有机知识网络整理有机反应

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1、有机专题复习有机专题复习（有机基本概念）（有机基本概念）1一、命名下列物质：一、命名下列物质： OH1、CH3CH2CHCH2CH3 2、CH2CHCHCH3 CH3CHCH3 OH CH2CH2CH3 3、CH3OCH34、 CH35、CH3CHCH2CHO O2N NO2 CH3NO2 6、CH2OOCCH3 7、COOCH3 CH2OOCCH3 COOCH32二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH

2、9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于芳香族化合物的是属于芳香族化合物的是 。1、3、4、8、93二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于芳香烃的是属于芳香烃的是 。1、3、44二、下列物质中：二、下列物质

3、中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于苯的同系物的是属于苯的同系物的是 。35二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、

4、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙烯的同系物的是属于乙烯的同系物的是 。76二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙醇的同系物的是属于乙醇的同系物的是 。57二、下列物质中：二、下列物质中：1、2、CH

5、2=CHCH=CH2CHCH3CH3CH2CH33、CHCH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2 OH OHOH7、CH3CH2CCH2CH3 CH2COOCH38、CH2OH9、10、COOCH3 COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2属于乙酸乙酯的同系物的是属于乙酸乙酯的同系物的是 。128三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写：(一一)给出分子式给出分子式,写出写出符合某条件的符合某条件的 可能结可能结构。构。 1、C7H16主链为主链为5个碳原子的结构有个碳原子的结构有 。 2、分子式为、分子式为C7H8O，分子中有

6、苯环的有，分子中有苯环的有机物同分异构体有机物同分异构体有 。 3、分子组成为、分子组成为C5H12O，能发生催化氧，能发生催化氧化生成同碳原子数的醛的醇有化生成同碳原子数的醛的醇有 。9三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写：(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：1、联三苯的结构是、联三苯的结构是 ，其一氯，其一氯代物代物(C8H13Cl)有有 种。种。 2、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ，其二氯代物，其二氯代物的同分异构体有的同分异构体有 种种 。10三、同分异构体的书写：三、同分异构体的书写：(二二)有关有关等位等位H 或或等位等位C 的问题：的问题：3、某烃

7、的一种同分异构体只能生成一种一、某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是氯代物，该烃的分子式可以是( )A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H144、(CH3CH2)2CHCH2CH(CH3)2的一氯代物的一氯代物的有的有 种。种。11有机物的物理性质整理归纳：有机物的物理性质整理归纳：一、关于沸点：一、关于沸点：1、同系物的沸点随着分子量的增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C原子个数的增大）而升高。原子个数的增大）而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃；、衍生物的沸点高于相应的

8、烃；4、常温下呈气态的物质有：、常温下呈气态的物质有：C4的烃，的烃，CH3Cl，HCHO常温下呈固态的有：常温下呈固态的有：苯酚，草酸，硬脂酸，苯酚，草酸，硬脂酸，软脂酸。软脂酸。12二、关于溶解性：二、关于溶解性： 1、憎水基团：、憎水基团：-R（烃基）（烃基） 2、亲水基团：、亲水基团：羟基，醛基，羧基。羟基，醛基，羧基。 3、难溶于水的物质：、难溶于水的物质：烃，卤代烃，烃，卤代烃，酯类，硝基化合物。酯类，硝基化合物。 4、易溶于水的物质：、易溶于水的物质： （低碳）醇、醚、低碳）醇、醚、醛、羧酸。醛、羧酸。 5、苯酚溶解的特殊性：、苯酚溶解的特殊性： 6、常见的防水材料：、常见的防水

9、材料：聚氯乙烯，聚酯聚氯乙烯，聚酯等高分子材料。等高分子材料。 7、吸水保水材料：、吸水保水材料：尿不湿尿不湿。13三、关于密度：三、关于密度：1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增原子数的增大而增大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度大，卤代烃则相反！如：一氯代烷的密度随随C原子数增大而减小。原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而、常温下呈液态的有机物中，不溶于水而浮于水面（密度比水小）的有：浮于水面（密度比水小）的有： 不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有不溶于水而沉在水下（密度比水大）的有 烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、 硝基化合物。硝基化合物。14有机专

