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1、化学与技术化学与技术化学与技术化学与技术专题专题专题专题3 3 考试说明考试说明考试说明考试说明1.了解有机合成对人类生活的意义。了解有机合成对人类生活的意义。2.了解阿司匹林、表面活性剂等的合成及对应的反应类型。了解阿司匹林、表面活性剂等的合成及对应的反应类型。 3.了解纤维素和橡胶的加工工艺及结构特点。了解纤维素和橡胶的加工工艺及结构特点。2CH2CH2=CH=CH2O O2 2 2CH2CH3 3CHOCHO催化剂催化剂CHCH2=CH=CH2O O2 2 CHCH3 3COOHCOOH催化剂催化剂例例1.1.已知：已知：设计乙酸乙酯不同路线设计乙酸乙酯不同路线? ?CHCH2 2CHC
2、H2 2乙烯乙烯CHCH3 3COOHCOOH乙酸乙酸CHCH3 3CHOCHO乙醛乙醛CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5乙酸乙酯乙酸乙酯CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙醇乙醇合成路线的选取要综合考虑合成路线的选取要综合考虑综合考虑综合考虑原料来源原料来源、利用率利用率、反应速率反应速率、设备技术条设备技术条件件、污染物排放污染物排放、生产成本生产成本等选择最佳的合成路线。等选择最佳的合成路线。近一个世纪后，一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风近一个世纪后，一位苏格兰医生证实了该物质能缓解急性风湿病。后来科学家从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的湿病。后来科学家从柳树皮中
3、提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分有效成分水杨酸，并用化学方法进行了大规模的合成。水杨酸，并用化学方法进行了大规模的合成。 思考：思考：能否以能否以苯苯为原料，合成为原料，合成水杨酸水杨酸，要求写出合成路线。，要求写出合成路线。 问题情景：问题情景：1763年，一位英国牧师在一年，一位英国牧师在一篇论文中指出，柳树皮提取物能缓解寒颤病篇论文中指出，柳树皮提取物能缓解寒颤病（疟疾）的症状。（疟疾）的症状。信息信息2：氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应；氯苯在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应；信息信息3：苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生成水杨酸。苯酚可以在适当条件下与二氧化碳反应生
4、成水杨酸。三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成信息信息1：水杨酸的结构水杨酸的结构Cl2Fe屑屑HClH2O催化剂催化剂高温高温 高压高压HClCO2催化剂催化剂水杨酸合成路线水杨酸合成路线问题问题1：尽管人工合成了水杨酸药物，但是在临床使尽管人工合成了水杨酸药物，但是在临床使用过程中发现，此药会严重刺激口腔、食道和胃壁的用过程中发现，此药会严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜。你估计是什么原因？粘膜。你估计是什么原因？解决措施：解决措施：到了到了1898年，德国化学家霍夫曼年，德国化学家霍夫曼将水杨酸的羟基乙酰化制得了乙酰水杨酸。将水杨酸的羟基乙酰化制得了乙酰水杨酸。问题问题2： 请你根据乙酰水杨
