《山西省大同一中高考化学一轮复习 夯实基础 专题二十六《烃和卤代烃》课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《山西省大同一中高考化学一轮复习 夯实基础 专题二十六《烃和卤代烃》课件（61页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、烃和卤代烃1以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4了解加成反应、取代反应和消去反应。5举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 回归教材 一、烃1烃的组成与结构分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点_组成通式CnH2n2(n1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)CnH2n6(n6)碳碳单键，呈链状碳碳双键，呈链状碳碳三键，呈链状介于碳碳单键和双键之间一种独特的键，呈环状(续表)分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃
2、芳香烃代表物CH4(甲烷)C2H4(乙烯)C2H2(乙炔)C6H6(苯)结构简式CH4CH2CH2CHCH空间构型_正四面体型平面结构线型结构平面正六边形2烃的物理性质气态液态、固态(1)常温下含有 14 个碳原子的烃为_烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到_；升高低(2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐_；同分异构体之间，支链越多，沸点越_。增大小(3)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐_，密度均比水的_。(4)均_溶于水。难类别 代表物 化学性质化学方程式烷烃甲烷燃烧反应2CnH2n2(3n1)O2 _取代反应光CH4Cl2_烯烃乙烯燃烧反应(明亮火焰，伴有黑烟)点燃2CnH2n3nO2_氧化反应
3、能使酸性 KMnO4 溶液_催化氧化2CH2=CH2O2 2CH3CHO3烃的化学性质2nCO2(n1)H2OCH3ClHCl2nCO22nH2O褪色点燃_(续表)CH2=CH2H2类别代表物化学性质化学方程式烯烃乙烯加成反应 CH3CH3CH2=CH2Br2_CH2=CH2HClCH3CH2ClCH2=CH2H2O _加聚反应nCH2=CH2 _CH2BrCH2BrCH3CH2OH类别 代表物 化学性质化学方程式炔烃乙炔燃烧反应(明亮火焰，伴有浓烈黑烟)2CnH2n2(3n1)O2 _氧化反应能使酸性 KMnO4 溶液褪色加成反应HCCHH2 _HCCH2H2 CH3CH3HCCHHCl _
4、(续表)2nCO2(n1)H2OCH2=CH2H2C=CHCl(续表)2CnH2n6(3n3)O2Br2 _HONO23H2类别代表物化学性质化学方程式苯及其同系物苯燃烧反应_氧化反应苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化取代反应加成反应 _2nCO2(n3)H2OFe_烷烃分子中的碳氢键和单键的键能较高，在常温下很不活泼，与强酸、强碱、强氢化剂和还原剂等都不发生反应。只有在特殊条件(如光照或高温)下才发生某些化学反应，烷烃中的氢原子都可以被卤素单质取代，所以取代反应副产物较多。烯烃、炔烃中的碳碳化学键、碳碳三键较易断裂，较烷烃性质活泼，烯烃或炔烃使溴的四氯化碳
5、溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色的反应，常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。来源成分加工与综合利用主要产品石油多钟碳氢化合物组成的混合物，一般不含烯烃_石油气、汽油、煤油、柴油等_ 润滑油、石蜡等_、裂解轻质油、气态烯烃_芳香烃天然气 主要成分是甲烷甲烷煤煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物煤焦油的分馏芳香烃直接或间接_燃料油、多种化工原料4烃的来源及应用常压分馏减压分馏催化裂化催化重整液化二、卤代烃不高大1卤代烃(1)结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团，CX 之间的共用电子对偏向 X，形成一个极性较强的共价键，分子中 CX键易断裂。(2)物理性质：常温下大多数呈液态或固态；_溶于水，可溶于乙醚
6、、苯、环己烷等多数有机溶剂；沸点_于相应的烃，且随着烃基中碳原子数的增加而升高；密度_于相应的烃，随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。C2H5BrNaOHC2H5OHNaBr水(3)化学性质。取代反应：_消去反应：_CH3CH2BrNaOHCH2=CH2乙醇NaBrH2O(1)实验原理：RXH2OROHHX，HX2卤代烃中卤素原子的检验NaOHNaOH=NaXH2O，HNO3NaOH=NaNO3H2O，AgNO3NaX=AgXNaNO3(2)实验步骤：取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。(3)实验说明：加热煮沸是为了加快水
