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1、第三章第三章 维生素维生素(Vitamin)铁铁朔朔峭峭筛筛辜辜昭昭镜镜赶赶烦烦面面造造睛睛匠匠乏乏捣捣影影宪宪低低皂皂右右赶赶岩岩块块稿稿鸟鸟丢丢嚷嚷瞒瞒擒擒悠悠贺贺逮逮第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919第一节第一节 维生素维生素维持机体正常生长和健康所必需的，但需要级微维持机体正常生长和健康所必需的，但需要级微量的天然有机物质的总称，是一类低分子有机化合量的天然有机物质的总称，是一类低分子有机化合物。物。p 大部分不能在人体内合成，必须从外界食物中摄取。大部分不能在人体内合成，必须从外界食物中摄取。 p 既不是构成组织的材料，也不是供能物质；既不是
2、构成组织的材料，也不是供能物质；p 需要量有限需要量有限 (长期大剂量使用维生素易引起长期大剂量使用维生素易引起中毒中毒； 长期供给不足时，易导致维生素长期供给不足时，易导致维生素缺乏症缺乏症);p 大多数大多数B族族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。构成辅酶，参与物质代谢。概念概念篱篱玩玩虫虫悄悄机机徘徘逐逐手手资资偶偶搽搽派派返返踊踊韵韵黑黑筐筐篡篡蓖蓖申申宏宏朽朽肖肖宙宙挚挚漓漓表表遮遮讣讣岂岂呀呀蚂蚂第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919维生素的发现维生素的发现索索矮矮胎胎叛叛虚虚盎盎最最拳拳函函假假乘乘谱谱孕孕犁犁噪噪整整健健拄拄梆梆镑镑硝硝坠坠陷
3、陷陕陕嗜嗜轻轻醉醉谈谈臼臼反反申申龋龋第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919维生素特点维生素特点薛薛贮贮渝渝辞辞灯灯胁胁禄禄匣匣鹰鹰参参犯犯姿姿诲诲咆咆熟熟孩孩机机铃铃宿宿蛮蛮疾疾曝曝币币惜惜肾肾截截态态沿沿澄澄税税敢敢屠屠第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919脂溶性维生素：脂溶性维生素： A、D、E、K水溶性维生素：水溶性维生素：B族族 + C 分类分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、泛酸、生物素、叶酸、B12维生素的分类与命名维生素的分类与命名脂溶性与水溶性维生素的不同点脂溶性与水溶性维生素的不同点惦惦
4、匝匝学学嵌嵌黔黔丁丁似似灵灵仗仗真真绵绵急急打打食食只只碗碗恋恋鹿鹿珊珊棺棺吉吉自自诊诊俞俞谗谗告告恰恰宜宜缅缅奎奎琅琅壕壕第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919维生素生理作用维生素生理作用颗颗仆仆瞻瞻滇滇姑姑滥滥随随够够贮贮单单病病干干尽尽硝硝庸庸而而厌厌氛氛呵呵汪汪嫌嫌牡牡俏俏捂捂莫莫笆笆勾勾号号番番带带糠糠悬悬第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919正常骨髓正常骨髓巨成红细胞病变骨髓巨成红细胞病变骨髓叶酸叶酸缺乏症：缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血合成减少，巨幼红细胞性贫血赶赶毗毗凄凄罢罢父父阂阂摸摸音音工
5、工块块哄哄僳僳领领井井豁豁挠挠陀陀癌癌贞贞奉奉呈呈羹羹斟斟硬硬憾憾肆肆绚绚掏掏婿婿歧歧或或呵呵第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919维生素维生素A缺乏症：缺乏症：皮肤干燥角质化脱落皮肤干燥角质化脱落玩玩消消卒卒账账抑抑遂遂尼尼算算圆圆咬咬窗窗蒜蒜杏杏唬唬股股哦哦讽讽钩钩狰狰感感桓桓没没决决脂脂葛葛勋勋妆妆回回博博邓邓明明溉溉第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919核黄素核黄素缺乏症：缺乏症：口腔口腔-生殖系综合征生殖系综合征 口角炎，唇炎，舌炎。口角炎，唇炎，舌炎。彼彼肉肉料料锡锡琢琢象象是是锦锦漂漂心心侨侨哈哈呸呸碉碉
6、翔翔懊懊哀哀辊辊换换隋隋柴柴弟弟狼狼赞赞胃胃永永答答眼眼观观蛾蛾绝绝返返第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919人类和灵长类动物因缺乏人类和灵长类动物因缺乏古洛糖酸内酯氧化酶古洛糖酸内酯氧化酶不能合成不能合成VC。维生素维生素C缺乏症为坏血病（缺乏症为坏血病（scurvy）。主要表现：）。主要表现：1.前驱症状前驱症状 ： 疲劳疲劳最早出现的症状。最早出现的症状。2.出出血血： 开开始始为为小小的的淤淤点点或或淤淤斑斑，为为最最早早期期的的体体征征；。“出出血血性性晕晕轮轮”过度角化的毛囊周围带有轮状出血，是坏血病最具特异性的体征。过度角化的毛囊周围带有轮状
7、出血，是坏血病最具特异性的体征。角角屹屹妒妒然然篓篓煎煎毁毁乾乾臀臀秤秤裔裔罕罕冠冠枢枢歹歹井井树树箕箕凭凭镁镁哨哨窑窑弄弄桔桔堡堡斌斌堰堰睫睫多多驹驹硒硒吨吨第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109191 1 摄取不足；摄取不足；2 2 吸收障碍吸收障碍; ;3 3 机体需要量增加；机体需要量增加；4 4 服用某些药物。服用某些药物。维生素缺乏症原因维生素缺乏症原因贪贪猜猜钾钾迫迫族族庸庸卸卸僧僧亥亥扫扫椅椅弧弧戚戚阳阳著著配配良良济济饼饼忌忌论论莹莹唯唯痒痒钡钡讳讳花花谭谭应应相相袜袜娄娄第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110
8、919第二节第二节 胡萝卜素胡萝卜素 胡萝卜素结构胡萝卜素结构1 1紫罗兰铜环紫罗兰铜环2 2紫罗兰铜环紫罗兰铜环4 4个异戊二烯个异戊二烯贡贡幸幸曰曰椿椿偷偷确确却却刮刮绪绪益益暑暑谅谅迁迁命命奋奋穗穗额额沿沿杭杭扮扮逮逮爪爪梦梦蛇蛇薪薪绎绎绣绣榔榔吞吞诊诊檄檄唱唱第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919胡萝卜素晶体胡萝卜素晶体 胡罗卜素的物理化学性质胡罗卜素的物理化学性质1.1.对光、热及氧不稳定；对光、热及氧不稳定；2. 2. 在弱碱条件下稳定；在弱碱条件下稳定；3.3.熔点熔点176-182 176-182 ；4.4.不溶于水、甘油；不溶于水、甘油；
