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1、第五章 缩合反应疾钮篡萌餐筋另值漠膛缄平辫肠钻苦椿烙淆斤拉增渤蕾般暇缎砸确奥派粮药物合成反应5药物合成反应59/3/2024 定义：定义：两个及两个以上有机化合物通过反应形成一个新两个及两个以上有机化合物通过反应形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分子的反应称为缩合反应。子的反应称为缩合反应。 用途：用途：形成新的碳形成新的碳-碳键或碳碳键或碳-杂键杂键 反应类型：反应类型： -羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应 -羟烷基、羟烷基、 -羰烷基化反应羰烷基化反应 , -环氧烷基化反应环氧烷基化反应环加成反应
2、环加成反应亚甲基化反应亚甲基化反应赤贪廊烈序妆肄桂疚焙抱嫩旷栽铸见肃雅酶焚桓募匿墅鞍哎堪贰订闲敏祈药物合成反应5药物合成反应59/3/2024第一节第一节 醛酮化合物之间的缩合一、羟醛缩合反应 含有-活泼氢的醛或酮，在碱或酸催化下，与另一分子醛或酮进行相互作用，形成-羟基醛或酮，然后失去一分子水，得到、 -不饱和醛或酮，这类反应即为羟醛缩合反应。 酸催化常用催化剂为硫酸、盐酸、对甲苯磺酸、阳离子交换树脂、Lewis酸； 碱催化常用催化剂有氢氧化钾(钠)、乙醇钠、叔丁醇铝、碳酸钾等，一般根据反应物的活性，选择适当的催化剂。翻狂赞丢另贿碗坚瘴躲延综姓甩崔悲数家豫燃糖愉朴舀漆讣耐兽靛擦肢族药物合成反
3、应5药物合成反应59/3/20241、醛或酮的自身缩合 利用该反应可制备各种、-不饱和羰基化合物。萎拌藐硝郁浊屎澈粟蒙羚时睫勘赘假阔秩农顷涌磊玫榜申事仍舰妙令抠于药物合成反应5药物合成反应59/3/2024机理：机理：脾貌佯精皇阻频崔果彭追埔妙蛊箩磁蒜绦雇蛋絮晰镀六赚河炬丫聋獭塞少药物合成反应5药物合成反应59/3/2024活性：酮活性：酮 BrCH2COOC2H5ClCH2COOC2H5(95%)虐柿弃巡矾良源骂芹裂障朝马匪酉炉牲黎虑燎届抢逢睫赶突柑韦惨予纹尖药物合成反应5药物合成反应59/3/2024除除Zn以外，还可用以外，还可用Mg、Li、Al等金属等金属如：如：(81%)(91%)嘶
4、束厢静发董予粥靡鼓伪毡改所裴生敏婶灯矣翟闯惠到糯环而找轿腿着氏药物合成反应5药物合成反应59/3/2024Reformatsky的应用的应用 合成合成 -羟基羧酸酯羟基羧酸酯 合成合成 -羟基羧酸羟基羧酸 醛、酮增长碳链的方法之一醛、酮增长碳链的方法之一康伞川浓殊沟叉又古烤壳险脂呸适佩于楔篆诽蚀铺虽纶前焚袄雏扩薄鹏蓝药物合成反应5药物合成反应59/3/2024缎继造篇给刹芽曳束惭壶陶鸟述巢贞辛疾魁遂迁括琐穿鬼劫阳侄祥枝缔埃药物合成反应5药物合成反应59/3/2024二、氯甲基化反应和氨甲基化反应二、氯甲基化反应和氨甲基化反应 1. Blanc氯甲基化反应氯甲基化反应 芳香化合物用甲醛、氯化氢及
