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1、卤代烃在高中化学课程中的作用卤代烃在高中化学课程中的作用卤代烃是实现烃与烃的含氧衍生物之间卤代烃是实现烃与烃的含氧衍生物之间转化的重要桥梁。转化的重要桥梁。 卤代烃是理解有机物基团相互影响的重卤代烃是理解有机物基团相互影响的重要物质。要物质。 卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活卤代烃用途是帮助学生建立化学与生活联系的重要载体。联系的重要载体。 卤化烃的消去反应是中学生学习消去反卤化烃的消去反应是中学生学习消去反应概念的最佳选择。应概念的最佳选择。 第三节卤代烃第三节卤代烃教材分析教材分析 新课标内容标准中要求新课标内容标准中要求“认识卤代烃、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表的组醇、酚
2、、醛、羧酸、酯的典型代表的组成和结构特点，知道它们的转化关系成和结构特点，知道它们的转化关系”，同时新课标也对，同时新课标也对“消去反应和烃的衍消去反应和烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响生物对环境和健康可能产生的影响”提提出了要求，并建议出了要求，并建议“调查与讨论：苯、调查与讨论：苯、卤代烃、甲醛、苯酚等在生产、生活中卤代烃、甲醛、苯酚等在生产、生活中的应用，以及对健康的危害。的应用，以及对健康的危害。”第二章第三节 卤代烃一、教学目标：一、教学目标：1、知识和技能、知识和技能牢固树立结构决定性质、性质决定用途的牢固树立结构决定性质、性质决定用途的观念。卤代烃的化学性质是由其官能团卤素观
3、念。卤代烃的化学性质是由其官能团卤素原子决定的，因此应从原子决定的，因此应从CX键的结构特点键的结构特点上认识卤代烃的取代反应和消去反应。上认识卤代烃的取代反应和消去反应。用对比的方法学习溴乙烷的取代反应和消用对比的方法学习溴乙烷的取代反应和消去反应，加深对二者的区别与联系的认识，去反应，加深对二者的区别与联系的认识，认识反应条件对化学反应的重要性。认识反应条件对化学反应的重要性。通过对卤代烃的消去反应的学习，认识消通过对卤代烃的消去反应的学习，认识消去反应的条件、规律、产物特点等。去反应的条件、规律、产物特点等。一、教学目标：一、教学目标：2、过程与方法、过程与方法 学生积极参与学生积极参与
4、“科学探究科学探究”，通过设计，通过设计实验、动手操作、观察现象、分析现象实验、动手操作、观察现象、分析现象做出结论的一系列过程，培养自己的实做出结论的一系列过程，培养自己的实验能力和创新思维能力。验能力和创新思维能力。一、教学目标：一、教学目标：3、情感、态度与价值观、情感、态度与价值观 通过调查、了解卤代烃在日常生活中的通过调查、了解卤代烃在日常生活中的使用情况和学习臭氧层的保护的知识，使用情况和学习臭氧层的保护的知识，增强环境保护意识。增强环境保护意识。二、教学重点：二、教学重点：1、溴乙烷的结构特点和主要化学性质。、溴乙烷的结构特点和主要化学性质。2、溴乙烷的取代反应和消去反应。、溴乙
5、烷的取代反应和消去反应。三、教学难点：三、教学难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律规律教学建议教学建议课时建议：课时建议：2课时课时分散重难点：分散重难点：第一课时：溴乙烷的结构特点和取代反应原理第一课时：溴乙烷的结构特点和取代反应原理第二课时：溴乙烷的消去反应原理第二课时：溴乙烷的消去反应原理教学策略教学策略情境引入情境引入卤代烃的介绍卤代烃的介绍对比思考对比思考讲解提高讲解提高实验探究实验探究对比讨论对比讨论拓展提高拓展提高特氟隆不粘锅、涂改液等生活用品特氟隆不粘锅、涂改液等生活用品卤代烃的卤代烃的“功功”与与“过过”对比乙烷、乙醇、溴乙烷的结构特