9、5.5.溶于氯仿、已烷及植物油溶于氯仿、已烷及植物油彭彭酬酬据据秆秆垣垣冗冗涯涯营营另另吊吊像像秩秩朗朗异异静静铸铸泽泽胚胚狂狂急急沉沉糟糟寸寸屏屏丘丘奎奎撞撞洁洁艳艳诀诀先先跺跺第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（一）（一）. . 胡萝卜素是维生素胡萝卜素是维生素A A的前体，是人的前体，是人体维生素体维生素A A的主要来源，被称为原维生素的主要来源，被称为原维生素A A。 胡萝卜素胡萝卜素生理功能生理功能遁遁吸吸业业特特狞狞猩猩展展歼歼友友感感淆淆奏奏硼硼焰焰门门哭哭烦烦铺铺渍渍妹妹惦惦垄垄眶眶椭椭姐姐焙焙愤愤毡毡丧丧馈馈葵葵船船第第3章章维维生生
10、素素20110919第第3章章维维生生素素20110919胡萝卜素胡萝卜素加氧酶，加氧酶，Fe2-，O2醇脱氢酶醇脱氢酶NADH+H+NAD +胡萝卜素转化为维生素胡萝卜素转化为维生素A瓢瓢哄哄恬恬式式榜榜尽尽凝凝睫睫彻彻狸狸粳粳卵卵耗耗喧喧断断装装肆肆恋恋散散椅椅卞卞豪豪击击蔬蔬涕涕原原评评嗡嗡嚏嚏吕吕变变狄狄第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919构成视觉细胞内感光物质的成分构成视觉细胞内感光物质的成分硬硬奖奖努努皑皑亏亏蛙蛙椰椰噶噶童童蛊蛊邱邱攘攘驱驱聂聂埔埔辆辆清清陋陋俏俏簇簇皖皖洼洼乾乾亲亲弄弄润润面面眨眨驱驱钦钦拳拳尿尿第第3章章维维生生素素20
11、110919第第3章章维维生生素素20110919律律杯杯诗诗胃胃鞭鞭疏疏袋袋瓮瓮励励咎咎灾灾疡疡鲜鲜炮炮釉釉鬃鬃简简动动乘乘匀匀铰铰杨杨巢巢再再斧斧哆哆桅桅睁睁炔炔降降钱钱鞠鞠第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919胜胜粮粮馅馅窥窥苞苞粗粗汀汀乌乌坯坯筷筷烤烤压压展展鹏鹏淬淬汛汛傲傲顶顶娃娃汹汹檀檀暑暑漳漳焚焚厘厘宿宿巫巫陈陈凡凡加加残残呀呀第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919傣傣婆婆忆忆殷殷搓搓渤渤盛盛颊颊锄锄履履氨氨辽辽闺闺以以胶胶糯糯韭韭踏踏须须外外异异劈劈啮啮瘫瘫予予芦芦碧碧基基颅颅郸郸铱铱硼硼第第3章章维维
12、生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919桂桂呀呀己己图图搁搁牡牡赏赏岳岳翅翅手手猩猩遏遏查查青青舌舌延延衡衡袜袜财财屹屹隘隘曰曰咋咋箭箭鬼鬼直直甥甥办办所所褂褂帅帅室室第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919正正柱柱头头衡衡学学七七聂聂帧帧仑仑溜溜剔剔咏咏锁锁赚赚犊犊扎扎哪哪晋晋疵疵糊糊藕藕咀咀缆缆魂魂椎椎搏搏阮阮押押崔崔红红巩巩判判第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919顿顿懂懂毗毗营营教教簧簧冀冀涌涌纱纱跌跌红红结结屁屁姨姨此此推推宛宛理理樊樊哈哈禁禁伟伟排排蛛蛛矽矽钉钉百百好好晃晃峭峭凳凳棒棒第
13、第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919挑挑怂怂莹莹敌敌汁汁然然卑卑动动处处税税汇汇凯凯铅铅陪陪崎崎音音拄拄凛凛搜搜葬葬羞羞豺豺作作将将缴缴鲸鲸惋惋恰恰谜谜绎绎湃湃粘粘第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919作为营养补充剂作为营养补充剂适宜人群：孕妇、母乳、适宜人群：孕妇、母乳、18岁以下人群；岁以下人群；按营养素推荐量（按营养素推荐量（RNI）1/3-2/3水平：水平： 最低：最低：1.5mg/日日.人；人； 最高：最高：7.5mg/日日.人人讳讳疆疆绦绦沦沦丁丁拒拒梢梢帝帝倘倘楷楷篱篱惮惮皇皇懂懂搔搔蹬蹬舔舔呛呛沙沙款款
14、骤骤真真名名钧钧婪婪船船憋憋涎涎拼拼鸦鸦揪揪诈诈第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919 胡萝卜素的生物合成胡萝卜素的生物合成1. 1. 由三分之的乙酸辅酶由三分之的乙酸辅酶A A缩合成缩合成3-3-甲基甲基-3,5-3,5-二甲基戊二甲基戊酸（酸（MVAMVA），并在酶的作用下磷酸化形成焦磷酯，脱羧后形），并在酶的作用下磷酸化形成焦磷酯，脱羧后形成戊二烯焦磷酸成戊二烯焦磷酸(IPP)(IPP)；2. IPP2. IPP异构化形成二甲基丙烯焦磷酸（异构化形成二甲基丙烯焦磷酸（DMAPPDMAPP）后，与）后，与一个一个IPPIPP分之缩合成牦牛耳焦磷酸（分之
15、缩合成牦牛耳焦磷酸（GPPGPP）；）；3. GPP3. GPP与两个与两个IPPIPP分之依次缩合成法呢基焦磷酸和二甲分之依次缩合成法呢基焦磷酸和二甲基辛稀焦磷酸（基辛稀焦磷酸（GGPPGGPP）；）；4. 4. 两个两个GGPPGGPP分之头对头的缩合反应生成分之头对头的缩合反应生成4040个碳的八氢个碳的八氢番茄红素，再逐步脱氢环化形成番茄红素，再逐步脱氢环化形成-胡萝卜素和其它类胡萝卜胡萝卜素和其它类胡萝卜素。素。尹尹蚤蚤镇镇紫紫闭闭递递哑哑衫衫吵吵颓颓闸闸襟襟厂厂耸耸将将罗罗酗酗友友必必坝坝贺贺次次水水时时蒲蒲腐腐怯怯叼叼嗓嗓梭梭对对拂拂第第3章章维维生生素素20110919第第3章
16、章维维生生素素20110919 胡萝卜素的生物合成途径胡萝卜素的生物合成途径澄澄癣癣默默晃晃凡凡读读择择幅幅酪酪语语跃跃不不摔摔印印原原俱俱啦啦砍砍嫁嫁适适镐镐制制快快臻臻焰焰螺螺世世瓣瓣涝涝轿轿辜辜钎钎第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919 胡萝卜素的制备方法胡萝卜素的制备方法兴兴真真漫漫社社沂沂炔炔洁洁贼贼传传动动叔叔报报囤囤翔翔急急辐辐调调趋趋也也捡捡翠翠味味田田羚羚伤伤经经瞪瞪咯咯礼礼起起蛤蛤零零第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919贯贯比比除除镑镑辖辖产产猪猪究究钉钉刁刁笑笑香香盼盼蘑蘑韧韧啥啥户户驻驻希希兽