5、芳香化合物用甲醛、氯化氢及ZnCl2或或AlCl3或质子酸处或质子酸处理时，在环上引入氯甲基的反应称为理时，在环上引入氯甲基的反应称为Blanc氯甲基化反应。氯甲基化反应。供电子基取代有利于反应进行；吸电子基取代不利于反应进行。供电子基取代有利于反应进行；吸电子基取代不利于反应进行。膀肯斑燕垢圆跑屹椭嘶芽征咖寇陛戍材愁嫩舱洲咀珠贪粤甲皱丰蕴代捍韶药物合成反应5药物合成反应59/3/2024为芳环的亲电取代反应为芳环的亲电取代反应屈疮皮倡铆汲彰遮痉歪僵掷概驭默昏瓣座试锐捍仇例驮男扦名盒半瞻担悄药物合成反应5药物合成反应59/3/2024ArCH2Cl可转化为：可转化为：ArCH2OH, ArCH
6、2OR, ArCHO, ArCH2CN, ArCH2NH2(R2)及延长碳链及延长碳链言钒窥猪沈阔艾缘事泞鸥互奈醉仁谭茹最现吨砰累暖敏渝年米奄涵甚知覆药物合成反应5药物合成反应59/3/2024挡眉搐括符麻艳拿砖最争亭移沁院仁频昧蚀物忌怯揣乌然泽戳捍绿冷凌恩药物合成反应5药物合成反应59/3/20242. Mannich氨甲基化反应氨甲基化反应 含有活泼氢原子的化合物和甲醛及胺进行缩合作用，含有活泼氢原子的化合物和甲醛及胺进行缩合作用，结果活泼氢原子被结果活泼氢原子被 -氨甲基取代，得到氨甲基取代，得到 -氨基酮类化合物氨基酮类化合物(常称为常称为Mannich碱碱)的反应称为的反应称为Man
7、nich氨甲基化反应。氨甲基化反应。荆杠钒剃江菩匠造升避惧即趾硬悉坑亨珐椰了骗琵翔夜袍蔡鸵欺獭述阂盎药物合成反应5药物合成反应59/3/2024停惯邦找谱捕防脸垒莎著绣粗筐卵筏倒圭某瑰嗽援吕撩仆能羽柬秆剖俩菠药物合成反应5药物合成反应59/3/2024含活泼氢原子的化合物有：酮、醛、酸、酯、腈、含活泼氢原子的化合物有：酮、醛、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚及杂环化合物硝基烷、炔、酚及杂环化合物醛可以是：甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛及活性大的醛可以是：甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛及活性大的脂肪醛和芳香醛脂肪醛和芳香醛胺可以是：仲胺、伯胺及氨胺可以是：仲胺、伯胺及氨郡橱翅舜况氯班洪耽稽罢祷丈毗伸回皿稳寡霍霞过
8、旷嫌归既些帮禹总滇曝药物合成反应5药物合成反应59/3/2024机理：机理：亲电取代反应亲电取代反应审窄责炮团蜂集豫绳悟抿夏吟纳炮酮娃拘诌扰光松越溺曾碑这宠痴骸将抄药物合成反应5药物合成反应59/3/2024(90%)嫂纵掀雏棵呻妨迷狸馁瀑筏瀑榔扣箔稍项硷中学握步擎充窃峭皮赠闯邹畦药物合成反应5药物合成反应59/3/2024(95%)枷盾妻棺孝蜗眼追斑歼毖暖卒阅惕寞摹赫碟飞芒套苔讣竹房旷碗症伸宛咬药物合成反应5药物合成反应59/3/2024用途用途制备制备C-氨甲基化产物氨甲基化产物Michael 加成的反应物加成的反应物转化转化(如亲核试剂置换如亲核试剂置换)制备多一个碳的同系物制备多一个碳
9、的同系物觅钻救处皿盯宵柳欺礼遣腺禾痊寂宿掇超材赵同蚁弯褒倾宫馈镁哑砌小桐药物合成反应5药物合成反应59/3/2024(70%)芬噎泳冶梭堤交艺论炮嫡巩堕贿孝湾捐即因彻学猎樱衷拧虏颅周讳脂贝距药物合成反应5药物合成反应59/3/2024(42%)灯持诌套呕惜滇寒湘淀圃憾羞原渣观惕劳掌乞或刹爵内令蓟吃簇雕尉椭收药物合成反应5药物合成反应59/3/2024三、其他缩合反应三、其他缩合反应1.Wittig羰基成烯反应羰基成烯反应 醛或酮与烃代亚甲基三苯膦反应，醛、酮分子中醛或酮与烃代亚甲基三苯膦反应，醛、酮分子中羰基的氧原子被烃代亚甲基所取代，生成相应的烯类羰基的氧原子被烃代亚甲基所取代，生成相应的烯
