高三有机化学1轮复习

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1、高三有机化学一轮复习高三有机化学一轮复习一、研究考纲一、研究考纲1 1、了解有机化合物中碳的成键特征、了解有机化合物中碳的成键特征2 2、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有、能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。机化合物的分子式。3 3、了解常见有机化合物,了解有机物分子中的官能团,、了解常见有机化合物,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。能正确表示它们的结构。4 4、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。、了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。5 5、了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机、了解有机化合物存在同分异

2、构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。6 6、能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。、能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。7 7、能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。、能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。有机化学基础有机化学基础8 8、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物(甲烷、乙烯、乙炔、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物(甲烷、乙烯、乙炔、苯等)为例比较它们在组成、结构和性质上的差异。苯等)为例比较它们在组成、结构和性质上的差异。9 9、了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。、了解天然气、石油液化

3、气和汽油的主要成分及其应用。1010、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的主要、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的主要作用。作用。1111、理解卤代烃、醇、酚、醛,羧酸、酯的典型代表物、理解卤代烃、醇、酚、醛,羧酸、酯的典型代表物(溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等)的(溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯等)的组成和结构特点以及它们的相互关系,以及它们的重要组成和结构特点以及它们的相互关系,以及它们的重要应用。应用。1212、了解加成反应、取代反应和消去反应。、了解加成反应、取代反应和消去反应。1313、结合实际了解某些有机化合物对环境和健康的影响,、结合实际了解某些有

4、机化合物对环境和健康的影响,关注有机化合物的安全使用问题。关注有机化合物的安全使用问题。 1414、了解糖类的组成和性质特点及重要应用,能举、了解糖类的组成和性质特点及重要应用,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。1515、了解油脂的组成和主要性质及重要应用。、了解油脂的组成和主要性质及重要应用。1616、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,、了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。氨基酸与人体健康的关系。1717、了解蛋白质的组成、结构和性质及重要作用。、了解蛋白质的组成、结构和性质及重要作用。181

5、8、了解食品中对人类健康有重要意义的常见有机、了解食品中对人类健康有重要意义的常见有机物。了解合理摄入物。了解合理摄入营养物质的重要性,营养均衡与营养物质的重要性,营养均衡与人体健康的关系。人体健康的关系。19、了解维生素和微量元素对人体健康的重要作用,、了解维生素和微量元素对人体健康的重要作用,药物对维护健康的作用。了解常见食品添加剂的作药物对维护健康的作用。了解常见食品添加剂的作用。了解毒品的危害。用。了解毒品的危害。2020、了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作、了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。用。2121、了解合成高分子的组成与结构特点,能依据、了解合成高分子的组成与结

6、构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2222、了解加聚反应和缩聚反应的特点。、了解加聚反应和缩聚反应的特点。2323、了解生活中常用的合成高分子材料的化学成、了解生活中常用的合成高分子材料的化学成分、性能及重要应用,评价高分子材料的使用对分、性能及重要应用,评价高分子材料的使用对人类生活质量和环境质量的影响。了解人类生活质量和环境质量的影响。了解“白色污白色污染染”的危害和防止方法的危害和防止方法2424、了解新型高分子材料的性能及其在高新技术、了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域的应用。领域的应用。2525、以上知识的综合应用。、以

7、上知识的综合应用。二、研究考题二、研究考题以往怎么考以往怎么考1 1、选择题怎么考试?、选择题怎么考试?全国全国12. 12. 有关下图所示化合物的说法不正确的是有关下图所示化合物的说法不正确的是A.A.既可以与既可以与BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液发生加成反应,又可以在溶液发生加成反应,又可以在光照下与光照下与BrBr2 2发生取代反应发生取代反应B.1molB.1mol该化合物最多可以与该化合物最多可以与3molNaOH3molNaOH反应反应C.C.既可以催化加氢既可以催化加氢, ,又可以使酸性又可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色D.D.既可以与既可以与FeClF