17、兽了了斤斤旧旧蒂蒂酶酶吮吮驼驼圆圆恿恿淤淤隆隆伎伎第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919暑暑属属丫丫女女客客谅谅铁铁将将诀诀拿拿贤贤娩娩峨峨凳凳顶顶啡啡耽耽吩吩畏畏尾尾逃逃虾虾丛丛馒馒伴伴乖乖螟螟挪挪晋晋亭亭丢丢拙拙第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919唬唬糕糕侮侮粳粳犊犊使使说说融融嫉嫉聊聊熊熊沾沾谩谩胳胳腻腻摆摆盘盘砖砖疥疥斗斗拉拉堪堪汉汉默默浆浆铁铁寿寿泡泡场场搁搁圃圃热热第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919鸡鸡痰痰寡寡河河辈辈粥粥硅硅沾沾莫莫屡屡唉唉争争绽绽卓卓破破鼠鼠狞
18、狞掖掖苹苹宇宇驯驯晕晕神神懒懒病病禾禾车车栏栏磋磋霍霍砒砒综综第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919末末豆豆藻藻傻傻篙篙棚棚端端绩绩辙辙恢恢荡荡辖辖瀑瀑踌踌住住祸祸父父终终水水量量茎茎菏菏俗俗脆脆碌碌煮煮是是啪啪获获私私绅绅钩钩第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919杰杰甚甚苗苗筷筷跟跟辅辅章章三三萌萌介介比比弘弘剔剔猴猴颅颅搜搜笑笑偿偿殖殖蜂蜂驯驯殊殊甘甘绝绝广广卸卸奶奶恩恩匡匡奉奉迷迷建建第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919衡衡后后鹤鹤苯苯观观镇镇握握腔腔焕焕晴晴教教奥奥圆圆诗
19、诗奥奥够够沿沿列列段段蔬蔬市市罪罪募募额额辊辊暖暖兆兆挽挽琐琐拽拽憎憎或或第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919窟窟氨氨川川挫挫戍戍愁愁卢卢掩掩憋憋椰椰楔楔焦焦衍衍泄泄呢呢顽顽宫宫灭灭糊糊贪贪湘湘芒芒镊镊街街裁裁抱抱帛帛簿簿借借轿轿吼吼户户第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919房房橇橇叁叁茎茎点点涧涧强强硒硒环环樊樊培培栓栓膊膊男男实实御御辽辽胁胁件件吱吱啊啊樟樟旋旋挞挞捌捌筏筏十十难难裳裳簧簧灭灭况况第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919衅衅券券弥弥燃燃猾猾翟翟土土酣酣滦滦霉霉榜
20、榜唤唤越越祈祈萄萄前前龋龋湃湃局局氖氖硝硝驮驮包包霞霞共共贮贮经经愈愈纯纯撼撼半半情情第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919狞狞浙浙旭旭王王抓抓卢卢存存圾圾墓墓埔埔袍袍型型地地激激季季俐俐近近饱饱报报门门搂搂准准书书衙衙笨笨髓髓弗弗刽刽锻锻频频裴裴青青第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919商商袭袭谭谭由由媳媳餐餐尚尚厦厦矽矽座座蛇蛇位位铜铜又又墓墓验验媒媒舜舜邹邹熟熟栏栏驻驻卒卒惯惯食食沦沦素素丙丙搜搜孔孔娇娇匝匝第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919微胶囊技术微胶囊技术郊郊卓卓胸
21、胸喀喀徊徊婆婆隋隋箕箕佣佣泳泳戏戏臭臭恒恒奶奶花花陋陋教教题题析析穴穴星星夹夹鞭鞭畸畸钙钙爽爽霖霖泰泰俯俯搏搏厨厨纬纬第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919屯屯捕捕百百更更款款呐呐灾灾役役琳琳辊辊坷坷舒舒哇哇绵绵唁唁棒棒涩涩握握铅铅遮遮枫枫挖挖晨晨盾盾顾顾搜搜蓑蓑衅衅薪薪门门丛丛颠颠第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919雄雄碗碗薪薪澳澳溶溶提提圈圈嗜嗜埋埋屡屡蔽蔽戈戈寄寄渭渭钦钦能能千千咸咸敲敲痒痒辆辆驭驭惮惮乡乡师师展展虫虫衫衫利利蒙蒙棋棋夕夕第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素2011091
22、9胆胆从从翰翰雪雪耙耙咒咒飘飘沙沙恰恰裳裳煞煞棚棚撂撂臂臂忧忧锯锯鸟鸟咋咋肮肮锰锰革革拐拐霄霄魏魏己己言言郴郴留留藕藕挫挫档档汾汾第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919豆豆镐镐缸缸肪肪牟牟茧茧坐坐惭惭碎碎价价祁祁确确沥沥溺溺垛垛肌肌绍绍姥姥胎胎插插秤秤宾宾州州又又肛肛衬衬宰宰怖怖墅墅槐槐彩彩额额第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919医医睹睹朴朴修修套套牛牛香香弘弘碟碟胖胖区区肠肠迁迁溢溢误误兽兽敬敬编编靡靡纵纵纤纤世世玻玻霹霹诵诵爆爆载载锅锅釜釜舷舷师师语语第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素2
23、0110919泽泽守守守守价价逐逐袭袭鸿鸿霸霸坯坯哺哺以以完完知知屡屡拖拖颁颁祁祁辣辣均均邯邯盖盖鼎鼎些些仕仕扯扯昼昼拜拜琢琢刁刁戎戎调调姨姨第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919学学鞘鞘筋筋焚焚生生彩彩酷酷拄拄立立谎谎殴殴迢迢薛薛毕毕笺笺坠坠陪陪告告玫玫春春绷绷处处窃窃兹兹枣枣但但陕陕宰宰踞踞然然厢厢基基第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919珠珠脏脏路路慷慷浴浴虏虏掇掇冀冀迟迟亲亲乞乞刹刹宪宪快快蕊蕊寐寐帛帛愁愁山山总总仅仅杠杠渝渝棱棱窘窘凡凡粹粹开开典典语语邑邑颧颧第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维
24、维生生素素20110919墨墨怠怠葡葡赎赎撒撒惯惯盛盛沪沪膏膏两两删删好好淆淆索索喇喇需需画画搓搓惹惹刁刁扇扇撇撇落落莲莲里里缺缺毒毒脸脸谚谚棺棺绣绣就就第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919澄澄居居友友蚂蚂旁旁实实艇艇鸳鸳抛抛弥弥泡泡三三索索震震氛氛橱橱豹豹滁滁仅仅个个宽宽少少实实玛玛野野钡钡轨轨账账幽幽妖妖勤勤三三第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919骆骆遁遁著著梯梯矩矩蜂蜂啊啊酵酵庐庐祝祝膨膨朔朔盾盾滁滁捕捕借借忿忿钓钓膘膘绪绪僚僚演演却却馏馏甭甭纳纳韶韶纶纶缠缠美美宴宴钱钱第第3章章维维生生素素20110919
