实验五十五实验五十五 环己酮的制备环己酮的制备（（4学时）学时） 有机化学实验有机化学实验 化学化工学院 Chem is try !2024/9/3 一、实一、实 验验 目目 的：的：p学习次氯酸氧化法制环己酮的原理及方法学习次氯酸氧化法制环己酮的原理及方法p进一步了解醇和酮之间的联系与区别进一步了解醇和酮之间的联系与区别p熟练掌握蒸馏装置的安装和使用，初步掌握熟练掌握蒸馏装置的安装和使用，初步掌握回流操作回流操作 有机化学实验有机化学实验 Chem is try ! 二、实二、实 验验 原原 理：理：有机化学实验有机化学实验 Chem is try !用次氯酸钠作氧化剂，将环己醇氧化成环己酮用次氯酸钠作氧化剂，将环己醇氧化成环己酮 Chem is try !有机化学实验有机化学实验三、药品和仪器：三、药品和仪器：环 己 醇 5g（ 5.2ml） ， 乙 酸 ， 次 氯 酸 钠 溶 液 （ 约1.8mol/L），饱和亚硫酸氢钠溶液，KI淀粉试纸，无水碳酸钠，无水硫酸镁，氯化钠，碳酸氢钠实验装置实验装置 有机化学实验有机化学实验 Chem is try !三、组要试剂及物理性质：三、组要试剂及物理性质：名称分 子量性状熔 点/℃沸 点/℃溶解度（水）密度（g/ml）环 己醇100.16无 色液体22~25 161.55.67g/100ml0.96240.9624环 己酮98.14 无 色液体－155.652.4g/100ml0.9478 Chem is try !有机化学实验有机化学实验四、实验步骤：四、实验步骤：步骤步骤现象现象5.2ml5.2ml环环己己醇醇，，2020mlml乙乙酸酸加加入入150ml150ml三三颈颈烧烧瓶瓶，，安安装装反反应应装装置置，，冷凝管上口接冷凝管上口接装有碳酸氢钠的干燥管。
装有碳酸氢钠的干燥管滴加滴加适量适量NaClONaClO溶液溶液（（5050mlml），），控制反应温度在控制反应温度在30-35℃30-35℃反应混合物呈反应混合物呈黄绿色黄绿色搅拌搅拌5 5- -10min10min利用淀粉利用淀粉KIKI试纸检验试纸检验, ,滴加滴加NaClONaClO溶液直至正结果溶液直至正结果试纸试纸变蓝变蓝加入加入5ml5ml次氯酸钠溶液使其过量，在室温下继续搅拌次氯酸钠溶液使其过量，在室温下继续搅拌5min5min滴加适量饱和亚硫酸氢钠溶液至反应液对碘化钾淀粉试纸滴加适量饱和亚硫酸氢钠溶液至反应液对碘化钾淀粉试纸不显不显蓝色蓝色为止为止淀粉淀粉KIKI试纸试纸不显蓝色不显蓝色向反应液中加入向反应液中加入25ml25ml水和几粒水和几粒沸石沸石，加热蒸馏，加热蒸馏，，收集收集100℃100℃以前以前的馏分开开始始有有大大量量油油珠珠流流出出，，直至无油珠滴出直至无油珠滴出 有机化学实验有机化学实验 Chem is try !在在搅搅拌拌下下向向馏馏出出液液分分批批加加入入无无水水碳碳酸酸钠钠至至无气体无气体产产生生大大量量气气泡泡产产生生，，溶溶液液变变浑浑浊浊，，后后溶液澄清溶液澄清加入加入4-4.5g4-4.5g氯氯化化钠钠使之使之变变成成饱饱和溶液，和溶液，搅搅拌拌15min15min将反将反应应液倒入分液漏斗，分出有机液倒入分液漏斗，分出有机层层上上层为层为油状液体，下油状液体，下层为层为水水层层 Chem is try !有机化学实验有机化学实验五、注意事项：五、注意事项：1.转移次氯酸钠溶液应该在通风橱内进行。
转移次氯酸钠溶液应该在通风橱内进行2.加入水蒸馏，实际是简化了的水蒸气蒸馏，环己加入水蒸馏，实际是简化了的水蒸气蒸馏，环己酮与水形成恒沸混合物，沸点酮与水形成恒沸混合物，沸点95℃℃，含环己酮，含环己酮38.4%3. 加入氯化钠形成饱和溶液是为了降低环己酮在水加入氯化钠形成饱和溶液是为了降低环己酮在水中的溶解度，并有利于分层但蒸出的水不宜加中的溶解度，并有利于分层但蒸出的水不宜加过多，既形成的饱和溶液不能过多，否则还是会过多，既形成的饱和溶液不能过多，否则还是会降低环己酮的产率降低环己酮的产率 Chem is try !有机化学实验有机化学实验六、思考题：六、思考题：1.环己酮还能通过什么方法制备？环己酮还能通过什么方法制备？2.具体说明加饱和氯化钠的作用原理？具体说明加饱和氯化钠的作用原理？ 有机化学实验有机化学实验 化学化工学院 Chem is try !请同学们先凭实验卡领取仪器，请同学们先凭实验卡领取仪器，然后各自进行实验操作！然后各自进行实验操作！请同学们下次实验前预习请同学们下次实验前预习““聚己内酰胺的制备（二）聚己内酰胺的制备（二）”” ！！ 。