下的的水水解解为为可可逆逆反反应应,而而在在碱碱性性条条件件下下,因因碱碱能能中中和和产产生生的的羧羧酸酸,其其水水解解能能完完全全进进行。行。一、羧酸的结构和性质一、羧酸的结构和性质1
31、概念及分子结构概念及分子结构(1)概念:由概念:由烃烃基与基与_相相连连构成的有机化合物。构成的有机化合物。(2)官能官能团团:_(填填结结构构简简式式)。(3)饱饱和一元和一元羧羧酸的通式酸的通式CnH2nO2(n1)。羧羧基基COOH2甲酸和乙酸的分子组成和结构甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4羧酸在生产、生活中的作用羧酸在生产、生活中的作用(1)乙酸乙酸(俗称俗称_)是食醋的成分之一。是食醋的成分之一。(2)许许多多羧羧酸酸是是生生物物体体代代谢谢过过程程中中的的重重要要物物质质,许许多多动动
32、植植物物体内含有有机酸。体内含有有机酸。(3)羧羧酸是重要的有机化工原料。酸是重要的有机化工原料。醋酸醋酸二、酯的结构与性质二、酯的结构与性质1概念及分子结构特点概念及分子结构特点3酯的化学性质酯的化学性质酯酯的水解反的水解反应应原理原理无无机机酸酸只只起起_作作用用,碱碱除除起起_作作用用外外,还还能能中中和水解生成的酸,使水解程度增大。和水解生成的酸,使水解程度增大。4酯在生产、生活中的作用酯在生产、生活中的作用(1)日常生活中日常生活中饮饮料、糖果和糕点等常使用料、糖果和糕点等常使用酯类酯类香料。香料。(2)酯酯是重要的化工原料。是重要的化工原料。催化催化催化催化考点考点1羧酸、酯的结构
33、与性质羧酸、酯的结构与性质1(2018吉吉林林模模拟拟)戊戊酸酸(C5H10O2)与与丁丁醇醇(C4H10O)在在一一定定条件下反条件下反应应,生成的,生成的酯酯有有()A12种种B16种种C20种种D40种种【解析解析】 戊酸可看作戊酸可看作C4H9COOH,分子式为,分子式为C4H10O的醇的醇【答案答案】 B2(2018江江西西师师大大附附中中模模拟拟)有有机机羧羧酸酸酯酯A的的分分子子式式为为C22H34O5,nmolA完完全全水水解解可可得得到到nmol羧羧酸酸和和2nmol乙乙醇醇,该羧该羧酸的分子式酸的分子式为为()AC18H18O5BC18H24O4CC18H26O5DC18H
34、28O5【解解析析】 某某羧羧酸酸酯酯的的分分子子式式为为C22H34O5,nmolA完完全全水水解解可可得得到到nmol羧羧酸酸和和2nmol乙乙醇醇,这这说说明明分分子子中中含含有有2个个酯酯基基,因因此此有有2分分子子水水参参加加反反应应,即即C22H34O52H2O羧羧酸酸2C2H6O,则则根根据据原原子子守守恒恒可可知知该该羧羧酸酸的的分分子子式式中中碳碳原原子子个个数数是是222218,氢氢原原子子个个数数是是3442626,氧氧原原子子个个数是数是52215,即分子式为,即分子式为C18H26O5,选,选C。【答案答案】C【解析解析】 对比两种有机物的结构简式,利用碳酸的酸性强于
35、酚对比两种有机物的结构简式,利用碳酸的酸性强于酚【答案答案】 A【易错警示易错警示】(1)羧酸分子中含有羧酸分子中含有,但不能发生加成反应。,但不能发生加成反应。(2)酯酯的的水水解解反反应应和和酯酯化化反反应应互互为为逆逆反反应应,二二者者反反应应条条件件不不同同,前前者者用用稀稀硫硫酸酸或或稀稀碱碱溶溶液液作作催催化化剂剂,后后者者用用浓浓硫硫酸酸作作催催化剂。化剂。(3)甲酸酯甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。具有醛基、酯基的双重性质。(4)酚酯酚酯()具具有有酯酯基基、酚酚羟羟基基的的双双重重性性质质,1mol酚酯基能消耗酚酯基能消耗2molNaOH。 考点考点2多官能团有