7、解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与 AgNO3 反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 自主测评 1下列说法正确的是()。A名称为 2-乙基丙烷BCH2=CHCH3 不能发生取代反应C新戊烷与 Br2 发生一取代生成两种有机物D2-甲基-1,3-丁二烯与 Br2 的加成产物有 3 种解析：A 正确名称为2-甲基丁烷；B 也能发生取代反应；C 项一取代产物只有一种。答案：D2下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()。A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B苯分子中的 6 个碳原子之间
8、的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键C乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 molH2OD一定条件下，Cl2 可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 解析：苯使溴水褪色是由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，为萃取过程，A错误；苯不能使溴水发生加成反应，也不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，可证明苯分子中碳碳键的特殊性，B正确；乙烷的分子式为C2H6，丙烯的分子式为C3H6，故1 mol 二者混合物完全燃烧，可生成3 mol H2O，C正确；光照条件下，Cl2 能够与苯环侧链的甲基发生取代反应，D 正确。答案：A3(2013 年全国新课标)下列叙述中，错误的是()。A
9、苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55 60 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成 1,2 二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成 2,4 二氯甲苯解析：甲苯和氯气在光照下发生取代反应，反应的机理是甲基上的氢原子被氯原子所取代。答案：D. .4下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：由溴丙烷水解制丙醇为取代反应，由丙烯与水反应制丙醇为加成
10、反应，A 错误；由甲苯硝化制对硝基甲苯为硝化反应(取代反应)，由甲苯氧化制苯甲酸为氧化反应，B 错误；由氯代环己烷制环己烯为消去反应，由丙烯加溴制 1,2-二溴丙烷为加成反应，C 错误；由乙酸和乙醇制乙酸乙酯为酯化反应(取代反应)，由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇为水解反应(取代反应)，D 正确。答案：D5要检验某溴乙烷的溴元素，正确的实验方法是()。A加入新制的氯水振荡，再加入少量 CCl4，观察下层是否变为橙红色B滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成C加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入 AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D加入 NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸
11、呈酸性，再滴入 AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成解析：溴乙烷分子中虽然有溴原子，但它不溶于水，在水中不能电离出Br，所以溴乙烷不能直接与新制氯水或AgNO3溶液反应，选项 A、B 错误；溴乙烷在NaOH 存在下可以发生水应生成浅黄色的AgBr 沉淀来检验溴元素的存在，但注意在检验Br前还必须先中和溶液中的NaOH，由上述分析可知，只有选项 D 正确。答案：D解反应，并且生成物中有Br生成，这样可以通过Ag与Br反重点一 卤代烃的取代反应与消去反应1卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质卤代烃分子中X
12、被水中的OH所取代，生成醇：RCH2XNaOH RCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX： NaOH NaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物2NaOHHOCH2CH2OH2NaBr。2.反应规律(1)水解反应：所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ； 多卤代烃水解可生成多元醇 ， 如 BrCH2CH2Br 水(2)消去反应：与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子，或与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Cl 、；有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去
13、反应可生成不同的产物。如CH2=CHCH2CH3或发生消去反应生成CH3CH=CHCH3。的是()。ACH3CH=CH2 与 HCl 加成BCH3CH2CH2Cl 在碱性溶液中水解CCH3CH2OH 与浓硫酸混合加热DCH3CHBrCH2CH3 与NaOH 醇溶液共热解析：A 项CH3CH=CH2 与HCl 加成可能有两种产物，分别是：和CH3CH2CH2Cl；C项CH3CH2OH与浓硫酸混合加热随温度不同产物也不同，可以生成乙醚，也可以生成乙烯；D 项CH3CHBrCH2CH3 发生消去反应也可得两种产物：CH2=CHCH2CH3 和CH3CH=CHCH3。答案：B重点二卤代烃在有机合成中的
