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1、类脂化合物第十六章第十六章油脂油脂油脂油脂是高级脂肪酸（是高级脂肪酸（是高级脂肪酸（是高级脂肪酸（C6C6C26C26的一元羧酸的一元羧酸的一元羧酸的一元羧酸）的甘油酯。）的甘油酯。）的甘油酯。）的甘油酯。类类类类脂脂脂脂化化化化合合合合物物物物通通通通常常常常是是是是指指指指磷磷磷磷脂脂脂脂、蜡蜡蜡蜡、萜萜萜萜、甾甾甾甾体体体体化化化化合合合合物物物物等等等等。结结结结构构构构不不不不同同同同，物物物物理理理理性性性性质质质质与与与与油油油油脂脂脂脂类类类类似似似似，因因因因此此此此称为类脂化合物。称为类脂化合物。称为类脂化合物。称为类脂化合物。油脂和类脂化合物总称为油脂和类脂化合物总称为油
2、脂和类脂化合物总称为油脂和类脂化合物总称为脂类化合物脂类化合物脂类化合物脂类化合物。本章内容本章内容第一节第一节 油脂油脂第二节第二节 蜡蜡第三节第三节 磷脂磷脂第四节第四节 萜萜第五节第五节 甾体甾体第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义油脂的定义三三. . 油脂的分类油脂的分类四四. . 油脂的物理性质油脂的物理性质五五. . 油脂的化学性质油脂的化学性质六六. . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂人和高等动物的三大营养物质之一，为生命活动提供能量。人和高等动物的三大营养物质之一，为生命活动提供能量。人和高等动物的三大营养物质之一，为生命
3、活动提供能量。人和高等动物的三大营养物质之一，为生命活动提供能量。为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸。为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸。为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸。为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸。油溶性维生素（如维生素油溶性维生素（如维生素油溶性维生素（如维生素油溶性维生素（如维生素A A、D D、E E、KK）的吸收媒介。的吸收媒介。的吸收媒介。的吸收媒介。构成机体柔软组织，保护身体免遭外部撞击和内部摩擦。构成机体柔软组织，保护身体免遭外部撞击和内部摩擦。构成机体柔软组织，保护身体免遭外部撞击和内部摩擦。构成机体柔软组织，保护身体免遭外部撞击和内部摩擦。
4、阻止热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。阻止热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。阻止热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。阻止热量过分外散，保持体温，调节体内水份的蒸发。贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。养物质供芽生长。养物质供芽生长。养物质供芽生长。第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义与结构特点油脂的定义与结构特点三三. . 油脂的分类油
5、脂的分类四四. . 油脂的物理性质油脂的物理性质五五. . 油脂的化学性质油脂的化学性质六六. . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂油脂油脂油脂油脂: :高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸与与与与甘油甘油甘油甘油所形成的高级脂肪酸甘油所形成的高级脂肪酸甘油所形成的高级脂肪酸甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：三酯：三酯：三酯：1.定义定义组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是含偶数碳原含偶数碳原含偶数碳原含偶数碳原子的直链羧酸子的直链羧酸子的直链羧酸子的直链羧酸，常见的有，常见的有，常见的有，常