8、eCl3 3溶液发生显色反应,又可以与溶液发生显色反应,又可以与NaHCONaHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气体气体 D考反应规律考反应规律安徽卷安徽卷8.北京奥运会期间对大量盆栽鲜北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了花施用了S诱抗素制剂,以保证鲜花盛诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,开,S诱抗素的分子结构如图,下列关诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是于该分子说法正确的是A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、

9、羟基、羰基含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A1 1、选择题怎么考试?、选择题怎么考试?考结构特点考结构特点(江苏化学(江苏化学10).具有显著抗癌活性的具有显著抗癌活性的10羟基喜羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的羟基喜树碱的说法正确的是:说法正确的是:A分子式为分子式为C20H16N2O5B不能与不能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应C不能发生酯化反应不能发生酯化反应D一定条件下,一定条件下,1mol该物质最多可与该物质最多可与1molNaOH反应反应A1 1、选择题怎么考试?、选择题怎么考试?考结构、性质、反应(定性、定量)考结构、性质、

10、反应(定性、定量)(浙江(浙江11).一种从植物中提取的天然化合物一种从植物中提取的天然化合物adamascone,可用于制作,可用于制作“香水香水”,其结构为:,其结构为:,有关该化合物的下列说法不正确的是,有关该化合物的下列说法不正确的是A分子式为分子式为B.该化合物可发生聚合反应该化合物可发生聚合反应C1mol该化合物完全燃烧消耗该化合物完全燃烧消耗19molD与溴的与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用酸酸化后可用AgNO3溶液检验溶液检验C1 1、选择题怎么考试?、选择题怎么考试?考结构、性质、反应(定性、定量)考结构、性质、反应(定性

11、、定量)天津卷近两年在选择题中天津卷近两年在选择题中“有机部分有机部分”所所占篇幅不大。占篇幅不大。20092009年选项中提到年选项中提到“维生素维生素C C具有还原性;糖类、蛋白质、油脂属于天具有还原性;糖类、蛋白质、油脂属于天然高分子化合物;聚酯纤维是新型无机非然高分子化合物;聚酯纤维是新型无机非金属材料。金属材料。”20102010年有一个选项中提到年有一个选项中提到“用核磁共振氢谱鉴别用核磁共振氢谱鉴别1-1-溴丙烷和溴丙烷和2-2-溴丙烷。溴丙烷。”考查的内容包括有机物分类和核磁共振氢考查的内容包括有机物分类和核磁共振氢谱的知识。谱的知识。1 1、选择题怎么考试?、选择题怎么考试?

12、特点:基础加全面特点:基础加全面题干为:多官能团、键线式。题干为:多官能团、键线式。选项为:性质、反应类型、官能团判断、分子选项为:性质、反应类型、官能团判断、分子式推算、化学反应的定量关系式推算、化学反应的定量关系2 2、非选择题怎么考试?、非选择题怎么考试?全国全国30、(、(15分)化合物分)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:合成:已知:已知:回答下列问题:回答下列问题:(1)11.2L(标准状况)的烃(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和和45gH2O。A的的分子式分子式是是(2)B和和C

13、均为一氯代烃,它们的名称(均为一氯代烃,它们的名称(系统命名系统命名);(3)在催化剂存在下)在催化剂存在下1molF与与2molH2反应,生成反应,生成3苯基苯基1丙醇。丙醇。F的的结构简式结构简式是是(4)反应)反应的的反应类型反应类型是;是;(5)反应)反应的的化学方程式化学方程式;(6)写出所有与)写出所有与G具有相同官能团的具有相同官能团的G的芳香类的芳香类同分异构体同分异构体的结构简式:的结构简式:30.(15分分)化合物化合物A相对分子质量为相对分子质量为86,碳的质量分数为,碳的质量分数为55.8%,氢为,氢为7.0%,其余为氧。,其余为氧。A的相关反应如下图所示的相关反应如下

14、图所示:已知已知RCH=CHOH(烯醇烯醇)不稳定不稳定,很快转化为很快转化为。根据以上信息回答下列问题根据以上信息回答下列问题:(1)A的的分子式分子式为为;(2)反应反应的的化学方程式化学方程式是是;(3)A的的结构简式结构简式是是;(4)反应反应的的化学方程式化学方程式;(5)A有多种同分异构体有多种同分异构体,写出四个同时满足写出四个同时满足(i)能发生水解反应能发生水解反应(ii)能使能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体同分异构体的结构简式:的结构简式:、;(6)A的另一种同分异构体,其分子中的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上所有