10、题复习有机专题复习( (有机知识网络整理有机知识网络整理) )有机专题复有机专题复习习（有机基本概念）（有机基本概念）15有机物的基本反应类型有机物的基本反应类型16一、取代反应一、取代反应 是一类有机反应；是一类有机反应； 是原子或原子团与另一原子或原子团的交是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；换； 两种物质反应，生成两种物质，有进有出两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；的； 该反应前后的有机物的空间结构没有发生该反应前后的有机物的空间结构没有发生变变 化；化； 取代反应总是发生在单键上；取代反应总是发生在单键上； 这是饱和化合物的特有反应。这是饱和化合物的特有反应。171 1、卤代

11、反应、卤代反应 烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。烷烃的卤代，苯系芳烃的卤代，苯酚的卤代。 CH CH4 4+ Cl+ Cl2 2（条件、条件、现象、象、产物、物物、物质的的量）量） C H3+ Br2+182 2、硝化反应：、硝化反应：苯苯的的硝化硝化: :C H3+3HONO2193 3、磺化反应：、磺化反应：苯的磺化苯的磺化: :204 4、烷基化化反应：、烷基化化反应：215 5、酯化反应：、酯化反应：醇和羧酸酯化，醇和无机酸的醇和羧酸酯化，醇和无机酸的酯化酯化CHCH3 3COOHCOOHC C2 2H H5 5OHOHHOOCCOOHHOOCCOOHC C2 2H H5 5O

12、HOHHOOCCOOH+HOCHHOOCCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OH+HNOOH+HNO3 3 （条件、现象、应用）（条件、现象、应用） 226 6、水解反应、水解反应(1)H(1)H2 2NCHNCH2 2CONHCHCONHCH2 2COOH+HCOOH+H2 2OO(2)C(2)C1212H H2222O O1111( (蔗糖蔗糖)+H)+H2 2OO(3) C(3) C1212H H2222O O1111( (麦芽糖麦芽糖)+H)+H2 2O O (4)(C(4)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (淀粉淀粉)+H)+H2

13、2O O (5)(C(5)(C6 6H H1010O O5 5) )n n( (纤维素纤维素)+H)+H2 2O O (6)(6)卤代烃的水解卤代烃的水解237 7、皂化反应、皂化反应 NaOH NaOH（条件、现象、应用）（条件、现象、应用） C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+ 248 8、其它反应、其它反应 （1 1）CaCCaC2 2+H+H2 2OO（2 2）2C2C2 2H H5 5OHOH（3 3）C C2 2H H5 5OH+HBrOH+HBr（4 4）CHCH3 3COONa+ NaOHCOONa+ NaOH （条件、现象、应用）（条件、现

14、象、应用） 25二、加成反应二、加成反应 是一类有机反应；是一类有机反应； 加成反应发生在不饱和加成反应发生在不饱和 碳碳 原子上；原子上；该该反反应应中中加加进进原原子子或或原原子子团团，只只生生成成一一种种有有机物机物 相当于化合反应），只进不出。相当于化合反应），只进不出。加加成成前前后后的的有有机机物物的的结结构构将将发发生生变变化化，烯烯烃烃变变烷烷烃烃，结结构构由由平平面面形形变变立立体体形形；炔炔烃烃变变烯烯烃，结构由直线形变平面形；烃，结构由直线形变平面形；加加成成反反应应是是不不饱饱和和化化合合物物的的较较特特有有反反应应，另另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。外，芳香族