36、机物性质的判断多官能团有机物性质的判断4(2018吉林省实验中学模拟吉林省实验中学模拟)某有机物的某有机物的结结构构简简式式为为【解解析析】 酚酚羟羟基基、羧羧基基、酯酯基基均均能能与与氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液反反应应。由由于于该该有有机机物物水水解解后后又又产产生生2个个酚酚羟羟基基,则则1mol该该有有机机物物与与足足量量氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液反反应应消消耗耗氢氢氧氧化化钠钠的的物物质质的的量量是是5mol,A正确。正确。【答案答案】 A5(2018四四川川自自贡贡一一诊诊)反反兴兴奋奋剂剂是是体体育育赛赛事事关关注注的的热热点点,利利尿尿酸酸是是一一种种常常见见的的兴兴奋奋剂剂,其其分
37、分子子结结构构如如图图所所示示,下下列列关关于利尿酸的于利尿酸的说说法中,正确的是法中,正确的是()A它的分子式是它的分子式是C13H11O4Cl2B它能它能发发生取代反生取代反应应、加成反、加成反应应和和酯酯化反化反应应C它不能与它不能与饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液反溶液反应应放出放出CO2D它不能使酸性高它不能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色【解解析析】 由由结结构构简简式式可可知知其其分分子子式式是是C13H12O4Cl2,故故A错错误误;分分子子中中含含碳碳碳碳双双键键、碳碳氧氧双双键键及及苯苯环环,可可发发生生加加成成反反应应,含含羧羧基基,可可发发生生取取代代反反应应和和酯酯化化反
38、反应应,故故B正正确确;含含羧羧基基(COOH),能能与与饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液反反应应放放出出CO2,故故C错错误误;含含碳碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D错误。错误。【答案答案】 B【方法总结方法总结】 确定多官能团有机物性质的三步骤确定多官能团有机物性质的三步骤【注注意意】 有有些些官官能能团团性性质质会会交交叉叉。例例如如,碳碳碳碳三三键键与与醛醛基基都都能能被被溴溴水水、酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化,也也能能与与氢氢气气发发生生加加成反应等。成反应等。 考点考点3常见的酯化反应及其类型常见的酯化反应及其类型6(2018山山
39、东东泰泰安安期期末末)实实验验室室制制备备乙乙酸酸丁丁酯酯的的环环境境温温度度(反反应应温温度度)是是115125,其其他他有有关关数数据据如如下下表表,则则以以下下关关于于实验实验室制室制备备乙酸丁乙酸丁酯酯的叙述的叙述错误错误的是的是()A.相相对对价廉的乙酸与价廉的乙酸与1丁醇的物丁醇的物质质的量之比的量之比应应大于大于11B不用水浴加不用水浴加热热是因是因为为乙酸丁乙酸丁酯酯的沸点高于的沸点高于100C从从反反应应后后混混合合物物分分离离出出粗粗品品的的方方法法:用用Na2CO3溶溶液液洗洗涤涤后分液后分液D由粗品制精品需要由粗品制精品需要进进行的一步操作:加吸水行的一步操作:加吸水剂