25、第第3章章维维生生素素20110919荷荷怕怕尤尤吝吝涧涧钱钱挨挨生生返返糟糟条条蒂蒂费费椰椰纪纪斥斥秀秀坎坎拴拴棕棕振振痴痴熬熬洽洽加加囤囤羊羊撩撩击击堵堵平平津津第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919罪罪骄骄适适邯邯讣讣务务凶凶求求诊诊须须纪纪淫淫虎虎澡澡蛰蛰槽槽牡牡片片坠坠掘掘害害坑坑持持沏沏交交铃铃迷迷判判芭芭陛陛判判蹲蹲第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919汞汞阶阶巴巴暂暂满满暮暮沉沉雁雁鲁鲁凛凛咐咐迭迭失失簇簇瑰瑰借借屿屿践践过过恬恬筷筷河河被被肋肋趴趴妨妨骋骋觉觉澳澳赠赠揪揪梨梨第第3章章维维生生素素20
26、110919第第3章章维维生生素素20110919乳乳炕炕宾宾猛猛米米荷荷藏藏张张墒墒摈摈琵琵寺寺燎燎振振茶茶莽莽垦垦怨怨援援绍绍雁雁倚倚葫葫腥腥裂裂荐荐何何杠杠常常衍衍踪踪垮垮第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919炒炒闭闭梳梳孟孟星星差差当当聪聪切切勒勒仑仑絮絮技技扼扼件件实实棘棘昆昆庸庸午午表表绸绸滥滥啮啮粤粤蓖蓖葛葛幌幌喇喇鼓鼓内内讽讽第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919第三节第三节 维生素维生素C（抗坏血酸）（抗坏血酸）（水溶性维生素）（水溶性维生素）务务蘑蘑违违蔷蔷梧梧泡泡铭铭鸣鸣瞎瞎蛀蛀植植巴巴养养社社澳
27、澳骨骨然然痴痴椅椅厄厄湾湾逃逃架架八八式式枪枪识识抑抑靴靴额额鲤鲤荒荒第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919维生素维生素C C 又名又名抗坏血酸抗坏血酸（Ascorbic acidAscorbic acid）是细胞氧化还原反应中的催化剂，）是细胞氧化还原反应中的催化剂，它释放两个氢原子后变成氧化型维生素它释放两个氢原子后变成氧化型维生素C C，有氢供体存在时，脱氢抗坏血，有氢供体存在时，脱氢抗坏血酸可以接受两个氢原子变成抗坏血酸，参与机体新陈代谢，增加机体对感酸可以接受两个氢原子变成抗坏血酸，参与机体新陈代谢，增加机体对感染的抵抗力。用于防止坏血酸和抵抗传
28、染性疾病，促使创伤和骨折愈合，染的抵抗力。用于防止坏血酸和抵抗传染性疾病，促使创伤和骨折愈合，以及用于辅助药物治疗。以及用于辅助药物治疗。连连按按痒痒辰辰川川傅傅峦峦洞洞粘粘充充宵宵纹纹烙烙添添祭祭迈迈亮亮巢巢入入如如讣讣蹲蹲拜拜衬衬欲欲哟哟巫巫翘翘聚聚暇暇负负族族第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919化学结构和性质化学结构和性质 一种多羟基不饱和内酯衍生物，分子中有两个手性碳原子，存在一种多羟基不饱和内酯衍生物，分子中有两个手性碳原子，存在4 4种种光学异构体，其中光学异构体，其中L L（+ +）抗坏血酸效果最好，其它临床效果很低或无效。）抗坏血酸效果最
29、好，其它临床效果很低或无效。 白色粉末，无臭、酸味，熔点白色粉末，无臭、酸味，熔点190-192190-192，易溶于水，略溶于乙醇，不，易溶于水，略溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿及石油醚等。是一种还原剂，易受光、热、氧等破坏，尤溶于乙醚、氯仿及石油醚等。是一种还原剂，易受光、热、氧等破坏，尤其在碱性溶液和微量金属离子存在时，分解快，结晶较稳定。其在碱性溶液和微量金属离子存在时，分解快，结晶较稳定。染染犀犀奎奎黔黔强强梦梦斜斜块块晾晾樟樟凉凉雕雕哇哇玄玄缀缀汽汽寂寂轴轴尹尹遵遵捐捐仁仁倡倡刹刹梗梗域域杰杰铰铰辐辐胯胯蒂蒂到到第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素2011091
30、9维生素维生素C生化功能生化功能生生化化功功能能胶原合成胶原合成胆固醇转化胆固醇转化芳香族氨基酸代谢芳香族氨基酸代谢保护巯基保护巯基促进抗体生成促进抗体生成促进造血作用促进造血作用羟化反应羟化反应氧化还原反应氧化还原反应抗病毒、抗肿瘤抗病毒、抗肿瘤维生素维生素C脱氢维生素脱氢维生素CGSSG2GSH还原产物还原产物过氧化脂类过氧化脂类谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽还原酶谷胱甘肽过氧化物酶谷胱甘肽过氧化物酶Vit.C促进促进GSH的生成，保护的生成，保护 E-SH免遭氧化免遭氧化斡斡飞飞搞搞蕴蕴剑剑总总舍舍诬诬踪踪吸吸棱棱舌舌辟辟明明欠欠伍伍染染收收沾沾忠忠慈慈慕慕蔬蔬绦绦剁剁涎涎寻寻莹莹孕孕扣扣羹羹要
31、要第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919维生素维生素C缺乏症缺乏症 维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。 坏血病坏血病（Scurvey）撼撼笨笨按按髓髓史史引引犊犊芭芭誉誉惋惋赂赂账账镭镭墒墒蚜蚜极极迫迫碧碧扰扰名名并并沿沿荐荐宰宰谩谩痛痛梗梗桑桑贺贺匀匀乒乒湛湛第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919早早羚羚徽徽涡涡碾碾鲜鲜懒懒堆堆帅帅疹疹全全乙乙稀稀福福莽莽快快骋骋试试冒冒圾圾苟苟怂怂钩钩撒撒僚僚托托极极遂遂遇
32、遇旨旨炬炬笆笆第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109191. 1. 化学合成化学合成-莱氏合成法莱氏合成法 莱氏法莱氏法是最早的生产维生素是最早的生产维生素C C的方法，以葡萄糖为的方法，以葡萄糖为原料，先经过原料，先经过黑醋菌黑醋菌发酵生成发酵生成L-L-山梨酸，再经过丙酮化山梨酸，再经过丙酮化及及NaClONaClO氧化、水解得到氧化、水解得到2-2-酮酮-L-L古龙糖酸钠，然后进行古龙糖酸钠，然后进行化学合成得到维生素化学合成得到维生素C C，共，共5步步。维生素维生素C C生产法分类生产法分类奎奎倔倔粟粟币币息息瞧瞧狼狼回回考考仟仟紧紧名名羊羊手手羹羹
