——同系物和同分异构体同系物和同分异构体1 一、同系物一、同系物 1、一差、一差(分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个CH2)；；2、二同、二同(同通式，同结构同通式，同结构)；；3、三注意：、三注意： ①① 必为同一类物质必为同一类物质② ② 结构相似结构相似( (有相似的有相似的原子连接方式原子连接方式或或相同的官相同的官 能团种类和数目能团种类和数目) )③③ 同系物间物理性质不同，化学性质相似同系物间物理性质不同，化学性质相似 如乙醇与丙醇为同系物如乙醇与丙醇为同系物,但乙二醇与丙三醇就但乙二醇与丙三醇就不属同系物了不属同系物了 2 一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述 同分异构体同分异构体指具有指具有相同分子式相同分子式而而结构结构不同不同的化合物的化合物1.定义定义三要素三要素 分子式相同分子式相同结构不同结构不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素3 类别类别备注备注构构造造异异构构碳链异构碳链异构高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点位置异构位置异构类别异构类别异构2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类立立体体异异构构顺反异构顺反异构 对映异构对映异构4 （（1））碳链异构碳链异构：由于碳链排列不同而引起：由于碳链排列不同而引起 的同分异构的同分异构例例1.(2006,全国理综全国理综Ⅱ)主链含主链含5个碳原子，个碳原子，有甲基、乙基有甲基、乙基2个支链的烷烃有（个支链的烷烃有（ ）） A.2种种 B.3种种 C.4种种 D.5种种A例例2.(2012,全国理综全国理综Ⅱ)分子式为分子式为C5H12O且可与金且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（属钠反应放出氢气的有机物有（ ）） A.5种种 B.6种种 C.7种种 D.8种种（（2））位置异构位置异构：由于官能团位置不同而引：由于官能团位置不同而引 起的同分异构起的同分异构D5 （（3）类别异构：由于）类别异构：由于官能团种类官能团种类不同而引起的不同而引起的v官能团异构的种类（重视常见）官能团异构的种类（重视常见）①① CnH2n（（n≥3）） 单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃②② CnH2n-2（（n≥3）） 单炔烃、二烯烃单炔烃、二烯烃③③ CnH2n-6（（n≥6）） 苯及其同系物与多烯苯及其同系物与多烯④④ CnH2n+2O（（n≥2）） 饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚⑤⑤ CnH2nO（（n≥3）） 饱和一元醛、酮和烯醇饱和一元醛、酮和烯醇⑥⑥ CnH2nO2（（n≥2）） 饱和一元羧酸、酯饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基醛⑦⑦ CnH2n-6O（（n>6）） 一元酚、芳香醇、芳香醚一元酚、芳香醇、芳香醚⑧⑧ CnH2n+1NO2 氨基酸和一硝基化合物氨基酸和一硝基化合物 ⑨⑨ C6H12O6 葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖⑩⑩ C12H22O11 蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖6 分子式为分子式为C4H10O的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？例题例题C－C－C－COHOH2种醇类：醇类：OH C－C－CCOHOH OH2种醚类：醚类：C－O－C－C－CC－O－C－CCC －C －O－C－C7 顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式（二）立体异构（二）立体异构8 （三）同分异构体数目的确定（三）同分异构体数目的确定1）等效氢法）等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： ①① 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的；②② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； ③③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
处于对称位置上的氢原子是等效的9 例例5、、“立立方方烷烷”是是新新合合成成的的一一种种烃烃，，其其分分子子呈立方体结构如图所示：呈立方体结构如图所示：（（1））“立方烷立方烷”的分子式为的分子式为 ________（（2）其一氯代物共有）其一氯代物共有______种种（（3）其二氯代物共有）其二氯代物共有______种种Cl123C8H813例例4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 4④③②①10 （（3）换元法）换元法[例] 已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有三种异构体将H代替Cl)11 分子式为分子式为C4H8O2的同分异构体有哪些？的同分异构体有哪些？