5、酸和水杨酸的结构差异，请你根据乙酰水杨酸和水杨酸的结构差异，完成其转化的化学反应？完成其转化的化学反应？ 提示：提示：酚羟基很难和羧酸直接发生酯化反应，但可以和有机酚羟基很难和羧酸直接发生酯化反应，但可以和有机酸酸酐发生酯化，原理相同。酸酸酐发生酯化，原理相同。(乙酰水杨酸又名乙酰水杨酸又名阿司匹林阿司匹林)水杨酸具有较强的酸性水杨酸具有较强的酸性 阿司匹林阿司匹林（Aspirin）是一种是一种酯类物质酯类物质、有机弱酸有机弱酸。微溶干水，其药效释放快。微溶干水，其药效释放快。 阿司匹林是家庭常备药品，阿司匹林是家庭常备药品，它具有解热、消炎、镇痛等功效，科学家已把药物阿它具有解热、消炎、镇痛
6、等功效，科学家已把药物阿司匹林连接在高分子载体上制成缓解长效药剂，既延司匹林连接在高分子载体上制成缓解长效药剂，既延长药效，又除掉酸性，减少对人体毒副作用。长药效，又除掉酸性，减少对人体毒副作用。缓释长效阿斯匹林缓释长效阿斯匹林 例例2.阿司匹林的结构简式为阿司匹林的结构简式为，写出制备它的化学方程式写出制备它的化学方程式长期使用它会造成的不良反应有长期使用它会造成的不良反应有和水杨酸反应，若出现水杨酸反应，此时应立即停药，和水杨酸反应，若出现水杨酸反应，此时应立即停药，并静滴注射并静滴注射溶液，反应的化学方程式为溶液，反应的化学方程式为 +CH3COOH胃肠道反应胃肠道反应 碳酸氢钠碳酸氢钠
7、 +NaHCO3 + CO2 + H2OOOCCHOOCCH3 3COONaOOCCHOOCCH3 3COOH例例3：药物菲那西汀的一种合成路线如下：药物菲那西汀的一种合成路线如下：1.反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是_2.反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是 . 3.反应反应的化学方程式是的化学方程式是_4.菲那西汀水解的化学方程式是菲那西汀水解的化学方程式是_H2SO3(或或SO2H2O) Na2SO3 H2O 考点考点2：合成洗涤剂的生产：合成洗涤剂的生产1.1.合成洗涤剂的成分合成洗涤剂的成分主要成分：主要成分：表面活性剂表面活性剂-洗涤剂能
8、够发挥去污作用的主要物质洗涤剂能够发挥去污作用的主要物质表面活性剂吸附在固体污垢上，可使污垢的附着能表面活性剂吸附在固体污垢上，可使污垢的附着能力下降，易离开表面进入洗液中。力下降，易离开表面进入洗液中。由亲油基团和亲由亲油基团和亲水基团两部分构成。水基团两部分构成。亲水基团亲水基团如：如：-SO3H、-OH、 -COOH、-NH2等等亲油基团亲油基团或疏水基团，或疏水基团，如：烃基如：烃基辅助成分：辅助成分：助助剂、泡沫促进剂、填料、配料、杀菌剂、织物剂、泡沫促进剂、填料、配料、杀菌剂、织物柔顺剂、荧光增白剂及特殊添加剂等柔顺剂、荧光增白剂及特殊添加剂等 亲水基团亲水基团-肥皂结构中肥皂结构
9、中COONa或或COO是极是极性基团，极易溶于水，具有亲水性性基团，极易溶于水，具有亲水性；亲油基团亲油基团-肥皂结构中的烃基肥皂结构中的烃基R，不溶于水，但极不溶于水，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质。易溶于有机溶剂，具有亲油性质。 在在洗洗涤涤的的过过程程中中，污污垢垢中中的的油油脂脂跟跟肥肥皂皂接接触触后后，高高级级脂脂肪肪酸酸钠钠分分子子的的烃烃基基就就插插入入油油滴滴内内，而而易易溶溶于于水水的的羧羧基基部部分分伸伸在在油油滴滴外外面面，插插入入水水中中。这这样样油油滴滴就就被被肥肥皂皂分分子子包包围围起起来来。再再经经磨磨擦擦、振振动动，大大的的油油滴滴就就分分散成小的油珠，最后脱
10、离纤维织品，达到洗涤的目的。散成小的油珠，最后脱离纤维织品，达到洗涤的目的。2.肥皂肥皂(C17H35COONa )的去污原理的去污原理3.合成洗涤剂合成洗涤剂有固态的有固态的洗衣粉洗衣粉和液态的和液态的洗涤剂洗涤剂两大类。两大类。主要成分是主要成分是烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠或或烷基磺酸钠烷基磺酸钠。 十二烷基磺酸钠十二烷基磺酸钠CH3(CH2)11-SO3Na 十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠C12H25SO3Na（2）通常情况下十二烷基苯磺酸钠具有弱碱性，试）通常情况下十二烷基苯磺酸钠具有弱碱性，试解释是什么原因，写出有关离子方程式。解释是什么原因，写出有关离子方程式。（1）写出每步化学方
