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1、第八章醛酮醌学习要求：学习要求：1.熟练掌握醛、酮的命名2.掌握碳氧双键（羰基）和碳碳双键的结构差异以及在加成反应上的不同。3.熟练掌握醛和酮的化学性质、鉴别方法以及醛、酮在化学性质上的差异4.了解醛、酮亲核加成反应历程及反应活性5.了解醌的结构、命名及主要的化学性质1 醛、酮的概述醛、酮的概述一、分类羰基的数目:一元醛、酮，二元醛、酮等烃基的饱和程度:饱和醛、酮与不饱和醛、酮烃基的类别:脂肪族醛、酮与芳香族醛、酮RCOR单酮RCOR混合酮第一节第一节 醛和酮醛和酮二、 异构异构构造异构：1.碳架异构2.羰基的位置异构3.官能团异构三、命名1.普通命名法对简单的酮常用普通命名法，即按羰基两边所
2、连的烃基命名甲乙酮二苯酮甲基乙烯基酮2.系统命名法系统命名法选择含羰基的最长碳链为主链，支链作为取代基；主链中碳原子的编号，从靠近羰基的一端开始，命名时须标明羰基的位次。主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为碳原子，依次为、-甲基丙醛2 醛、酮的物理性质醛、酮的物理性质1.状态和气味状态和气味甲醛在室温下为气体，十二个碳原子以下的醛、酮都是液体，高级醛、酮为固体。低级醛具有强烈刺激气味，中级醛（如8-C13）具有果香味，低级酮具有令人愉快的气味。2.沸点醚或烷烃的沸点醛酮的沸点cab4.同羰基试剂加成（酸催化）三、三、-氢的反应氢的反应1.碳负离子可作为亲核试剂，发生羟醛缩合羟醛缩合反应
3、；2.碳负离子可被亲电试剂卤素进攻，发生卤代卤代反应。1.羟醛缩合反应羟醛缩合反应2-丁烯醛，-不饱和醛不饱和醛交叉醛的羟醛缩合反应：交叉醛的羟醛缩合反应：四种产物，合成上无意义说明：说明：增碳的反应。相同的醛成倍增加碳链，可以合成-羟基醛，-不饱和醛等一系列化合物。除乙醛外，其它相同醛的羟醛缩合反应得到的产物都是带有支链的。例：丁烯合成2-甲基2-戊烯醛2. 卤代反应卤代反应卤仿反应卤仿反应若X2=I2上述的反应叫碘仿反应。利用碘仿反应碘仿反应可以鉴别具有下列结构下列结构的化合物：碘和氢氧化钠可生成次碘酸钠，这是一种氧化剂，能将具有CH3CH(OH)-结构的醇氧化成乙醛或甲基酮，然后进一步起
4、碘仿反应。鉴别下列各组化合物：丁醇，2-戊酮，苯乙酮2-丁醇，3-戊酮，2-戊酮四、四、 氧化还原反应氧化还原反应1. 氧化反应氧化反应RCHO 易氧化，强弱氧化剂均可以氧化；RCOR酮不易氧化，只有在强氧化的条件下，才能发生氧化作用，生成小分子的酸。与强氧化剂的反应与弱氧化剂的反应弱氧化剂弱氧化剂的名称的名称试剂的组成试剂的组成起起反反应应的物质的物质现象现象鉴定的鉴定的物质物质托伦试剂托伦试剂Tollens碱的银氨溶液碱的银氨溶液醛醛Ag（沉淀）沉淀）区别醛和区别醛和酮酮斐林试剂斐林试剂FehlingA CuSO4溶液溶液B NaOH和和酒酒石石酸酸钾钠钾钠（A,B分别储存）分别储存）脂肪
5、醛脂肪醛Cu2O（ 砖砖 红红色沉淀）色沉淀）区别醛酮区别醛酮, 脂肪醛和脂肪醛和芳香醛芳香醛本尼迪特本尼迪特试剂试剂BenedictA CuSO4溶液溶液B Na2CO3和和柠柠檬檬酸酸钠钠溶溶液液(不不分分装装)脂肪醛脂肪醛Cu2O（砖红砖红色沉淀）色沉淀）区别醛酮区别醛酮, 脂肪醛和脂肪醛和芳香醛芳香醛还原反应还原反应还原成醇还原成醇a 催化还原催化还原伯醇仲醇b还原剂还原还原剂还原 金属氢化物金属氢化物：硼氢化钠(NaBH4)、氢化锂铝LiAlH4、叔丁醇铝AlOC(CH3)33、异丙醇铝AlOCH(CH3)23。 # 只还原羰基，而不影响碳碳双键或叁键只还原羰基，而不影响碳碳双键或叁
6、键。 # 氢化锂铝氢化锂铝的还原能力最强，除还原羰基外，还可还原-COOH,-COOR,-CONH2,-CN等基团，而其它的只能还原羰基。只能还原羰基。还原成烃还原成烃a克莱门森克莱门森(Clemmensen)还原还原此法适用于对酸稳定的化合物此法适用于对酸稳定的化合物b Wolft-kishner-黄鸣龙还原黄鸣龙还原Wolft-kishner反应：缺点：缺点：无水肼，价贵，腐蚀性大；压力大，产率低（50%）黄鸣龙反应：黄鸣龙反应：优点：优点：水合肼，产率高（90%）此法适用于对碱稳定的化合物此法适用于对碱稳定的化合物岐化反应（岐化反应（自身氧化还原反应自身氧化还原反应）条件：无条件：无-H
7、的醛。的醛。此反应也叫康尼查罗反应康尼查罗反应（Cannizzaro）。五、品红反应五、品红反应将二氧化硫通入到品红溶液中，溶液的颜色褪去，这种无色的溶液叫品红试剂品红试剂，或称希夫(schiff)试剂。鉴别：甲醛、乙醛、丙醛4 重要的醛、酮类化合物重要的醛、酮类化合物一、甲醛（蚁醛）二、苯甲醛（安息香醛or苦杏仁油） 醌类概述醌类概述一.醌的含义含有上述结构的不饱和环状二元酮叫醌。所有醌只有邻位和对位两种，不可能有间位结构不可能有间位结构。二、命名二、命名三、物理性质三、物理性质醌类都是有颜色的化合物，对位醌大多数是黄色，邻位醌大多数是红色或桔红色。醌类都是固体，对苯醌具有刺激性气味，并随水蒸汽气化；而邻苯醌没有气味，不随水蒸汽气化。7.5 醌类的化学性质醌类的化学性质无芳香性，具有烯烃和羰基化合无芳香性，具有烯烃和羰基化合物的典型反应。物的典型反应。一、一、 羰基加成反应羰基加成反应对苯醌单肟对苯醌双肟二、双键加成反应双键加成反应三、，加成反应三、，加成反应四、双烯合成反应四、双烯合成反应五、五、 还原反应还原反应