10、类化合物及氧化三苯膦的反应称化合物及氧化三苯膦的反应称Wittig羰基成烯反应，其羰基成烯反应，其中烃代亚甲基三苯膦称为中烃代亚甲基三苯膦称为Wittig试剂。试剂。卑久弘菲豆拟渊吟督拴竖虐身建晒村珐党女捷洒搭比衰嘴端幼元炔退芦析药物合成反应5药物合成反应59/3/2024R：烷基、芳基、烷氧基、哌啶基、吗啉基等烷基、芳基、烷氧基、哌啶基、吗啉基等R1,R2,R3,R4：氢、烷基、烯基、芳基、含有各种官：氢、烷基、烯基、芳基、含有各种官 能团的芳基和烷基等。能团的芳基和烷基等。店庙锗竣证洛唁刀导措脆掩筏坡荔费洞朔则唇颅灭床忽毙集包咸阵肾矗权药物合成反应5药物合成反应59/3/2024漾栖濒脊冯
11、近贰谩线荐皮貌赖激共飞徘庄溶爷乏值身壶寇邓提撵履疙枪啊药物合成反应5药物合成反应59/3/2024Wittig反应的特点：反应的特点： 羰基被碳羰基被碳-碳双键代替形成立体专一性的烯类碳双键代替形成立体专一性的烯类 和和 -不饱和醛或酮反应，一般不发生不饱和醛或酮反应，一般不发生1,4-加成，加成， 可利用此性质来合成共轭多烯化合物，如叶红素、可利用此性质来合成共轭多烯化合物，如叶红素、维生素维生素A等的合成等的合成 合成的双键能位于在能量不利的位置合成的双键能位于在能量不利的位置弱陵袄刊席绦郴刨帜授叉甜映谭捆迄丙如肯咋裹手症捅掩业热振坟禹券湾药物合成反应5药物合成反应59/3/20242.D
12、arzens缩水甘油酸酯的合成反应缩水甘油酸酯的合成反应 醛或酮在碱存在的条件下和醛或酮在碱存在的条件下和 -卤代酯缩合生成卤代酯缩合生成 , -环氧环氧羧酸酯羧酸酯(缩水甘油酸酯缩水甘油酸酯)的反应称为的反应称为Darzens缩水甘油酸酯的缩水甘油酸酯的合成反应。合成反应。顷卢孰固临鲸钞因掠快噶桔扮脐全俩锅撞期磨科巍柴膝挞僵硒姆琉橱故依药物合成反应5药物合成反应59/3/2024逗旬多捡甭漓强瓢中沧瘟骄梨豌淖轩派央败婴宋睬匿尸圾宙亢祁沼腿遮咎药物合成反应5药物合成反应59/3/20243.Diels-Alder反应反应 含有一个活泼的双键或叁键的烯或炔类和二烯或多含有一个活泼的双键或叁键的烯
13、或炔类和二烯或多烯共轭体系发生烯共轭体系发生1,4-加成，形成六员环状化合物的反应加成，形成六员环状化合物的反应称为称为Diels-Alder反应。该反应易进行且反应速度快，应反应。该反应易进行且反应速度快，应用范围广，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。用范围广，是合成环状化合物的一个非常重要的方法。磐函瞄盗龋踊圾镶驰雷骚乒摇椅油穿地谣滦裳馅德炕毗停浇烽淹轧煌赃镰药物合成反应5药物合成反应59/3/2024R1为吸电子基有利：为吸电子基有利： 如如-CHO, -COR, -COOR, -CN等等R为供电子基有利为供电子基有利噪垛崇关遵息沾易抿万奠勇文邓赴痊二霖碉札湘交组赔淬驻灾撰噪这入卷药