14、应用“结构类型性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团(结构)发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质(性质)。卤代烃是一种重要的有机合成试剂。由于卤代烃发生水解(或取代)反应可以生成醇，发生消去反应可以生成烯烃、炔烃等，可合成许多有机物，因此卤代烃在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。应用最多的是卤代烃先转化为烯烃，烯烃和卤素单质加成生成二元卤代烃，再合成二元醇、二元醛、二元酸等。【例2】已知水解聚马来酸酐(HPMA)普遍在锅炉用水中做阻垢剂，按下图步骤可以从不饱和烃 A 合成 HPMA。(1)写出结构简式：A_，C_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。(填反应类型)。(3
15、) 写出的化学方程式：_ ；_；_。(4)在上述合成路线中，有人提议略去，由 C 直接制得 H 而使实验简化。该建议_(填“合理”或“不合理”)，理由是_。解析：本题的突破点有两个：一是A 为不饱和烃，二是分子的结构。从它们在框图中所在的位置来看，此题应采用正向、逆向思维相结合的方式来推理。由不饱和烃A 与Br2 按11 的关系进行反应，可知为加成反应，B 为卤代烃，而A 的不饱和度可能大于1；由B 生成C 的条件可知，反应应为卤代烃的水解反应，其实质为取代反应， C 应为醇类物质；再由C可推得反应为加成反应，即C 中应含有 C=C，由醇OH 的位置可知反应 所 加 成 的 Br 原 子 位
16、于 B 分 子 的 两 端 ， 再 由中含有4 个碳原子逆推，A 中也应含有4 个碳原子。综合反应的信息可知，A 为1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)，B 是A 与Br2 发生 1,4-加成的产物 BrCH2CH=CHCH2Br ，C 为HOCH2CH=CHCH2OH 。 依据以上结论由反应 顺推下去 ， 可知 F为 ，G为NaOOCCH=CHCOONa，H 为HOOCCH=CHCOOH，I为，反应的方程式为：HOOCCH=CHCOOHH2O，因上述生成物含有C=C，故可发生加聚反应生成聚合物(C4H2O3)n 。 若由C直接制H ， 即由 HOCH2CH=CHCH2OH 直接制HOO
17、CCH=CHCOOH ，则CH2OH在氧化为COOH 的过程中 C=C 也要被氧化，从而使合成HPMA 的目的难以实现。而步的操作，实际上是起了一个保护 C=C 的作用。答案：(1)CH2=CHCH=CH2 HOCH2CH=CHCH2OH(2)加成取代NaOH HOCH2CH=CHCH2OH2NaBr) NaOH/乙醇 HOOCCH=CHCOOHHCl(3)CH2BrCH=CHCH2Br2H2OHOCH2CH= CHCH2OH2HBr(或CH2BrCH=CHCH2Br2NaOH CHHOOCCH2ClCOOHH2O(4)不合理因为在 C(HOCH2CH=CHCH2OH) 直接氧化为 H(HOO
18、CCH=CHCOOH)的过程中，C=C 可被氧化。有机化学方程式的正确书写1有机物书写的原则(1)分子式的书写一般按照 C、H、O、N、S、X 的顺序排列各元素。(2)结构式的书写一定要将化学键连接到位。(3)键线式上的一个拐点就代表一个碳原子，碳和其上的氢原子可以省略，其他的原子及所有官能团不能省略。(4)结构式中所有原子及共价键不能省略。(5)碳在有机化合物中是四价，一定要有四个键与它相连。2有机化学方程式书写的原则条件、简式、箭头、小分子(1)条件：有机反应大部分为分子间反应，不如离子间反应快，一般反应时间较长，通常需要加热或应用催化剂以促进反应的进行，大多数有机反应常因条件不同而生成不
19、同产物。(2)简式：有机方程式中反应物和生成物必须写结构简式。由于有机物有着较为复杂的分子结构，有时用分子式并不能清楚地表明它所代表的物质是什么；还有些有机物它们虽然有着相同的分子组成，由于有同分异构体的存在，它们的分子结构不同，用分子式也不能把它们区分开来，因此，在书写有机化学反应的方程式时，有机物常用分子结构式或分子结构简式来表示，这一点也与无机化学方程式中的表示法不同。(3)箭头：无机化学反应的化学方程式里，是用“=”把反应物和生成物联系起来的。在有机化学反应中，由于反应比较复杂，常有副反应发生，所以是用“”把主要反应的反应物和生成物联系起来，这也是与无机物的化学方程式的书写方法上的一个
20、不同。(4)小分子：有机化学方程式同样遵循质量守恒定律，因此不要只注意生成的有机物，却漏掉了生成的小分子。错误原因错因分析连接号写错“”写成“=”结构简式写错如把苯写成环己烷错写成3有机方程式书写的常见错误错误原因错因分析结构简式写错不写结构简式而写分子式，如C10C11ClNaOH C10H12ONaCl结构简式漏写官能团，如错写成(续表)错误原因错因分析结构简式写错结构简式不满足碳的四价原则，漏写或多写 H 原子，如原子间的连接顺序有错 ， 如 OHCH2CH=CHCH2OH，CHOCH=CHCHO(续表)错误原因错因分析反应条件写错不注明反应条件，如反应条件写错，如溶液浓稀不分或漏掉关键
