有机化学课件绪论

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1、绪绪论论1课件第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学1.1.有机化合物：有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C C、H H（O O、N N、X X、P P、S S）2. 2. 有机化学：有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 三项内容：分离、结构、反应和合成三项内容：分离、结构、反应和合成 分离分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一

2、纯净的有机物。升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 结构结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。明其结构和特性。 反应和合成反应和合成 从某一有机化合物从某一有机化合物( (原料原料) )经过一系列反应转经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物化成一已知的或新的有机化合物( (产物产物) )。2课件3.有机化学的发展及其研究热点。有机化学的发展及其研究热点。1806年，柏则里乌斯提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说“成为有机”(Organic) “有机体” (Organism) 的来源1828年，德国化学家魏勒(Whl

3、er,F.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。3课件三三. 有机化学的发展及其研究热点。有机化学的发展及其研究热点。1、 从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物 （ 1773 1805） 酒石酸、尿酸、乳酸等酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力生命力”学说学说 2、 由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代 （ 1806 1828 1854

4、）1828年，年， F.Wohler：合成尿素合成尿素 从无机物合成得到有机物从无机物合成得到有机物 1845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；制得醋酸；1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；布特列洛夫合成了糖类化合物；. 4课件3、进入合成时代进入合成时代（18491900）标志性成果标志性成果维生素维生素B12牛胰岛素牛胰岛素紫杉醇紫杉醇4、1990年，有机化学与生命科学、环境科学、年，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信材料科学、能源工业、国防工

5、业、电子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。系，相互促进。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过迄今已知的化合物超过20002000万万( (主要通过人工合成主要通过人工合成) )，其中绝大多数是有机化合物。，其中绝大多数是有机化合物。 5课件6课件 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。合。19801980年年(DNA)1997年年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；尔

6、奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构研究、顺序测定方法的建立、合成方法的核酸的组成和结构研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路；路； 确定确定DNADNA为生物体遗传物质为生物体遗传物质, , 是由生物学家和化学家共是由生物学家和化学家共同完成；同完成； 人类基因组人类基因组“工作框架图工作框架图”组

7、装组装后基因组计划后基因组计划序列序列基因基因(Sequence Genomics)结构基因结构基因(StructuralGenomics)功能基因功能基因(Functional Genomics)。7课件有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：l 研究信息分子和受体识别的机制研究信息分子和受体识别的机制; ;l 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律律; ;l 作用于新生物靶点的新一代治疗药物的前期作用于新生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究基础研究; ;l 发展提供结构多样性分子的组合化学发展提供结构多样性分

8、子的组合化学; ;l 对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术，等等。术，等等。8课件有机新材料有机新材料( (分子材料分子材料) )化学化学1. 1. 化学结构种类多；化学结构种类多； 2. 2. 能够有目的地改变功能分子的结能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；构，进行功能组合和集成；3. 3. 能够在分子层次上组装功能能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1. 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2. 2.

9、 分子材料中的电子、能量转移和快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和快速反应过程的研究；3. 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4. 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等9课件有机化合物的特点：有机化合物的特点：1.有机物中原子间通常以共价键方式相互结合有机物中原子间通常以共价键方式相互结合；2.2.结构复杂；结构复杂； 3.3.熔点、沸点较低；熔点、沸点较低；一般

10、一般m.p300；例：例：HOAc(M=60)：m.p 16.6，b.p 118（弱的分子间（弱的分子间引力）引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800，b.p 1440（强的离子（强的离子间静电引力）间静电引力） 4.4.容易燃烧；容易燃烧； (1)(1)易燃、易爆易燃、易爆( (如汽油、酒精等如汽油、酒精等) )； (2) (2) 热稳定性差，受热热稳定性差，受热(200(200300)300)易分解；易分解；10课件 5.5.难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：原因：“相似相溶相似相溶”( (水是极性溶剂，水是极性溶剂，弱极弱极性或非极性有机物难溶于水，但极

11、性较强的有机性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机物也可溶于水物也可溶于水) )。 6.反应速度慢反应速度慢,反应复杂，副产物多。反应复杂，副产物多。 有机反应产率达有机反应产率达80%80%相当可观，有相当可观，有40%40%的产率就的产率就有合成价值。有合成价值。 11课件(三) 有机化合物的分子结构和结构式 结构结构(structure)分子中原子间的排列次分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分