6、点对比乙烷、乙醇、溴乙烷的结构特点CBr键极性较强，决定了溴乙烷的性质键极性较强，决定了溴乙烷的性质溴乙烷与溴乙烷与NaOH水溶液、水溶液、NaOH醇溶液反应醇溶液反应反应条件不同导致反应产物不同反应条件不同导致反应产物不同利用卤代烃进行的简单有机合成利用卤代烃进行的简单有机合成不粘材料、涂改液的成分是什么呢？不粘材料、涂改液的成分是什么呢？卤代烃的功与过卤代烃的功与过复习复习n n1、甲烷与氯气混合后光照生成什么？、甲烷与氯气混合后光照生成什么？n n2、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应后、乙烯和氯气反应、乙炔与氯化氢反应后的生成物是什么？的生成物是什么？n n3、苯在催化剂条件下与溴混合加
7、热，生成、苯在催化剂条件下与溴混合加热，生成什么物质？什么物质？溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的可看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可用化合物，称为卤代烃，可用化合物，称为卤代烃，可用化合物，称为卤代烃，可用R RX X（X X卤素）表卤素）表卤素）表卤素）表示。卤代烃的种类很多，根据分子里所含
8、卤素原子示。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子示。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子示。卤代烃的种类很多，根据分子里所含卤素原子的不同，分为的不同，分为的不同，分为的不同，分为氟氟氟氟代烃、代烃、代烃、代烃、氯氯氯氯代烃、代烃、代烃、代烃、溴溴溴溴代烃和代烃和代烃和代烃和碘碘碘碘代烃。代烃。代烃。代烃。溴乙烷溴乙烷n n溴乙烷的物理性质：物色液体，难溶于水，溴乙烷的物理性质：物色液体，难溶于水，密度比水大，沸点密度比水大，沸点38.4。 n n卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机固体，卤代烃不溶于水，可溶于大
9、多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 溴乙烷溴乙烷在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C CX X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。键具有较强的极性，
10、因此卤代烃的反应活性增强。官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官官能团决定化合物的化学特性，在溴乙烷当中，官能团能团能团能团BrBr的存在是它具有什么不同于乙烷的化学性的存在是它具有什么不同于乙烷的化学性的存在是它具有什么不同于乙烷的化学性的存在是它具有什么不同于乙烷的化学性质呢？质呢？质呢？质呢？ 溴乙烷溴乙烷n n实验实验1：组装如右图所示装置，向大试管中：组装如右图所示装置，向大试管中注入注入5mL溴乙烷和溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠水溶饱和氢氧化钠水溶液，加热。如发现有气体放出，尝试采用排液，
11、加热。如发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。水法收集气体。n n实验实验2：组装如右图所示装置，向大试管中：组装如右图所示装置，向大试管中注入注入5mL溴乙烷和溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠乙醇饱和氢氧化钠乙醇溶液，加热。如发现有气体放出，尝试采用溶液，加热。如发现有气体放出，尝试采用排水法收集气体。排水法收集气体。水溴乙烷溴乙烷n n观察实验现象，完成下列表格。观察实验现象，完成下列表格。实验实验现象 结论 实验1实验2溴乙烷溴乙烷【实验实验1的分析的分析】溴溴乙乙烷烷与与NaOH水水溶溶液液发发生生的的是是取取代代反反应应，羟羟基取代溴原子生成乙醇和溴化基取代溴原子生成乙醇和溴化钠钠：C
12、2H5Br NaOH C2H5OH NaBr水溴乙烷溴乙烷【实验实验2的分析的分析】溴溴乙乙烷烷与与强强碱碱（NaOH或或KOH）的的乙乙醇醇溶溶液液共共热热，溴溴乙乙烷烷不不再再像像在在NaOH的的水水溶溶液液那那样样发发生生取取代代反反应应，而而是是从从溴溴乙乙烷烷分分子子中中脱脱去去HBr，生成乙烯：，生成乙烯：溴乙烷溴乙烷消消去去反反应应有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个或或几几个个小小分分子子（如如H2O、HX等等），而而生生成成含含不不饱饱和和键键化化合合物物的的反反应应，叫做消去反应。叫做消去反应。溴乙烷溴乙烷【课堂练习课堂练习
