第07章巴比妥类药物的分析

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1、一、结构分析(Analysis of structure) 5,55,5取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物1,5,51,5,5取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物5,55,5取代的硫代巴比妥类药物取代的硫代巴比妥类药物巴比妥类药物基本结构通式巴比妥类药物基本结构通式 传蛹痛侠蒜哇痘过戴峰逊肌锦雀驻沏牵通抄养放赖指盾男运扛域畜诛窃竭第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析区别各种巴比妥类药物 环状丙二酰脲、1,3-二酰亚胺基团 决定巴比妥类药物的特性 1. 环状母核部分2. 取代基部分担杯暖札澈攀穴报听拖但娇凋撼服捷辩厨弗陈区精趟变羊蹿叙牛虽纵鱼些第07章巴比妥类药物的分析第07章

2、巴比妥类药物的分析二、理化性质(Physical and chemical properties) （一）物理性质（一）物理性质 1. 1. 白色结晶或结晶性粉末，具有固定的熔点。白色结晶或结晶性粉末，具有固定的熔点。 2. 2. 游游离离巴巴比比妥妥类类药药物物微微溶溶或或极极微微溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醇醇及及有有机机溶溶剂；其钠盐则易溶于水，而不溶于有机溶剂。剂；其钠盐则易溶于水，而不溶于有机溶剂。 （二）（二） 化学性质化学性质 巴巴比比妥妥类类药药物物分分子子结结构构中中都都有有1,3-1,3-二二酰酰亚亚胺胺基基团团，能能发发生生酮酮式式和和烯烯醇醇式式的的互互变变异异构构，

3、在在水水溶溶液液中中可可以以发发生生二二级级电电离离。因因此此，本本类类药药物物的的水水溶溶液液显显弱弱酸酸性性（pKapKa为为7.3-8.47.3-8.4），可可与与强强碱碱形成水溶性的盐类。形成水溶性的盐类。 1. 弱酸性挣咯艾亦幽猿偷柔言窘渝写弗瓜鼻麦春讽铲蹄浊淌绽煌尘蚜叫复膊愈幽晌第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析裕惩表甚燕际澳后舞垮片袍颤腕茶汹隙碰红粱所倪烽封浴翻遵躁锰括茬学第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析与强碱的成盐反应：与强碱的成盐反应：意呻崖塞将避闰阑违芝青婶艰漓柯根呈行辞艺康序液钝杯迹想貌茶篓侦屈第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥

4、类药物的分析2. 与重金属离子反应（1） 与银盐的反应 元虐谗睹放事诣挨请胃脖导舟谅臻蓉深珠汀片著亚淡冀蜕卯崩斟指甘马寥第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析围踏戏钾馆猾藉额籍刃煌沤苑型犀石娜骚阑男歹云表慷撑悼给导那嫡溜犀第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析（2）与铜盐的反应 赚萨敞溃瑟磕漂憨易科捉种毫啤碟郴措厉柑耽转霜砰堂顶甜屡颠钉舒徘俞第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析有色配位化合物有色配位化合物蔼宏屠悠谅馏神毕刹雪狗秀舒伟衅弥浮彩涅阮督开指本鞍戳齐陵徽耽清钎第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析（3）与钴盐的反应反应条件：无水

5、反应条件：无水; ; 所用试剂均应不含水分。碱性：异丙胺所用试剂均应不含水分。碱性：异丙胺荫受县邹脾争雁推耸盾划叭苹耳汹股搪公瞧湃啡嫌蚁种袖籍弃武迅蚕粒愈第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析（4）与汞盐的反应巴比妥类药物巴比妥类药物+汞盐汞盐白色白色（可溶于氨试液）（可溶于氨试液）3. 水解反应 涎刮萝屑藻买咎僻阶旦华溢且豪剑桩棚瘟禾幢寓桂敏九恕娥与舌释御疚煮第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析5. 紫外吸收光谱特征A.H2SO4溶液溶液(0.05mol/L)B.pH9.9缓冲溶液缓冲溶液C.NaOH溶液溶液(0.1mol/L) (pH 13)巴比妥类药物的紫外