12、子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”，这是有机化学教与学的主线。，这是有机化学教与学的主线。构造构造分子中原子间相互连接的顺序叫做分分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。子的构造。12课件例例1：2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： 路易斯式路易斯式书写麻烦书写麻烦短线短线式式较麻烦较麻烦 缩简式缩简式较为常用较为常用键线键线式式较为常用较为常用13课件例例2：苯的构造式 路易斯式路易斯式短线式短线式键线式键线式缩简式缩简式14课件(四) 共价键 (1) 共价键的形成共价键的形成(甲甲)价键法价键法(

13、乙乙)分子轨道法分子轨道法(2)共价键的基本属性共价键的基本属性(甲甲)键长键长(乙乙)键能键能(丙丙)键角键角(丁丁)键的极性键的极性(3) 共价键的断裂方式与共价键的断裂方式与有机反应的类型有机反应的类型(甲甲)断键方式与反应类型断键方式与反应类型均裂均裂自由基反应自由基反应异裂异裂离子型反应离子型反应周环反应周环反应(乙乙)有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类自由基试剂自由基试剂亲电试剂亲电试剂亲核试剂亲核试剂试剂与酸碱试剂与酸碱15课件共价键最基本特点: 具有饱和性饱和性和方向性方向性。在有机化合物中，所有的碳必须是在有机化合物中，所有的碳必须是4价！价！成成键键原原子子间间必必须须沿

14、沿着着电电子子云云密密度度最最大大的的方方向重叠成键。向重叠成键。16课件(1)共价键的形成共价键的形成 描述共价键的两种理论：描述共价键的两种理论：l价价键键理理论论：形形象象直直观观，定定域域的的观观点点，常常用用于于描描述非共轭体系；述非共轭体系；l分分子子轨轨道道理理论论：离离域域的的观观点点，常常用用于于描描述述共共轭轭体系。体系。l将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。好地说明有机分子的结构。17课件(甲甲)价键法价键法 H2的形成的形成成键电子处于成键原子之间。成键电子处于成键原子之间。(略略) CH4、C2H4、

15、C2H2的形成的形成杂化轨道的概念：杂化轨道的概念：18课件(i)sp3杂化杂化 甲烷分子中的碳原子采取甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：杂化。杂化的结果：1. sp3轨道具有更强成键能力和更大的方向性。轨道具有更强成键能力和更大的方向性。 2. 四个四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹角为为正四面体构型，轨道夹角为109.5。 构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。 3. 四个四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大因顶点方向电子云密度最大),

16、形成形成4个个CH键。键。 19课件(ii)sp2杂化杂化 乙烯分子中的碳原子采取乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。杂化。杂化的结果：杂化的结果：sp2轨道的轨道的s成份更大些成份更大些 未未参与杂化的参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成轨道间肩并肩重叠形成键键3个个sp2杂化轨道杂化轨道取最大键角取最大键角120 未参加杂化未参加杂化p轨道与轨道与三个三个sp2杂化轨道垂杂化轨道垂直直20课件(iii)sp杂化杂化 乙乙炔炔分分子子中中的的碳碳原原子子采采取取sp杂杂化化。sp杂杂化化的的结结果：果：sp杂化碳为直线构型杂化碳为直线构型 乙炔分子的乙炔分子的骨架骨架 2个相互个相互的的键键 1.

17、 sp杂化轨道的杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近成分更大，电子云离核更近!2.两个两个sp杂化轨道取最大键角杂化轨道取最大键角180。所以：。所以：乙炔分子中电子云的形状为对称于乙炔分子中电子云的形状为对称于C-CC-C键的圆筒形。键的圆筒形。 21课件讨论： 不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与不同杂化态碳原子的电负性不同，导致其与氢原子或其他原子形成的氢原子或其他原子形成的键的性质不同。键的性质不同。电负性：电负性：sp杂化碳杂化碳sp2杂化碳杂化碳sp3杂化碳杂化碳!杂化轨道可形成杂化轨道可形成键，键，如如C- -H、C- -C、C- -X、C- -O、C- -N等。等。键是有机分

18、子构成碳链或碳键是有机分子构成碳链或碳环的基础。环的基础。未参与杂化的未参与杂化的p轨道可形成轨道可形成键，如键，如C=C、C=O、CC、CN等。等。22课件(乙乙)分子轨道法分子轨道法 分子轨道理论主要用来处理分子轨道理论主要用来处理p p电子或电子或电子电子 。乙烯分子中有两个未参加杂化的乙烯分子中有两个未参加杂化的p p轨道，这两轨道，这两个个p p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道两个分子轨道(轨道轨道) )： 23课件( )(* )24课件(2)共价键的基本属性共价键的基本属性 (一一)键长键长 成键原子的平衡核间距。以成键原子的平衡