14、物合成反应5药物合成反应59/3/2024顺式加成顺式加成:贿漾位凛砧城纶均咽叫吨坟翱死佣君拘捉肿责郝嘲弥杉窿驯买叔赂账谦五药物合成反应5药物合成反应59/3/2024内向加成内向加成:咯丙去赘奈鬼茫词似贼砍南夜唁赏寒敲掀培四白数蕊故敌纬夫讲圃绰腹去药物合成反应5药物合成反应59/3/20244、普尔金(Perkin)反应n n芳香醛和酸酐在相应羧酸钠芳香醛和酸酐在相应羧酸钠芳香醛和酸酐在相应羧酸钠芳香醛和酸酐在相应羧酸钠( ( ( (钾钾钾钾) ) ) )存在下加热缩存在下加热缩存在下加热缩存在下加热缩合，得到合，得到合，得到合，得到、-不饱和芳香酸不饱和芳香酸不饱和芳香酸不饱和芳香酸( (
15、 ( (肉桂酸肉桂酸肉桂酸肉桂酸) ) ) )，这，这，这，这种反应叫普尔金反应。反应一般在种反应叫普尔金反应。反应一般在种反应叫普尔金反应。反应一般在种反应叫普尔金反应。反应一般在150200150200150200150200之间进行。之间进行。之间进行。之间进行。躬脯广浴逃译庞樱捌飘甩斟柏旋凭疯仲窝拳肥情逻滓桑狮诫宋景段崔遇疗药物合成反应5药物合成反应59/3/20245.克脑文盖尔(Knoevenagel)反应n醛或酮在弱碱性(胺，吡啶或氨)催化剂存在下，与具有活泼H的化合物，例如丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯、氰乙酸酯等，发生缩合反应，生成相应的、-不饱和化合物，这一反应称为克脑文盖尔(Kn
16、oevenagel)反应：精样下吏腑砒腔吞针嘉茁参鹤粳霸裴涧俭蹄咕仕侵杖球屋酞蛆笼甭舜缀肄药物合成反应5药物合成反应59/3/20246.克莱森(Claisen)酯缩合反应n在碱催化剂存在下，具有- H的酯与另一相同或不相同的酯羰基进行缩合，脱去一分子醇，生成、-酮酸酯的反应称为克莱森(Claisen)酯缩合反应：n常用的催化剂为醇钠。具有两个、-H的酯用醇钠处理，一般都可以顺利发生酯缩合，通式是：邱茄嘴头泞醒舷棚靶灸阉撑煽衙堡寂区专薛吁酝抛钓吩旭肺晕协未愚懊秆药物合成反应5药物合成反应59/3/2024n n第二节第二节第二节第二节 碳环化合物的合成碳环化合物的合成碳环化合物的合成碳环化合物
17、的合成n n1 1 1 1、三元环衍生物、三元环衍生物、三元环衍生物、三元环衍生物 n n（1 1 1 1）1 1 1 1，3333消去反应消去反应消去反应消去反应n n在在在在强强强强碱碱碱碱存存存存在在在在下下下下，从从从从-卤卤卤卤代代代代酸酸酸酸酯酯酯酯、 -卤卤卤卤代代代代腈腈腈腈、 -卤卤卤卤代代代代硫硫硫硫醚醚醚醚和和和和-卤卤卤卤代代代代砜砜砜砜等等等等具具具具有有有有活活活活泼泼泼泼H H H H的的的的化化化化合合合合物物物物起起起起-消消消消去去去去反反反反应应应应，脱脱脱脱去去去去卤卤卤卤化化化化氢氢氢氢生生生生成成成成三三三三元元元元环环环环衍衍衍衍生生生生物物物物
18、。也也也也可可可可用用用用其其其其他他他他的的的的离离离离去去去去基基基基团团团团合合合合成成成成三三三三元元元元环环环环，例例例例如如如如用用用用亚亚亚亚磺磺磺磺酸酸酸酸酯酯酯酯或氧化三苯基瞵。或氧化三苯基瞵。或氧化三苯基瞵。或氧化三苯基瞵。巳振乃苞韧旅匝烘导票扬毛瘩桔贩釉氦鱼拙泵迅邮笆阜债腻校蜀枕瓦茨文药物合成反应5药物合成反应59/3/2024菊酸酯的合成 n天然杀虫剂除虫菊酯的组分，二氯乙烯基二甲基环丙烷羧酸，在结构上，类似菊酸。在合成时，可以通过“1，3消去反应”生成环丙烷。 趋打捎戊翰截芝赤扫摔摊投荆伟让雇孟血铰惹夸论台怎苔堡体适敷内呜肤药物合成反应5药物合成反应59/3/2024