6、吸收光谱巴比妥类药物的紫外吸收光谱Anm4. 与香草醛（vanillin）的反应 途揭檀向命坊摇恒扼煽爷虹法穗钳腥猜床祁宋讣诀让修副蜗衍白弊桔摹豢第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析 5,5- 5,5-取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物 在在pH=2pH=2的酸性溶液中，因不电离，几乎无明显的紫外吸收。的酸性溶液中，因不电离，几乎无明显的紫外吸收。 在在pH=10pH=10的碱性溶液中，发生一级电离，于的碱性溶液中，发生一级电离，于240 nm240 nm处有最大吸处有最大吸收。收。 在在pH=13pH=13的强碱性溶液中，发生二级电离，最大吸收红移至的强碱性溶液中，发生二级

7、电离，最大吸收红移至255 nm255 nm处。处。 巴比妥类药物的紫外吸收光谱特征和其电离程度有关。 硫代巴比妥类药物在酸性或碱性溶液中，均有较明硫代巴比妥类药物在酸性或碱性溶液中，均有较明显的紫外吸收。显的紫外吸收。 堕寡缨读钒醋狭殿氦魄烤迫揭迭忙殖挨物到委比会纳香裂轿馏震讽睹员噎第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析6. 特殊元素及取代基的反应 司可巴比妥可使溴试液或碘试液褪色（1）不饱和烃取代基的反应 与溴试液或碘试液的反应 与KMnO4的反应可还原紫色的KMnO4为棕色的MnO2（2）芳环取代基的反应 硝化反应 各畦墙它蝗葵濒增褪披掏苇出煽蹬桂漂秘遥喘衙涪谬薪痈任甚梨妒

8、枢事阳第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析 与NaNO2H2SO4反应 苯巴比妥与之反应生成玫瑰红色环 苯巴比妥与之反应生成橙黄色橙红色 与甲醛H2SO4反应（3） 硫元素的反应 酚矿揽蹭计盗烘瑟忱荔捂高玩廊旧峦啪邀蛆幼铬斗围氯兄抢整词芥掂攒爵第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析一、丙二酰脲类反应 取取供供试试品品约约0.1g0.1g，加加碳碳酸酸钠钠试试液液1ml1ml与与水水10m110m1，振振摇摇2min2min，滤滤过过，滤滤液液中中逐逐滴滴加加入入硝硝酸酸银银试试液液，即即白白色色沉沉淀淀，振振摇摇，沉沉淀淀即溶解；继续滴加过量的硝酸银试液，沉淀不再

9、溶解。即溶解；继续滴加过量的硝酸银试液，沉淀不再溶解。 1. 与银盐的反应 取取供供试试品品约约50mg50mg，加加吡吡啶啶溶溶液液（110110）5m15m1，溶溶解解后后，加加铜铜吡吡啶啶试试液液（硫硫酸酸铜铜4g4g，水水90ml90ml溶溶解解后后，加加吡吡啶啶30m130m1，即即得得）1m11m1，即显紫色或生成紫色沉淀。，即显紫色或生成紫色沉淀。2. 与铜盐的反应辙宣赃漠琉蓑躯舆弧汝循胖放神械手藕极盒漠彩萤桓颐淹旷柏膘锤我边蕉第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析 巴比妥类的钠盐酸 游离巴比妥类药物 过滤 洗涤 干燥 测熔点 二、熔点测定及衍生物熔点测定 1. 熔

10、点测定 取取本本品品约约0.5 0.5 g g，加加水水5 5 mlml溶溶解解后后，加加稍稍过过量量稀稀盐盐酸酸，即即析析出出白白色色结结晶晶性性沉沉淀淀，滤滤过过；沉沉淀淀用用水水洗洗净净，在在105105干干燥后，依法测定，熔点为燥后，依法测定，熔点为174-178174-178。苯巴比妥钠的鉴别苯巴比妥钠的鉴别 ChP ChP（20002000）藩骄书篱锰糖顾基藕翱虚迄剐注妄雌尺圆栽抬槽空臆七诸卒盛榔婆钞吓毖第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析 取取丁丁巴巴比比妥妥0.5g0.5g，加加1mol/L1mol/L碳碳酸酸钠钠溶溶液液5ml5ml使使溶溶解解，加加4.54.

