《第二节有机化合物的结构特点》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第二节有机化合物的结构特点（25页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点开远市第一中学开远市第一中学 方晖方晖回顾甲烷分子的结构特点回顾甲烷分子的结构特点: 碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定共价键参数共价键参数共价键键能大小键能大小（kJ/mol）键长键长pmC-H413.41093N-H1008O-H46395.8H-F
2、56691.8CH4NH3H2O HF轨道杂化理论：轨道杂化理论： 成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道1 1、碳原子的成键方式、碳原子的成键方式1 1、单键、双键、叁键、单键、双键、叁键根据共用电子对的数目共价键可分为：根据共用电子对的数目共价键可分为： 键键 、 键键 、 键。键。根据所学内容，完成下表根据所学内容，完成下表 有机物有机物甲烷甲烷
3、乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯分子式分子式结构简式结构简式空间构型空间构型键角键角注：其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转注：其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转【思考与交流思考与交流】烷烃的结构特点：烷烃的结构特点： ； 。例例1、以下物质中最多能有、以下物质中最多能有 个碳原子共面？个碳原子共面？最多有最多有 个碳原子能在一条直线上？个碳原子能在一条直线上？ CH3CHCHCCCF3例例2 、该分子中，处于同一平面的原子最多、该分子中，处于同一平面的原子最多有有 个？个？B 的不饱和度等于的不饱和度等于7CCH3CH2CHCH2与环丁烷的不饱和度相同与环丁烷的不饱和度相同 DC4H8与与C3H6、C
4、2H4的不饱和度不相同的不饱和度不相同2、碳原子的饱和性、碳原子的饱和性饱和碳原子：仅以饱和碳原子：仅以 方式成键的碳原子方式成键的碳原子不饱和碳原子：以不饱和碳原子：以 或或 方式成键的碳原子方式成键的碳原子例、例、结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其化学式通结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其化学式通式是式是CnH2n2(n是正整数是正整数)。分子中每减少。分子中每减少2个碳氢键，个碳氢键，必然同时会增加一个碳碳键。它可能是重键（双键或必然同时会增加一个碳碳键。它可能是重键（双键或三键），也可能连结形成环状，都称为增加了三键），也可能连结形成环状，都称为增加了1个不饱个不饱和度和度(用希腊
5、字母用希腊字母表示，又叫表示，又叫“缺氢指数缺氢指数”)。据此下列。据此下列说法不正确的是（说法不正确的是（）A立方烷立方烷() )的不饱和度为的不饱和度为5 5 3、极性键和非极性键、极性键和非极性键极性键：极性键： 元素的原子之间形成共用电子对元素的原子之间形成共用电子对偏向偏向 ; 非极性键：非极性键： 元素的原子之间形成共用元素的原子之间形成共用电子对电子对 . 例、分析下列化合物中指定化学键（加粗）的极性：例、分析下列化合物中指定化学键（加粗）的极性：H3COH H3CC H3 CH3CN HCCH CH3HCO OO NN HOSO3H 4、有机物结构式的表示方法、有机物结构式的表
6、示方法 （1）结构简式中表示单键的）结构简式中表示单键的“”可以省略，可以省略， 例如乙烷的结构简式为：例如乙烷的结构简式为： 。 （2）“CC”和和“CC”中的中的“”和和“”不能省略。不能省略。例如乙炔的结构简式为：例如乙炔的结构简式为： ，但是醛基、，但是醛基、羧基则可简写为羧基则可简写为CHO和和COOH（3）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的）准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成结构简式可写成 或或 而不能写成而不能写成OHCH2CH3（4）键线式）键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图示中的一个拐点和终点均表示子相连的基团
7、，图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。一个碳原子。用键线式表示已烷的几种同分异构体：用键线式表示已烷的几种同分异构体： 。深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个个氢原子氢原子_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_222232322 2C22H32O2二、同系物的判断规律二、同系物的判断规律 1 1一差：分子组成差若干个一差：分子组成差若干个 ； 2 2两同：两同： 、 。 3 3三注意：三注意： （1 1）必为同一类物质；）必为同一类物质； （2 2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相）结构相似（即有相似的原子连接方式或相 同的官能团种类和数目）；同的官能团种类和数目）
8、； （3 3）同系物间物性不同化性相似。）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。定是不是同系物。2.2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1. 1. 同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构现不同的结构现象，叫做同分异构体现象。象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3. 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多