40、剂蒸蒸馏馏【解解析析】 增增加加乙乙酸酸的的浓浓度度,平平衡衡正正向向移移动动,会会提提高高1丁丁醇醇的的转转化化率率,生生成成更更多多的的乙乙酸酸丁丁酯酯,故故A正正确确;实实验验室室制制备备乙乙酸酸丁丁酯酯的的环环境境温温度度(反反应应温温度度)是是115125,而而水水浴浴的的最最高高温温度度为为100,达达不不到到制制备备温温度度要要求求,所所以以不不采采用用水水浴浴加加热热,故故B错错误误;反反应应后后混混合合物物中中含含有有乙乙酸酸、1 丁丁醇醇、乙乙酸酸丁丁酯酯,乙乙酸酸可可以以和和碳碳酸酸钠钠反反应应生生成成乙乙酸酸钠钠,乙乙酸酸钠钠和和丁丁醇醇能能溶溶于于水水,乙乙酸酸丁丁酯
41、酯在在饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液中中的的溶溶解解度度极极小小,所所以以用用Na2CO3溶溶液液洗洗涤涤后后分分液液可可得得乙乙酸酸丁丁酯酯粗粗品品,故故C正正确确;粗粗品品中中含含有有水,可加吸水剂除去水,然后再蒸馏,故水,可加吸水剂除去水,然后再蒸馏,故D正确。正确。【答案答案】 B7(2018赣州模拟赣州模拟)下列下列说说法正确的是法正确的是()A1mol苯苯甲甲酸酸在在浓浓H2SO4存存在在下下与与足足量量乙乙醇醇反反应应可可得得1mol苯甲酸乙苯甲酸乙酯酯【解解析析】 酯酯化化反反应应是是可可逆逆反反应应,反反应应物物不不能能完完全全转转化化为为生生成成物物,A项项错错误误;对对苯苯
42、二二甲甲酸酸与与乙乙二二醇醇的的反反应应属属于于缩缩聚聚反反应应,B项项错错误误;有有CH2OH结结构构的的醇醇能能氧氧化化生生成成醛醛,戊戊醇醇相相当当于于丁丁基基与与CH2OH相相连连,丁丁基基有有四四种种,所所以以分分子子式式为为C5H12O的的醇醇,能能在在铜铜催催化化下下被被O2氧氧化化为为醛醛的的同同分分异异构构体体有有4种种,C项项正正确确;该该分分子子中中有有一一个个饱饱和和碳碳原原子子,属属于于四四面面体体结结构构,所以不可能所有原子共平面,所以不可能所有原子共平面,D项错误。项错误。【答案答案】C8(2016广广东东汕汕头头金金山山中中学学期期末末)菠菠萝萝酯酯常常用用作作
43、化化妆妆品品香香料,其合成方法如下:料,其合成方法如下:下列下列说说法不正确的是法不正确的是()A原料生成中原料生成中间产间产物的反物的反应应属于取代反属于取代反应应B菠菠萝酯萝酯可以使溴水和酸性高可以使溴水和酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色C中中间间体生成菠体生成菠萝酯萝酯所需的另一反所需的另一反应应物是物是CH2CHCOOHD中中间间体和菠体和菠萝酯萝酯都能与都能与氢氢氧化氧化钾钾溶液反溶液反应应【解解析析】 原原料料生生成成中中间间产产物物的的过过程程中中,酚酚羟羟基基上上的的H被被取取代代,则则发发生生取取代代反反应应,故故A正正确确;菠菠萝萝酯酯中中含含碳碳碳碳双双键键,能能与与溴
44、溴水水发发生生加加成成反反应应,与与酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液发发生生氧氧化化反反应应,使使两两种种溶溶液液褪褪色色,故故B正正确确;中中间间体体生生成成菠菠萝萝酯酯,发发生生酯酯化化反反应应,另另一一反反应应物物应应为为醇醇,所所以以另另一一反反应应物物是是CH2CHCH2OH,故故C错错误误;中中间间体体含含羧羧基基,菠菠萝萝酯酯中中含含酯酯基基,均均能能与与氢氢氧氧化化钾钾溶溶液液反反应,故应,故D正确。正确。【答案答案】 C难难点点专专攻攻(三十七三十七)有机物制有机物制备实验备实验的的综综合分析合分析1把握制备过程把握制备过程2盘点常用仪器盘点常用仪器3熟悉常考问题熟悉常考问题