11、程式，并指出反应类型。）写出每步化学方程式，并指出反应类型。4.十二烷基苯磺酸钠的合成十二烷基苯磺酸钠的合成1.过去的合成洗涤剂中过去的合成洗涤剂中一般含有大量一般含有大量三聚磷酸钠三聚磷酸钠Na5P3O10 ，其作其作用主要有：用主要有：软化水，防止金属离子破坏表面活性剂软化水，防止金属离子破坏表面活性剂；分散、分散、乳化、胶溶污渍乳化、胶溶污渍，避免污渍再沉淀避免污渍再沉淀，保持被洗物的鲜艳色彩保持被洗物的鲜艳色彩；提供一定的碱性，提高去污能力和洗涤效果提供一定的碱性，提高去污能力和洗涤效果。 但是但是20世纪世纪90年代以来，世界各国先后提出必须生产和使用无年代以来，世界各国先后提出必须
12、生产和使用无磷洗涤剂。请思考为什么？磷洗涤剂。请思考为什么？ 含磷的洗衣粉废液排放到环境中，容易导致严重的富营含磷的洗衣粉废液排放到环境中，容易导致严重的富营养化，使水体生态系统被打破，导致水质恶化。养化，使水体生态系统被打破，导致水质恶化。2.2.加酶洗衣粉的作用是什么，使用时应注意什么问题？加酶洗衣粉的作用是什么，使用时应注意什么问题？加酶洗衣粉主要是促进污垢中的蛋白质水解而被除去。加酶洗衣粉主要是促进污垢中的蛋白质水解而被除去。使用时注意：使用时注意：保持合适的水温（保持合适的水温（40405050）；）；不能用来洗涤羊毛制品；不能用来洗涤羊毛制品；不宜在高温、潮湿环境中保存。不宜在高温
13、、潮湿环境中保存。（1）合成洗涤剂适合在硬水中使用，不受水质限制。因为硬水）合成洗涤剂适合在硬水中使用，不受水质限制。因为硬水中的中的Ca2+、Mg2+会与肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥会与肥皂生成高级脂肪酸钙、镁盐类沉淀，使肥皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬水中生成钙、镁盐类能够溶皂丧失去污能力。而合成洗涤剂在硬水中生成钙、镁盐类能够溶于水，不会丧失去污能力。于水，不会丧失去污能力。（2）合成洗涤剂去污能力更强，并且适合洗衣机使用。）合成洗涤剂去污能力更强，并且适合洗衣机使用。（3）合成洗涤剂的原料便宜。制造肥皂需要消耗大量的油脂，）合成洗涤剂的原料便宜。制造肥皂需要消耗大量的油脂，
14、但是油脂是不可再生的；制造合成洗涤剂以石油化工产品为原料，但是油脂是不可再生的；制造合成洗涤剂以石油化工产品为原料，可以节省食用油脂，但石油资源是有限的。可以节省食用油脂，但石油资源是有限的。（4）合成洗涤剂对温度适应性强。）合成洗涤剂对温度适应性强。（5）肥皂经长时间储存容易变质，合成洗涤剂不易变质。）肥皂经长时间储存容易变质，合成洗涤剂不易变质。（6）肥皂在自然界能被微生物分解，不会累积污染水源。有些）肥皂在自然界能被微生物分解，不会累积污染水源。有些合成洗涤剂很稳定，不会被微生物分解，能积累而污染水源。近合成洗涤剂很稳定，不会被微生物分解，能积累而污染水源。近年来用直链烃基来代替洗涤剂分
15、子中的支链烃基，具有直链烃基年来用直链烃基来代替洗涤剂分子中的支链烃基，具有直链烃基的洗涤剂能被微生物分解。的洗涤剂能被微生物分解。合成洗涤剂与肥皂的比较合成洗涤剂与肥皂的比较【例例1】十十二二烷烷基基苯苯磺磺酸酸钠钠是是常常用用洗洗涤涤剂剂的的主主要要成成分分。其其结结构构可可用用表表示示，左左端端为为链链烃烃基基，右右端端为为极极性性基基。根根据据这这一一结结构构特特点点，试分析和回答下列问题。试分析和回答下列问题。（1）该物质分子在其水溶液）该物质分子在其水溶液表面分布的结构示意图应是图表面分布的结构示意图应是图中的中的 图（填写序号）。图（填写序号）。理由是理由是 。（2）进进入入介介