6、见的有 ：软脂酸软脂酸软脂酸软脂酸CHCH3 3(CH(CH2 2) )1414COOHCOOH硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸CHCH3 3(CH(CH2 2) )1616COOHCOOH不饱和脂肪酸的双键构型大多不饱和脂肪酸的双键构型大多不饱和脂肪酸的双键构型大多不饱和脂肪酸的双键构型大多为顺式为顺式为顺式为顺式。 油酸油酸油酸油酸2.结构特点结构特点第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义油脂的定义三.三. 油脂的分类油脂的分类四四. . 油脂的命名油脂的命名五五. . 油脂的物理性质油脂的物理性质六六. . 油脂的化学性质油脂的化学性质七七. . 肥皂
7、及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂 根据三个脂肪酸的相同与否，分为：根据三个脂肪酸的相同与否，分为：根据三个脂肪酸的相同与否，分为：根据三个脂肪酸的相同与否，分为：简单甘油酯简单甘油酯简单甘油酯简单甘油酯混合甘油酯混合甘油酯混合甘油酯混合甘油酯三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯a a a a- - - -硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸-软脂酸软脂酸软脂酸软脂酸-a-a-a-a- -油酸甘油酯油酸甘油酯油酸甘油酯油酸甘油酯 天然油脂中的甘油酯，绝大多数是混合甘油酯。天然油脂中的甘油酯，绝大多数是混合甘油酯。 根据室温下状态的不同，分为：根据室温下状态的不同，分为：根据室温下状态的不同，分为：根据室温下状态
8、的不同，分为：油油油油脂肪脂肪脂肪脂肪在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义油脂的定义三.三. 油脂的分类油脂的分类四四. . 油脂的命名油脂的命名五五. . 油脂的物理性质油脂的物理性质六六. . 油脂的化学性质油脂的化学性质
9、七七. . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂 简单甘油酯：简单甘油酯：三三三三 “xx”xx”xx”xx” 酸甘油酸甘油酸甘油酸甘油酯酯酯酯三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯三硬脂酸甘油酯 混合甘油酯：混合甘油酯： a a a a a-a-a-a-“xx”“xx”“xx”“xx” 酸酸酸酸- - - -b- b- b- b- “xx”“xx” 酸酸酸酸- -a a a a- - “xx”“xx” 酸酸酸酸甘油酯甘油酯甘油酯甘油酯命名不饱和脂肪酸时，常以命名不饱和脂肪酸时，常以命名不饱和脂肪酸时，常以命名不饱和脂肪酸时，常以“ “” ”代表双键，代表双键，代表双键，代表双键，将双
10、键将双键将双键将双键的的的的位次写在位次写在位次写在位次写在“ “” ”的右上角的右上角的右上角的右上角：复杂脂肪酸的命名复杂脂肪酸的命名复杂脂肪酸的命名复杂脂肪酸的命名俗名：俗名：俗名：俗名：亚油酸亚油酸亚油酸亚油酸 系统命名：系统命名：系统命名：系统命名： 顺，顺顺，顺顺，顺顺，顺-9,129,129,129,12- - - -十八二烯酸十八二烯酸十八二烯酸十八二烯酸混合甘油酯命名举例：混合甘油酯命名举例：混合甘油酯命名举例：混合甘油酯命名举例：a a-硬脂酸硬脂酸-b-b-软脂酸脂酸-a-a- -（顺顺-9-十八碳烯酸十八碳烯酸）甘油甘油酯 a a-硬脂酸硬脂酸-b-b-软脂酸脂酸-a-
11、a- -油酸甘油油酸甘油酯： 第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义油脂的定义三.三. 油脂的分类油脂的分类四四. . 油脂的命名油脂的命名五五. . 油脂的物理性质油脂的物理性质六六. . 油脂的化学性质油脂的化学性质七七. . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。比水轻，比水轻，比水轻，比水轻，1515时，比重在：时，比重在：时，比重在：时，比重在：0.9-0.980.9-0.98之间。之间。