45、(1)有有机机物物易易挥挥发发,因因此此在在反反应应中中通通常常要要采采用用冷冷凝凝回回流流装装置置,以减少有机物的以减少有机物的挥发挥发,提高原料的利用率和,提高原料的利用率和产产物的物的产产率。率。(2)有有机机反反应应通通常常都都是是可可逆逆反反应应,且且易易发发生生副副反反应应,因因此此常常使使某某种种价价格格较较低低的的反反应应物物过过量量,以以提提高高另另一一反反应应物物的的转转化化率率和和产产物物的的产产率率,同同时时在在实实验验中中需需要要控控制制反反应应条条件件,以以减减少少副副反反应应的的发发生。生。(3)根根据据产产品品与与杂杂质质的的性性质质特特点点选选择择合合适适的的
46、分分离离提提纯纯方方法法,如蒸如蒸馏馏、分液等。、分液等。 考点考点1含氧衍生物的制备含氧衍生物的制备1(2018四四川川广广安安、遂遂宁宁、内内江江、眉眉山山四四市市二二诊诊)苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯可用作食用香料。某小可用作食用香料。某小组组用如下装置制用如下装置制备备苯甲酸乙苯甲酸乙酯酯。实验实验步步骤骤:在在B中中加加入入的的物物质质有有:12.2g苯苯甲甲酸酸、10mL乙乙醇、醇、10mL浓浓硫酸和几硫酸和几块块沸石;沸石;按按图图甲安装好甲安装好仪仪器,水浴加器,水浴加热热,回流,回流2小小时时;冷冷却却后后将将B中中液液体体与与30mL水水混混合合,并并分分批批加加入碳酸入碳酸钠钠粉
47、末;粉末;分液,取出有机分液,取出有机层层并加入适量并加入适量MgSO4摇摇匀;匀;按按图图乙乙安安装装好好仪仪器器,加加热热精精馏馏所所得得有有机机物物,收集收集产产品。品。请请回答下列回答下列问题问题:(1)仪仪器器C的名称的名称_。(2)步步骤骤若若加加热热后后才才发发现现未未加加沸沸石石,应应采采取取的的措措施施是是_; 步步 骤骤 采采 取取 水水 浴浴 加加 热热 的的 优优 点点 是是_。(3)步步骤骤为为了了预预防防液液体体因因瞬瞬时时放放出出大大量量热热而而飞飞溅溅,将将有有机机物与水混合的操作是物与水混合的操作是_。(4)步步骤骤分分液液时时除除了了要要用用到到烧烧杯杯,还
48、还需需要要的的主主要要玻玻璃璃仪仪器器有有_,使使用用该该仪仪器器之之前前需需要要进进行行的的操操作作是是_;无水;无水MgSO4的作用是的作用是_。(5)步步骤骤收集收集馏馏分分应应控制的最佳温度控制的最佳温度为为_。(6)为为 了了 提提 高高 苯苯 甲甲 酸酸 乙乙 酯酯 的的 产产 率率 , 可可 以以 采采 取取 的的 措措 施施_(任填一种任填一种)。【解解析析】 (1)根根据据装装置置图图可可判判断断仪仪器器C的的名名称称为为蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶。(2)步步骤骤若若加加热热后后才才发发现现未未加加沸沸石石,应应采采取取的的措措施施是是停停止止加加热热,待待反反应应液液冷冷却却后后,再
