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1、大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 1以乙烯为原料合成化合物以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：的流程如图所示： (1)B和和C中含有的官能团中含有的官能团 醛基醛基 酯基酯基 。 名称分别为名称分别为_,_ClCH2CH2Cl (2)写出写出A的结构简式：的结构简式：_。 加成加成 反应和反应和 取代取代 反应。反应。 (3)的反应类型分别为的反应类型分别为_CH3OCH3 (4)写出乙醇的同分异构体的结构简式：写出乙醇的同分异构体的结构简式： _。 (5)写出反应写出反应和和的化学方程式
2、：的化学方程式： 2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O _； _。 (6)写出写出B与新制与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：悬浊液反应的化学方程式： _。 Cu大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 Cl，B 为为CH3CHOCH2CHO，C 为为 根据题给的合成路线，可知根据题给的合成路线，可知根据题给的合成路线，可知根据题给的合成路线，可知A223解析解析 A为为ClCH2为为ClCH2CH22Cl，B 为为CH33CHO，C 为为CH3COOCH CH OOCCH 。 22332CH COOCH CH OOCCH 。 32233223(1)B
3、 的官能团名称为醛基，的官能团名称为醛基， C的官能团名称为酯基。的官能团名称为酯基。的官能团名称为酯基。的官能团名称为酯基。 (1)B 的官能团名称为醛基，的官能团名称为醛基， CClCH2(2)ACH Cl。 222(2)A的结构简式为的结构简式为的结构简式为的结构简式为ClCHClCH CH Cl。 22(3)为卤代烃的水解反应，属取代反应。为卤代烃的水解反应，属取代反应。为卤代烃的水解反应，属取代反应。为卤代烃的水解反应，属取代反应。 (3)为乙烯与水的加成反应；为乙烯与水的加成反应；为乙烯与水的加成反应；为乙烯与水的加成反应； CH3 (4)。 3OCH3乙醇的同分异构体为乙醇的同分
4、异构体为CH33(4)乙醇的同分异构体为乙醇的同分异构体为CH OCH 。 33(5)为乙醇的催化氧化，化学方程式为为乙醇的催化氧化，化学方程式为(5)为乙醇的催化氧化，化学方程式为为乙醇的催化氧化，化学方程式为CuCuCuCu2CH CH OHO 2CH CHO CHO32232232CH3CH OHO 2CH223CHO3223O； 为为 乙乙 酸酸 与与 乙乙 二二 醇醇 的的 酯酯 化化 反反应应 ， 化化学学 方方 程程式式 为为2CH3COOH 2H2232H22O；为为 乙乙 酸酸 与与 乙乙二二醇醇 的的酯酯 化化 反反 应应，化化学学 方方 程程 式式 为为 2CH33COO
5、H 浓浓浓浓H2SO44H SO2浓浓H SO24浓浓H SO24CHCH OHCHCH2H O。 。HOCHCOOCH CH OOCCH 2H O 223COOCH222OOCCH33222322CH OH2232232HOCH2CH COOCH CH OOCCH 2H O。 232232为乙为乙 醛，它与醛，它与 新制新制 Cu(OH)悬浊液反悬浊液反 应的化学应的化学 方程式为方程式为CH CHO(6)B悬浊液反应的化学方程式为悬浊液反应的化学方程式为CHO33CH23(6)B为乙醛，它与新制为乙醛，它与新制为乙醛，它与新制为乙醛，它与新制Cu(OH)2CHO悬浊液反应的化学方程式为悬浊
6、液反应的化学方程式为232Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H3H2O。 2Cu(OH)2 CH323222NaOH3COONaCu22O3H22O。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 2在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该在新型锂离子电池中，需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质，该有机聚合物的单体之一有机聚合物的单体之一 (用用F表示表示)的结构简式为的结构简式为合成方法如下：合成方法如下： 请回答下列问题：请回答下列问题： (1)反应反应的反应类型分的反应类型分 。F的的加成反应加成反应 、_消