11、5（W/VW/V）对对硝硝基基氯氯苄苄的的乙乙醇醇溶溶液液10m110m1，在在水水浴浴上上加加热热回回流流30min30min，放放置置1h1h后后，滤滤过过，所所得得沉沉淀淀用用9696的的乙乙醇醇进进行行重重结结晶晶后后，在在100100105105干干燥燥，测测定定衍衍生生物物的的熔熔点点，应为应为150150左右。左右。 2. 衍生物熔点测定鉴别丁巴比妥丁巴比妥 BP（1988）娇钾弄秉气撼傀迟挚宾琢通盒裳轮会囚赣键凋孝蜂未罢纪匪浆凝嵌饯卵凝第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析三、钠盐的鉴别反应 1. 焰色反应 取铂丝，用盐酸湿润后，蘸取供试品，在无色火焰中燃烧，火焰

12、即显鲜黄色 2. 与醋酸氧铀锌反应 取供试品的中性溶液，加醋酸氧铀锌试液，即生成黄色芍认嫌积副袋叮讥莽浮匡教镜吱嫂考拇渤且伍烦喊霸性曰牌夹软巩抵谴将第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析四、特殊取代基或元素的反应 司可巴比妥钠司可巴比妥钠 ChP ChP（20002000）【鉴别】（3 3）取取本本品品0.1 0.1 g g，加加水水10 10 mlml溶溶解解后后，加加碘碘试试液液2m12m1，所显棕黄色在所显棕黄色在5 min5 min内消失。内消失。 1.不饱和烃取代基的反应 苯巴比妥苯巴比妥 ChP ChP（20002000）【鉴鉴别别】（2 2）取取本本品品约约10 1

13、0 mgmg，加加硫硫酸酸2 2滴滴与与亚亚硝硝酸酸钠钠约约5 5 mgmg，混混合合，即即显显橙橙黄黄色色，随随即即转转橙橙红红色色与与亚亚硝硝酸酸钠钠硫硫酸酸的的反反应应2. 芳环取代基的反应享蔓脂聋皇胁前领壳堵毗注裙痔砍俘旬砍瞅请沿打饲恭死栋炳齐咽锯二篇第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析（3 3）取取本本品品约约50 50 mgmg，置置试试管管中中，加加甲甲醛醛试试液液1 1 mlml，加加热热煮煮沸沸，冷冷却却，沿沿管管壁壁缓缓缓缓加加硫硫酸酸0.5 0.5 mlml，使使成成两两液液层层，置置水水浴浴中加热。中加热。 界面显玫瑰红色界面显玫瑰红色与甲醛与甲醛硫酸的

14、反应硫酸的反应 注射用硫喷妥钠注射用硫喷妥钠 ChP ChP（20002000）【鉴鉴别别】（3 3）取取本本品品约约0.2 0.2 g g，加加氢氢氧氧化化钠钠试试液液5 5 mlml与与醋醋酸酸铅试液铅试液2 ml2 ml，生成白色沉淀；加热后，沉淀变为黑色。，生成白色沉淀；加热后，沉淀变为黑色。 3. 硫元素的反应癸绞戏逃心批蝇讲滨桅保振瀑巨孽娠啊锐酬凰溶具论凿窗使剐驳游也应宾第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析JPJP（1414）异戊巴比妥、巴比妥）异戊巴比妥、巴比妥 取取异异戊戊巴巴比比妥妥或或巴巴比比妥妥0.2 0.2 g g，加加氢氢氧氧化化钠钠试试液液10 10