12、之间。之间。不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。无固定的沸点和熔点。无固定的沸点和熔点。无固定的沸点和熔点。无固定的沸点和熔点。植植植植物物物物油油油油中中中中不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸甘甘甘甘油油油油酯酯酯酯含含含含量量量量较较较较高高高高, , , ,动动动动物物物物脂脂脂脂肪肪肪肪中中中中含含含含较较较较多多多多的饱和脂肪酸甘油酯。的饱和脂肪酸甘油酯。的饱和脂肪酸甘油酯。的饱和脂肪酸甘油酯。不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸中中中中碳碳碳碳碳碳碳碳双双双双键键键键的的的的顺顺顺顺式式式
13、式构构构构型型型型使使使使分分分分子子子子有有有有弯弯弯弯折折折折，晶晶晶晶格格格格排排排排列列列列不不不不紧紧紧紧密密密密，分分分分子子子子间间间间作作作作用用用用力力力力较较较较小小小小，顺顺顺顺式式式式构构构构型型型型的的的的双双双双键键键键越越越越多多多多，其其其其熔熔熔熔点点点点越越越越低低低低。因因因因此此此此，不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸的的的的熔熔熔熔点点点点随随随随着不饱和度的增加而降低。着不饱和度的增加而降低。着不饱和度的增加而降低。着不饱和度的增加而降低。为什么植物油室温下呈液态，动物脂肪为什么植物油室温下呈液态，动物脂肪为什么植物油室温下呈液态，动物
14、脂肪为什么植物油室温下呈液态，动物脂肪室温下常室温下常室温下常室温下常为固态或半固态？为固态或半固态？为固态或半固态？为固态或半固态？第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义油脂的定义三.三. 油脂的分类油脂的分类四四. . 油脂的命名油脂的命名五五. . 油脂的物理性质油脂的物理性质六六. . 油脂的化学性质油脂的化学性质七七. . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂1 1、皂化、皂化皂化反应皂化反应皂化反应皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应。：油脂的碱性水解反应称为皂化反应。：油脂的碱性水解反应称为皂化反应。：油脂的碱性水解反应称为皂化
15、反应。皂皂皂皂 化化化化 值值值值：1 1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的克油脂皂化时所需的氢氧化钾的克油脂皂化时所需的氢氧化钾的克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质量质量质量质量（单位为（单位为（单位为（单位为毫克毫克毫克毫克）。）。）。）。 2、加成反应、加成反应含含含含不不不不饱饱饱饱和和和和脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸甘甘甘甘油油油油酯酯酯酯的的的的液液液液态态态态油油油油，催催催催化化化化加加加加氢氢氢氢可可可可转转转转化化化化为为为为饱饱饱饱和和和和程程程程度度度度较较较较高高高高的的的的固固固固态态态态或或或或半半半半固固固固态态态态脂脂脂脂肪肪肪肪，叫叫叫叫油油油油脂脂脂脂的的的的氢氢氢氢化
16、或硬化化或硬化化或硬化化或硬化。氢化后得的油脂称为氢化后得的油脂称为氢化后得的油脂称为氢化后得的油脂称为硬化油硬化油硬化油硬化油。氢化氢化加碘加碘不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来不饱和脂肪酸与碘发生加成反应，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。测定不饱和脂肪酸的不饱和度。测定不饱和脂肪酸的不饱和度。测定不饱和脂肪酸的不饱和度。 碘值碘值碘值碘值：每：每：每：每100g100g油脂所能吸收的碘的克数。油脂所能吸收的碘的克数。油脂所能吸收的碘的克数。油脂所能吸收的碘的克数。 油的干性油的干性油的干性油的干性：碘值大于碘值大于