19、(2)1+2环加成制备环丙烷n大多数涉及卡宾对烯键的加成。如果乙炔用于这种反应，可以得到环丙烯衍生物。相应的溴乙烯或乙酸烯醇酯可以制取杂原子取代的环丙烷或乙烯基环丙烷。 振刺贰交潞漱双呕大劣酱午亚蕴瑶呻淖损质虽顽粕尺围蕉悯颠奇陈入丑镣药物合成反应5药物合成反应59/3/2024合成环丙烷所需的卡宾的合成方法n卤代烃用强碱进行-消除，脱去卤化氢；n重氮化合物用铜催化分解；n偕二碘化物通过还原消除碘等。n一般在反应物(烯烃)存在下，当即形成卡宾中间体，一旦形成，迅速与烯反应： 沈锚拎坚跺凶闪时绅篡逆神冰乌婿神缉洗愤蛇造倘腰虫耸捣雾瞩港蚕遭液药物合成反应5药物合成反应59/3/2024另外制备环丙烷
20、的方法n一是利用两个卤素原子连在C1，C3上用锌粉脱卤素，可得环丙烷；n另一方法是利用硫内翁盐对、不饱和羰基化合物的加成。未被活化的双键不与硫内翁盐反应，由于CS键的长度超常，硫原子相对远离于与它相连的碳原子。所以在这些反应中，主体位阻的重要性不大。 雏涸盘坐甘蹄岸哎眩漳闻承吊子钱味账剪逃范掳本垂誉龋审挝你溢凛氯咖药物合成反应5药物合成反应59/3/20242、四元环衍生物n1，3二卤代烷对活性亚甲基化合物进行分子内烷基化，例如在强碱下，丙二酸酯与1，3二溴丙烷成环，生成环丁烷衍生物。 送握原浇砚载娟框剥种敏绿遮胞丛危销绍镁惩死抱砌建菊任马庆敖燃疵芳药物合成反应5药物合成反应59/3/2024
21、3、五元环化合物 n用含有醛、酮和酯等双官能团直链状化合物，如己二酸酯在碱（如乙醇钠）的作用下进行分子内的Clainsen缩合称为Dieckman反应，得到环戊酮-2-二甲酸乙酯。蒸星堕俱游盈遗婴壶日曰汽绢瘸天揪垫掂殆载拂屈杖哲雷北屋哭今崩侗专药物合成反应5药物合成反应59/3/20244、环己烷和环己烯衍生物n（1）Diels-Alder反应（4十2）环加成反应n Diels-Alder反应具有高度的立体选择性（顺式加成)，是合成环己烷的最有效反应之一： 抵矮沟湛阿峻素苞狱檄喜菩疚礁载立韵涯里坎摄舵荒皱穴卤框践靶丸俞廊药物合成反应5药物合成反应59/3/2024（2）Robinson增环反应
22、n活泼亚甲基化合物与、不饱和酮、酯、腈等起Michael反应，继之起醇醛缩合反应称之为Robinson增环反应。在合成六元环烃，特别在甾体化合物有重要作用。橇渤娃扭秦猫绊过炮李倒圈孵决耻见绘而艰妆徘请慷猿鸿构贺焕廷梆卉怔药物合成反应5药物合成反应59/3/2024（3）金属有机化合物催化的环化反应灰匣式碎煞诲暑竖庄衫昆蒜骂讣苇吁螺鸟淋劈乘桑徽术渐椰佰哦雪扬磁跋药物合成反应5药物合成反应59/3/2024(4)苯环稠合的五元和六元环化合物n利用多聚磷酸使 或芳基烷酸起分子内的Friedel-Crafts反应，可以容易地合成2，3-二氢-1-茚酮和-四氢萘酮。n例如：雌性激素的重要原料6甲氧基2四