7、去反应消去反应 别为别为_。 (2)A的结构简式为的结构简式为 _。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 (3)写出含有写出含有OH和和COOH的的D的同分异构体任意的同分异构体任意1种的结构简式：种的结构简式： (写出任意写出任意1种即可种即可) (4)写出写出BC的反应方程式：的反应方程式： (5)写出写出EF的反应方程式：的反应方程式： 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 解析解析 本题考查有机合成，涉及反应类型判断、结构简式和同分异构体的书写等知识。由物本题考查有机合成，涉及反应类型判断、结构简式和同分异构体的书写等知识。由物
8、质转化关系可知：质转化关系可知：与溴发生加成反应生成与溴发生加成反应生成 A：，A在碱性条件下发在碱性条件下发生水解反应生成生水解反应生成B：，B在铜作催化剂的条件下被氧化生成在铜作催化剂的条件下被氧化生成C：，C再进一步氧化得到再进一步氧化得到D：，D在浓硫酸存在的条件下发生消去反应生成在浓硫酸存在的条件下发生消去反应生成E：，E与与 反应可得反应可得 F：。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 3奶油中有一种只含奶油中有一种只含 C、H、O 的化合物的化合物 A。A 可用作香料，其相对分子质量为可用作香料，其相对分子质量为88，分，分子中子中 C、H、O 原子
9、个数比为原子个数比为 241。 C4H8O2 (1)A 的分子式为的分子式为 _ 。 已知：已知： ROHHBr(氢溴酸氢溴酸) RBrH2O RCHORCHO HIO4A 中含有碳氧双键，与中含有碳氧双键，与 A 相关的反应如下：相关的反应如下： 取代反应取代反应 、EF_消去反应消去反应 (2)写出写出 AE、EF 的反应类型的反应类型 :AE_。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 CH3CHO 、 (3)写出写出A、C、F的结构简式：的结构简式：A_、C_F_。 (4)写出写出BD反应的化学方程式：反应的化学方程式： (5)在空气中长时间搅拌奶油，在空气中
10、长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量可转化为相对分子质量 为为86的化合物的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：的结构简式： 氧化反应氧化反应 。 _。AG的反应类型为的反应类型为_大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 4A 是一种天然香料，在一定条件下能发生如下转化。是一种天然香料，在一定条件下能发生如下转化。 已知：已知：.常温下常温下 G 为气体；为气体； .I 分子结构中只有分子结构中只有 1 种氢、种氢、1 种氧、种氧、1 种碳，种碳，J 的核磁共振氢谱图中只有两组峰，的核磁共振氢谱图中只有两组峰，且峰面积之比为且峰
11、面积之比为 13； .MC90、ME118 、MF146； .、的反应类型相同，的反应类型相同，、的反应类型相同。的反应类型相同。 请回答下列问题。请回答下列问题。 乙二酸乙二酸 。 (1)A 的结构简式为的结构简式为_，C 的名称为的名称为_大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 (2)I的结构简式为的结构简式为_，I的同分异构体中与葡萄糖具有类的同分异构体中与葡萄糖具有类 似结构的是似结构的是_(写结构简式写结构简式)。 (3)写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式： _， _。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 解析解
12、析 香料一般为酯类化合物，水解得到羧酸和醇，醇在铜作催化剂的条香料一般为酯类化合物，水解得到羧酸和醇，醇在铜作催化剂的条件下被氧化得到醛，件下被氧化得到醛，常温下常温下 G 为气体，为气体，含氧衍生物为气体的只有甲醛，含氧衍生物为气体的只有甲醛， 从从而确定而确定 B 为甲醇，为甲醇，由由 E、C 的相对分子质量的差值确定的相对分子质量的差值确定 C 为二元羧酸，为二元羧酸，根根据据 C 的相对分子质量确定的相对分子质量确定 C 为乙二酸。同理得出为乙二酸。同理得出 D 为乙醇，根据信息为乙醇，根据信息 可确定可确定 I、J 的结构。的结构。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断