21、字，如(续表)错误原因错因分析小分子写漏只注意生成的有机物，却漏掉了生成的小分子，如系数配错有机化学方程式同样遵循质量守恒定律(续表)【例3】(2013年广东潮州调研)(1)姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：化合物可以由以下合成路线获得：(1)有机物 V 的名称为_，其生成的化学方程式为(注明反应条件)：_，反应中反应物的原子利用率为 100% ， 请 写出 该 反 应 的 化 学 方 程 式 ：_。(2)已知有机物 A 的分子式为 C5H10O，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，峰面积的比例为 6121，且可发生下列转化，其中 B 与 E 反应可生成有水果香味的有机化合物。BC
22、的反应类型为_，CD 反应的化学方程式为：_。(3)烷烃 A 只可能有三种一氯取代物 B、C 和 D，C 的结构简式是B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B 的进一步反应如下所示：写出下列物质间转化的化学方程式：BF：_。FG：_。DE：_。解析：(1)乙烯与溴发生加成反应生成：CH2BrCH2Br，名称为：1,2二溴乙烷。卤代烃水解的条件是氢氧化钠溶液、加热。从结构变化看，该反应为 I 中的醛基被加成的反应，根据反应特点逆推可知另一反应物结构简式为：。(2)A 含有碳、氢、氧元素，A 能被氧气氧化，也能和氢气发生反应，说明A 中含有醛基，有机物A 的分子
23、式为C5H10O，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，说明A 有四种类型的氢原子，峰面积的比例为6121，由此得出A 含有二个甲基，一个醛基 、 一 个 亚 甲 基 ， 一 个， 所以A 是， A 和 氢 气 反 应 生 成 B ：，加热条件下，B 醇和氢溴酸反应生，加热条件下，C 和氢氧化钠成C：的醇溶液发生消去反应生成D：CH3CH(CH3)CH2CH2BrNaOHCH2BrCH2Br2NaOH答案：(1)1,2-二溴乙烷CH2OHCH2OH2NaBr(2)取代反应乙醇CH3CH(CH3)CH=CH2NaBrH2O(3)(CH3)3CCH2CH2Cl NaOH(CH3)3CCH2CH2OH Na
24、ClCu 醇H2O2(CH3)3CCH2CH2OHO2 2(CH3)3CCH2CHO2H2O(CH3)3CCHClCH3NaOH (CH3)3CCH=CH2NaCl 考点一烃的结构与性质1下列说法正确的是()。A乙烯和乙烷都能发生加聚反应B天然气和沼气的主要成分是甲烷C用溴水鉴别苯和正己烷D环己烷与己烯互为同分异构体，可向混合物中加入溴水除去己烯解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，而乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加聚反应，A 错误；天然气与沼气的主要成分为甲烷，B 正确；苯和正己烷的密度都比水小，均可萃取溴水中的溴，无法鉴别两者，C 错误；己烯与溴发生加成反应，生成的二溴代物能溶于
25、环己烷中，不能达到目的，D 错误。答案：B2下列说法正确的是()。A乙烯的结构简式可表示为 CH2CH2B苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应C甲烷可以与氯气反应，而乙烯不能与氯气反应D液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷解析：乙烯的结构简式应该为CH2=CH2，A 错误；苯和液溴(三溴化铁作催化剂)、浓硝酸(浓硫酸作催化剂)均可发生取代反应，乙醇和乙酸的酯化反应也属于取代反应，B 正确；甲烷可以与氯气发生取代反应，而乙烯与氯气发生加成反应，C 错误；液化石油气的主要成分是丁烷、丙烷、丙烯、丁烯等，天然气的主要成分是甲烷，D 错误。答案：B考点二煤和石油3 下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的
26、是()。A石油裂解得到的汽油是纯净物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化石燃料D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料解析：石油裂解得到的汽油是由含C 原子数为511 的烷烃和烯烃等组成的混合物，A 错误；石油产品中有些不含双键的烃类物质不能用于聚合反应，B 错误；以甲烷为主要成分的天然气是一种很好的清洁燃料，C 正确；水煤气是通过煤与水反应得到的气体燃料，D 错误。答案：C4有机物 CH3CH=CHCl 不能发生的反应有(考点三卤代烃的性质)。取代反应；加成反应；消去反应；使溴水褪色；使酸性 KMnO4 溶液褪色；与 AgNO3 溶液生成白色沉淀；聚合反应。ACBD. .解析：该物质中氯原子、氢原子均可被取代；因为含有，所以可发生反应；与氯原子相连的碳的邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应；该物质不能在水中电离答案：C出Cl，所以不可能与Ag反应生成白色沉淀。说法不正确的是(5下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的)。A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应. . .解析：反应是乙烯与溴单质的加成反应，反应为乙烯的加聚反应，反应是乙酸乙酯的水解反应，反应为酯化反应，酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应。答案：C
