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1、 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第 一 课 时 羧 酸自然界中的有机酸自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有如食醋含有乙酸乙酸，柠檬含有，柠檬含有柠檬酸柠檬酸，苹果含有，苹果含有苹苹果酸果酸，葡萄含有，葡萄含有酒石酸酒石酸，酸奶中含有，酸奶中含有乳酸乳酸，大家观察，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？它们的结构，为什么它们都有酸味呢？ 柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苹苹 果果 酸酸 ， 又又 名名2 2 羟羟 基基 丁丁 二二
2、 酸酸 1. 1.掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。掌握羧酸的组成、结构、通式和主要性质。2. 2.了解几种常见的羧酸的用途。了解几种常见的羧酸的用途。学习目标学习目标 一、羧酸：一、羧酸： 1 1、羧酸的定义：从结构上看，、羧酸的定义：从结构上看，由烃基和由烃基和羧基相连组成的有机物。羧基相连组成的有机物。2 2、羧酸的分类：、羧酸的分类：（1 1）按与羧基相连的）按与羧基相连的烃基烃基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH（C C1717H H3535COOHCOOH）苯甲酸苯甲酸 （C C6 6H H5 5COOHCOOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH软脂酸软
3、脂酸 （C C1515H H3131COOHCOOH）（2 2）按羧基数目）按羧基数目：一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-COOHHOOC-COOH）饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸（3 3）按烃基饱和程度）按烃基饱和程度HOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）（4 4 4 4）按碳原子数目）按碳原子数目）按碳原子数目）按碳原子数目低级脂肪酸低级脂肪酸高级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOH硬脂酸（硬脂酸（C C1717H H3333COOH
4、COOH）3 3、通式、通式( (饱和一元羧酸饱和一元羧酸) ) ：C Cn nH H2n2nO O2 2 或或 C Cn nH H2n+12n+1COOH COOH （n1n1）或或 R-COOHR-COOH说明：说明：分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。基酮等互为同分异构体。4 4、羧酸的物理性质：、羧酸的物理性质：（1 1）羧酸是无色液体或固体，低级羧酸具有强烈）羧酸是无色液体或固体，低级羧酸具有强烈的刺激性气味。的刺激性气味。（2 2）碳原子数在）碳原子数在4 4以下的羧酸能与水互溶，随着分以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧
5、酸在水中的溶解度迅速减小，子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量接近的烷烃的溶解度相近。直至与相对分子质量接近的烷烃的溶解度相近。（3 3）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，这是因为）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，这是因为羧酸分子间氢键作用比相应的醇分子间的氢键作用羧酸分子间氢键作用比相应的醇分子间的氢键作用更强。更强。5 5、羧酸的命名、羧酸的命名 ：（1 1）由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，到的，称为蚁酸。乙酸最初是由食用的醋中得到，称为醋酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。称为醋
6、酸。还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。 （2 2） 系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸根据主链上碳原子数目称为某酸，编号从羧基开编号从羧基开始始。3 3，4 4 二甲基戊酸二甲基戊酸3 3甲基甲基 2 2丁烯酸丁烯酸分析分析氢谱图氢谱图写出乙酸的写出乙酸的结结构式。构式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸：乙酸：羧基上的氢羧基上的氢甲基上的氢甲基上的氢 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为基氢，二者面积比约为3 3：1 1 1 1、乙酸结构、乙酸结构分子式分子式结构式结构式结构简式结
7、构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O | H C C O H | H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表达式2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：溶解性：溶解性：熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶，易结成冰一样的晶体。（体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9 【请回忆请回忆】归纳出乙酸的物理性质归纳出乙酸的物理性质色态色态 ：熔沸点：熔沸点： OCH3
8、 C OH分析结构，了解断键方式分析结构，了解断键方式OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性） （酯化反应）（酯化反应） 【请回忆请回忆】：归纳出乙酸的化学性质：归纳出乙酸的化学性质【思考思考1】请请同学同学们试说们试说出几种可以出几种可以检验检验醋酸具有酸醋酸具有酸性的方法。性的方法。1. 使石蕊使石蕊试试液液变红变红2. 与活与活泼泼金属置金属置换换出出氢氢气气3. 与碱与碱发发生中和反生中和反应应4. 与碱性氧化物反与碱性氧化物反应应5. 能与部分能与部分盐盐(如碳酸如碳酸盐盐)反反应应【思考思考2】 醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我
9、们学习了苯酚也有酸性，那性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢苯酚的酸性谁强呢? 请按提供的仪器请按提供的仪器(课本课本P60的科学探的科学探究究)，能否自己，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱? 3 3、化学性质：、化学性质：CH3COOH CH3COO+H+A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性: CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液苯酚钠溶液对比分析对比分析CH3COOHNa2CO3饱和饱和NaHCO3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡生成有气泡生成溶液变浑浊溶液变浑浊实验装置图实验装置图实验装置图实验装置图
10、2 2 2 2比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。实验装置图实验装置图1 1P P6060科学探究科学探究1 12CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3C
11、OOHHCOOHH2 2COCO3 3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不不能能能能能能增增强强中性中性B、酯化反应：酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和醇和酸起作用，生成酯和水的反应水的反应. . 饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 【复习复习】乙醇与乙酸发生乙醇与乙酸发生酯化反应酯化反应的实的实验