13、有机合成及推断 5 高高 分分 子子 材材 料料 M 在在 光光 聚聚 合合 物物 和和金金 属涂属涂 料料 方方 面有面有 重重 要要 用用 途，途， M 的的 结结 构构 简简 式式 为为。工业上合成。工业上合成 M 的过程可表示如下。的过程可表示如下。 已知：已知：A 完全燃烧只生成完全燃烧只生成 CO2和和 H2O，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，倍，分子中分子中 H、O 原子个数之比为原子个数之比为 31，它与，它与 Na或或 Na2CO3都能反应并产生无色气体。都能反应并产生无色气体。 碳碳双键、羧基碳碳双键、羧基 (1)A 中含有的官能团
14、的名称是中含有的官能团的名称是 _。 c (2)下列说法正确的是下列说法正确的是 _( 填字母序号填字母序号 )。 a工业上，工业上， B主要通过石油分馏获得主要通过石油分馏获得 bC 的同分异构体有的同分异构体有 2 种种(不包括不包括 C) cD 在水中的溶解性很大，遇新制在水中的溶解性很大，遇新制Cu(OH)2悬浊液，溶液呈绛蓝色悬浊液，溶液呈绛蓝色 dEM 的反应是缩聚反应的反应是缩聚反应 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 (3)写出反应写出反应ADH3PO4E的化学方程式：的化学方程式： 酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应) 其反应类型是其反应类型
15、是_。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 (4)F 是是 A 的一种同分异构体，的一种同分异构体， F 的核磁共振氢谱图显示其分子中有两的核磁共振氢谱图显示其分子中有两种不同化学环境的氢原子，且存在下列转化关系。种不同化学环境的氢原子，且存在下列转化关系。 新制新制Cu? ?OH? ?2NaOH/H3O /DF H 高分子化合物高分子化合物 N OHCCH2CH2CHO ， F、N的结构简式为的结构简式为F：_N：_ _ 。 写出反应写出反应的化学方程式的化学方程式 OHC - CH (O H ) - CH - CH NaOOC 2- CH 2- CHO 4Cu
16、 2 +2NaOH 2 2 - COONa 2Cu O 6 H 2 2O 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 解解 析析 (1) 根根 据据 题题 给给 转转 化化 关关 系系 , 可可 以以 推推 断断E的的 结结 构构 简简 式式 为为，E,合成合成 E成成的反应物为的反应物为，合合合合 成成 E的的的的反反反反应应应应物物物物为为为为和和PO ， 由于由于与与 Na 或或 Na CO3都能反应，都能反应，3和和 H3PO4，由于由于 A 与与4Na 或或ANa都能反应，都能反应，则则 A 为为则则和和HH， 由于由于 A与与 Na3或或 Na2都能反应，都能
17、反应， 则则AA为为为为2CO3PO42CO3含有的官能团为碳碳双键、羧基。含有的官能团为碳碳双键、羧基。 含有的官能团为碳碳双键、羧基。含有的官能团为碳碳双键、羧基。 能团为碳碳双键、羧基。能团为碳碳双键、羧基。 (2)B主要通过石油的裂解获得，主要通过石油的裂解获得， aCCH2CH Br、(2)B为丙烯，为丙烯，为丙烯，为丙烯，主要通过石油的裂解获得，主要通过石油的裂解获得， a错；错；错；错； C的同分异构体有的同分异构体有的同分异构体有的同分异构体有BrCHBrCH2CH22CH22Br、CH CH2CHBr 、CH3CBr CH3，共，共 CH3CHBr2CBr2，共，共33种，种
18、，种，种，bb错；错；错；错；EEMM的反应为加聚反应，的反应为加聚反应，的反应为加聚反应，的反应为加聚反应，dd错。错。错。错。 3CH22、CH32CH3(4)(4)根据根据根据根据FF能与新制氢氧化铜悬浊液反应，则含有醛基，又能与新制氢氧化铜悬浊液反应，则含有醛基，又能与新制氢氧化铜悬浊液反应，则含有醛基，又能与新制氢氧化铜悬浊液反应，则含有醛基，又FF含有两种不同化学环境含有两种不同化学环境含有两种不同化学环境含有两种不同化学环境的的CH2的的氢氢氢氢原原原原子子子子，则则则则其其其其结结结结构构构构简简简简式式式式为为为为OHCOHCCHCH2CHOCHO，HH2CH2HOOCCH2
19、HOOCCHCH2COOHCOOH，NN为为为为HH和和和和DD的缩聚产物，其结构简式为的缩聚产物，其结构简式为的缩聚产物，其结构简式为的缩聚产物，其结构简式为 2CH2为为为为 (1)(1)根根根根据据据据题题题题给给给给转转转转化化化化关关关关系系系系，可可可可以以以以推推推推断断断断EE的的的的结结结结构构构构简简简简式式式式为为为为、，含有的官含有的官，。反应。反应为为 F 的氧化反应，化学方的氧化反应，化学方程式为程式为CH22NaOH 程式为程式为OHCOHCCHCH2CHOCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 2CH222NaOHNaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O