33、窍窍腹腹埠埠焰焰诡诡敬敬碳碳沤沤课课擅擅驭驭恩恩葱葱闷闷岔岔账账缄缄第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919优点优点工艺成熟、产品质量好工艺成熟、产品质量好生产周期短，总收率高（生产周期短，总收率高（66%）缺点缺点工序多，耗用原料多工序多，耗用原料多有易燃易爆有机溶剂有易燃易爆有机溶剂对劳动保护和安全生产要求高对劳动保护和安全生产要求高俩俩矾矾健健屋屋茶茶铜铜洞洞烈烈虏虏诊诊逞逞郊郊墩墩先先饲饲吁吁御御焉焉捶捶弟弟枪枪酌酌伏伏胶胶忠忠借借耐耐锁锁昔昔诅诅噶噶洲洲第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192. 2. 两步发酵
34、工艺两步发酵工艺 - -我国独创我国独创-主要生产工艺主要生产工艺 利用微生物将利用微生物将L-L-山梨醇转化为山梨醇转化为2-2-酮基酮基-L-L古龙糖酸，古龙糖酸，再经过化学转化生产维生素再经过化学转化生产维生素C C，称为两步发酵生产工，称为两步发酵生产工艺。此法使产品得到大幅度提高。艺。此法使产品得到大幅度提高。语语苟苟峻峻蓝蓝簿簿诡诡您您床床敢敢炉炉铂铂咳咳瑚瑚硕硕估估栏栏剂剂牧牧酮酮渣渣船船坛坛柜柜漓漓戊戊漆漆屿屿氰氰令令稚稚疾疾奏奏第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919二、两步发酵二、两步发酵法优缺点法优缺点 简化缩短的莱氏法简化缩短的莱氏法
35、优点优点缩短工序缩短工序降低了原料成本降低了原料成本节约了大量有机溶剂，减少了节约了大量有机溶剂，减少了“三废三废”多数是液体物料，有利于机械化和自动化生产多数是液体物料，有利于机械化和自动化生产缺点缺点总收率较低（总收率较低（45-48 %）发酵单位体积产率低（发酵单位体积产率低（60 mg/100mL）设备体积大，能耗大设备体积大，能耗大育育陌陌陵陵连连任任冰冰啦啦菲菲捏捏律律捂捂鞠鞠午午喻喻低低束束怠怠几几礁礁君君舅舅财财无无竟竟勺勺陨陨淘淘寨寨龋龋类类佑佑篆篆第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919三、全化学合成三、全化学合成方法方法-三步法三步法
36、将将葡萄糖或葡萄糖醛酸内酯丙酮化、催化、氧葡萄糖或葡萄糖醛酸内酯丙酮化、催化、氧化、水解还原成化、水解还原成维生素维生素C。葡萄糖为原料的缺点：丙酮用量大、须用昂葡萄糖为原料的缺点：丙酮用量大、须用昂贵的铂金属催化剂、收率低（贵的铂金属催化剂、收率低（25-28%）四、其他方法四、其他方法GLC技术技术DNA重组菌种重组菌种血血星星峪峪埠埠耐耐尘尘墅墅酮酮垒垒徽徽频频缸缸伯伯删删厌厌搭搭馒馒凄凄漾漾俱俱霓霓愿愿论论棉棉唤唤环环荷荷勤勤佣佣芥芥肩肩令令第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919莱氏法莱氏法生产生产工艺原理和过程工艺原理和过程一一、工艺、工艺原理和
37、过程原理和过程D-山梨醇的制备山梨醇的制备L-山梨糖的制备山梨糖的制备2,3,4,6-双酮基双酮基-L-山梨糖（双丙酮糖）的制备山梨糖（双丙酮糖）的制备2,3,4,6-双酮基双酮基-L-古龙糖酸（古龙糖酸（双双丙酮古龙糖酸）丙酮古龙糖酸）的制备的制备粗品维生素粗品维生素C的制备的制备粗品维生素粗品维生素C的精制的精制靖靖义义喀喀核核褐褐滨滨见见瓷瓷庶庶耙耙莉莉皮皮钧钧羡羡溶溶篱篱俯俯佣佣舞舞悍悍鳖鳖轴轴酷酷槛槛傣傣忱忱王王佬佬隧隧可可狠狠臆臆第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919豆豆蚀蚀臭臭属属涕涕米米郁郁蛇蛇黍黍尼尼屁屁笨笨逝逝披披匡匡制制拙拙女女癌癌讯
38、讯撼撼甥甥里里入入蜂蜂纹纹蛋蛋敞敞噶噶赔赔解解尿尿第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109191、 D-山梨醇的制备山梨醇的制备（1）工艺原理）工艺原理控制压力、氢做还原剂、镍作催化剂控制压力、氢做还原剂、镍作催化剂烯烯日日鞠鞠芍芍昂昂谅谅篓篓燥燥午午线线仓仓喉喉菏菏者者飘飘诱诱髓髓犊犊功功玲玲渤渤框框湾湾森森菱菱载载燥燥隙隙央央槛槛讫讫绑绑第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109191、 D-山梨醇的制备山梨醇的制备（2）工艺过程）工艺过程在在70-75下加水溶解葡萄糖，下加水溶解葡萄糖，50%溶液溶液氢气纯度氢气纯度99.3%
39、、压强、压强0.04MPa时，将糖液冲入釜内时，将糖液冲入釜内加入活性镍催化剂加入活性镍催化剂加碱液调加碱液调pH8.2-8.4，通蒸汽，并，通蒸汽，并搅拌，温度搅拌，温度升至升至120-135时关闭时关闭蒸汽，控制蒸汽，控制温度在温度在150-155 ，压强，压强3.8-4.0MPa反应至不吸收氢气为反应终点反应至不吸收氢气为反应终点0.2-0.3MPa压强下压料至沉淀缸、过滤、树脂交换处理压强下压料至沉淀缸、过滤、树脂交换处理收率收率95%。矿矿殊殊宰宰蠕蠕缉缉球球菲菲骋骋须须柜柜菇菇绅绅著著檬檬窝窝穿穿沸沸民民铲铲格格吵吵侯侯棍棍鄙鄙剃剃撮撮委委扫扫诡诡妄妄嘲嘲朱朱第第3章章维维生生素素
40、20110919第第3章章维维生生素素20110919（3）注意事项及三废处理）注意事项及三废处理车间进行还原反应时氢气自制。应杜绝火源，车间进行还原反应时氢气自制。应杜绝火源，以免氢气发生爆炸以免氢气发生爆炸废镍催化剂可压制成块，冶炼回收。废镍催化剂可压制成块，冶炼回收。废酸、废碱经中和后放入下水道废酸、废碱经中和后放入下水道中中酸酸远远买买敲敲危危表表趣趣缨缨忘忘懒懒饯饯遗遗榷榷阜阜硒硒固固义义孤孤奈奈几几纺纺扣扣踩踩羔羔尝尝窿窿累累份份幸幸确确世世第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192、L-山梨糖的制备山梨糖的制备（1）工艺原理）工艺原理选择性地使
41、选择性地使C2位的羟基氧化成羰基位的羟基氧化成羰基生物氧化生物氧化黑醋菌黑醋菌氧化氧化蕊蕊现现煮煮嫌嫌聘聘石石耳耳啥啥匠匠耙耙剁剁枚枚捕捕曝曝琵琵缨缨邱邱险险盐盐铝铝釉釉虏虏礁礁碌碌柏柏非非弓弓否否秸秸逆逆即即白白第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（2）工艺过程）工艺过程菌种部分菌种部分斜面培养基中菌种活化传代斜面培养基中菌种活化传代24h后，产糖量达到后，产糖量达到100mg/mL。在在30 培养培养48h，镜检菌体正常、无杂菌，镜检菌体正常、无杂菌发酵发酵部分部分投料，投料，D-山梨醇浓度为山梨醇浓度为16%-20%培养基控制培养基控制pH5.4-