19、核间距。以nm(10-9m)表示。表示。不同的共价键有不同的键长；不同的共价键有不同的键长； 例：例：C CC C 键长键长0.154nm C0.154nm CH H 键长键长0.109nm0.109nm C=C C=C 键长键长0.133nm C0.133nm CO O 键长键长0.143nm0.143nm相相同同的的共共价价键键，处处于于不不同同的的化化学学环环境境时时，键键长长也也稍有差异。稍有差异。 一般：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。一般：键长越短，化学键越牢固，越不容易断开。 25课件26课件27课件(二二)键能：键能：键的平均解离能。键的平均解离能。例如：例如： 平均值平

20、均值：(423+439+448+347)4=414KJ/mol CH的键能为414KJ/mol。化学键的键能越大，键越牢固。化学键的键能越大，键越牢固。28课件29课件(三三)键键角角键与键之间的夹角。 键角与成键中心原子的杂化态有关，也受分子中其他原子的影响。 立体透视式的写法30课件(四四)键的极性和极化性键的极性和极化性 a.键的极性键的极性 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的，例如：起的，例如： 通常：通常： 成键原子电负性差大于成键原子电负性差大于1.7，形成离子键；，形成离子键； 成键原子电负性差为成键原子电负性差为0.51.6，形成极

21、性共，形成极性共价键。价键。31课件 键的极性用偶极矩键的极性用偶极矩(键矩键矩)来度量：来度量：qd 的单位：Cm(库仑米) q正、负电中心的电荷， d 电荷中心之间的距离例例：HCl CH3Cl 32课件b.分子的极性分子的极性键键的的极极性性可可引引起起分分子子的的极极性性，分分子子的的偶偶极极矩矩等等于键的偶极矩的矢量和。例如：于键的偶极矩的矢量和。例如：分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。 33课件c.键的极化度键的极化度外外电电场场作作用用下下，共共价价键键极极性性发发生生变变化化称称做做键键的的极化性。极化性。键的极化性用极化来

22、度量，它表示成键电子被键的极化性用极化来度量，它表示成键电子被成键原子核电荷约束的相对程度。成键原子核电荷约束的相对程度。极化度与成极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场键原子的体积、电负性、键的种类以及外电场的强度有关。的强度有关。例：例：34课件小结：小结： 绝大多数有机物分子中都存在共价键。共价键的键能和键长反映了键的强度，即分子的热稳定性；键角反映了分子的空间形象；键的偶极矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性和它们的物理性质。 35课件(3)共价键的断裂方式与有机反应的类型共价键的断裂方式与有机反应的类型 发发生生均均裂裂的的反反应应条条件件是是光光照照、辐辐射射、加加热

23、热或或有有过过氧化物氧化物存在。存在。均均裂裂的的结结果果是是产产生生了了具具有有不不成成对对电电子子的的原原子子或或原原子团子团自由基。自由基。自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。自由基参与的反应叫做自由基反应或均裂反应。均均 裂裂(甲甲) 断键方式与反应断键方式与反应类型类型36课件异裂异裂 发生异裂的反应条件是发生异裂的反应条件是有催化剂、极性试剂、有催化剂、极性试剂、极性溶剂极性溶剂存在存在。 异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。异裂的结果产生了带正电荷或负电荷的离子。 发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或发生共价键异裂的反应，叫做离子型反应或异裂反应。异裂反应。 37课件

24、周环反应：周环反应： 反反应应经经环环状状过过渡渡态态，旧旧键键的的断断裂裂和和新新键键的的生生成同时进行成同时进行( (协同进行协同进行) )。例：例：38课件有机反应的类型有机反应的类型 39课件(乙乙)有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类 自由基试剂自由基试剂 能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如：能产生自由基的试剂是自由基试剂。例如：常见的自由基试剂：常见的自由基试剂：X2、过氧化物过氧化物(R-O-O-R)、偶氮化物偶氮化物(R-N=N-R)等。 40课件亲电试剂亲电试剂常见的亲电试剂：常见的亲电试剂：H+、Cl+、Br+、SO3、BF3、AlCl3、+NO2等。等。亲电试剂特点：有

25、正电荷或空轨道。亲电试剂特点：有正电荷或空轨道。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。亲电试剂在进行化学反应时，进攻反应对象的负电中心。由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。由亲电试剂首先进攻的反应称为亲电反应。对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如：对电子有亲合力的试剂是亲电试剂。例如： 41课件亲核试剂亲核试剂对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：对碳原子核有亲合力的试剂是亲核试剂。例如：常见的亲核试剂：常见的亲核试剂： OH-、NH2-、CN-、H3CO-、H2O、NH3等。等。亲核试剂特点：亲核试剂特点： 1.有有负电荷或孤对电子。负电荷或孤对电子。 2.亲核试剂在化学反