20、。 2222大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 6聚三溴代苯乙烯聚三溴代苯乙烯成工艺如下图所示。成工艺如下图所示。 是性能优良的阻燃剂，其两种合是性能优良的阻燃剂，其两种合2 (1)D 是高分子化合物是高分子化合物,写出写出 D 的结构简式的结构简式_。 (2)写出写出 A 可能的结构简式可能的结构简式_。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 (3)写出写出 BC 的化学方程式的化学方程式 _ _。 保护碳碳双键保护碳碳双键 (4)设计反应设计反应和和的目的是的目的是_。 大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推
21、断 7请仔细阅读以下请仔细阅读以下 转化关系。转化关系。 A 是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分， 是由碳、是由碳、氢、氢、氧元素组成的酯类化合物；氧元素组成的酯类化合物； B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等； C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4种氢原子；种氢原子； D 中只含一个氧原子，与中只含一个氧原子，与 Na反应放出反应放出 H2； F 为烃。请回答：为烃。请回答： C10H18O 。 (1)B的分子式为的分子式为_be (2)B不能发生的反应是不能发生的反应是
22、(填序号填序号)_ _ 。 a氧化反应氧化反应 b聚合反应聚合反应 c消去反应消去反应 d取代反应取代反应 e与与 Br2加成反应加成反应 (3)写出写出 D E、E F 的反应类型：的反应类型： 取代反应取代反应 、E F_ 消去反应消去反应 。 D E_大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 C5H10 。化合物。化合物H是是F的同系物，相对分子质量为的同系物，相对分子质量为56，(4)F的分子式为的分子式为_写出写出H所有可能的结构：所有可能的结构： CH2=CHCH2CH3、 、 CH、 2=C(CH3)2 (5)写出写出A、C的结构简式并用系统命名法给的结构
23、简式并用系统命名法给F命名：命名： A： C：(CH 3)2CHCH2COOH F的名称：的名称： 3- -甲基甲基- -1- -丁烯丁烯 (6)写出写出E D 的化学方程式：的化学方程式： (CH3)2CHCH2CH2BrNaOH (CH3)2CHCH2CH2OHNaBr H2O大题冲关滚动练之十大题冲关滚动练之十有机合成及推断有机合成及推断 解析解析 本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信息，尤其是框图中的反应试本题是有机合成推断题，要充分利用题目所给信息，尤其是框图中的反应试E剂及相对分子质量，采用正推、逆推相结合的方法去完成。由剂及相对分子质量，采用正推、逆推相结合的方法去完成。由
24、DNaOH/H O，M1512氢溴酸，氢溴酸，F M70中的反应试剂可知：中的反应试剂可知： E 为溴代烃，发生消去反应生成烯烃为溴代烃，发生消去反应生成烯烃F，EKOH/C2H5OH发生水解反应生成发生水解反应生成 D，D 为醇，因为仅含为醇，因为仅含 1个氧原子，故个氧原子，故 D 为一元醇。由为一元醇。由 E F相相对分子质量减小对分子质量减小 81可知，可知，E中含中含 1个个 Br；由；由 F的相对分子质量为的相对分子质量为 70可知可知 F的分子的分子式为式为 C5H10，且为烯烃；由于，且为烯烃；由于 C、D、E、F 中所含碳原子数相同，均为中所含碳原子数相同，均为5个碳，由个碳，由A BC，且且 A 为酯类，为酯类，可知可知 C 为含为含 5个碳原子的羧酸，个碳原子的羧酸，又因又因 D 为一元醇，为一元醇，酸化酸化所以所以 C 为一元羧酸，为一元羧酸， M102，且，且 C 中含中含 4 种氢原子，可知种氢原子，可知C 的结构简式为的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH，则，则 A 为为，D 为为(CH3)2CHCH2CH2OH，EOH/H2O为为(CH3)2CHCH2CH2Br，F 为为(CH3)2CHCH=CH2。
