《高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.2 醇和酚（第2课时）酚课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.2 醇和酚（第2课时）酚课件 鲁科版选修5（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2课时酚自主预习区1了解酚的物理性质和用途，认识一些常见的酚。2了解苯酚的化学性质及其在生活生产中的应用。3了解苯环和羟基之间存在的相互影响。1概念：芳香烃分子中_上的一个或几个氢原子被_取代后生成的有机化合物。2结构特点：羟基直接与_相连。一、酚一、酚填一填填一填 苯环苯环羟基羟基苯环苯环邻甲基苯酚邻甲基苯酚 练一练练一练 1物理性质二、苯酚二、苯酚填一填填一填 颜色颜色状态状态气味气味毒性毒性溶解性溶解性_特殊特殊_常温下溶解度不大，常温下溶解度不大，65 以上与水以上与水_；易溶于；易溶于_无色无色晶体晶体有毒有毒互溶互溶酒精酒精2.化学性质(1)酸性苯酚俗称_，酸性比碳酸_。电离方程
2、式：_与NaOH反应：_苯酚钠溶液中通入CO2的反应_石炭酸石炭酸弱弱(2)苯环上的取代反应(与溴水反应)反应方程式：_反应现象：产生_，可用于苯酚的定量检测。白色沉淀白色沉淀(3)氧化反应：常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显_。(4)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显_。(5)聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应方程式为：_粉红色粉红色紫色紫色3重要用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛树脂(俗称“电木”)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒；纯净的苯酚可配成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。药皂中也掺入了少量的苯酚。记一记记一记 (3)苯酚
3、与溴水的反应本实验成功的关键是：浓溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中；这个反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉淀。因此，这个反应可用做苯酚的鉴别和定量测定。(4)酚醛树脂的制备反应中，常用浓盐酸作催化剂。练一练练一练 答案：(1)虽然乙醇和苯酚都有OH，但OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，而苯酚分子中OH与苯环相连，由于苯环对OH的影响，使OH键极性增强，所以苯酚能够电离出氢离子显示出一定的酸性。(2)溴蒸气；光照溴水或溴的四氯化碳溶液液溴；FeBr3(或Fe)浓溴水互动探究区一、脂肪醇、芳香醇、酚所含羟基性质异同一、脂肪醇、芳香醇、酚所含羟基性质异同类别类别脂
4、肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团官能团羟基羟基(OH)结构结构特点特点OH与链与链烃基相连烃基相连OH与芳香烃与芳香烃基侧链相连基侧链相连OH与苯环与苯环直接相连直接相连类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化学性质学性质(1)与活泼金属反应与活泼金属反应(2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应(有有H的醇的醇)(4)催化氧化反应催化氧化反应(5)酯化反应酯化反应(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)氧化反应氧化反应(4)显色反应显色反应(5)缩聚反应缩聚反应特性特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味产生红热铜丝插入醇中
5、有刺激性气味产生(生成醛生成醛或酮或酮)遇遇FeCl3溶液溶液显紫色显紫色“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC)的结构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是()A分子中所有的原子共面B1 mol EGC与4 mol NaOH恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，能够发生加成反应D遇FeCl3溶液不发生显色反应解答本题应重点抓住以下三点：(1)明确该有机物中所含有的官能团及该官能团所具有的性质。(2)明确甲烷、苯等常见有机物的空间结构。(3)明确官能团和某种物质反应时的定量关系。碳原子的四个共价单
6、键之间的空间构型是四面体型，EGC中含有3个这样的碳原子，分子中所有的原子不可能都共面；EGC中含有三个酚羟基，能够和FeCl3溶液发生显色反应，容易与氧气、酸性高锰酸钾溶液等发生氧化反应，能够和溴水发生取代反应，1 mol EGC最多可以与3 mol NaOH完全反应；分子中含有1个醇羟基，能够和酸发生酯化反应，含有2个苯环，能够和氢气发生加成反应。答案：C解析：白藜芦醇与H2只能发生加成反应，不仅与CH=CH发生加成反应，而且与苯环也能够发生加成反应，所以1 mol白藜芦醇最多可与7 mol H2反应。1 mol白藜芦醇与Br2反应，CH=CH能与Br2发生加成反应且需1 mol Br2，
7、而在苯环上与Br2发生取代反应，并且是羟基的邻、对位碳原子上的氢被取代，在左环上只有2个羟基邻位H，右环上有3个羟基邻位H，共有5个H可被取代。在取代反应中，1 mol Br2只能取代1 mol H原子，共可与5 mol Br2发生取代反应，所以1 mol白藜芦醇最多可消耗6 mol Br2。答案：D1苯环对羟基的影响苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得更活泼，易断裂氧氢键，能发生电离，所以苯酚具有酸性，其酸性强弱为：盐酸醋酸碳酸苯酚。二、苯酚分子中官能团之间的相互影响二、苯酚分子中官能团之间的相互影响类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构特点结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接
8、相连羟基与苯环直接相连与钠反应与钠反应比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈酸性酸性无无有有2.羟基对苯环的影响羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应。苯和苯酚的溴代反应比较如下表：苯苯苯酚苯酚反应物反应物液溴和苯液溴和苯溴水和苯酚溴水和苯酚反应反应条件条件催化剂催化剂常温，不需催化剂常温，不需催化剂产物产物取代苯环上的一个氢原取代苯环上的一个氢原子子取代苯环上的三个氢原子取代苯环上的三个氢原子结论结论苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行苯酚与溴的取代反应比苯与溴的取代反应易进行原因原因酚羟基对苯环的影响
9、，使苯环羟基邻、对位上的氢原酚羟基对苯环的影响，使苯环羟基邻、对位上的氢原子变得更活泼子变得更活泼解析：有机物中所含羟基有三类酚羟基、醇羟基、羧基中的羟基。三者与Na、NaOH、NaHCO3反应情况如下表，据此可分析Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的有机物反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为321。答案：ANaNaHCO3NaOH醇羟基醇羟基反应反应不反应不反应不反应不反应酚羟基酚羟基反应反应不反应不反应反应反应羧基羧基反应反应反应反应反应反应巩固训练区解析：A项为乙酸，B、D都为酚类，C为苯甲醇。答案：C2在实验室中，从煤焦油提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是
10、()A浓溴水，NaOH溶液 BCO2气体，NaOH溶液C酒精DNaOH溶液，稀盐酸解析：苯酚有弱酸性，先加NaOH溶液再分液，往水层中加稀盐酸即得到苯酚。答案：D3仅用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四种无色液体区分开来，这种试剂是()AFeCl3溶液 B溴水CKMnO4溶液D金属钠解析：首先要熟悉4种液体和4种试剂相互反应的情况，才能作出准确的判断。FeCl3溶液只与苯酚反应显紫色，不与其他物质反应。溴水与酒精不反应，也不分层；与苯酚反应生成白色沉淀；与己烯发生加成反应后分为无色的两层；与甲苯发生萃取现象分为两层，上层橙红色，下层无色，因此，溴水可作为鉴别试剂。KMnO4溶液作为强氧化剂，酒精、己烯、苯酚、甲苯都可以被其氧化，而使其褪色。金属钠可与含羟基的物质酒精、苯酚溶液反应生成H2，与己烯和甲苯都不反应。答案：B解析：由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等的性质。由于苯酚的酸性比碳酸弱，故苯酚与碳酸钠反应不能放出CO2。答案：C