26、应时进攻反应对象的正电中亲核试剂在化学反应时进攻反应对象的正电中心。心。 由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。由亲核试剂首先进攻的反应称为亲核反应。42课件试剂与酸碱试剂与酸碱布伦斯特布伦斯特( (BrnstedBrnsted) )酸碱酸碱 能给出质子者为酸能给出质子者为酸( (如如HClHCl、CHCH3 3COOH)COOH)； 能与质子结合者为碱能与质子结合者为碱( (如如OHOH- -、NHNH3 3等等) )；路易斯路易斯( (lewislewis) )酸碱酸碱 能能接接受受外外来来电电子子对对者者为为酸酸( (如如H H+ +、FBFB3 3、AlClAlCl3 3等等) )；

27、能给出电子对者为碱能给出电子对者为碱( (如如ClCl- -、OHOH- -、NHNH3 3、H H2 2O O等等) )。所有所有lewis酸都是亲电试剂；所有酸都是亲电试剂；所有lewis碱都是亲核试剂。碱都是亲核试剂。43课件讨论：l 碱碱性性指指试试剂剂与与质质子子结结合合的的能能力力，亲亲核核性性指指试试剂剂与与碳碳核核结合的能力；结合的能力；l试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如：试剂的属性与反应条件或反应物的性质有关。例如：Cl2在在高高温温或或光光照照下下是是自自由由基基试试剂剂，在在极极性性介介质质中中是是亲亲电试剂；电试剂；HBr在在极极性性介介质质中中是是亲亲电电

28、试试剂剂，在在高高温温或或光光照照下下是是自自由基试剂。由基试剂。l亲电试剂首先进攻碳原子的反应称为亲电反应。亲电试剂首先进攻碳原子的反应称为亲电反应。亲核试剂首先进攻碳原子的反应称为亲核反应。亲核试剂首先进攻碳原子的反应称为亲核反应。例：例：44课件 按碳架分类按碳架分类链形化合物链形化合物环形化合物环形化合物（脂肪族化合物）（脂肪族化合物）碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳芳环环化化合合物物脂脂环环化化合合物物脂脂杂杂环环化化合合物物芳芳杂杂环环化化合合物物一、分类一、分类45课件按官能团分类按官能团分类烷烃烷烃（Alkanes） 醛酮醛酮（Carbonyl compounds）烯

29、烃烯烃（Alkenes） 羧酸羧酸（Acid）炔烃炔烃（Alkynes） 酯酯（Ester）芳烃芳烃（Aromaties） 酰卤酰卤（Carbonyl halide）卤烃卤烃（Alkylhalide）酸酐酸酐（Anhydride）酚酚 （Phenol） 酰胺酰胺（Amide ）醇醇 （Alcohol） 胺胺（Amine）醚醚 （Ether）46课件(2)按官能团分类按官能团分类 官能团官能团决定化合物典型性质的原子或原子团。决定化合物典型性质的原子或原子团。含含有有相相同同官官能能团团的的化化合合物物具具有有相相似似的的化化学学性性质质，是同类化合物。是同类化合物。按官能团分类按官能团分类可将

30、有机物分为：可将有机物分为：烷烷、烯烯、炔炔、卤卤代代烃烃、芳芳香香烃烃、醇醇、酚酚、醚醚、醛醛、酮酮、醌醌、羧羧酸酸、羧羧酸酸衍衍生生物物、硝硝基基化化合合物物、胺胺、重重氮氮和和偶偶氮氮化化合物、杂环化合物合物、杂环化合物等。通通常常将将以以上上两两种种分分类类方方法法结结合合使使用用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” 47课件一些常见官能团及其名称一些常见官能团及其名称48课件49课件官能团优先次序规则官能团优先次序规则：羧基、磺酸、酯羧基、磺酸、酯，酰卤、酰胺、腈酰卤、酰胺、腈，醛基、酮基、醇羟基醛基、酮基、醇羟基，酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基酚、巯、氨基、（氢）、烷氧基、烷基、卤素、硝基。烷基、卤素、硝基。 50课件5、学习有机化学的方法、学习有机化学的方法理解的基础上记忆的必要性；理解的基础上记忆的必要性；掌握结构的特点；掌握结构的特点；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；从结构上理解化合物的反应性就容易记住；掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；独立完成习题的重要性；独立完成习题的重要性；实验实验51课件