15、碳原子在一条直线上,它的,它的结构简式为结构简式为。2 2、非选择题怎么考试?、非选择题怎么考试?29.(14分)苄佐卡因时一中医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝分)苄佐卡因时一中医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原基甲苯为主要起始原X经下列反应制得:经下列反应制得:请回答下列问题:请回答下列问题:(1)写出)写出A、B、C的的结构简式结构简式:A、B、C。(2)用)用核磁共振谱核磁共振谱可以证明化合物可以证明化合物C中有中有种氢气、处于不同的化学环境。种氢气、处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物)写出同时符合下列要求的化合物C的所有的所有

16、同分异构体同分异构体的结构简式(的结构简式(E、F、G除外)除外)化合物是化合物是1,4二取代苯,期中苯环上的一个取代基是硝基二取代苯,期中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有分子中含有结构的基团结构的基团注:注:E、F、G结构如下:结构如下:(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生溶液发生显色反应,写出该水解反应的显色反应,写出该水解反应的化学方程式化学方程式。(5)苄佐卡因()苄佐卡因(D)的水解反应如下:)的水解反应如下:化合物化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域经聚合反应可制成高分

17、子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式请写出该聚合反应的化学方程式。2 2、非选择题怎么考试?、非选择题怎么考试?2、非选择题怎么考试?、非选择题怎么考试?0909年天津年天津8.8.(1818分)请仔细阅读以下转化关系:分)请仔细阅读以下转化关系:A A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;酯类化合物;B B称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C C的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱显示其分子中含有显示其分子中含有4 4种氢

18、原子;种氢原子;D D中只含一个氧原子,与中只含一个氧原子,与NaNa反应放出反应放出H2 H2 ;F F为为烃。请回答:(烃。请回答:(1 1)B B的的分子式分子式为为_。(2 2)B B不能发生的反应是(填序号)不能发生的反应是(填序号)_a._a.氧化反应氧化反应b.b.聚合反应聚合反应c.c.消去反应消去反应d d取代反应取代反应e.e.与与BrBr2 2加成反应加成反应. .(3 3)写出)写出DEDE、EFEF的的反应类型反应类型:DE_DE_、EF_EF_。(4 4)F F的的分子式分子式为为_。化合物。化合物H H是是F F的同系物,相对分子质量为的同系物,相对分子质量为56

19、56,写,写出出H H所有可能的结构所有可能的结构_。(5 5)写出)写出A A、C C的的结构简式结构简式并用系统命名法给并用系统命名法给F F命名命名:A A:_、C C: 、F F的名称:的名称:_。写出写出EDED的的化学力程式化学力程式:_。2 2、非选择题怎么考试?、非选择题怎么考试?10年天津年天津8(18分)分)已知:已知:RCHCHORRCH2CHO+ROH(烃基烯基醚)(烃基烯基醚)烃基烯基醚烃基烯基醚A的相对分子质量(的相对分子质量(Mr)为)为176,分子中碳氢原子数目比为,分子中碳氢原子数目比为3 4。与与A相关的反应如下:相关的反应如下:请回答下列问题:请回答下列问

20、题:A的的分子式分子式为为_。B的的名称名称是是_;A的结构简式为的结构简式为_。写出写出CD反应的反应的化学方程式化学方程式:_。写出两种同时符合下列条件的写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的的同分异构体的结构简式结构简式:_、_。属于芳香醛;属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。苯环上有两种不同环境的氢原子。由由E转化为对甲基苯乙炔(转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:)的一条路线如下:写出写出G的的结构简式结构简式:_。写出写出步反应步反应所加试剂所加试剂、反应条件和、反应条件和步步反应类型反应类型:2 2、非选择题怎么考试?、非选择题怎么考试?特点:特点:综合性强。综合性强