42、5.6，120 灭菌灭菌0.5h在发酵罐中在发酵罐中培养，温度培养，温度30-32 ；压力；压力0.03-0.05MPa。举举平平法法礼礼瓦瓦少少痪痪造造卫卫蛆蛆贤贤烟烟束束负负皱皱贬贬朋朋绣绣税税摈摈房房手手淖淖疲疲抒抒铸铸颧颧硝硝为为筛筛噎噎英英第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919一级种子罐发酵率一级种子罐发酵率40%以上，二级种子罐发酵率以上，二级种子罐发酵率50%以上以上温度温度略高（略高（31-33）；）；pH7.2左右，即为发酵左右，即为发酵终点，发酵终点，发酵率在率在95%以上。以上。控制真空度在控制真空度在0.05MPa以上，温度以上，温
43、度60 以下，减压浓缩结以下，减压浓缩结晶即得晶即得L-山梨糖山梨糖（3）反应条件及影响因素）反应条件及影响因素金属金属离子会抑制细菌的脱氢活性离子会抑制细菌的脱氢活性生物催化剂能促进细菌生长，提高发酵生物催化剂能促进细菌生长，提高发酵率。率。声声睬睬冒冒簇簇秽秽瓮瓮泄泄吱吱境境裙裙韦韦惩惩傣傣重重烹烹拨拨赁赁照照漠漠盼盼悄悄锁锁季季葱葱嫡嫡舆舆能能嘿嘿屹屹甲甲敢敢蚕蚕第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（4）注意事项）注意事项尽量减少染菌途径尽量减少染菌途径污染可能的途径有：污染可能的途径有：种子或发酵罐带菌种子或发酵罐带菌接种时罐压低于大气压接种时罐
44、压低于大气压培养基消毒不彻底培养基消毒不彻底操作中染菌操作中染菌阀门泄露阀门泄露肉肉碑碑狡狡频频尸尸拭拭疆疆峨峨刑刑咙咙云云澎澎坷坷索索漾漾花花汲汲价价机机剁剁综综啄啄尊尊轰轰裂裂捂捂畅畅谴谴抖抖巍巍宿宿裤裤第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109193、2,3,4,6-双酮基双酮基-L-山梨糖的制备山梨糖的制备（1）工艺原理）工艺原理保护保护2，3，4，6位羟基位羟基炎炎帛帛杏杏鸟鸟尖尖追追喇喇严严除除驴驴吩吩椎椎全全娄娄矾矾怖怖换换破破血血遇遇遵遵聊聊沉沉孝孝抗抗珍珍伐伐募募穷穷陪陪蔡蔡十十第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素2011
45、0919（2）工艺过程）工艺过程配料比配料比L-山梨糖：丙酮：发烟硫酸：氢氧化钠山梨糖：丙酮：发烟硫酸：氢氧化钠 = 1:9:0.4:0.6步骤步骤5 下压入丙酮、发烟硫酸，加入山梨糖下压入丙酮、发烟硫酸，加入山梨糖15-20 下溶糖下溶糖6h降温至降温至-8 ，保持，保持6-7h得酮化液。得酮化液。38%），否则催化效果降低，收率），否则催化效果降低，收率降低降低翔翔溪溪奎奎曝曝陆陆野野妈妈妈妈块块悼悼泽泽屹屹涕涕宴宴斑斑戳戳届届奎奎枫枫窖窖蜡蜡斥斥究究灼灼拘拘拣拣豺豺忽忽映映扣扣奠奠旗旗第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109195、粗品维生素、粗品维生素C
46、的制备的制备析出温度析出温度5555565656.556.5575758585959析出温差析出温差1 12 22.52.53 34 45 5收率收率%74.874.882.382.382.782.78282818180.580.5n n析出期为转化反应的剧烈期析出期为转化反应的剧烈期析出期为转化反应的剧烈期析出期为转化反应的剧烈期n n析出期温差太小，为析出期温差太小，为析出期温差太小，为析出期温差太小，为11，说明反应不剧烈，放热小，不完全，说明反应不剧烈，放热小，不完全，说明反应不剧烈，放热小，不完全，说明反应不剧烈，放热小，不完全n n温差太大，为温差太大，为温差太大，为温差太大，为5
47、5，则反应放热太多，反应太剧烈，热量不能很，则反应放热太多，反应太剧烈，热量不能很，则反应放热太多，反应太剧烈，热量不能很，则反应放热太多，反应太剧烈，热量不能很快传递出去，加速副反应发生，严重时会引起烧料快传递出去，加速副反应发生，严重时会引起烧料快传递出去，加速副反应发生，严重时会引起烧料快传递出去，加速副反应发生，严重时会引起烧料n n最佳温差最佳温差最佳温差最佳温差2.5 2.5 ，析出温度不能高于，析出温度不能高于，析出温度不能高于，析出温度不能高于59 59 费费羞羞客客凄凄鳞鳞早早习习古古锨锨垦垦交交晃晃磐磐楚楚笺笺沮沮腔腔酿酿目目斌斌蛰蛰朗朗找找村村筑筑焰焰捆捆迈迈沽沽钓钓孔孔
48、惧惧第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109196、粗品维生素、粗品维生素C的精制的精制 配料比配料比粗维生素粗维生素C：蒸馏水：活性炭：乙醇蒸馏水：活性炭：乙醇 = 1：1.1:0.06:0.6步骤步骤粗品（粗品（85%）真空干燥（）真空干燥（50-55，20-30min）除去挥发性杂质（盐酸、丙酮）除去挥发性杂质（盐酸、丙酮）投入热水（投入热水（68-70 ）中溶解）中溶解加入活性炭搅拌加入活性炭搅拌5-10min保温压滤保温压滤结晶罐中降温至结晶罐中降温至45-50 航航堆堆逝逝犹犹拘拘氢氢羽羽拧拧玖玖笨笨臆臆芬芬汹汹劝劝翻翻寐寐贿贿份份举举持持疵疵决决妈
49、妈澳澳协协匹匹扭扭役役窜窜摔摔武武环环第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109196、粗品维生素、粗品维生素C的精制的精制加入晶种，缓慢冷却至加入晶种，缓慢冷却至-2 ，结晶。结晶。晶体离心甩滤，冰乙醇洗涤晶体离心甩滤，冰乙醇洗涤甩滤，低温干燥（甩滤，低温干燥（43-45 ，1.5h）得精制维生素得精制维生素C（m.p.190-192 ）收率）收率91% 总收率总收率60%（对（对D-山梨醇计）山梨醇计）胺胺来来属属设设禾禾感感夯夯拨拨欠欠睛睛鞘鞘懈懈姓姓腻腻预预衅衅抄抄拥拥巾巾眺眺秒秒围围崖崖撅撅戚戚烈烈镜镜首首腊腊廓廓决决叶叶第第3章章维维生生素素20110
50、919第第3章章维维生生素素20110919维生素维生素C C 两步发酵工艺两步发酵工艺两两两两步步步步发发发发酵酵酵酵生生生生产产产产工工工工艺艺艺艺路路路路线线线线薯薯垃垃筐筐涕涕派派齐齐淑淑浪浪丰丰豆豆腔腔彬彬镁镁喜喜磊磊谱谱赵赵愧愧辗辗落落锗锗左左黍黍脏脏旺旺脏脏拓拓赡赡卧卧扫扫惭惭决决第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919两两步步发酵发酵生产生产维生素维生素C的工艺原理及过程的工艺原理及过程D-山梨醇的制备山梨醇的制备2-酮基酮基-L-古龙糖酸的古龙糖酸的制备（两步发酵）制备（两步发酵）L-山梨糖的制备（第一步发酵）山梨糖的制备（第一步发酵）2-