思考题：思考题：酸类：酸类：酯类：酯类： 某有机物甲的分子式某有机物甲的分子式C9H18O2，在酸性条件下水，在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物，在相同温度和压强下，同解为乙和丙两种有机物，在相同温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有构有_________种 A.14 种种 B.8种种 C.18种种 D.16种种D12 空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，有原子不可能共平面，单单键可旋转键可旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6 6个原子共平面，个原子共平面，双键不双键不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型4 4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三键不能旋转三键不能旋转 苯苯平面正平面正六边形六边形 12 12个原子共平面个原子共平面有机物分子里原子共线、共面问题解析有机物分子里原子共线、共面问题解析13 1、描述、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下分子结构的下列叙述中列叙述中,正确的是正确的是 ( ).(A)6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上(B)6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不可能都在一条直线上(C)6个碳原子都在同一平面上个碳原子都在同一平面上(D)6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC 2、在、在HC≡C — —CH=CH—CH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ））A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个D14 G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团有机推断突破口有机推断突破口条件信息条件信息可以推测可以推测反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理可以推知可以推知官能团种类官能团种类官能团种类官能团种类甚至可以确定甚至可以确定官能团位置官能团位置官能团位置官能团位置……等等15 G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理可以限制可以限制官能团种类和数目官能团种类和数目官能团种类和数目官能团种类和数目可以推知可以推知官能团数目官能团数目官能团数目官能团数目可以推知烃类可以推知烃类分子式分子式分子式分子式数字信息数字信息16 G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理可以推测可以推测官能团种类官能团种类官能团种类官能团种类有的可推知有的可推知反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理反应类型或机理…………性质信息性质信息17 G G和和H H是同分异构体，且含有完全相同官能团是同分异构体，且含有完全相同官能团解题突破口与信息的处理解题突破口与信息的处理可以推测可以推测分子结构分子结构分子结构分子结构可以推知可以推知官能团位置官能团位置官能团位置官能团位置…………结构信息结构信息18 从信息处理角度看有机推断题的解题策从信息处理角度看有机推断题的解题策略略条件信息条件信息数字信息数字信息性质信息性质信息结构信息结构信息19 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？么物质发生反应？产物是什么？（（1））Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2、、 Br2 /Fe（（2）浓硫酸，）浓硫酸，△△（（3））NaOH/H2O（（4））H+/H2O（（5））[Ag(NH3)2]+、、OH-、、△△（（6））O2、、Cu、、△△（（7））H2、、Ni、、△△（（8））NaHCO3（（9））A氧化氧化B氧化氧化C（（10））NaOH、醇、、醇、△△20 2 2、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）：、根据化学反应条件推测可能存在的官能团（不完全归纳）：反应条件可能存在的官能团浓硫酸浓硫酸羟基（羟基（140℃140℃成醚、成醚、170℃170℃消去）；酯化消去）；酯化稀硫酸、稀硫酸、H+酯基、肽健、多糖的水解；有机酸盐的酸化酯基、肽健、多糖的水解；有机酸盐的酸化H2/Ni(催化剂催化剂)不饱和键（碳碳双键、三键、苯环、碳氧双键）不饱和键（碳碳双键、三键、苯环、碳氧双键）加成加成O2/Cu,加热加热羟基（伯醇、仲醇）羟基（伯醇、仲醇）→→醛基、羰基醛基、羰基NaOH水溶液水溶液卤代烃（水解）卤代烃（水解）→→羟基；酯（水解）羟基；酯（水解）→→羧酸、羧酸、醇；中和醇；中和NaOH醇溶液醇溶液卤代烃（消去）卤代烃（消去）→→碳碳双键（三键）碳碳双键（三键）Cl2、、Br2/光光照照烃基上的取代烃基上的取代→→卤代烃卤代烃溴水、溴四氯溴水、溴四氯化碳化碳碳碳双键（三键）加成碳碳双键（三键）加成→→多卤代烃多卤代烃Cl2、、Br2/Fe苯环（取代）苯环（取代）→→卤代烃卤代烃酒化酶酒化酶葡萄糖葡萄糖→→乙醇乙醇21 3 3、根据物质的性质推测可能存在的官能团（不完全归纳）：、根据物质的性质推测可能存在的官能团（不完全归纳）：物质性质（现象）可能存在的官能团与钠反应与钠反应→H2醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基与与Na2CO3反应反应酚羟基（无酚羟基（无COCO2 2) )、羧基、羧基( (有有COCO2 2) )与与NaHCO3反应反应羧基羧基使溴水褪色使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键，醛基，（萃取）碳碳双键、碳碳叁键，醛基，（萃取）使溴使溴/CCl4褪色褪色碳碳双键、碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键使使KMnO4/H+褪色褪色碳碳双键（叁键）、醛基、碳碳双键（叁键）、醛基、C C6 6H H5 5CHRCHR2 2→C→C6 6H H5 5COOHCOOH与与Cu(OH)2反应反应→红红色色醛基醛基与银氨溶液反应与银氨溶液反应醛基醛基溴水溴水→白色白色↓，，Fe3+→显色显色酚羟基酚羟基遇碘水遇碘水→显蓝色显蓝色淀粉淀粉22 Thank you!24 。