49、再补补加加沸沸石石;步步骤骤采采取取水水浴浴加加热热的的优优点点是是便便于于控控制制温温度度,使使反反应应物物受受热热均均匀匀。(3)依依据据浓浓硫硫酸酸的的稀稀释释原原理理可可知知,将将有有机机物物与与水水混混合合的的操操作作是是将将B中中液液体体沿沿器器壁缓慢加入水中并不断搅拌。壁缓慢加入水中并不断搅拌。(4)步步骤骤分分液液时时用用到到的的主主要要玻玻璃璃仪仪器器有有烧烧杯杯、分分液液漏漏斗斗,使使用用分分液液漏漏斗斗之之前前需需要要先先检检查查是是否否漏漏水水;硫硫酸酸镁镁具具有有吸吸水水性性,因因此此无无水水MgSO4的的作作用用是是作作干干燥燥剂剂。(5)根根据据表表中中有有关关物
50、物质质沸沸点点的的相相关关数数据据可可知知,步步骤骤收收集集馏馏分分应应控控制制的的最最佳佳温温度度为为213。(6)酯酯化化反反应应是是可可逆逆反反应应,因因此此为为了了提提高高苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯的的产产率率,可可以以采采取取的的措措施施为为增增大大乙乙醇醇的的用用量量、对对中中水水层层进进行行再再萃取或适当增加浓萃取或适当增加浓H2SO4用量等。用量等。【答案答案】 (1)蒸蒸馏烧馏烧瓶瓶(2)停停止止加加热热,待待反反应应液液冷冷却却后后,再再补补加加沸沸石石便便于于控控制制温温度且受度且受热热均匀均匀(3)将将B中液体沿器壁中液体沿器壁缓缓慢加入水中并不断慢加入水中并不断搅搅拌拌(4
51、)分液漏斗分液漏斗检检漏作干燥漏作干燥剂剂(5)213(2130.5亦可亦可)(6)增增大大乙乙醇醇的的用用量量、对对中中水水层层进进行行再再萃萃取取或或适适当当增增加加浓浓H2SO4用量用量(答案合理即可答案合理即可)考点考点2卤代烃的制备卤代烃的制备2(2018浙浙江江名名校校协协作作体体下下学学期期考考试试)1溴溴丁丁烷烷是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料,通通常常情情况况下下可可由由正正丁丁醇醇和和溴溴化化钠钠在在浓浓硫硫酸酸存存在在下制得。下制得。实验实验流程及反流程及反应应装置如下:装置如下:相关物相关物质质的部分物理性的部分物理性质质如下表:如下表:浓硫酸12.0 mL(0
52、.220 mol)正丁醇、1溴丁烷共沸物98.6已已知知:当当两两种种或或多多种种不不同同成成分分的的均均相相溶溶液液以以一一个个特特定定的的比比例例混混合合时时,在在固固定定的的压压力力下下,仅仅具具有有一一个个沸沸点点,此此时时这这个个混混合合物物称称作作共沸物。共沸物。回答下列回答下列问题问题:(1)仪仪器器A的名称的名称为为_。(2)制制备备1溴丁溴丁烷烷的主要反的主要反应应的化学方程式的化学方程式为为_。(3)图图甲甲中中缺缺少少尾尾气气吸吸收收装装置置,下下列列装装置置中中合合适适的的是是_(填序号填序号)。(4)进进行行蒸蒸馏馏1操操作作获获取取粗粗产产品品时时发发现现,当当温温
53、度度低低于于100时时就已就已经经有有产产品蒸出,其可能的原因品蒸出,其可能的原因为为_。(5)在分液漏斗中洗在分液漏斗中洗涤涤粗粗产产品放气的操作方法是品放气的操作方法是_。(6)下列有关下列有关实验实验操作及操作及问题问题的的说说法正确的是法正确的是_(填序号填序号)。A获获取取粗粗产产品品时时,蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶中中的的油油状状液液体体消消失失即即说说明明1溴丁溴丁烷烷已蒸完已蒸完B粗粗产产品品中中往往往往混混有有Br2杂杂质质,可可用用饱饱和和亚亚硫硫酸酸氢氢钠钠溶溶液液或或氢氢氧化氧化钠钠溶液洗溶液洗涤涤除去除去C洗洗涤涤在在分分液液漏漏斗斗中中进进行行,操操作作时时应应遵遵循循把把水