16、质质（水水）内内部部的的该该物质的分子，可能会以图中的物质的分子，可能会以图中的 结结构构形形式式存存在在（填填写写序序号号）。理由是理由是 。 极性基为亲水基，易极性基为亲水基，易溶于水，链烃基为憎水基，溶于水，链烃基为憎水基，难溶于水难溶于水 极极性性基基交交错错排排列列，可可减减小小分分子子之之间间的的斥斥力力。在在接接触触油油污污时时，烃烃基基向向内内，极极性性基基向向外外，使憎水基脱离水，体系能量低使憎水基脱离水，体系能量低CAD 纤维素是构成细胞壁的基础物质，存在于所有植物中，棉花纤维素是构成细胞壁的基础物质，存在于所有植物中，棉花是自然界中较纯粹的纤维素，含量达是自然界中较纯粹的
17、纤维素，含量达97%99%考点考点3：纤维素的化学加工：纤维素的化学加工 纤维素分子间一个纤维素分子链上（纤维素分子间一个纤维素分子链上（OH）中的中的H原子与另一原子与另一个纤维素分子链上（个纤维素分子链上（OH）的的O原子互相吸引形成氢键。原子互相吸引形成氢键。 纤维素：纤维素：多糖类物质多糖类物质(C6H10O5)n ： 1.含有几千个葡萄糖单元，分子含有几千个葡萄糖单元，分子量达到量达到 几十万至几百万。几十万至几百万。2.每个单糖单元中含有每个单糖单元中含有3 3个羟基个羟基个羟基个羟基。（C6H7O2） OHOHOHn一、一、纤维素的化学性质纤维素的化学性质2）纤维素的水解）纤维素
18、的水解比较纤维素与淀粉水解的难易程度？试说明原因？比较纤维素与淀粉水解的难易程度？试说明原因？ 因纤维素的聚合程度比淀粉大，且纤维素胶束因纤维素的聚合程度比淀粉大，且纤维素胶束中氢键的数目很多，结合得很牢固，因此纤维素的中氢键的数目很多，结合得很牢固，因此纤维素的水解比淀粉困难，一般需要在水解比淀粉困难，一般需要在浓酸、酶或用稀酸在浓酸、酶或用稀酸在加压下加压下才能进行，且才能进行，且耗时较长耗时较长。(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6催化剂催化剂纤维素纤维素葡萄糖葡萄糖1）非还原性糖：无）非还原性糖：无CHO不不显还原性显还原性（C6H7O2） OHOHOHn纤维素分子中每
19、个单糖单元有纤维素分子中每个单糖单元有3个醇羟基，因此纤维素能表现出个醇羟基，因此纤维素能表现出醇的一些性质。如能与硝酸、醋酸发生酯化反应。醇的一些性质。如能与硝酸、醋酸发生酯化反应。（3）纤维素酯的制造）纤维素酯的制造（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHnHNO3 H2O浓硫酸浓硫酸3n3n纤维素三硝酸酯纤维素三硝酸酯 (硝酸纤维硝酸纤维)CH3COOH浓硫酸浓硫酸（C6H7O2） OHOHOHn3n纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯 (醋酸纤维醋酸纤维)醋酸纤维：醋酸纤维：不易着火用于制造电影胶片的片不易着火用于制造电影胶片的片基，也可作纺织工业原料。基，也可作纺
20、织工业原料。（C6H7O2）OOCCH3OOCCH3OOCCH3n H2O3n硝酸纤维：硝酸纤维：工业上把硝酸和纤维素酯化比较完全、含氮量高的工业上把硝酸和纤维素酯化比较完全、含氮量高的硝酸纤维叫做火棉（制造无烟火药），把含氮量低的硝酸纤维硝酸纤维叫做火棉（制造无烟火药），把含氮量低的硝酸纤维叫做胶棉（制造赛璐珞和油漆）。叫做胶棉（制造赛璐珞和油漆）。(1)制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝化纤维）。根据含（硝化纤维）。根据含N 量分为量分为火棉火棉（含（含N量较高，用于制造无烟火药）、量较高，用于制造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用于制赛璐量较低，用于制赛璐珞和喷漆）珞和喷漆）(2