17、碘值大于碘值大于130130的油涂成薄层，在空气的油涂成薄层，在空气的油涂成薄层，在空气的油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的中就逐渐变成了有韧性（弹性）的中就逐渐变成了有韧性（弹性）的中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜固态薄膜固态薄膜固态薄膜, , , ,油的这种性质称为干性。油的这种性质称为干性。油的这种性质称为干性。油的这种性质称为干性。、干性、干性某某某某些些些些油油油油在在在在空空空空气气气气中中中中放放放放置置置置，能能能能逐逐逐逐渐渐渐渐形形形形成成成成一一一一层层层层干干干干燥燥燥燥而而而而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的有韧性的膜，这种现象叫做油脂的有韧性的膜，
18、这种现象叫做油脂的有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用干化作用干化作用干化作用。干性油干性油干性油干性油：碘值在：碘值在：碘值在：碘值在130130130130以上，如：桐油（具有干化作用）。以上，如：桐油（具有干化作用）。以上，如：桐油（具有干化作用）。以上，如：桐油（具有干化作用）。非干性油非干性油非干性油非干性油：碘值在：碘值在：碘值在：碘值在100100100100以下以下以下以下, , , ,如：花生油、猪油如：花生油、猪油如：花生油、猪油如：花生油、猪油( ( ( (没有干化作用没有干化作用没有干化作用没有干化作用) ) ) )。半干性油半干性油半干性油半干性油：碘值在：碘值在：
19、碘值在：碘值在100100100100130130130130之间，如：棉籽油。之间，如：棉籽油。之间，如：棉籽油。之间，如：棉籽油。 酸败的主要原因：酸败的主要原因：酸败的主要原因：酸败的主要原因： 空气中的氧使油脂氧化分解空气中的氧使油脂氧化分解空气中的氧使油脂氧化分解空气中的氧使油脂氧化分解不饱和脂肪酸甘油酯中的不饱和脂肪酸甘油酯中的不饱和脂肪酸甘油酯中的不饱和脂肪酸甘油酯中的C=CC=C被空气氧化形成过氧化物，被空气氧化形成过氧化物，被空气氧化形成过氧化物，被空气氧化形成过氧化物，过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。过氧化物水解生成低级的
20、有气味的醛、酮和酸。过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。 微生物使油脂分解微生物使油脂分解微生物使油脂分解微生物使油脂分解微微微微生生生生物物物物的的的的作作作作用用用用主主主主要要要要是是是是一一一一些些些些细细细细菌菌菌菌和和和和霉霉霉霉菌菌菌菌可可可可促促促促使使使使油油油油脂脂脂脂水水水水解解解解产产产产生生生生脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸，脂脂脂脂肪肪肪肪酸酸酸酸进进进进一一一一步步步步受受受受微微微微生生生生物物物物的的的的作作作作用用用用，发发发发生生生生-氧氧氧氧化化化化生生生生成成成成-酮酸，酮酸，酮酸，酮酸，-酮酸脱羧后形成低级的酮。酮酸脱羧后形成低级的酮。酮酸脱羧后形成
21、低级的酮。酮酸脱羧后形成低级的酮。油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变质，油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变质，油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变质，油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变质，产生不愉快的气味的现象称为产生不愉快的气味的现象称为产生不愉快的气味的现象称为产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败油脂的酸败油脂的酸败油脂的酸败。4、酸败、酸败第一节第一节 油脂油脂一.一. 油脂的生理作用油脂的生理作用二二. . 油脂的定义油脂的定义三.三. 油脂的分类油脂的分类四四. . 油脂的命名油脂的命名五五. . 油脂的物理性质油脂的物理性质六六