21、。题干为:题干为:框图、信息。框图、信息。问题为:问题为:分子式、结构式、结构简式、官能团分子式、结构式、结构简式、官能团名称、反应类型、系统命名、化学方程式、同名称、反应类型、系统命名、化学方程式、同分异构体等。分异构体等。(1 1)有机推断题的主要考查形式)有机推断题的主要考查形式根据官能团的衍变关系及有机计算,确定有机物的根据官能团的衍变关系及有机计算,确定有机物的分子式分子式或结构简式。或结构简式。根据有机物的键线式、结构简式,推断根据有机物的键线式、结构简式,推断分子式、分子式、官能团的种官能团的种类、结构式类、结构式( (或名称或名称) )、性质。、性质。写出指定反应的写出指定反应

22、的反应类型、反应条件或反应的化学方程式反应类型、反应条件或反应的化学方程式根据给出有机物的分子式或结构简式,确定根据给出有机物的分子式或结构简式,确定同分异构体的数同分异构体的数目或结构简式。目或结构简式。根据题给的根据题给的新信息或新情景新信息或新情景,推断确定有机物的结构简式,推断确定有机物的结构简式,写出指定反应的化学方程式或反应类型。写出指定反应的化学方程式或反应类型。三、总结真题三、总结真题研究动态研究动态(2 2)有机题命题特点:)有机题命题特点: 以考查有机化学基础的综合能力为主。以考查有机化学基础的综合能力为主。有机合成将是重点考查的内容,命题时适有机合成将是重点考查的内容,命

23、题时适当给出新的信息,以考查学生应用信息、当给出新的信息,以考查学生应用信息、解决问题的能力。设问时有时会结合实验、解决问题的能力。设问时有时会结合实验、计算等内容,重点考查有机分子式的推断计算等内容,重点考查有机分子式的推断和书写,化学方程式、结构简式的书写以和书写,化学方程式、结构简式的书写以及有机反应的基本类型,高分子化合物的及有机反应的基本类型,高分子化合物的合成、同分异构体等。合成、同分异构体等。命题时多以框图的命题时多以框图的形式呈现,信息和问题交织在一起,环环形式呈现,信息和问题交织在一起,环环相扣,解题时需有较强的推理能力。相扣,解题时需有较强的推理能力。 (3 3)近年高考主

24、要考点:)近年高考主要考点:同分异构体的判断和书写同分异构体的判断和书写有机物官能团的性质和鉴别有机物官能团的性质和鉴别有机物的分子式的确定有机物的分子式的确定有机化学方程式的书写有机化学方程式的书写有机反应类型的判断有机反应类型的判断有机合成和有机物结构的推断有机合成和有机物结构的推断有机物类别的判断有机物类别的判断四、积极备考:框图题的解题思想分析特殊分析特殊 突破一点突破一点大胆假设大胆假设仔细论证仔细论证熟知优先熟知优先五、积极备考:有机推断题、框图题的突破口1、根据物质的性质推断官能团1)能使溴水褪色的物质有: C=C 、-C C- 、-CHO2)能与钠反应出氢气的物质有: -OH

25、、-COOH 3)能和碳酸钠作用的物质有: -OH、 -COOH4)能和碳酸氢钠作用的物质有: -COOH 5)能与NaOHNaOH溶液溶液反应的有机物包括: 卤代烃、酯类水解、取代反应。(卤代烃的消去用NaOH醇溶液) 酚类、羧酸类中和反应 6)能与H H2 2加成加成的有机物包括: 烯烃、炔烃、含苯环、醛(基)类、酮也是还原反应。7)能发生水解反应的物质有:卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质2、根据性质和有关数据推官能团的性质和个数1) -CHO2AgCu2O2) HCHO4Ag2Cu2O3) 2 -OHH2 2 -COOHH2 4) 2 -COOHNa2CO3CO25) -COOHNaHCO