54、水相相从从下下口口放出,有机相从上口倒出的原放出,有机相从上口倒出的原则则D蒸蒸馏馏2操作可以在操作可以在图图乙的乙的简简易蒸易蒸馏馏装置中装置中进进行行(7)该该反反应应的的产产率率为为_。【解析解析】 (1)仪器仪器A的名称是圆底烧瓶。的名称是圆底烧瓶。(4)由由于于粗粗产产品品中中含含有有未未反反应应的的正正丁丁醇醇,其其和和1溴溴丁丁烷烷形形成成共共沸沸物物一一同同蒸蒸出出,所所以以进进行行蒸蒸馏馏1操操作作获获取取粗粗产产品品时时发发现现,当当温度低于温度低于100时就已经有产品蒸出。时就已经有产品蒸出。(5)在在分分液液漏漏斗斗中中洗洗涤涤粗粗产产品品放放气气的的操操作作方方法法是
55、是将将分分液液漏漏斗斗上上口口向向下下倾倾斜斜,下下部部支支管管斜斜向向上上方方,左左手手握握住住旋旋塞塞,用用拇拇指指和食指旋开下部旋塞放气。和食指旋开下部旋塞放气。(6)获获取取粗粗产产品品时时,蒸蒸馏馏烧烧瓶瓶中中的的油油状状液液体体消消失失即即说说明明1溴溴丁丁烷烷已已蒸蒸完完,A正正确确;氢氢氧氧化化钠钠能能与与卤卤代代烃烃反反应应,故故不不能能用用氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液洗洗涤涤,B错错误误;1溴溴丁丁烷烷的的密密度度大大于于水水,洗洗涤涤在在分分液液漏漏斗斗中中进进行行,操操作作时时应应遵遵循循把把有有机机相相从从下下口口放放出出,水水相相从从上上口口倒倒出出的的原原则则,C错错
56、误误;蒸蒸馏馏2操操作作可可以以在在图图乙乙的的简简易易蒸蒸馏装置中进行,馏装置中进行,D正确。正确。【答案答案】 (1)圆圆底底烧烧瓶瓶1(2017江江苏苏淮淮安安第第三三次次调调研研)2叔叔丁丁基基对对苯苯二二酚酚是是一一种种重重要要的的食食品品抗抗氧氧化化剂剂,现现以以对对苯苯二二酚酚、叔叔丁丁醇醇为为原原料料,一一定定条条件件下下经经FreidelCrafts烷烷基基化化反反应应合合成成2叔叔丁丁基基对对苯苯二二酚酚。原原理如下:理如下:步步骤骤:连连接如接如图图所示装置。所示装置。步步骤骤:向向三三颈颈烧烧瓶瓶中中加加入入4.0g对对苯苯二二酚酚,15mL浓浓磷磷酸酸,15mL甲甲苯
57、苯,启启动动搅搅拌拌器器,油油浴浴加加热热混混合合液液至至90。从从仪仪器器a缓缓慢慢滴滴加加3.5mL叔叔丁丁醇醇,使使反反应应温温度度维维持持在在9095,并并继继续搅续搅拌拌15min至固体完全溶解。至固体完全溶解。步步骤骤:停停止止搅搅拌拌,撤撤去去热热油油浴浴,趁趁热热转转移移反反应应液液至至分分液液漏漏斗斗中中,将将分分液液后后的的有有机机层层转转移移到到三三颈颈烧烧瓶瓶中中,加加入入45mL水水进进行水蒸气蒸行水蒸气蒸馏馏,至无油状物蒸出,至无油状物蒸出为为止。止。步步骤骤:把把残残留留的的混混合合物物趁趁热热抽抽滤滤,滤滤液液静静置置后后有有白白色色晶晶体体析析出出,最最后后用
58、用冷冷水水浴浴充充分分冷冷却却,抽抽滤滤,晶晶体体用用少少量量冷冷水水洗洗涤涤两次,两次,压紧压紧、抽干。、抽干。(1)图图 中中 仪仪 器器 a的的 名名 称称 为为 _; 仪仪 器器 b的的 作作 用用 是是_。(2)步步骤骤所所加加入入物物质质中中,有有一一种种物物质质是是催催化化剂剂,其其化化学学式式为为_。(3)已已知知:叔叔丁丁醇醇的的熔熔点点是是2526,常常温温下下是是固固体体。实实验时验时加入叔丁醇的方法是加入叔丁醇的方法是_。(4)制制备过备过程程应严应严格控制反格控制反应应温度温度为为9095,其原因是,其原因是_。(5)2叔叔丁丁基基对对苯苯二二酚酚粗粗产产品品久久置置