22、. . 油脂的化学性质油脂的化学性质七七. . 肥皂及合成表面活性剂肥皂及合成表面活性剂 1、肥皂的组成及乳化作用肥皂的组成及乳化作用 油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性，是高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性，是高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性，是高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性，是亲亲亲亲水基水基水基水基；另一部分是链状的烃基，非极性的，是；另一部分是链状的烃基，非极性的，是；另一部分是链状的烃基，
23、非极性的，是；另一部分是链状的烃基，非极性的，是疏水基疏水基疏水基疏水基。 胶束示意图胶束示意图胶束示意图胶束示意图肥皂在水中形成肥皂在水中形成肥皂在水中形成肥皂在水中形成胶束胶束胶束胶束：即烃基链靠色散力绞在一起，外部被亲水基包成球形即烃基链靠色散力绞在一起，外部被亲水基包成球形即烃基链靠色散力绞在一起，外部被亲水基包成球形即烃基链靠色散力绞在一起，外部被亲水基包成球形. .乳化作用的结果：乳化作用的结果：乳化作用的结果：乳化作用的结果：降低水表面的张力、形成稳定的乳浊液。降低水表面的张力、形成稳定的乳浊液。降低水表面的张力、形成稳定的乳浊液。降低水表面的张力、形成稳定的乳浊液。油油油油肥皂
24、胶束遇油滴则发生肥皂胶束遇油滴则发生肥皂胶束遇油滴则发生肥皂胶束遇油滴则发生乳化作用乳化作用乳化作用乳化作用：即烃基部分进入油中，羧基部分留在油珠外即烃基部分进入油中，羧基部分留在油珠外即烃基部分进入油中，羧基部分留在油珠外即烃基部分进入油中，羧基部分留在油珠外. .肥皂不宜在肥皂不宜在肥皂不宜在肥皂不宜在硬水硬水硬水硬水和和和和酸性水酸性水酸性水酸性水中使用，因为会形中使用，因为会形中使用，因为会形中使用，因为会形成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。需要注意的是需要注意的是需要注意的是
25、需要注意的是2、合成表面活性剂合成表面活性剂用途用途用途用途分类分类分类分类乳化剂乳化剂乳化剂乳化剂润湿剂润湿剂润湿剂润湿剂洗涤剂洗涤剂洗涤剂洗涤剂离子型表面活性剂剂离子型表面活性剂剂离子型表面活性剂剂离子型表面活性剂剂非离子型表面活性剂剂非离子型表面活性剂剂非离子型表面活性剂剂非离子型表面活性剂剂阴离子型阴离子型阴离子型阴离子型阳离子型阳离子型阳离子型阳离子型起泡剂起泡剂起泡剂起泡剂 阴离子型表面活性剂阴离子型表面活性剂烃基一般在烃基一般在烃基一般在烃基一般在C12C12左右左右左右左右为好，过大使油溶性为好，过大使油溶性为好，过大使油溶性为好，过大使油溶性太强，水溶性相应减太强，水溶性相应
26、减太强，水溶性相应减太强，水溶性相应减弱，太小又使油溶性弱，太小又使油溶性弱，太小又使油溶性弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强减弱，水溶性增强减弱，水溶性增强减弱，水溶性增强. . . .亲油基为阴离子亲油基为阴离子亲油基为阴离子亲油基为阴离子，多为烷基磺酸钠、烷基苯，多为烷基磺酸钠、烷基苯，多为烷基磺酸钠、烷基苯，多为烷基磺酸钠、烷基苯磺酸钠、烷基硫酸酯钠盐等磺酸钠、烷基硫酸酯钠盐等磺酸钠、烷基硫酸酯钠盐等磺酸钠、烷基硫酸酯钠盐等. .如如：洗衣粉（烷基苯磺酸钠）、牙膏（十二烷基硫酸钠）：洗衣粉（烷基苯磺酸钠）、牙膏（十二烷基硫酸钠） 阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂溴化二甲基苄基十二烷
27、基铵（是新洁尔灭的主要成分）溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力杀灭细菌的能力杀灭细菌的能力杀灭细菌的能力。亲油基为阳离子亲油基为阳离子亲油基为阳离子亲油基为阳离子，多为季铵盐等，多为季铵盐等，多为季铵盐等，多为季铵盐等. .本章内容本章内容第一节第一节 油脂油脂第二节第二节 蜡蜡第三节第三节 磷脂磷脂第四节第四节 萜萜第五节第五节 甾体甾体化学性