13、】1 1、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。各种产物的结构简式。各种产物的结构简式。各种产物的结构简式。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2Cl Cl 溴乙烷溴乙烷【科学探究科学探究】如何设计实验验证溴乙烷在不同如何设计实验验证溴乙烷在不同如何设计实验验证溴乙烷在不同如何设计实验验证溴乙烷在不同溶剂中与溶剂中与溶剂中与溶剂中与NaOHNaOH发生不同类型的反应，生成不同的发生不同类型的反应，生成不同的发生不同类型的反应，生成不同的发生不同类型的反应，生成不同的反应产物？
14、完成下表：反应产物？完成下表：反应产物？完成下表：反应产物？完成下表：实实实实验验验验1 1如何如何如何如何证证证证明溴乙明溴乙明溴乙明溴乙烷烷烷烷里的里的里的里的BrBr变变变变成了成了成了成了BrBr用何种波用何种波用何种波用何种波谱谱谱谱的方法的方法的方法的方法检验检验检验检验反反反反应应应应物中有乙醇生成物中有乙醇生成物中有乙醇生成物中有乙醇生成如何如何如何如何证证证证明溴乙明溴乙明溴乙明溴乙烷烷烷烷里的里的里的里的BrBr变变变变成了成了成了成了BrBr用何种波用何种波用何种波用何种波谱谱谱谱的方法的方法的方法的方法检验检验检验检验反反反反应应应应物中有乙醇生成物中有乙醇生成物中有乙
15、醇生成物中有乙醇生成实实实实验验验验2 2如何如何如何如何证证证证明溴乙明溴乙明溴乙明溴乙烷烷烷烷里的里的里的里的BrBr变变变变成了成了成了成了BrBr如何如何如何如何检验检验检验检验生成的气生成的气生成的气生成的气体是否是乙体是否是乙体是否是乙体是否是乙烯烯烯烯如何如何如何如何证证证证明溴乙明溴乙明溴乙明溴乙烷烷烷烷里的里的里的里的BrBr变变变变成了成了成了成了BrBr如何如何如何如何检验检验检验检验生成的气生成的气生成的气生成的气体是否是乙体是否是乙体是否是乙体是否是乙烯烯烯烯方法方法方法方法1 1方法方法方法方法2 2溴乙烷溴乙烷【探究延伸探究延伸】有人设计了用高锰酸钾酸性溶液有人设
16、计了用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯，装置是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯，装置如图所示。请思考下面问题：如图所示。请思考下面问题：1、为什么要在气体通入、为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？一个盛有水的试管？起什么作用？2、如果用溴水检验乙烯，此时还有必要将气、如果用溴水检验乙烯，此时还有必要将气体先通入水中吗？体先通入水中吗？水高锰酸钾酸性溶液溴乙烷溴乙烷【思思考考与与交交流流】比比较较溴溴乙乙烷烷的的取取代代反反应应和和消消去去反反应应，并并完完成成下下表表，体体会会反反应应条条件件对对化化学学反应的影响。反应的影响。取
17、代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应消去反应消去反应反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件生成物生成物生成物生成物结论结论结论结论溴乙烷溴乙烷【拓拓展展视视野野】在在有有机机合合成成中中，利利用用卤卤代代烃烃的的消消去去反反应应可可以以形形成成不不饱饱和和键键，能能得得到到烯烯烃烃、炔炔烃烃等等；利利用用卤卤代代烃烃的的取取代代反反应应可可以以形形成成碳碳氧氧单单键键（CO）、碳碳碳碳单单键键（CC）等等。所以，卤代烃是有机合成的重要原料。所以，卤代烃是有机合成的重要原料。例例题题：以以溴溴乙乙烷烷为为原原料料设设计计合合成成乙乙二二醇醇（HOCH2CH2OH）的的方方案案，并并写写出出有关的化学方程式。有关的化学方程式。