59、会会变变红红,其其原原因因是是_。【解解析析】 (1)图图中中仪仪器器a为为滴滴液液漏漏斗斗;仪仪器器b是是冷冷凝凝管管,作作用是冷凝回流,提高原料的利用率,减少环境污染。用是冷凝回流,提高原料的利用率,减少环境污染。(2)根根据据反反应应方方程程式式可可知知,步步骤骤所所加加入入物物质质中中,浓浓磷磷酸酸是是催化剂。催化剂。(3)叔叔丁丁醇醇的的熔熔点点是是2526,常常温温下下是是固固体体。实实验验时时加加入叔丁醇时,需要先用热水温热熔化,并趁热从入叔丁醇时,需要先用热水温热熔化,并趁热从a处滴加。处滴加。(4)若若温温度度过过低低,则则反反应应的的速速率率太太慢慢;若若温温度度过过高高,
60、则则反反应应会会有有二二取取代代或或多多取取代代的的副副产产物物生生成成,因因此此制制备备过过程程应应严严格格控控制反应温度为制反应温度为9095。(5)2叔叔丁丁基基对对苯苯二二酚酚具具有有酚酚的的性性质质,容容易易被被空空气气中中氧氧气气氧氧化,故粗产品久置会变红。化,故粗产品久置会变红。【答答案案】 (1)滴滴液液漏漏斗斗冷冷凝凝回回流流,提提高高原原料料的的利利用用率率,减少减少环环境境污污染染(2)H3PO4(3)先用先用热热水温水温热热熔化,并趁熔化,并趁热热从从a处处滴加滴加(4)若若温温度度过过低低,则则反反应应的的速速率率太太慢慢;若若温温度度过过高高,则则反反应应会有二取代
61、或多取代的副会有二取代或多取代的副产产物生成物生成(5)2叔丁基叔丁基对对苯二酚部分被氧化成苯二酚部分被氧化成红红色的物色的物质质2(2017吉吉林林省省吉吉林林大大学学附附属属中中学学第第五五次次摸摸底底)间间溴溴苯苯甲甲醛醛()是是香香料料、染染料料、有有机机合合成成中中间间体体,常常温温比比较较稳稳定定,高高温温易易被被氧氧化化。相相关关物物质质的的沸沸点点如如下下表表所所示示(101kPa):其其实验实验室制室制备备步步骤骤如下:如下:步步骤骤1:将将三三颈颈烧烧瓶瓶中中的的一一定定配配比比的的无无水水AlCl3、1,2二二氯氯乙乙烷烷和和苯苯甲甲醛醛充充分分混混合合后后,升升温温至至
62、60,缓缓慢慢滴滴加加经经浓浓硫硫酸酸干燥干燥过过的液溴,保温反的液溴,保温反应应一段一段时间时间,冷却。,冷却。步步骤骤2:将将反反应应混混合合物物缓缓慢慢加加入入一一定定量量的的稀稀盐盐酸酸中中,搅搅拌拌、静置、分液。有机相用静置、分液。有机相用10%NaHCO3溶液洗溶液洗涤涤。步步骤骤3:经经洗洗涤涤的的有有机机相相加加入入适适量量无无水水MgSO4固固体体,放放置置一段一段时间时间后后过滤过滤。步步骤骤4:减:减压压蒸蒸馏馏有机相,收集相有机相,收集相应馏应馏分。分。实验实验装置如下装置如下图图:(1)仪仪器器A的的名名称称为为_;1,2二二氯氯乙乙烷烷的的电电子子式式为为_。(2)
63、实验实验装置中冷凝管的主要作用是装置中冷凝管的主要作用是_,进进水口水口为为_(填填“a”或或“b”)。(3)步步骤骤1反反应应的化学方程式的化学方程式为为_;为为吸吸收收尾尾气气,锥锥形形瓶瓶中中的的溶溶液液应应为为_,反反应应的的离离子子方程式方程式为为_(4)水浴加水浴加热热的的优优点是点是_。(5)步步骤骤2中中用用10%NaHCO3溶溶液液洗洗涤涤有有机机相相,是是为为了了除除去去溶于有机相的溶于有机相的_(填化学式填化学式)。(6)步步 骤骤 4中中 采采 用用 减减 压压 蒸蒸 馏馏 技技 术术 , 是是 为为 了了 防防 止止_。【解析解析】 (1)装置中仪器装置中仪器A的名称为分液漏斗,的名称为分液漏斗,1,2二氯乙烷二氯乙烷【答案答案】 (1)分液漏斗分液漏斗H(2)冷凝回流冷凝回流(导导气气)b