9、碳原子数12345678910同分异体数111235918 35 75碳原子数1112.1543472040同分异体数159355.366319624911788059314. 同分异构类型同分异构类型（2）位置异构）位置异构（3）官能团异构）官能团异构（1）碳链异构）碳链异构常见的类别异构常见的类别异构CH2=CHCH3与与CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与与与与组成通式组成通式可能的类别可能的类别典型实例典型实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚饱和一
10、元醇、醚C2H5OH与与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醛、酮、烯醇、环醚、环醇醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香酚、芳香醇、芳香醚醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)H H H CH3 CH3 CH3 CH3 H 顺式顺式 CC 反式反式 CC （4）立体异构立体异构 A. 顺反异构（存在于烯烃中）顺反
11、异构（存在于烯烃中） 反式：相同基团在双键对角线位置反式：相同基团在双键对角线位置 顺式：不同基团在双键对角线位置顺式：不同基团在双键对角线位置B 对映异构对映异构存在于手性分子中存在于手性分子中手性分子手性分子如果一对分子，它们的组成和原如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非
12、手性的）心的分子为非手性的）手性碳原子手性碳原子连接四个不同的原子或基团的连接四个不同的原子或基团的碳原子碳原子 当四个不同的原子或基团连接在碳原当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时，形成的化合物存在手性异构体。子上时，形成的化合物存在手性异构体。（二）、同分异构体的书写规律（二）、同分异构体的书写规律1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。边，排列邻、间、对。 2按照碳链异构按照碳链异构位置异构位置异构顺反异构顺反异构官能官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链碳链异构异构位置异构位置异构顺反异构
13、的顺序书写必须防止顺反异构的顺序书写必须防止漏写和重写。漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位。基依次进行定位。 1、写出、写出C7H16的所有同分异构体。的所有同分异构体。练习：练习： 2、写出、写出C4H10O的所有同分异构体，的所有同分异构体， 并指出并指出 所属于的物质类别所属于的物质类别 3、写出、写出C4H8O2属于酯类和羧酸的同分异构体，属于酯类和羧酸的同分异构体，4、写出、写出C7H8O属于芳香族的所有同分异构体，属于芳香族的所
14、有同分异构体，（三）、同分异构体数目的判断方法（三）、同分异构体数目的判断方法 1记忆法记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：记住已掌握的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；种；（3）戊烷、戊炔有）戊烷、戊炔有3种；种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、）丁基、丁烯（包括顺反异构）、 C8H10（芳烃）有（芳烃）有4种；种；（5）己烷、）己烷、C7H8O（含苯环）有（含苯环）有5种；种； （6）C8H8O2的芳香酯有的芳香酯有6种；种；（7）戊基、）戊基、C9H12（
15、芳烃）有（芳烃）有8种。种。 2基元法基元法 例如：丁基有例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸种，丁醇、戊醛、戊酸都有都有4种种 3替代法替代法 例如：二氯苯例如：二氯苯C6H4Cl2有有3种，四氯种，四氯苯也为苯也为3种（将种（将H替代替代Cl）；又如：）；又如：CH4的一氯的一氯代物只有一种，新戊烷代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物的一氯代物也只有一种。也只有一种。 4对称法（又称等效氢法）对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断等效氢法的判断可按下列三点进行：可按下列三点进行：（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；）同一碳原子上的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等
16、效的；）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（相当于平面成像时，物与像的关系）。几个概念的比较几个概念的比较21世纪教育网世纪教育网同位素同位素 同素异形同素异形体体同系物同系物同分异构体同分异构体适用适用对象对象判断判断依据依据性质性质【典例探究典例探究】例例1、描述分子结构的下列叙述中，正确的是、描述分子结构的下列叙述中，正确的是 （ ）A6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上个碳原子有可能都在同一平面上 D6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上例例2、某烃的结构简式为：、某烃的结构简式为： CH2-CH3 CHCCCHCH2CH3分子中处于四面体结构中心的碳原子数为分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a,一定一定在同一平面内的碳原子数为在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线，一定在同一直线上的碳原子数为上的碳原子数为c，则，则a、b、c依次为依次为 A4，5，3 B4，6，3 C2，4，5 D4，4，6