26、3CO23、根据某些反应的产物推知官能团位置1)由醇氧化得醛或羧酸,推知-OH 一定连在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,推知-OH 一定连在有1个氢原子的碳原子上;由醇不能氧化,推知-OH 一定连在没有氢原子的碳原子上2)由消去反应的产物可确定-OH 、-X 的位置3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构4)由加氢后碳链的结构可确定碳碳双键、碳碳三键的位置4、根据特征反应现象推知官能团1)能使溴水褪色的物质有: C=C 、-C C- 、-CHO2)能使酸性高锰酸钾褪色的物质有: C=C 、-C C- 、-CHO、苯的同系物3)遇FeCl3显紫色,则该物质含有酚羟基4)遇浓硝酸变黄,该物质

27、是蛋白质5)遇I2变蓝,该物质是淀粉6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀、加入银氨溶液有银镜产生,该物质有-CHO7)能与钠反应出氢气的物质有:-OH 、-COOH 5、特征数据1)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有1个-OH ,增加84,则含有2个-OH2)由-CHO变为-COOH,相对分子质量增加16,若增加32则为2个-CHO3)与Cl2反应相对分子质量增加71,则含有一个碳碳双键;如果增加34.5,则为取代反应,取代了一个氢原子 NaOH/乙醇乙醇NaOH/水水浓浓H2SO4170(或或)浓浓H2SO4稀稀H2SO4溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液O2/

28、CuAg(NH3)2OH(或新制(或新制Cu(OH)2)卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应醇与羧酸的酯化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应(生成醛或酮生成醛或酮)酯的水解酯的水解醛基加氧氧化醛基加氧氧化碳碳双键或碳碳三键的加成反应碳碳双键或碳碳三键的加成反应AB H2/催,加热催,加热 6、特征有机反应的条件和重要的试剂或或或或苯环苯环或加成或加成了解学生实际:清楚学生的了解学生实际:清楚学生的现状现状、注、注意学习的意学习的难点难点、疑点疑点、盲点盲点和和常见失常见失误误。以学定教。以学定教

29、。六、研究考生六、研究考生七、研究复习方法与策略七、研究复习方法与策略 1、明确复习目标:掌握知识、明确复习目标:掌握知识规律规律、优化思维、优化思维方法方法、提高解题、提高解题能力能力。2、注意复习方法:、注意复习方法:基础基础过关、过关、讲练讲练结合、结合、专专题题讨论。讨论。 3、注重狠抓学习习惯和书写的规范、注重狠抓学习习惯和书写的规范4、注重狠抓文字表达能力的培养、注重狠抓文字表达能力的培养5、关注社会、生活、环境、医药、科技等方面、关注社会、生活、环境、医药、科技等方面与有机化学相联系的新信息与有机化学相联系的新信息6、利用、利用“氢氢1、氧、氧2、氮、氮3、碳、碳4”原则分析有机

30、原则分析有机物的线键试或球棍模型。物的线键试或球棍模型。二轮复习的几点建议:二轮复习的几点建议:(一)根据有机化学知识重点和考试热点将其分成如(一)根据有机化学知识重点和考试热点将其分成如下六个复习板块。下六个复习板块。(1)有机物的物性和概念(同系物及同分异构体)有机物的物性和概念(同系物及同分异构体)(2)官能团的性质和应用)官能团的性质和应用(3)有机化学反应类型)有机化学反应类型(4)有机合成和有机物的推断)有机合成和有机物的推断(5)重要的有机实验)重要的有机实验(6)有机计算(有机化合物燃烧问题)有机计算(有机化合物燃烧问题)(二)建立与完善有机物的知识网络(二)建立与完善有机物的

31、知识网络类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇OHROHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应与钠反应(2)取代反应取代反应(3)消去反应消去反应(4)分子间脱分子间脱水水(5)氧化反应氧化反应(6)酯化反应酯化反应酚酚OHArOHCnH2n6OC6H5OH(1)有弱酸性有弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应(4)缩聚反应缩聚反应醛醛CHORCHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应氧化反应(2)还原反应还原反应羧酸羧酸COOHRCOOHCnH2nO2CH3COOH(1)具有酸性具有酸性(2)酯化反应酯化反应酯酯COORCOORCnH2nO