28、质：化学性质：化学性质：化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂化。较大稳定性，不易变质，难于皂化。较大稳定性，不易变质，难于皂化。较大稳定性，不易变质，难于皂化。用途用途用途用途: : : :蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。蜡纸、防水剂、光泽剂、香脂等。存在存在存在存在：许多海生浮游生物中，某些动物羽许多海生浮游生物中，某些动物羽许多海生浮游生物中，某些动物羽许多海生浮游生物中，某些动物羽 毛、毛皮毛、毛皮毛、毛皮毛、毛皮 或植物的叶及果实的保护层。或植物的叶及果实的保护层。或植物的叶及果实的保护层。或植物的叶及果实的保护层。化学组成化
29、学组成化学组成化学组成: : : :混合物，主要成分是混合物，主要成分是混合物，主要成分是混合物，主要成分是高级脂肪酸的高级饱高级脂肪酸的高级饱高级脂肪酸的高级饱高级脂肪酸的高级饱 和一元醇酯和一元醇酯和一元醇酯和一元醇酯，其中脂肪酸多为，其中脂肪酸多为，其中脂肪酸多为，其中脂肪酸多为16161616个以上的个以上的个以上的个以上的 偶数偶数偶数偶数C C原子羧酸和高级一元醇形成的酯原子羧酸和高级一元醇形成的酯原子羧酸和高级一元醇形成的酯原子羧酸和高级一元醇形成的酯. . . .注意注意注意注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直：蜡和石蜡的区别，石蜡是
30、石油中得到的直：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有链烷烃（含有链烷烃（含有链烷烃（含有26-3026-30个碳原子）的混合物个碳原子）的混合物个碳原子）的混合物个碳原子）的混合物 。本章内容本章内容第一节第一节 油脂油脂第二节第二节 蜡蜡第三节第三节 磷脂磷脂第四节第四节 萜萜第五节第五节 甾体甾体一、存在：一、存在：一、存在：一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中。动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中。动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中。动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中。磷脂是动物脑、神经组织、骨髓和内脏中磷脂是动物脑、神经组织、骨髓和内脏中磷脂是动物脑、神经组织、骨髓和内脏中磷
31、脂是动物脑、神经组织、骨髓和内脏中不可缺少的组成成分（动物大脑的组成物不可缺少的组成成分（动物大脑的组成物不可缺少的组成成分（动物大脑的组成物不可缺少的组成成分（动物大脑的组成物质中的质中的质中的质中的25%25%一一一一30%30%是由卵磷脂构成的）。是由卵磷脂构成的）。是由卵磷脂构成的）。是由卵磷脂构成的）。同时在神经系统的生长发育、免疫力的提同时在神经系统的生长发育、免疫力的提同时在神经系统的生长发育、免疫力的提同时在神经系统的生长发育、免疫力的提高、脂肪的转运中也有重要作用。高、脂肪的转运中也有重要作用。高、脂肪的转运中也有重要作用。高、脂肪的转运中也有重要作用。 二、生理作用：二、生
32、理作用：二、生理作用：二、生理作用：三、结构：三、结构：三、结构：三、结构： 磷脂磷脂磷脂磷脂是指含磷酸的类脂化合物。是指含磷酸的类脂化合物。是指含磷酸的类脂化合物。是指含磷酸的类脂化合物。最重要的有卵磷脂和脑磷脂，其母体最重要的有卵磷脂和脑磷脂，其母体最重要的有卵磷脂和脑磷脂，其母体最重要的有卵磷脂和脑磷脂，其母体结构都是磷脂酸，即结构都是磷脂酸，即结构都是磷脂酸，即结构都是磷脂酸，即甘油分子中的三甘油分子中的三甘油分子中的三甘油分子中的三个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯，个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯，个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯，个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯，另一个与磷酸形成酯另一个与