15、化合物也有可能发生加成反应。 26（条件、现象、应用）（条件、现象、应用）（1 1）C=CC=C与与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O：（ 2 2） CCCC与与 H H2 2、 X X2 2、 HXHX、H H2 2O O：（3 3）苯与）苯与H H2 2 （4 4）醛与氢气加成：）醛与氢气加成：（5 5）油脂氢化：）油脂氢化：27三、消去反应三、消去反应 是一类有机反应；是一类有机反应； 消去反应发生在分子内消去反应发生在分子内 发生在相邻的两个碳原子上；发生在相邻的两个碳原子上； 消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去反应会脱去小分子，即生成小分子； 消去后生成的

16、有机物会产生双键或叁键；消去后生成的有机物会产生双键或叁键； 消去前后的有机物的分子结构变发生变消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。的变化正好与加成反应的情况相反。 28具体的消去反应具体的消去反应 1.1.卤代烃消去卤代烃消去 2.2. C C2 2H H5 5Br+Br+ NaOH NaOH3.3.2. 2. 醇消去醇消去 4.4. C C2 2H H5 5OH OH 29四、聚合反应四、聚合反应 1 1 加成聚合反应：简称加聚反应加成聚合反应：简称加聚反应A ACHCH2 2=CH=CH

17、2 2 B BCHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 2C CCHCH2 2=CHCl D=CHCl DCFCF2 2=CF=CF2 2E EC C6 6H H5 5-CH= CH-CH= CH2 230（2 2）缩聚反应）缩聚反应 双官能团的有机物、苯酚和甲双官能团的有机物、苯酚和甲醛氨基酸、醇和羧酸醛氨基酸、醇和羧酸nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH 31五、氧化反应五、氧化反应醇氧化成醛：醇氧化成醛：C C2 2H H5 5OH + OOH + O2 2 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖的氧化麦芽糖的氧化 CH CH3 3CHO+ Ag(NHCHO+

18、Ag(NH3 3) )2 2OH OH 使酸性高锰酸钾溶液褪色：使酸性高锰酸钾溶液褪色：乙烯、乙炔乙烯、乙炔 甲苯、苯酚、乙醛甲苯、苯酚、乙醛 32六、还原反应六、还原反应去氧、加氢是有机化学里的还原反应去氧、加氢是有机化学里的还原反应不饱和烃及不饱和化合物的加氢，不饱和烃及不饱和化合物的加氢，油酯的氢化；油酯的氢化；苯加氢变为环己烷，苯加氢变为环己烷，苯乙烯加氢变成乙基环己烷苯乙烯加氢变成乙基环己烷 33七、其它反应七、其它反应1.1.裂化（解）反应裂化（解）反应 甲烷的高温分解甲烷的高温分解 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 2.2.显色反应显色反应（1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈

19、紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3 3）碘遇淀粉变蓝）碘遇淀粉变蓝 34一、与一、与Br2反应须用反应须用液溴液溴 的有机物包括：的有机物包括： 烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。二、能使二、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。 酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。 醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：三、能使三、能使酸性酸性KMnO4褪色褪色 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔

20、烃、苯的同系物、醇类、苯烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚酚、醛、醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。35四、与四、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。 苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。 醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。 醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：五、能与五、能与H2加成加成 的有机物包括：的有机物包括： 烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是也是还原反应。还原反应

21、。36有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：六、能与六、能与NaOH溶液溶液 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。 ( (卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液) ) 酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。七、能与七、能与Na2CO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等；酸、苯甲酸、苯酚等； 能与能与NaHCO3 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。 强酸制弱酸。强酸制弱酸。37八、能与金属八、能与金属N

22、a 反应的有机物包括：反应的有机物包括： 含含OH的物质：醇、酚、羧酸。的物质：醇、酚、羧酸。有机反应及其反应类型整理：有机反应及其反应类型整理：38HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CH=CH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5CH CHCH CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOHOOHCHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H5 5有机物转化网络图一有机物转化网络图一1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313141415151616171718181919202021212222CHCH2 2=CHCl=CHClCHCH2 2-CHCl-CHCln n2323242439NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应有机物转化有机物转化网络图二网络图二1 12 23 34 45 56 67 78 89 9101011111212131340个人观点供参考，欢迎讨论