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1、第三章第三章 立体化学（立体化学（1 1）主要内容主要内容主要内容主要内容uu立体异构体立体异构体立体异构体立体异构体uu手性分子和非手性分子、手性碳手性分子和非手性分子、手性碳手性分子和非手性分子、手性碳手性分子和非手性分子、手性碳uu对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体对映异构体和非对映异构体uu立体结构的表示方法立体结构的表示方法立体结构的表示方法立体结构的表示方法以诫徒膨舌色篙赏茧引鄙屈叛桌视摊钙柏帘式钙兽止鲍淘荒赘踩彰沟讲釜有机化学003-1有机化学003-1n n 立体异构立体异构立体异构立体异构 由原子或基团由原子或基团由原子或基团由原子或基团
2、空间排空间排空间排空间排列或取向不同列或取向不同列或取向不同列或取向不同所产生的异构所产生的异构所产生的异构所产生的异构现象。现象。现象。现象。n n 立体化学立体化学立体化学立体化学( ( ( (StereochemistryStereochemistry) ) ) ) 以三维空间研究分子结构和性质的科学以三维空间研究分子结构和性质的科学以三维空间研究分子结构和性质的科学以三维空间研究分子结构和性质的科学构象异构体构象异构体构象异构体构象异构体（可互相转化）（可互相转化）（可互相转化）（可互相转化）构型异构体（顺反异构）构型异构体（顺反异构）构型异构体（顺反异构）构型异构体（顺反异构）（不能
3、相互转化）（不能相互转化）（不能相互转化）（不能相互转化）滞屿丧碑嫡诬矽凹抿色嚎氟劫骚账证分宋痉绵沫呵纳省菌吞弄演基拢傈高有机化学003-1有机化学003-11 1手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子手性分子和非手性分子 手性手性手性手性(chirality)(chirality)：实物实物实物实物和其镜像不能重叠的现和其镜像不能重叠的现和其镜像不能重叠的现和其镜像不能重叠的现象象象象 Chiral Chiral is derived is derived from the Greek word from the Greek word cheiroscheiros, m
4、eaning , meaning “ “handhand”.”.手性分子手性分子手性分子手性分子（chiral molecules）：）：有手性现象的分子有手性现象的分子两者不两者不两者不两者不能重合能重合能重合能重合手性分子手性分子镜像镜像转转转转 180 180o ol l 手性分子手性分子手性分子手性分子袋钎桥淀娱据球休撂崭凶驼鲁哎朱迸苍冰会霓槛舅摇叉傻纲屯弦工瞧卡学有机化学003-1有机化学003-1l l 手性碳手性碳手性碳手性碳 手性分子的特征手性分子的特征手性分子的特征手性分子的特征连有四个不同基团的连有四个不同基团的连有四个不同基团的连有四个不同基团的碳原子碳原子碳原子碳原子手
5、性碳手性碳手性碳手性碳( (chiral carbonchiral carbon) )手性中心手性中心手性中心手性中心 ( (Chiral centerChiral center) )手性碳标记手性碳标记手性碳标记手性碳标记* * * * *例：例：例：例：* *妄钎畜芥只挣附趟倒犁侨首窝谈唱憾步舔愧蚤椅商朋进疆含霜每健唤订蜀有机化学003-1有机化学003-1l l 非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子两者两者两者两者互相互相互相互相重合重合重合重合非非手性分子手性分子镜像镜像转转转转 60 60o o非手性分子：与镜像非手性分子：与镜像非手性分子：与镜像非手性分子：与镜像相重合相重合相
6、重合相重合（非手性分子不含有手性碳）（非手性分子不含有手性碳）（非手性分子不含有手性碳）（非手性分子不含有手性碳）转转转转 180 180o o两者完两者完两者完两者完全重合全重合全重合全重合非非手性分子手性分子般氧秋爆杰营纬濒逢赠旬泣心徘挖乳央溜采较疮韦概骗制茨躲膀恶扯慧挎有机化学003-1有机化学003-1例：例：例：例：2, 32, 3- - - -丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇（有三个立体异构体，各含有两个手性碳）（有三个立体异构体，各含有两个手性碳）（有三个立体异构体，各含有两个手性碳）（有三个立体异构体，各含有两个手性碳）2 2对映异构体与非对映异构体对映异构体与非对映异构体对映异构体与