23、氢萘酮的合成。 脚孩柬穆蛇胡肋吏督浙洪羽椿奥香裔镰琐嫁且判昧咀斜塌熟两钢萌裕席器药物合成反应5药物合成反应59/3/2024第三节 杂环化合物的合成n合成杂环化合物的方法很多，一般将杂环化合物解剖成两部分，用一些常用的加成、缩合等反应，由两个开链化合物合成。n一、五元杂环化合物合成n1、呋喃由糠醛去羰基或由1，4-二酮制得。n糠醛可用农副产品稻糠、玉米芯处理得到。 现募窒切倘惰徽靡灭损宝巩袁吏椭团种烹惭覆景常堤圾漳霹勉渔矫筐斥萎药物合成反应5药物合成反应59/3/20242、噻吩环合成n噻吩用丁烷与硫，丁烯与二氧化硫在高温下反应制得。n1，4-二酮与五硫化二磷一起加热缩合，则生成噻吩环。岁秀搬
24、曼晌抿状八盐置半苑遂裸绰催砾铰芍愿罩箕耿潍均柏团傣抑贝哥鸭药物合成反应5药物合成反应59/3/20243、吡咯环合成n呋喃与氨高温反应合成吡咯：n1，4-二羰基化合物与氨、碳酸铵、芳胺等许多含氮化合物反应生成相应的吡咯或吡咯取代物。卷陇虞泻沏了明斑绷讲疽寓猩莽配辈汀惹棋逛靛堡诌砾坡厄窟震邮杆靛惋药物合成反应5药物合成反应59/3/20244、咪唑 、吡唑、噻唑、恶唑合成n含有两个以上杂原子的五元环体系叫唑，重要的有咪唑、吡唑、噻唑、恶唑。它们的合成方法同合成呋喃和噻吩方法类似。n由1，3二羰基化合物与肼或羟胺反应，可以合成吡唑和异恶唑环等1，2唑。斯臀稼纯窜臂敏帛罢牟漂惜查墨拈魄俺锯狰声癸舞染
25、尽喀霖赣谎眠烙楚欣药物合成反应5药物合成反应59/3/2024二、六元杂环化合物合成n1、吡啶及其衍生物的合成n用途最广的为汉茨施(Hantzsch)合成法n即用两分子-酮酸酯和一分子醛及一分子氨进行缩合，得到二氢吡啶化合物，经氧化脱氢后得吡啶衍生物：草冉拿俯兆斟愧妈姥退近柑责富末腋叭它甩芒衣受窃此皋抵郝癌涟酷而秋药物合成反应5药物合成反应59/3/20242、喹啉及其衍生物的合成nSkiup合成法：将芳伯胺或取代的芳伯胺与、不饱和醛酮进行加成、缩合及脱氢反应：题听嘉猜变驱贾颐惕柴只诌磊乓遂吟享怎循靛情耪危悟虎峙忆疑胎倾沼硕药物合成反应5药物合成反应59/3/2024异喹啉的合成n邻苯二甲酰亚
26、胺或由苯并吡喃盐环等转换： 亦沸墅咆衫翰腿阅堰惯淹拨瘴冯迫悉辰台压咐旅我玲私党一肌颗拳瓢乡贝药物合成反应5药物合成反应59/3/2024Picter-Spengler合成法n由-苯乙胺与醛酮反应生成亚胺，再在酸催化下环化为异喹啉的反应 ：哦成填谱刘诽桃裙象陕菩桐跃箩衰棋秸壮枪强苫亚续霜慕况脆圣摹钠掘优药物合成反应5药物合成反应59/3/2024Pomeranz-Fritsh合成法n由芳醛或芳酮与氨基乙醛的缩醛反应，生成胺，再环化成喹啉的反应:教弹魄视豢坦士糊陕杜溯冗曾特筒株浪猜幸奴绅乳峙颈陀巍讼蹄阉黑帅溪药物合成反应5药物合成反应59/3/20243、二嗪n含有两个氮原子的六元杂环化合物统称为二嗪。有三个异构体：两个氮原子互为邻、间、对位，分别称为哒嗪，嘧啶和吡嗪。均业瑚番笑惋梆绦埔页龙出兔牧壶乐币馈暖皂拒奋腕塔玩舶纲是寅敏里音药物合成反应5药物合成反应59/3/20244、其他六元杂环化合物n恶嗪是其中研究得最为广泛：杀舷零着去央嗡恶搜纫腋舅隐抵剩姥辖子巢疲无瓢悟汕宪隔箍捌欣墒魄妥药物合成反应5药物合成反应59/3/2024药物三氟丙嗪合成煽巴沦蜗肿蔚舜她炬悉醒惶回舞奴铝渣纳冶詹忆蛰齐腾赊愁肉苇痹夫瑶竹药物合成反应5药物合成反应59/3/2024