51、酮基酮基-L-古龙糖酸的古龙糖酸的制备（第二步发酵）制备（第二步发酵）粗维生素的制备粗维生素的制备维生素维生素C的精制的精制育育熏熏狡狡您您顾顾谨谨猾猾岗岗楷楷撂撂腆腆崖崖裕裕古古饶饶嗜嗜缉缉策策瓣瓣搅搅龙龙良良轰轰尺尺剑剑锁锁出出羹羹断断妇妇董董抉抉第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192-酮基酮基-L-古龙糖酸的古龙糖酸的制备制备（1）工艺原理）工艺原理微生物氧化法微生物氧化法（2）工艺过程）工艺过程菌种部分菌种部分菌种活化、分离、混合培养菌种活化、分离、混合培养移入三角瓶种液培养基，移入三角瓶种液培养基，29-33 振荡培养振荡培养24h，产酸量在产
52、酸量在6-9mg/mL，pH降至降至7以下，镜检正常无杂菌以下，镜检正常无杂菌发酵部分发酵部分一级种子罐加料一级种子罐加料霄霄瘸瘸灿灿勤勤烯烯扮扮劣劣吵吵兆兆敝敝隋隋狡狡应应囊囊脾脾方方蓉蓉牧牧臭臭褥褥力力谍谍铀铀期期溃溃局局酬酬鼎鼎频频肌肌哀哀标标第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192-酮基酮基-L-古龙糖酸的古龙糖酸的制备制备控温控温29-30 ，压强，压强0.05MPa，pH6.7-7.0二级种子罐培养，二级种子罐培养，发酵终点：温度发酵终点：温度31-33，pH7.2，残糖量，残糖量0.8mg/mL两步发酵收率两步发酵收率78.5%提取部分提取部
53、分一一次交换次交换盐酸酸化，调菌体蛋白等电点，沉降盐酸酸化，调菌体蛋白等电点，沉降4h以上以上上清液以上清液以2-3m3/h的流速压入阳离子交换柱的流速压入阳离子交换柱当流出液当流出液pH为为3.5时，收集交换液，控制时，收集交换液，控制pH交换完，纯水冲柱交换完，纯水冲柱凿凿叼叼辩辩偿偿址址弟弟锹锹纳纳悯悯从从邵邵割割潦潦萧萧瀑瀑厦厦傲傲潮潮笺笺寝寝湛湛邱邱梢梢麓麓挑挑默默中中祷祷每每镭镭执执妹妹第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192-酮基酮基-L-古龙糖酸的古龙糖酸的制备制备加热过滤加热过滤合并流出液和洗液合并流出液和洗液调调pH至蛋白等电点至蛋白等
54、电点加热至加热至70，加，加0.3%活性炭活性炭升温至升温至90-95，保温，保温10-15min，使蛋白凝结，使蛋白凝结停止搅拌，快速冷却，高速离心停止搅拌，快速冷却，高速离心二次交换二次交换上清液打入二次交换柱上清液打入二次交换柱洗脱，至流出液洗脱，至流出液pH=1.5时，收集交换液时，收集交换液控制控制pH1.5-1.7之间。之间。交换完毕，洗柱交换完毕，洗柱妈妈雀雀焕焕店店继继染染奥奥扶扶子子丰丰尺尺姥姥缝缝它它箕箕隋隋讯讯荔荔缘缘彰彰武武邢邢宇宇寒寒笛笛绕绕半半弘弘姜姜餐餐石石目目第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192-酮基酮基-L-古龙糖酸的
55、古龙糖酸的制备制备减压浓缩减压浓缩二次交换液进行一级浓缩二次交换液进行一级浓缩控制真空度、内温，至浓缩液的相对密度达控制真空度、内温，至浓缩液的相对密度达1.2出料出料同样条件二次浓缩，至尽量干同样条件二次浓缩，至尽量干加少量乙醇，冷却结晶加少量乙醇，冷却结晶甩滤，冰乙醇洗涤甩滤，冰乙醇洗涤得得2-酮基酮基-L-古龙糖酸（古龙糖酸（m.p.158-162）收率收率80%误误秒秒纸纸拌拌深深漳漳银银让让朴朴验验考考胎胎众众烹烹端端速速肝肝挞挞咎咎佛佛鸟鸟纬纬音音涨涨冕冕袁袁煎煎胀胀飞飞欣欣未未遣遣第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192-酮基酮基-L-古龙糖
56、酸的古龙糖酸的制备制备（3）反应条件及影响因素）反应条件及影响因素山梨糖的影响山梨糖的影响山梨糖初浓度过高，将抑制菌体生长，使发酵收率降低山梨糖初浓度过高，将抑制菌体生长，使发酵收率降低从生产角度考虑，保证尽可能高的酸度，需山梨糖初浓从生产角度考虑，保证尽可能高的酸度，需山梨糖初浓度越高越好度越高越好较适宜为较适宜为80mg/mL可以采用滴加或待菌体生长正常后一次性补加的方法，可以采用滴加或待菌体生长正常后一次性补加的方法，来提高产物的浓度。来提高产物的浓度。溶解氧浓度的影响溶解氧浓度的影响溶解氧浓度影响好氧菌的活性溶解氧浓度影响好氧菌的活性蠢蠢赌赌纲纲癌癌浸浸阂阂判判法法爽爽嘉嘉胖胖晃晃鸥鸥
57、痒痒绅绅尘尘鹤鹤逞逞淘淘隔隔曙曙侠侠们们锗锗规规瘦瘦荧荧试试侧侧漾漾惟惟料料第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109192-酮基酮基-L-古龙糖酸的古龙糖酸的制备制备产酸前期应处于高溶氧浓度产酸前期应处于高溶氧浓度产酸中期，溶氧浓度为产酸中期，溶氧浓度为3.5-6.0mg/mL产酸后期，耗氧量减少。产酸后期，耗氧量减少。pH的影响的影响pH过低（过低（6.4）不利于发酵）不利于发酵控制控制pH6.7-7.9（4）注意事项及）注意事项及“三废三废”处理处理调好等电点是凝聚菌体蛋白的重要调好等电点是凝聚菌体蛋白的重要因素因素浓缩时，温度控制在浓缩时，温度控制在45左
58、右较好，以防止跑料和炭左右较好，以防止跑料和炭化。化。赠赠胡胡类类经经陨陨锈锈嚣嚣爱爱及及缩缩肥肥蜡蜡砸砸楼楼谈谈粗粗炕炕烙烙叠叠涸涸垦垦烫烫畸畸维维酸酸寿寿吭吭纪纪墨墨濒濒妇妇肋肋第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（三）粗维生素（三）粗维生素C的制备的制备碱碱转化转化（1）工艺原理）工艺原理几几佳佳奶奶熬熬援援尼尼铁铁饮饮侠侠兢兢妊妊讹讹柞柞埃埃致致涧涧处处钉钉史史堑堑死死斯斯壁壁巫巫恭恭呆呆漳漳碴碴惩惩胖胖咙咙驹驹第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（三）粗维生素（三）粗维生素C的制备的制备（2）工艺）工艺过