21、)制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片。（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片。二、纤维素的用途二、纤维素的用途(3) 制造制造黏胶纤维黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称处理后所得，其中的长纤维称人造丝人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）纯棉上衣纯棉上衣麻麻布布法法国国棉棉麻麻(4) 棉麻纤维大量用于纺织工业棉麻纤维大量用于纺织工业(5) 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸造纸。(6) 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。高分子材料高分子材料天然高分子材料天然高分子材料合成高分子材料合成高分子材料
22、棉花棉花羊毛羊毛天然橡胶天然橡胶塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶nCH2=CH2 CHCH2 2-CH-CH2 2n n催催 P（聚乙烯）（聚乙烯）注：注：CH2=CH2表示单体表示单体； n表示聚合度表示聚合度 （为平均值）（为平均值）-CH2-CH2-表示链节表示链节； CH2-CH2n 表示高分子或聚合物表示高分子或聚合物。 有机高分子表示的含义有机高分子表示的含义考点考点4：有机高分子的合成：有机高分子的合成结构结构线型：线型：体型：体型：高分子长链可以带支链，也可以不带支链，多高分子长链可以带支链，也可以不带支链，多条链之间以分子间作用力而紧密结合，其相对条链之间以分子间作用
23、力而紧密结合，其相对分子质量越大，相互作用的分子间力就越强。分子质量越大，相互作用的分子间力就越强。高分子链之间又能形成化学键，产生交联，高分子链之间又能形成化学键，产生交联，更增强了高分子材料的强度。更增强了高分子材料的强度。一、有机高分子的结构一、有机高分子的结构二、二、高分子化合物的基本性质高分子化合物的基本性质（1）热塑性和热固性热塑性和热固性: :加热到一定温度范围，开始软加热到一定温度范围，开始软化，然后再开始熔化成可以流动的液体；冷却后，又化，然后再开始熔化成可以流动的液体；冷却后，又成为固体成为固体热塑性热塑性（如聚乙烯）。加工成型后受热（如聚乙烯）。加工成型后受热不再熔化，就
24、叫不再熔化，就叫热固性热固性（如电木）。（如电木）。（2）溶解性溶解性: :线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解线型结构高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；而在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢；而体型结构高分子（如橡胶）则不易溶解，只有一定程体型结构高分子（如橡胶）则不易溶解，只有一定程度的胀大。度的胀大。（3）强度强度: :高分子材料强度一般比较大。高分子材料强度一般比较大。（4）电绝缘性电绝缘性（5）特性：特性：耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等特性易老化、不耐高温
25、、易燃烧、废弃后不易分解等缺点等缺点橡橡胶胶天然橡胶天然橡胶合成橡胶合成橡胶通通用用橡橡胶胶特特种种橡橡胶胶聚硫橡胶聚硫橡胶硅橡胶硅橡胶丁苯橡胶丁苯橡胶顺丁橡胶顺丁橡胶氯丁橡胶氯丁橡胶三、常见高分子材料三、常见高分子材料（一）橡胶一）橡胶( (聚异戊二烯聚异戊二烯聚异戊二烯聚异戊二烯) ) 天然橡胶天然橡胶(生胶生胶)是线型高分子，物理与机械性能都比较差，是线型高分子，物理与机械性能都比较差，在温度较高或受力较大时，容易发生形变，且形变后不能在温度较高或受力较大时，容易发生形变，且形变后不能复原。为改进这种缺陷，人们采用增加橡胶分子之间交联复原。为改进这种缺陷，人们采用增加橡胶分子之间交联的方