12、过程验过程, 复习实验的有关知识。复习实验的有关知识。【实验实验3-4】必修】必修2 2 【步骤步骤】1 1、组装仪器，并检查装、组装仪器，并检查装置的气密性。置的气密性。 2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 mL3 mL乙醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。 3 3、连接好装置，用酒精灯小心、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管均匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的
13、液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。油状液体产生并可闻到香味。 4 4、停止实验，撤装置，并分离、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。提纯产物乙酸乙酯。【实验现象实验现象】 溶液分层，上层有无色透明的溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生油状液体产生 , 并有香味。并有香味。1 1、药品混合顺序？药品混合顺序？浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：2 2、得到的反应产物是否纯净？、得到的反应产物是否纯净？ 主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、为什么导管不插入饱和、为什么导管不插入饱和NaNa2
14、 2COCO3 3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止倒吸。防止倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 有无其它防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂【思考思考】乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂（加快催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使反应速率）、吸水剂（使可逆可逆反应反应向生成乙酸乙酯的方向移向生成乙酸乙酯的方向移动）。动）。几种可防倒吸的装
15、置：几种可防倒吸的装置：【思考】【思考】 5 5、加热的目的：加热的目的： 加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 6 6、试管要与桌面成试管要与桌面成4545角角，且试管中的液体不，且试管中的液体不能超过试管体积的能超过试管体积的三分之一三分之一。 7 7、导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。 导气管伸到饱
16、和碳酸钠溶液液面上的目的：导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的： 防止倒吸。防止倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物从反应物中不断蒸出乙酸乙酯中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可
17、提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。 【科学探究【科学探究2 2】 P61 根据根据酯酯化反化反应应的定的定义义，生成，生成1个水分子个水分子需要一个需要一个羟羟基与一个基与一个氢氢原子生成一个水分子。原子生成一个水分子。 脱水脱水时时有下面两种可能方式，你能有下面两种可能方式，你能设计设计一个一个实验实验方案来方案来证证明是哪一种明是哪一种吗吗? P P6161
18、科学探究科学探究酯化反应的过程酯化反应的过程O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法同位素原子示踪法同位素原子示踪法：酯化反应酯化反应酸跟醇起反应脱水后生酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。成酯和水的反应。 a a反反应应机理：机理：羧酸脱羟基醇脱氢羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。
19、 4、 乙酸的用途乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、 乙酸的制法乙酸的制法a、 发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋b、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂 Cu或或Ag2CH3CHO +2H2O2CH3CH2OH + O2催化剂催化剂 2CH3COOH2CH3CHO + O2（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）高温、高压高温、高压 催化剂催化剂三、几种常见的羧酸：三、几种常见的羧酸：甲酸除具
20、有酸的性质外，甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质。如显酸性、还有醛的性质。如显酸性、能酯化（表现出能酯化（表现出COOHCOOH的性质）的性质）、能发生银镜反、能发生银镜反应和被新制的应和被新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2氧化氧化（表现出（表现出CHOCHO的性质）。的性质）。俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。1.1.甲甲 酸酸 O HCOH甲酸在工业上可以用作还原剂，在医疗上可以用甲酸在工业上可以用作还原剂，在医疗上可以用作消毒剂。作消毒剂。能发生银镜反能
21、发生银镜反应的不一定是应的不一定是醛！醛！HCOOH+2Ag（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2O HCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O 【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物。请用一种试剂鉴别下面四种有机物。乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液写出甲酸相应的反应写出甲酸相应的反应 乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，乙酸与新制乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应，乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，乙醛与新氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧
22、化还原反应生制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和成砖红色沉淀，甲酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化还原反应生反应，沉淀溶解，在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀，可鉴别成砖红色沉淀，可鉴别。2.2.乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常含两个，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（结晶水，（(COOH)(COOH)2 2 H H2 2O O），加热至），加热至100100时失水时失水成无水草酸，成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶易溶于水和乙醇，溶
23、于乙醚等有机溶剂。剂。【化性化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。+ 2H2O3.3.苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色白色针针状固体，易升状固体，易升华华，微溶于水，易，微溶于水，易溶于乙醇、乙溶于乙醇、乙醚醚。苯甲酸及其。苯甲酸及其钠盐钠盐或或钾钾盐盐常用作食品防腐常用作食品防腐剂剂。【酸性酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。 COOH4.4.高级脂肪酸高级脂肪酸 高级脂肪酸指的是分子中含有碳原子数较多高级脂肪酸指的是分子中含有碳原子数较多的脂肪酸。它们的酸性很弱，在水中的溶解性通的脂肪酸。它们的酸性很弱，在水中的溶解性通常不大甚至难溶于水。常不大甚至难溶于水。常见的高级脂肪酸常见的高级脂肪酸（1 1）酸性（）酸性（2 2）酯化反应（）酯化反应（3 3）油酸加成）油酸加成 谢谢指导谢谢指导20142014年年8 8月月summer荣荣誉誉出出品品