32、2CH3COOC2H5水解反应水解反应乙醇乙醇知识网络知识网络CH3CH2OHCH2=CH2CH3CHOCH3CH2ClCH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3CO2NaH2OHClH2OH2O催化剂高温高压浓H2SO4170C浓H2SO41400CO2点燃 O2点燃O2点燃CuO2H2NiONaOHBrBrBrOHClOH一定条件Cl2H2O一定条件Br2Fe(C6H5O)63-(络离子、紫色)FeCl3=OCu、O2、H2、催化剂浓H2SO4、H2O、一定条件H2催化剂Na、NaOH或Na2CO3H2CO3、CH3COOH或HCl白色沉淀苯酚苯酚知识网络知识网络乙醛乙醛知识网络知识网络

33、CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH CHCH3CHCH2CHOOHCH3CHCNOHOHCHCH3nCH3COOHCH3COONH4CH3COOHCH3COOHCH3COOHCO2H2NiCuO2自身加成HCN加成苯酚、缩聚催化剂、O2、加热H2O氧化新制氢氧化铜银氨溶液银镜反应O2催化剂KMnO4H+Br2H2O均可增长碳链点燃CH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COONaCH3ClCH4CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH2CH3CH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2H+Na、NaOH、Na2CO3水解水解酯 化酯化O2催化剂O2、Cu、H2、Ni、HClNaO

34、HH2O光 Cl2碱石灰O2、催化剂H2O、一定条件浓H2SO4、1700C催化剂 O2O2CuH2Ni均可发生银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应乙酸乙酸知识网络知识网络CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH水解CH3COONa酸性条件碱性条件CH3COOHCH3CH2OH酯化(浓H2SO4)(稀H2SO4)(NaOH)CO2点燃乙酸乙酯乙酸乙酯知识网络知识网络C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COONaC17H35COOH(油酸甘油酯)(硬脂酸甘油酯)H2、催化

35、剂氢化、加成NaOH、皂化稀酸、酸式水解甘油(酯化)NaOH(中和)盐酸或稀硫酸(酸化)(碱式水解)油脂油脂知识网络知识网络各类有机物的衍变关系各类有机物的衍变关系烃烃RH卤代烃卤代烃RX醇类醇类ROH醛类醛类RCHO羧酸羧酸RCOOH酯类酯类RCOOR卤代卤代消去消去取代取代水解水解氧化氧化加氢加氢酯化酯化水解水解氧化氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH CH2CH nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO复习内容复习内容1、重要官能

36、团的检验实验、重要官能团的检验实验2、重要有机物的制备实验、重要有机物的制备实验3、有机物的分离、提纯方法、有机物的分离、提纯方法(三)整理重要的有机实验(三)整理重要的有机实验1 1、对课本、对课本、对课本、对课本中出现过的中出现过的中出现过的中出现过的每一个基本实验每一个基本实验每一个基本实验每一个基本实验均应均应均应均应详尽复习详尽复习详尽复习详尽复习, ,搞清搞清搞清搞清楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、注意事项。

37、注意事项。注意事项。注意事项。2 2、对实验中对实验中对实验中对实验中经常碰到经常碰到经常碰到经常碰到的一些的一些的一些的一些装置或操作装置或操作装置或操作装置或操作应适当的进行应适当的进行应适当的进行应适当的进行归归归归纳和延伸。纳和延伸。纳和延伸。纳和延伸。3 3、重视重视重视重视探究性、开放性实验试题探究性、开放性实验试题探究性、开放性实验试题探究性、开放性实验试题的的的的开发与训练开发与训练开发与训练开发与训练,创设情,创设情,创设情,创设情境让同学境让同学境让同学境让同学自己动手体验探究的全过程。自己动手体验探究的全过程。自己动手体验探究的全过程。自己动手体验探究的全过程。化学方程式

