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1、普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版1第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚2024/9/51普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版2浓硫酸的作用放入几片碎瓷片的作用乙醇与浓硫酸的体积比为1：3温度计水银球的位置为何使温度迅速升到170有什么杂质气体？如何除去？酸性高锰酸钾的颜色如何变化？ 乙醇的化学反应乙醇的化学反应消去反应消去反应CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓浓H2SO4 170C混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇
2、中并不断搅拌。2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版3制备时需注意的问题：制备时需注意的问题：(1)(1)浓硫酸与乙醇的体积比为浓硫酸与乙醇的体积比为3 3：1 1，混合时应将浓硫酸缓缓，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。加入乙醇中并不断搅拌。(2)(2)浓硫酸：催化剂、脱水剂。浓硫酸：催化剂、脱水剂。(3)(3)碎瓷片的作用碎瓷片的作用: :防止暴沸防止暴沸 (4)(4)温度计水银球的位置：置于反应物中央温度计水银球的位置：置于反应物中央(5)(5)对反应温度的要求：必须迅速将温度升至对反应温度的要求：必须迅速将温度升至
3、170170并保持恒并保持恒温。温。 140 140 时时 分子间脱水生成乙醚和水分子间脱水生成乙醚和水 ； 170170以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。(1)(1)混合液颜色如何变化？混合液颜色如何变化？(2)(2)有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？(3)(3)为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？思考： 烧瓶中的液体逐渐变黑烧瓶中的液体逐渐变黑CO2、SO2等气体等气体2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版4取代反应1、乙醇与氢卤酸的反应、乙醇与氢卤酸的反应 (用于制备卤代烃用于制
4、备卤代烃)C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 其中其中HBr可用溴化钠晶体和质量分数为可用溴化钠晶体和质量分数为70的硫酸的硫酸溶液代替溶液代替NaBr+H2SO4 NaHSO4 + HBr2CH3CH2- -OH +2Na 2CH3CH2ONa +H2 2、乙醇与金属钠的反应、乙醇与金属钠的反应现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。现象：缓慢产生气泡，金属钠沉于底部或上下浮动。强烈水解强烈水解(4).如果向乙醇钠中加水，会发生什么反应？如果向乙醇钠中加水，会发生什么反应？CH3CH2- -ONa +H2OCH3CH2OH +NaOH 2024/9/5普通高中课程标准实
5、验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版5氧化反应氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 催化剂催化剂(1).乙醇的燃烧乙醇的燃烧(2).乙醇的催化氧化乙醇的催化氧化现象：铜丝先变黑又变红，有刺激性气味物质生成现象：铜丝先变黑又变红，有刺激性气味物质生成CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化(3).乙醇被酸性高锰酸钾和酸性重铬酸钾乙醇被酸性高锰酸钾和酸性重铬酸钾 氧化剂氧化氧化剂氧化2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版6两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水
6、CCHHHHHOH 只有只有只有只有与与OH相连的碳原子必须有相连的碳原子必须有H才能被氧化。才能被氧化。规律：在在 -C碳上有碳上有2个个H时时R-CO R-C=OHHCuHH在在 -C碳上只有碳上只有1个个H时时C O C=OR2R1HHCuR1R2生成醛生成醛生成酮生成酮2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版7四、饱和一元醇的命名四、饱和一元醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含选含-OH最长碳链为主链，称某醇最长碳链为主链，称某醇从离从离-OH最近的一端起编最近的一端起编取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称
7、羟基位置羟基位置 母母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。）等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版8CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3练习：练习： 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇
8、2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版91下列物质在水中最难电离的是下列物质在水中最难电离的是 ACH3COOH BCH3CH2OH CH2O2.2.下列下列4 4种醇中，不能被催化氧化的是种醇中，不能被催化氧化的是( )( )BD 2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版103.甲、乙、丙三种醇甲、乙、丙三种醇(纯液态纯液态)与足量的金属钠完全反应，与足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的
9、物质的量之比为物质的量之比为3：6：2，则甲、乙、丙三种醇分子里羟，则甲、乙、丙三种醇分子里羟基数之比为基数之比为 ( ) A3:1:2 B3:2:1 C2:6:3 D2:1:3D 5.两种物质以任意质量比混合，如混合物的质量一定，充两种物质以任意质量比混合，如混合物的质量一定，充分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值，则混合物的组成分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值，则混合物的组成可能是可能是 ( ) A.乙醇、丙醇乙醇、丙醇 B.乙醇、乙二醇乙醇、乙二醇 丙醇、丙醇、2一丙醇一丙醇 D.乙烯、丙烯乙烯、丙烯CD 2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5
10、5 人教版人教版11第二课时第二课时 酚酚定义：羟基跟苯环定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。练习：判断下列物质哪种是酚类？练习：判断下列物质哪种是酚类？ 思考：思考：1.1.相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？2.2.试推导饱和一元酚的通式试推导饱和一元酚的通式CnH2n-6O2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版12苯酚苯酚OH1 、苯酚的分子组成和结构苯酚的分子组成和结构分子式：分子式：C6H6O2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书.
11、 .选修选修5 5 人教版人教版132 2、物理性质、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下微溶无色晶体；具有特殊气味；常温下微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。 放置时间长的苯酚往往放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对化成对- -苯醌。苯醌。小资料小资料2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版14实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入
12、2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液澄清透明的液体又变浑浊体又变浑浊实验实验332024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版153 3、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性 苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。 苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。(不能使指示剂变色不能使指示剂变色)2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .
13、选修选修5 5 人教版人教版16+ CO2+ H2OOH+NaHCO3ONa酸性：酸性：碳酸碳酸苯酚苯酚ONa+ HClOH+ NaCl2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版172 2）与溴反应）与溴反应OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）溴取代苯环上羟基的邻、对位。（
14、与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版18* *3 3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应 遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检验苯酚或。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。的存在。+Fe3+OH6Fe(C6H5O)63- +6H+4）氧化反应）氧化反应常温下呈粉红色，被空气中的氧气氧化常温下呈粉红色，被空气中的氧气氧化可以使酸性高锰酸钾退色可以使酸性高锰酸钾退色燃烧产生燃烧产生CO2和和H2O5） 加成反应加成反应与与H2加成加成20
15、24/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版19苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因浓溴浓溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较学与问学与问2024/9/5
16、普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版201. 1. 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯由于羟基对苯环的影响环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。取代反应。2.2.乙醇分子中乙醇分子中OHOH与乙基相连，与乙基相连，OHOH上上H H原子比水原子比水分子中分子中H H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的酚分子中的OHOH与苯环相连，受苯环
17、影响，与苯环相连，受苯环影响，OHOH上上H H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可由此可见：见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。学性质。2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版21苯酚的用途苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚酚醛塑料醛塑料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的染料、农药等。粗制的苯酚可用于环
18、境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。也掺入少量的苯酚。 酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成n2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版22小结：小结：2024/9/5普通高中课程标准实验教科书普通高中课程标准实验教科书. .选修选修5 5 人教版人教版231、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用与三价铁离子的显色反应利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习2024/9/5