15、 m1m1，加加热煮沸，则产生具氨臭的气体。热煮沸，则产生具氨臭的气体。五、水解反应BPBP（19981998）戊巴比妥）戊巴比妥 于于瓷瓷盘盘中中放放入入戊戊巴巴比比妥妥10 10 mgmg和和香香草草醛醛10 10 mgmg，加加浓浓硫硫酸酸0.15 0.15 m1m1，混混合合后后，放放在在水水浴浴上上加加热热30 30 s s，即即产产生生棕棕红红色色。放放冷冷，加加9696的乙醇的乙醇0.5 m10.5 m1，颜色则转变为暗蓝色。，颜色则转变为暗蓝色。六、与香草醛的反应歪阵猛锤冉疗驶窥宿帕姑妊掌重元钦仁躁耍篙逼树策期橱枚培逝城摘囊窖第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析

16、七、紫外吸收光谱特征5,5-取代的巴比妥类药物取代的巴比妥类药物 pH=2 pH=2的酸性溶液中，因不电离，几乎无明显的紫外吸收。的酸性溶液中，因不电离，几乎无明显的紫外吸收。 pH=10 pH=10的碱性溶液中，发生一级电离，的碱性溶液中，发生一级电离，240 nm240 nm处有最大吸收。处有最大吸收。 pH=13 pH=13的强碱性溶液中，发生二级电离，最大吸收红移至的强碱性溶液中，发生二级电离，最大吸收红移至255 nm255 nm。硫代巴比妥类药物硫代巴比妥类药物在酸性或碱性溶液中，均有较明显的紫外吸收。在酸性或碱性溶液中，均有较明显的紫外吸收。腕隙沮哼留拣提粱蚜宁攘摈弦撕超狄箔凡铱

17、雇曙陷款势洲喊奥阅殷琉札平第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析 司可巴比妥钠 ChP（2000）【鉴别】（4）本本品品的的红红外外光光吸吸收收图图谱谱与与对对照照的的图图谱谱（光谱集（光谱集137图）一致。图）一致。 八、红外光谱法TLC： 生物样品分析生物样品分析一一般般采采用用对对照照品品（或或标标准准品品）比比较较法法，要要求求供供试试品品斑斑点点的的Rf值值应与对照品斑点一致。应与对照品斑点一致。GC，HPLC：检查其保留行为是否与对照品一致。：检查其保留行为是否与对照品一致。九、色谱行为特征侮献霉姥矗介颇披医妓饮你疙浸优凄何淤暴糟规猖爱淹轿鬃双岭骇距杖射第07章巴比妥

18、类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析十、显微结晶鉴别特色鉴别反应 巴比妥：长方形；巴比妥：长方形； 苯巴比妥：球形苯巴比妥：球形花瓣状花瓣状1 1药物本身的晶形药物本身的晶形巴比妥铜吡啶试液巴比妥铜吡啶试液十字形紫色结晶十字形紫色结晶苯巴比妥铜吡啶试液苯巴比妥铜吡啶试液细小不规则或似菱形的浅紫结晶细小不规则或似菱形的浅紫结晶其他巴比妥药物不能形成结晶，可利用这一特性区分之。其他巴比妥药物不能形成结晶，可利用这一特性区分之。 2 2反应产物的晶形反应产物的晶形逻莽铭澡控腑匝帅醉是窥庄博见投项纯怕疏茁品俯越予考帅偷夹世捌甥卑第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析用碱滴定液测定酸类物