26、法，使线型分子转变成为体型的网状分子。的方法，使线型分子转变成为体型的网状分子。硫化橡胶硫化橡胶既有弹性又不易变形，就是因为在长的线型分子间形成了既有弹性又不易变形，就是因为在长的线型分子间形成了二硫键。二硫键。 未经硫化的生橡胶可溶解于甲苯等有机溶剂硫化橡胶未经硫化的生橡胶可溶解于甲苯等有机溶剂硫化橡胶在有机溶剂中不溶解，只发生溶胀。生橡胶的甲苯溶液可在有机溶剂中不溶解，只发生溶胀。生橡胶的甲苯溶液可用做橡胶制品的黏接剂。用做橡胶制品的黏接剂。 一般橡胶制品只达到轻度交联，高分子链上还有双键。一般橡胶制品只达到轻度交联，高分子链上还有双键。受氧气、臭氧、日光等作用时，受氧气、臭氧、日光等作用
27、时，容易老化容易老化，弹性下降，变，弹性下降，变硬开裂或变软发黏。例如，贮存或使用时问长了的汽车轮硬开裂或变软发黏。例如，贮存或使用时问长了的汽车轮胎、自行车车胎会发生龟裂，乳胶手套会发黏或变硬脆裂。胎、自行车车胎会发生龟裂，乳胶手套会发黏或变硬脆裂。橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大橡胶硫化后，其柔韧性和弹性都会增大。（二）合成树脂（二）合成树脂塑料：塑料：主要成分是合成树脂。有些还有添加剂，如增塑剂、主要成分是合成树脂。有些还有添加剂，如增塑剂、防老化剂防老化剂 (1)热塑性塑料热塑性塑料(线型结构线型结构) 如：聚乙烯、聚氯乙烯如：聚乙烯、聚氯乙烯(2)热固性塑料热固性塑料(体型结构体型
28、结构) 如：酚醛塑料如：酚醛塑料(2)塑料是由合成树脂及填料、增塑剂、稳定剂、色料等添加剂塑料是由合成树脂及填料、增塑剂、稳定剂、色料等添加剂 组成的，它的主要成分是合成树脂。组成的，它的主要成分是合成树脂。(1)树脂是指还没有跟各种添加剂混合的高聚物树脂是指还没有跟各种添加剂混合的高聚物 (3)有些塑料基本上是由合成树脂所组成的，不含或小含其它有些塑料基本上是由合成树脂所组成的，不含或小含其它 添加剂，如：有机玻璃、聚乙烯等添加剂，如：有机玻璃、聚乙烯等2.塑料与合成树脂：塑料与合成树脂：1、塑料分类：、塑料分类：聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品保鲜膜保鲜膜无毒，化学稳定性好，适合无毒，
29、化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料做食品和药物的包装材料常见的塑料常见的塑料聚氯乙烯（聚氯乙烯（PVC）化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过60，在低温下会变硬。，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料聚丙烯聚丙烯(PP)聚苯乙烯聚苯乙烯(PS)有有机机玻玻璃璃 聚聚四四氟氟乙乙烯烯塑料王塑料王用于制造玻璃钢、电木塑料的用于制造玻璃钢、电木塑料的酚醛树脂酚醛树脂是是人类合人类合成的第一种高分子材料成的第一种高分子材料，至今仍被广泛使用，它，至今仍被广泛使用，它是由甲醛和苯酚在催化剂作用下反应生成的是由甲醛和苯酚在催
30、化剂作用下反应生成的nHCHOnHCHO + n + nOHOH浓盐酸浓盐酸100100OHOH CH CH2 2 n n+ nH+ nH2 2O O 缩聚反应：缩聚反应：问题：问题：1.1.浓盐酸作用？浓盐酸作用？2.2.长导管作用？长导管作用？3.3.为什么不用温度计？为什么不用温度计？4.4.实验结束试管如何处理？实验结束试管如何处理？酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素甲醛和尿素反应生成脲反应生成脲醛树脂，脲醛树脂，脲醛树脂可制醛树脂可制成热固性高成热固性高分子黏合