38、化学方程式分子式分子式实验式实验式分子量分子量通通式式可能结构可能结构确定结构确定结构有机物性质有机物性质1.有机物分子式结构式确定的基本方法有机物分子式结构式确定的基本方法(四)、有机计算(四)、有机计算2.有关有机物的燃烧问题的计算有关有机物的燃烧问题的计算(1)、)、气态烃在温度高于气态烃在温度高于100时完全燃烧时完全燃烧,若燃若燃烧前后气体的体积不变烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数为则该烃的氢原子数为4;若;若为混合烃,则氢原子的平均数为为混合烃,则氢原子的平均数为4,可分两种情况:,可分两种情况:按一定比例,则一种烃的氢原子数小于按一定比例,则一种烃的氢原子数小于4,另一,另

39、一种烃的氢原子数大于种烃的氢原子数大于4;任意比例,则两种烃的任意比例,则两种烃的氢原子数都等于氢原子数都等于4。1.各官能团能独立地体现其固有的化学特性;在有些各官能团能独立地体现其固有的化学特性;在有些反应条件下同一分子中的多种官能团可同时参与化反应条件下同一分子中的多种官能团可同时参与化学反应。学反应。例:同一分子中既有醛基又有碳碳双键,醛基可发生银镜反例:同一分子中既有醛基又有碳碳双键,醛基可发生银镜反应,醛基、碳碳双键可同时与氢气发生加成反应。应,醛基、碳碳双键可同时与氢气发生加成反应。例:白黎芦醇例:白黎芦醇广泛存在于食物广泛存在于食物(例如例如桑椹、花生、尤其是葡萄桑椹、花生、尤

40、其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2或或H2的最大用量分别是的最大用量分别是A1mol,1molB3.5mol,7molC3.5mol,6molD6mol,7mol(五)多官能团共存于同一分子中各显其性(五)多官能团共存于同一分子中各显其性2.在有些化学反应中,不但要考虑多官能团在有些化学反应中,不但要考虑多官能团化合物与给定反应物之间的反应,而且还化合物与给定反应物之间的反应,而且还要考虑到多官能团化合物自身的反应。要考虑到多官能团化合物自身的反应。例如:羟基酸可与醇、酸发生酯化,也可例如:羟基酸可与醇、酸发生酯化,

41、也可自身发生酯化。自身发生酯化。3.在化学反应中在化学反应中,要考虑到多官能团化合物要考虑到多官能团化合物自身反应生成产物的多样性。自身反应生成产物的多样性。例如:羟基酸可自身发生酯化形成链酯、例如:羟基酸可自身发生酯化形成链酯、聚酯和环酯。聚酯和环酯。4.原来的官能团参与化学反应生成新的官能团原来的官能团参与化学反应生成新的官能团,在原在原有反应物及反应条件下有反应物及反应条件下,要考虑到新生成官能团的后要考虑到新生成官能团的后续反应。续反应。例:中草药秦皮中含有的七叶树内酯例:中草药秦皮中含有的七叶树内酯,(环上氢原(环上氢原子未标出,每个折点表示一个碳原子),具有抗子未标出,每个折点表示

42、一个碳原子),具有抗菌作用。若菌作用。若1mol七叶树内酯分别跟浓溴水和七叶树内酯分别跟浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的溴和溶液完全反应,则消耗的溴和NaOH的物质的物质的量分别为:的量分别为:A3mol,2molB3mol,4molC2mol,3molD4mol,4mol.5.在一些化学反应中,有些试剂对不同的官能团没在一些化学反应中,有些试剂对不同的官能团没有选择性,这时要根据目标产物的需要来谨慎地选有选择性,这时要根据目标产物的需要来谨慎地选择反应物,以避免有些官能团参与副反应。择反应物,以避免有些官能团参与副反应。例如:同一分子中既有醛基又有碳碳双键,为了例如:同一分子中既有醛基又有碳碳双键,为了使醛基变成羟基而保留碳碳双键需先与氯化氢加使醛基变成羟基而保留碳碳双键需先与氯化氢加成再与氢气加成再消去;因醛基和碳碳双键对氢成再与氢气加成再消去;因醛基和碳碳双键对氢气加成无选择性气加成无选择性 6.掌握好个别官能团的引入、消除、保护;妥善处掌握好个别官能团的引入、消除、保护;妥善处理不同官能团参与化学反应的次序,从而得到科学理不同官能团参与化学反应的次序,从而得到科学的合成路线的合成路线

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