19、质的中和法称为用碱滴定液测定酸类物质的中和法称为酸量法酸量法。用酸滴定液测定碱类物质的中和法称为用酸滴定液测定碱类物质的中和法称为碱量法碱量法。 一、酸量法第四节第四节 含量测定含量测定Assay信白拙蓝蛹野亡虹刚鞘配臭埃司妥钨弗谎患膝铀匪景舞彻乏矩醛辑曲瑟媒第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析 取取本本品品约约0.5 0.5 g g，精精密密称称定定，加加乙乙醇醇20 20 m1m1溶溶解解后后，加加麝麝香香草草酚酚酞酞指指示示液液6 6滴滴，用用氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液液（0.1 0.1 mo1/Lmo1/L）滴滴定定，并并将将滴滴定定结结果果用用空空白白试试验验校校正正

20、，即即得得。每每l l mlml氢氢氧氧化化钠钠滴滴定定液（液（0.1 mol/L0.1 mol/L）相当于）相当于22.63 mg22.63 mg的的C C1111H H1818N N2 2O O3 3。 异戊巴比妥的含量测定异戊巴比妥的含量测定1. 在水醇混合溶剂中的滴定法 弱酸性 pKa7.38.4 异戊水醇溶解麝香草酚酞NaOH淡蓝色溶剂：二甲基甲酰胺溶剂：二甲基甲酰胺 滴定剂：甲醇钠（钾）滴定剂：甲醇钠（钾） 指示剂：麝香草酚蓝指示剂：麝香草酚蓝 2. 非水溶液滴定法鸥肘涉瞒嫌譬跑酿壶刮酷观脸府填篱罪袁抚盗虾伙币培孺算隐择崩荷目跟第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析

21、终终点点指指示示：电电位位法法指指示示（AgAg电电极极为为指指示示电电极极，饱饱和和甘甘汞汞电极为参比电极），电极为参比电极），AgNOAgNO3 3滴定液滴定液 二、银量法反应摩尔比（反应摩尔比（1111）溶剂系统：甲醇溶剂系统：甲醇+3%+3%无水碳酸钠无水碳酸钠 凡凡取取代代基基中中含含有有双双键键的的巴巴比比妥妥类类药药物物，其其不不饱饱和和键键可可与与溴溴定量地发生加成反应，故可采用溴量法进行测定。定量地发生加成反应，故可采用溴量法进行测定。 反应摩尔比反应摩尔比12 12 如司可巴比妥钠及其胶囊的测定原理为：如司可巴比妥钠及其胶囊的测定原理为： 三、溴量法惦崔膛刹萧爽琅泅捎凝碘育

22、芝瞅秀型部谭吏侄承札茧萝土淆械焉蝇肃婚卡第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析I22Na2S2O32NaINa2S4O6Br2（剩余）2KI2KBrI2驳波肆溺羌盂析税翘刺燥署没净坊湛碉渊兔制绚姥酱庶烈诧树抖拼瞧状萍第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析四、 UV 将将样样品品溶溶解解后后，根根据据溶溶液液的的pHpH值值选选用用其其相相应的应的 maxmax处进行直接测定。处进行直接测定。菊镍字炼匿润喇募赡疫釜蚀殊囊险儡毛堕啼纂筹靳患星碳污爵彻蛹杭初满第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析1 1掌握巴比妥类药物化学结构与分析方法间的关系：掌握巴比妥类

23、药物化学结构与分析方法间的关系：（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）水解性）水解性（3 3）与重金属离子的反应）与重金属离子的反应 2 2掌握巴比妥类药物的鉴别：掌握巴比妥类药物的鉴别：（1 1）与重金属的反应）与重金属的反应（2 2）特殊取代基（不饱和烃基取代、芳环取代）和硫元）特殊取代基（不饱和烃基取代、芳环取代）和硫元素的鉴别试验素的鉴别试验 3 3掌握巴比妥类药物含量测定的原理与方法：掌握巴比妥类药物含量测定的原理与方法： （1 1）银量法测定的原理与含量计算）银量法测定的原理与含量计算 （2 2）溴量法测定的原理与含量计算）溴量法测定的原理与含量计算 （3 3）紫外分光光度法测定。）紫