31、剂，分子黏合剂，用于胶合板、用于胶合板、刨花板、人刨花板、人造维板等木造维板等木材加工。材加工。（三）（三）高高分子分子吸水材料吸水材料高吸水性树脂高吸水性树脂是一类具有优异吸水能力和保水能是一类具有优异吸水能力和保水能力的新型功能高分子材料。力的新型功能高分子材料。可以用淀粉、纤维素等天可以用淀粉、纤维素等天然高分子与丙烯酸、苯乙烯磺酸然高分子与丙烯酸、苯乙烯磺酸、丙烯腈等物质进行丙烯腈等物质进行接枝共聚得到，也有用聚乙烯醇与聚丙烯酸盐交联得接枝共聚得到，也有用聚乙烯醇与聚丙烯酸盐交联得到。它自身不溶于水或有机溶剂，与水接触时能在短到。它自身不溶于水或有机溶剂，与水接触时能在短时间内吸收相当
32、于自身质量数百倍乃至千倍的水，同时间内吸收相当于自身质量数百倍乃至千倍的水，同时具有良好的保水性能，即便加压，依然时具有良好的保水性能，即便加压，依然“滴水不漏滴水不漏”。高吸水性树脂不仅可以制作。高吸水性树脂不仅可以制作纸尿布纸尿布，在农林业上，在农林业上用做用做保水剂保水剂，还可在石油化学工业上用做，还可在石油化学工业上用做脱水剂脱水剂。 自古以来，吸水材料的任务一直是由自古以来，吸水材料的任务一直是由纸纸、棉花棉花和和海绵海绵以及后来的以及后来的泡沫塑料泡沫塑料等材料所承担的。但这些材等材料所承担的。但这些材料的料的吸水能力通常很低吸水能力通常很低，所吸水量最多仅为自身重量，所吸水量最多
33、仅为自身重量的的2020倍左右，而且一旦受到外力作用，则很容易脱水，倍左右，而且一旦受到外力作用，则很容易脱水，保水性很差保水性很差。吸水原理吸水原理 高吸水树脂一般为含有亲水基团和交联结构的高分高吸水树脂一般为含有亲水基团和交联结构的高分子电解质。吸水前，高分子链相互靠拢缠在一起，彼此子电解质。吸水前，高分子链相互靠拢缠在一起，彼此交联成网状结构，从而达到整体上的紧固。与水接触时，交联成网状结构，从而达到整体上的紧固。与水接触时，链上的电离基团在水中电离。由于链上同离子之间的静链上的电离基团在水中电离。由于链上同离子之间的静电斥力而电斥力而使高分子链伸展溶胀使高分子链伸展溶胀，此时立体网络犹
34、如一个，此时立体网络犹如一个大网兜，可容纳大量的水。大网兜，可容纳大量的水。【问题问题】在食盐水和酸性溶液中在食盐水和酸性溶液中高吸水树脂的吸水能力会高吸水树脂的吸水能力会下降，为什么？下降，为什么？四、高分子化合物的合成途径四、高分子化合物的合成途径加聚反应：加聚反应：由不饱和单体相互加成聚合成高分子由不饱和单体相互加成聚合成高分子化合物的反应。化合物的反应。缩聚反应：缩聚反应：由单体聚合成高分子化合物的同时，由单体聚合成高分子化合物的同时，还有小分子还有小分子(如如H2O、HX、NH3）生成的反应。生成的反应。（一般是含碳碳双键或三键的有机物）（一般是含碳碳双键或三键的有机物）（一般是醇酸
35、或多元羧酸和多元醇）（一般是醇酸或多元羧酸和多元醇）加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应区区别别一般链节主链上都是一般链节主链上都是碳原子碳原子链节组成与单体相同链节组成与单体相同链节主链上除碳原子外链节主链上除碳原子外还有还有O O或或N N等杂原子。等杂原子。链接组成与单体不同链接组成与单体不同nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯催化剂催化剂CHCH2nCH CH2n 聚苯乙烯聚苯乙烯（1 1）单烯聚合）单烯聚合 （2 2）二烯聚合）二烯聚合 nCH2=CHCH=CH2催化剂催化剂CH2CH=CHCH2n 双键变双键变 单键变单键变 单键单键 双键双键nCH2=CCH
36、=CH2CH3催化剂催化剂CH2C CHCH2nCH3聚异戊二烯聚异戊二烯（3 3）混烯共聚）混烯共聚 催化剂催化剂nCH2 CH2+ nCH CH2CH3CH2CHCH2CH2nCH3乙丙树脂乙丙树脂nH2N（CH2）6NH2 nHOOC（CH2）4COOHnHOCH2CH2OHnHOOC COOH 催化剂催化剂催化剂催化剂nHOCHCOOHCH3催化剂催化剂nH2NCHCOOHCH3催化剂催化剂OCH2CH2OOC COn2nH2O OCHCO n nH2OCH3 HN（CH2）6NHOC（CH2）4CO n 2nH2O HNCHCO n nH2OCH3缩聚反应官能团：缩聚反应官能团：双官