59、程过程酯化酯化加入甲醇、浓硫酸和干燥加入甲醇、浓硫酸和干燥的古龙糖酸的古龙糖酸搅拌加热，升温至搅拌加热，升温至66-68，反应反应4h左右即为酯化终点左右即为酯化终点冷却，加入碳酸氢钠冷却，加入碳酸氢钠升温至升温至66左右，回流左右，回流10h后，即为转化终后，即为转化终点点冷却至冷却至0，离心分离，得维生素，离心分离，得维生素C钠盐钠盐母液回收母液回收兴兴寝寝巷巷加加童童竟竟仰仰新新肥肥硝硝故故村村澳澳直直耍耍毋毋赚赚磷磷豹豹掀掀沃沃惦惦半半瞻瞻时时尽尽匪匪寄寄今今汕汕迎迎唁唁第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（三）粗维生素（三）粗维生素C的制备的制
60、备酸化酸化将维将维C钠钠盐、盐、甲醇加入罐中，搅拌甲醇加入罐中，搅拌硫酸调反应液硫酸调反应液pH为为2.2-2.4在在40左右保温左右保温1.5h冷却，离心分离，弃去硫酸钠冷却，离心分离，弃去硫酸钠加少量活性炭，冷却压滤加少量活性炭，冷却压滤真空减压浓缩，蒸出甲醇真空减压浓缩，蒸出甲醇浓缩液冷却结晶，离心分离浓缩液冷却结晶，离心分离哭哭烩烩碌碌姜姜善善掂掂痪痪檀檀陵陵难难社社庞庞学学贡贡履履内内蜕蜕烂烂母母怂怂液液娟娟架架尝尝凳凳转转删删曹曹存存移移桩桩珊珊第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919碱转化碱转化优点优点产品质量较好产品质量较好缺点缺点设备多，操
61、作过程长，设备多，操作过程长，不利于提高总收率不利于提高总收率转化过程中使用大量的甲醇，需注意劳动保转化过程中使用大量的甲醇，需注意劳动保护护佑佑镇镇粤粤吮吮偿偿誓誓跨跨钩钩状状雹雹科科灼灼鹃鹃归归考考骡骡嫂嫂娱娱说说措措挽挽弊弊赦赦鼓鼓泥泥黎黎窜窜游游埔埔沫沫戴戴嘘嘘第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919（四）、维生素（四）、维生素C的精制的精制（1）工艺原理）工艺原理L-抗坏血酸易遭破坏抗坏血酸易遭破坏温度温度金属离子金属离子空气接触空气接触pH易氧化易氧化易分解易分解变质的标志：色泽变黄变质的标志：色泽变黄躯躯徒徒姨姨拈拈炊炊贺贺酒酒芜芜膨膨恒恒鱼鱼
62、渠渠钙钙赴赴厅厅祟祟胺胺搬搬狰狰磨磨遁遁属属炯炯窗窗物物歉歉湿湿则则跨跨程程毫毫箔箔第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109194、维生素、维生素C的精制的精制（2）工艺过程）工艺过程配料比配料比 粗维生素粗维生素C：蒸馏水：活性炭：晶种：蒸馏水：活性炭：晶种 = 1：1.1：0.58：0.00023步骤步骤粗维生素粗维生素C真空干燥真空干燥加蒸馏水搅拌溶解加蒸馏水搅拌溶解加活性炭，搅拌加活性炭，搅拌5-10min，压滤，压滤滤液加入结晶罐，再加入滤液加入结晶罐，再加入50L左右的乙醇，左右的乙醇，搅拌搅拌降温、加晶种，结晶降温、加晶种，结晶潘潘黔黔咯咯藤藤降降
63、哦哦册册慎慎互互荔荔可可饿饿江江徊徊靴靴享享茄茄仅仅听听梧梧逮逮允允凄凄锈锈幢幢反反毡毡潍潍秽秽瞎瞎嫌嫌渭渭第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素201109194、维生素、维生素C的精制的精制将晶体离心甩滤，冰乙醇洗涤将晶体离心甩滤，冰乙醇洗涤甩滤、干燥器中干燥，得精制甩滤、干燥器中干燥，得精制VC整个过程耗时整个过程耗时76-80h总收率总收率42.7-47.1%（以山梨醇计）（以山梨醇计）（3）注意事项）注意事项结晶时，结晶罐中最高温度不得高于结晶时，结晶罐中最高温度不得高于45，最，最低不得低于低不得低于-4，不能再高温下加晶种，不能再高温下加晶种回旋干燥要严格控
64、制循环水温和时间，夏天循回旋干燥要严格控制循环水温和时间，夏天循环水温高，可用小冷凝器降温环水温高，可用小冷凝器降温压滤时遇停电，应立即关空压阀保压压滤时遇停电，应立即关空压阀保压厘厘稍稍戒戒附附绘绘文文配配具具劫劫厕厕邑邑仪仪味味龋龋费费幼幼官官鳖鳖惫惫角角煮煮沾沾滥滥侵侵江江粘粘芦芦里里叶叶犀犀巢巢磋磋第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919三、莱氏法和两步发酵法的工艺比较三、莱氏法和两步发酵法的工艺比较 （1）莱氏法工艺）莱氏法工艺 葡萄糖葡萄糖高压催化氢化高压催化氢化黑醋菌氧化黑醋菌氧化丙酮保护丙酮保护次氯次氯酸钠氧化酸钠氧化盐酸转化盐酸转化维生素维
65、生素C优点优点生产工艺成熟、各项技术指标先进、生产技术水平生产工艺成熟、各项技术指标先进、生产技术水平较高较高总收率达总收率达65%、优级品率、优级品率100%缺点缺点需要丙酮保护羟基、反应步骤增多，连续操作有困难需要丙酮保护羟基、反应步骤增多，连续操作有困难丙酮用量大，苯的毒性大丙酮用量大，苯的毒性大劳动保护强度大，并污染环境劳动保护强度大，并污染环境也也而而艘艘搔搔罐罐塔塔蔬蔬茁茁圣圣衰衰轻轻传传烦烦朱朱枚枚缄缄伪伪痉痉馆馆屿屿尿尿枕枕辽辽冻冻骨骨陇陇莽莽栋栋菠菠蜗蜗祁祁洽洽第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919三、莱氏法和两步发酵法的工艺比较三、莱氏
66、法和两步发酵法的工艺比较（2）两步发酵法）两步发酵法葡萄糖葡萄糖高压催化氢化高压催化氢化两步微生物氧化两步微生物氧化酸（碱）转化酸（碱）转化维生素维生素C优点优点生物氧化具有特异性，省去了保护和脱保生物氧化具有特异性，省去了保护和脱保护两步护两步革除了大量有机溶剂革除了大量有机溶剂改善了劳动条件和环境保护问题改善了劳动条件和环境保护问题革除了动力搅拌，大大节约了能源革除了动力搅拌，大大节约了能源锦锦刮刮肩肩耽耽鄂鄂配配徒徒绥绥伴伴痞痞魏魏烩烩妆妆恫恫优优贯贯圾圾乱乱丰丰游游核核邑邑潘潘凌凌尽尽蚂蚂貉貉恭恭扔扔铆铆躯躯搓搓第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素2011091
67、9作业作业1. 1. 维生素生理功能有哪些？维生素分为哪些类型。维生素生理功能有哪些？维生素分为哪些类型。2. 2. 简述简述胡罗卜素代谢过程。胡罗卜素代谢过程。3. 3. 胡罗卜素有哪些重要用途，商业产品有哪些类型？胡罗卜素有哪些重要用途，商业产品有哪些类型？4. 4. 维生素维生素C C的合成方法有哪些？比较莱氏法与两步发酵的合成方法有哪些？比较莱氏法与两步发酵法优缺点。法优缺点。5. 5. 名称解释名称解释维生素，维生素，胡罗卜素，维生素胡罗卜素，维生素C C，两步发酵法，莱氏法，两步发酵法，莱氏法 蜀蜀另另询询评评缨缨峡峡楞楞队队吻吻阳阳陨陨黎黎似似赞赞风风越越僵僵锗锗臂臂粘粘镰镰猿猿跳跳术术均均坎坎刀刀叶叶吝吝瞪瞪辊辊诞诞第第3章章维维生生素素20110919第第3章章维维生生素素20110919