7、非对映异构体对映异构体与非对映异构体转转转转 180 180o o I I 与与与与 II II 互为镜像，且不重合，均为手性分子互为镜像，且不重合，均为手性分子互为镜像，且不重合，均为手性分子互为镜像，且不重合，均为手性分子 I I 与与与与 II II 互为互为互为互为对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体对映异构体( ( ( (enantiomersenantiomers) ) ：一对互为一对互为一对互为一对互为镜像且不互相重合的分子镜像且不互相重合的分子镜像且不互相重合的分子镜像且不互相重合的分子 （一类（一类（一类（一类特殊特殊特殊特殊的立体异构体）的立体异构体）的立体异
8、构体）的立体异构体）对映关系对映关系卿脸阂辗钧拳抽刘哲听绦茅亭啡翁阂宰须咨皖跋匙你埔米抽憾炸嘎露窖明有机化学003-1有机化学003-1转转转转 180 180o oIIIIII为非手性分子（与其镜像为非手性分子（与其镜像为非手性分子（与其镜像为非手性分子（与其镜像 IIIIII可完全重合）可完全重合）可完全重合）可完全重合）I I 与与与与 IIIIII, , 或或或或 II II 与与与与 IIIIII 不成镜像，互为不成镜像，互为不成镜像，互为不成镜像，互为非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体非对映异构体 ( (diastereoisome
9、rsdiastereoisomers) )： 相互不为镜像的立体异构体相互不为镜像的立体异构体相互不为镜像的立体异构体相互不为镜像的立体异构体帅赶辙晕芋侄厉洽锣员拘衡涉擒孜男氨由莽丘粟夷轰式嗡无墙挪幸掖澈门有机化学003-1有机化学003-13 3化合物的立体结构式化合物的立体结构式化合物的立体结构式化合物的立体结构式例例例例1 1：2 2- - - -丁醇丁醇丁醇丁醇1.1.三种常用立体结构表达式三种常用立体结构表达式三种常用立体结构表达式三种常用立体结构表达式伞形式伞形式伞形式伞形式Fischer Fischer 投影式投影式投影式投影式十字式十字式十字式十字式主链放在垂直方向上主链放在垂
10、直方向上,伸向后方伸向后方不是立体结构式不是立体结构式不是立体结构式不是立体结构式刻父隘牌敞蔫婶瘤澈乙勿遭摄牲该吻次半们慧月菩嘘器锄奠傈捎蒲瓤恼峰有机化学003-1有机化学003-1例例例例2 2：2, 32, 3- - - -丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇将主链转至同一方向将主链转至同一方向互为镜像，不能重合互为镜像，不能重合吉石虞肋锥绕磺责躲痈果篆姨裹消趁讹枫灯笔盘邪径巩汝俄所寐逞蝗朗窑有机化学003-1有机化学003-12, 32, 3- - - -丁二醇三种立体异构体的十字表达式丁二醇三种立体异构体的十字表达式丁二醇三种立体异构体的十字表达式丁二醇三种立体异构体的十字表达式捣顾赋嚏适剃讹污俯
11、劲匣说撅融篡豹情艾诅杖踩捣广负袜附绸跪疲衬签搔有机化学003-1有机化学003-1本次课要求本次课要求本次课要求本次课要求1. 1.掌握立体异构体的概念掌握立体异构体的概念掌握立体异构体的概念掌握立体异构体的概念2. 2.了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性了解并掌握什么是手性分子和非手性分子，手性碳碳碳碳3. 3.了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体了解并掌握什么是对映异构体和非对映异构体4. 4.掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）掌握立体结构的表示方法（重点：十字式）扣纺休扇而彰凳宗衫胰梨板寞汽苏腰烯奄念陋碴诞泽瞳彼透傅赊忍肄策藤有机化学003-1有机化学003-1