33、磷酸形成酯另一个与磷酸形成酯另一个与磷酸形成酯。根据磷脂的组成和结构不同，可将磷脂分为：根据磷脂的组成和结构不同，可将磷脂分为：根据磷脂的组成和结构不同，可将磷脂分为：根据磷脂的组成和结构不同，可将磷脂分为：磷酸甘油酯磷酸甘油酯磷酸甘油酯磷酸甘油酯神经磷酯神经磷酯神经磷酯神经磷酯神经鞘氨酸的衍生物神经鞘氨酸的衍生物神经鞘氨酸的衍生物神经鞘氨酸的衍生物1 1卵磷脂和脑磷脂卵磷脂和脑磷脂卵磷脂和脑磷脂卵磷脂和脑磷脂磷酸部分通常会与磷酸部分通常会与磷酸部分通常会与磷酸部分通常会与R R中带有碱性的基团以偶极中带有碱性的基团以偶极中带有碱性的基团以偶极中带有碱性的基团以偶极离子的形式存在：离子的形式存
34、在：离子的形式存在：离子的形式存在：亲油基亲油基亲水基亲水基2 2神经磷脂神经磷脂神经磷脂神经磷脂鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘氨醇鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂本章内容本章内容第一节第一节 油脂油脂第二节第二节 蜡蜡第三节第三节 磷脂磷脂第四节第四节 萜萜第五节第五节 甾体甾体一、萜的概述一、萜的概述1. 1. 涵涵涵涵 义义义义: : 含含含含C10C10以上，组成为以上，组成为以上，组成为以上，组成为5 5的倍数的烃化合物的倍数的烃化合物的倍数的烃化合物的倍数的烃化合物称为称为称为称为萜类萜类萜类萜类， 分子中因含有双键，萜类分子中因含有双键，萜类分子中因含有双键，萜类分子中因含有双键，萜类化化化化合物
35、又称为合物又称为合物又称为合物又称为萜烯类化合物萜烯类化合物萜烯类化合物萜烯类化合物。萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若萜类分子在结构上，碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯以头尾相接而成的此称为干个异戊二烯以头尾相接而成的此称为干个异戊二烯以头尾相接而成的此称为干个异戊二烯以头尾相接而成的此称为异戊二异戊二异戊二异戊二烯规律烯规律烯规律烯规律。 2. 2. 异戊二烯规律异戊二烯规律异戊二烯规律异戊二烯规律: : : :例如：例如：例如：例如：四萜：四萜：四萜：四萜：含有八个异戊二烯单位的萜含有八个异戊二烯单位
36、的萜含有八个异戊二烯单位的萜含有八个异戊二烯单位的萜. . . . 3. 分类分类: :根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：这些萜类也有开链和成环之分这些萜类也有开链和成环之分这些萜类也有开链和成环之分这些萜类也有开链和成环之分单萜单萜单萜单萜： 含有两个异戊二烯单位含有两个异戊二烯单位含有两个异戊二烯单位含有两个异戊二烯单位; ;倍半萜倍半萜倍半萜倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜含有三个异戊二烯单位的萜含有三个异戊二烯单位的萜含有三个异戊二烯单位的萜;
37、;双萜：双萜：双萜：双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜含有四个异戊二烯单位的萜含有四个异戊二烯单位的萜含有四个异戊二烯单位的萜; ; ; ;三萜：三萜：三萜：三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜含有六个异戊二烯单位的萜含有六个异戊二烯单位的萜含有六个异戊二烯单位的萜; ; ; ;习惯用俗名，如樟脑，薄荷醇等。习惯用俗名，如樟脑，薄荷醇等。 4. 命名命名: : 5. 分离和鉴定分离和鉴定: :萜类化合物常含有萜类化合物常含有C=C、羟基、羧基、羰基等、羟基、羧基、羰基等官能团，它们可以与硝酰氯（官能团，它们可以与硝酰氯（NOCl）、溴、）、溴、氯化氢等生成氯化氢等生成结晶形加成产物结晶形加成产物，以
38、此鉴定。，以此鉴定。二、单萜二、单萜包含包含包含包含开链单萜开链单萜开链单萜开链单萜，单环萜单环萜单环萜单环萜，二环萜二环萜二环萜二环萜三种三种三种三种1. 1. 开链萜开链萜开链萜开链萜都含有一个都含有一个都含有一个都含有一个六元环六元环六元环六元环，重要的有薄荷醇（存在于，重要的有薄荷醇（存在于，重要的有薄荷醇（存在于，重要的有薄荷醇（存在于薄荷中），对孟烷、柠檬烯。薄荷中），对孟烷、柠檬烯。薄荷中），对孟烷、柠檬烯。薄荷中），对孟烷、柠檬烯。2. 2. 单环萜单环萜单环萜单环萜3. 3. 双环萜双环萜双环萜双环萜由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环由一个六元环分别和三元环、四元环或五