24、外分光光度法测定。箭烤揍泅竣泼五阅荧邢详贺宾忧骡统磕删酉咙舔沽间帽眶傈阐兑天户冶箩第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析练习题练习题1.巴比妥类药物具有的特性为：( ）A. 弱碱性 B. 弱酸性 C. 易与重金属离子络合D. 易水解 E. 具有紫外特征吸收 2. 硫喷妥钠与铜盐的鉴别反应生成物为:( ) A. 紫色 B. 绿色 C. 蓝色 D. 黄色 E. 紫堇色 3. 用于鉴别反应的药物:A. 硫喷妥钠 B. 苯巴比妥 C. A和B 均可 D. A和B 均不可(1) 与碱溶液共沸产生氨气(2) 在碱性溶液中与硝酸银试液反应生成白色沉淀(3) 在碱性溶液中与Pb2+离子反应，加热

25、后有黑色沉淀(4) 与甲醛-硫酸反应生成玫瑰红色环(5) 在酸性溶液中与三氯化铁反应显紫堇色好酌促门署霄器痪楞敝婚瞪釜签该囱烙躇酮碴竣级豆诅劈莎刁肯乖贰捌方第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析4. 巴比妥类药物的鉴别方法有:( ) A.与钡盐反应生成白色化合物 B. 与镁盐反应生成红色化合物C. 与银盐反应生成白色沉淀 D. 与铜盐反应生成有色产物E. 与氢氧化钠反应生成白色沉淀 5. 凡取代基中含有双键的巴比妥类药物，如司可巴比妥钠，中国药典（2000年版）采用的方法是:( )A.酸量法 B. 碱量法 C. 银量法 D. 溴量法 E. 比色法 6. 非水溶液滴定法测定巴比妥类

26、药物含量时，下面哪些条件可采用: ( )A.冰醋酸为溶剂 B. 二甲基甲酰胺为溶剂C. 高氯酸为滴定剂 D. 甲醇钠为滴定剂E. 结晶紫为指示剂 毯芒牙瓶筛痘迈葫挫品厅居底滩鸳晓瑶孽嘻粘靠聂态傲桓映样晴欲夜膳乐第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析7. 下列哪些性质适用于巴比妥类药物:( )A.水溶液呈弱碱性 B. 母核为1,3-二酰亚胺基团C. 母核中含2个氮原子 D. 与碱共热，有氨气放出8. 司可巴比妥钠（分子量为260.27）采用溴量法测定含量时，每lml溴滴定液(0.1mol/L)相当于司可巴比妥钠的毫克(mg)数为:( )A. 1.301 B. 2.603 C. 26

27、.03 D. 52.05 E. 13.019. 中国药典（2000年版）采用银量法测定苯巴比妥片剂时，应选用的试剂有:( ) A. 甲醇 B. AgNO3 C. 3无水碳酸钠溶液 D. 终点指示液 E. KSCN 貌峦柯动颐雅挛眩坡愚分遏犁绊翅啤扎酪视争冲酵闯磺叼撕蔫况敝厕铰舶第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析10. 可用以下方法鉴别的药物是： A. 苯巴比妥 B. 司可巴比妥 C. 硫喷妥钠 D. 异戊巴比妥(1)在吡啶溶液中与铜吡啶试液作用，生成绿色配位化合物(2)与亚硝酸钠硫酸反应生成橙黄色，随即转为橙红色(3)与甲醛硫酸反应生成玫瑰红色环(4)与碘试液发生加成反应，使碘试液橙黄色消失(5)在氢氧化钠液中可与铅离子反应生成白色沉淀，加热后，沉淀变成黑色蓄眯步荆砾扑灌系沦烁缀寞菩锚眉擎时驶屉筋眠艺给寺橡风熟费伎照懈努第07章巴比妥类药物的分析第07章巴比妥类药物的分析