37、能团双官能团OH COOH NH2 聚酯类聚酯类聚酰胺类聚酰胺类加聚高分子化合物单体确定思路加聚高分子化合物单体确定思路 1 1、凡凡链链节节的的主主链链只只有有两两个个碳碳原原子子的的高高聚聚物物，其其合合成成单单体体必必为一种，将单键变双键即可。为一种，将单键变双键即可。2 2、凡凡链链节节主主链链有有四四个个碳碳原原子子，且且链链节节无无双双键键的的高高聚聚物物，其单体必为二种。二碳一组，单键变为双键即可。其单体必为二种。二碳一组，单键变为双键即可。3 3、凡链节主链中只有碳原子，并存在、凡链节主链中只有碳原子，并存在C=CC=C双键结构的高聚物，双键结构的高聚物，其规律是：其规律是：“
38、凡双键，四个碳；无双键，两个碳凡双键，四个碳；无双键，两个碳”，然后单，然后单键变双键，双键变单键。键变双键，双键变单键。 CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2 n n CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2 n n-CH-CHCH-CH2 2 n nCH=CHCH=CH2 2CH=CHCH=CH2 2和和CHCH2 2=CH=CH2 2CH=CHCH=CH2 2CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2缩聚高聚物单体的判断思路缩聚高聚物单体的判断思路1 1、凡链节为、凡链节为 O-CH2-R-CO n n
39、结构的高聚物，其合成单体必结构的高聚物，其合成单体必为一种。为一种。( (在氧原子上加氢，羰基碳上加羟基）在氧原子上加氢，羰基碳上加羟基） O-CH-CHO-CH-CH2 2-C-Cn nO OCHCH3 3HO-CH-CHHO-CH-CH2 2-COOH-COOHCHCH3 32 2、凡链节中间含有、凡链节中间含有- -C-O-C-O-酯基结构的高聚物，其合成单体酯基结构的高聚物，其合成单体必为两种，从酯基碳氧键中间断开，羰基上加羟基，必为两种，从酯基碳氧键中间断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子。氧原子上加氢原子。O O-C-C-O-CHC-C-O-CH2 2-CH-CH2 2-O-On
40、nO OO OCOOHCOOHCOOHCOOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH和和例例1：HT纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的结构。纤维由下列两种单体反应生成，写出该高分子的结构。Cl COCClOH2NNH2 COCO NNH n CH2 O C C O CH2 CH O O CH CH2 CH2 n O O HO C C O HCH2CHCH2OH例例2：电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称DAP塑料。它的塑料。它的结构如下，则合成它的单体应该是什么？结构如下，则合成它的单体应该是什么？ 例例3.硅硅橡橡胶胶是是一一种种重重要要
41、的的合合成成橡橡胶胶，其其主主要要优优点点是是耐高温，它的结构简式可表示为：耐高温，它的结构简式可表示为： 它是由二甲基二氯硅为原料合成的。则：它是由二甲基二氯硅为原料合成的。则：（1）合成这种橡胶的单体是）合成这种橡胶的单体是 ；（2）写出合成的化学方程式（不必写反应条件），）写出合成的化学方程式（不必写反应条件），并注明反应类型并注明反应类型 n ABSABS塑料广泛用做装修材料、家用塑料广泛用做装修材料、家用电器壳体、交通工具的零部件，你知道电器壳体、交通工具的零部件，你知道什么是什么是ABSABS塑料吗塑料吗? ?丙烯腈丙烯腈:CH2CHCN1,3丁二烯：丁二烯：CH2CHCHCH2苯乙烯：苯乙烯：