39、元环由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环共用两个或两个以上碳原子构成的，属于桥环共用两个或两个以上碳原子构成的，属于桥环共用两个或两个以上碳原子构成的，属于桥环共用两个或两个以上碳原子构成的，属于桥环化合物。化合物。化合物。化合物。桥环化合物的命名桥环化合物的命名桥环化合物的命名桥环化合物的命名1 12 23 34 45 56 67 7命名：命名：命名：命名： “环数环数环数环数+ + + + 带有数字的方括号带有数字的方括号带有数字的方括号带有数字的方括号+ + + + 母体烃名称母体烃名称母体烃名称母体烃名称” 内为各桥上的碳原子数内为各桥上的碳
40、原子数内为各桥上的碳原子数内为各桥上的碳原子数2-2-甲基二环甲基二环甲基二环甲基二环3.2.1-6-3.2.1-6-辛烯辛烯辛烯辛烯本章内容本章内容第一节第一节 油脂油脂第二节第二节 蜡蜡第三节第三节 磷脂磷脂第四节第四节 萜萜第五节第五节 甾体甾体 甾甾甾甾体体体体化化化化合合合合物物物物是是是是天天天天然然然然广广广广泛泛泛泛存存存存在在在在的的的的一一一一类类类类化化化化学学学学成成成成分分分分，种种种种类类类类很很很很多多多多，包包包包括括括括动动动动植植植植物物物物甾甾甾甾醇醇醇醇（也也也也称称称称固固固固醇醇醇醇）、胆胆胆胆酸酸酸酸、维维维维生生生生素素素素D D D D、昆虫激
41、素等。都具有昆虫激素等。都具有昆虫激素等。都具有昆虫激素等。都具有甾体母核甾体母核甾体母核甾体母核-环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲环戊烷骈多氢菲。一、甾体化合物的概述一、甾体化合物的概述二、甾体化合物的定义二、甾体化合物的定义环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲环戊烷并多氢菲( ( ( (甾环甾环甾环甾环) ) ) ) 又又又又名名名名类类类类固固固固醇醇醇醇化化化化合合合合物物物物，具具具具有有有有一一一一个个个个环环环环戊戊戊戊烷烷烷烷与与与与氢氢氢氢化化化化菲菲菲菲并并并并联联联联的的的的骨骨骨骨架架架架，在在在在C10C10和和和和C13C13处处处处都都都都有有有有
42、一一一一个个个个甲甲甲甲基基基基（叫叫叫叫角角角角甲甲甲甲基基基基）, , , ,在在在在C17C17上上上上还还还还有有有有一些不同的取代基。一些不同的取代基。一些不同的取代基。一些不同的取代基。 在甾体母核上，大都存在在甾体母核上，大都存在在甾体母核上，大都存在在甾体母核上，大都存在C3C3羟基，可和糖结合成羟基，可和糖结合成羟基，可和糖结合成羟基，可和糖结合成苷。而苷。而苷。而苷。而C17C17侧链有显著差别，侧链有显著差别，侧链有显著差别，侧链有显著差别，根据根据根据根据C17C17侧链结构侧链结构侧链结构侧链结构的的的的不同，可将天然甾类分为不同类型不同，可将天然甾类分为不同类型不同
43、，可将天然甾类分为不同类型不同，可将天然甾类分为不同类型。三、甾体化合物的基本结构和分类三、甾体化合物的基本结构和分类分类分类分类分类C17 C17 侧链侧链侧链侧链A/BA/BB/CB/CC/DC/DC21 甾类甾类甾类甾类羟甲基衍生物羟甲基衍生物羟甲基衍生物羟甲基衍生物反反反反反反反反顺顺顺顺强心苷类强心苷类强心苷类强心苷类不饱和内酯环不饱和内酯环不饱和内酯环不饱和内酯环顺、反顺、反顺、反顺、反反反反反反反反反甾体皂苷类甾体皂苷类甾体皂苷类甾体皂苷类含氧螺杂环含氧螺杂环含氧螺杂环含氧螺杂环顺、反顺、反顺、反顺、反反反反反反反反反植物甾醇植物甾醇植物甾醇植物甾醇脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃顺、反顺、反顺、反顺、反反反反反反反反反昆虫变态激昆虫变态激昆虫变态激昆虫变态激素素素素脂肪烃脂肪烃脂肪烃脂肪烃 顺顺顺顺反反反反反反反反胆酸类胆酸类胆酸类胆酸类戊酸戊酸戊酸戊酸顺顺顺顺反反反反反反反反
