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1、特定的反应条件特定的反应条件可能的官能团及反应类型可能的官能团及反应类型1.卤素原子卤素原子 (消去反应消去反应)2.有机合成与推断必备知识点：有机合成与推断必备知识点：酯基酯基 （水解水解不可逆）不可逆） 卤素原子卤素原子X（水解水解）醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基(消去反应消去反应)(酯化反应酯化反应)(成醚成醚取代取代)酯基酯基 (水解水解可逆可逆)二糖、多糖二糖、多糖水解水解 3.醛醛 (氧化反应氧化反应)特定的反应条件特定的反应条件可能的官能团及反应类型可能的官能团及反应类型醇羟基醇羟基( )(氧化反应氧化反应)-C=C- 、 -CC- 、苯的同系物苯的同系物(氧化反应氧化反应) A是伯醇
2、（是伯醇（CH2OH）B是醛（是醛（CHO） (氧化氧化) C是酸（是酸（COOH）4.5.6.特定的反应条件特定的反应条件可能的官能团及反应类型可能的官能团及反应类型烷基或苯环侧链烷基上的烷基或苯环侧链烷基上的卤代卤代 苯环上的苯环上的卤代卤代 -C=C- 、 -CC-、苯环、苯环、CHO、羰羰基基 (加成反加成反应应)-C=C- 、 -CC-(加成反应加成反应) 酚钠和羧酸钠制酚和羧酸酚钠和羧酸钠制酚和羧酸（强酸制弱酸强酸制弱酸）特定的反应物性质特定的反应物性质可能的官能团及反应类型可能的官能团及反应类型能与能与Na反应的反应的能与能与NaOH反应的反应的能与能与Na2CO3反应的反应的能
3、与能与NaHCO3反应的反应的醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基酚羟基、羧基酚羟基、羧基酚羟基、羧基羧基羧基与银氨溶液反应产与银氨溶液反应产生生银镜银镜醛基醛基 (氧化反应氧化反应)与新制氢氧化铜产与新制氢氧化铜产生生砖红色沉淀砖红色沉淀 （溶（溶解）解）醛基醛基 (氧化反应氧化反应)使使溴水褪色溴水褪色加溴水产生加溴水产生白色沉白色沉淀淀、遇、遇Fe3+显显紫色紫色特定的反应物性质特定的反应物性质可能的官能团及反应类型可能的官能团及反应类型-C=C- 、 -CC-(加成反应加成反应) 酚羟基酚羟基(取代反应、显色反应取代反应、显色反应) 特定的反应物性质特定的反应物性质可能
4、的官能团及反应类型可能的官能团及反应类型使酸性使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色A B C D 。A B 。 AB氧化氧化不能氧化不能氧化(1)烯烃烯烃 (2)炔烃炔烃(3)苯的同系物苯的同系物(4)醇醇(5)醛醛 伯醇伯醇醛醛羧酸羧酸酯酯仲醇仲醇酮酮反应类型反应类型可能官能团可能官能团加成反应加成反应加聚反应加聚反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应单一物质能单一物质能发生缩聚反发生缩聚反应应 CC、CC、CHO、羰基、苯环、羰基、苯环 CC羟基羟基OH或羧基或羧基COOHX、酯基、酯基、肽键肽键 、多糖、多糖分子中同时含有羟基和羧基分子中同时含有羟基和羧基二元醇和二元羧酸二元醇和二元羧酸(酯化
5、反应酯化反应)引入官能团引入官能团有关反应及条件有关反应及条件羟基羟基OH卤素原子卤素原子X碳碳双键碳碳双键C=C醛基醛基CHO羧基羧基COOH高分子化合物高分子化合物烯烃聚合、羧基与羟基缩聚烯烃聚合、羧基与羟基缩聚烯烃与水加成烯烃与水加成, ,醛醛/ /酮加氢酮加氢, ,卤代卤代烃水解烃水解, ,酯的水解酯的水解烃与烃与X2取代取代,不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成，醇与加成，醇与HX取代取代醇或卤代烃的消去，炔烃加氢醇或卤代烃的消去，炔烃加氢伯醇伯醇(CH2OH)氧化氧化,烯氧化烯氧化,糖类水解，糖类水解，(炔水化炔水化)醛氧化醛氧化, 酯酸性水解酯酸性水解其中苯环上引入基团的方法：其
6、中苯环上引入基团的方法：卤代卤代:Fe、 X2硝化硝化:浓硝酸与浓硝酸与浓硫酸共热浓硫酸共热磺化磺化:浓硫酸共热浓硫酸共热先卤代后水解先卤代后水解烃基氧化烃基氧化先硝化后还原先硝化后还原有机合成中的成环反应有机合成中的成环反应类型类型方式方式酯成环酯成环（ ）二元酸和二元醇的酯化成环二元酸和二元醇的酯化成环 羟基羧酸的酯化成环羟基羧酸的酯化成环 醚键成环醚键成环（OO）二元醇分子内成环二元醇分子内成环 二元醇分子间成环二元醇分子间成环 肽键成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环氨基酸成环 不饱和烃不饱和烃 单烯和二烯单烯和二烯(-C=C-C=C-) 通式通式有机物有机物类别类别通式通式有机物有机物类别类别CnH2n+2烷烃烷烃CnH2n-6O酚、芳香醇酚、芳香醇CnH2n烯烃烯烃或环烷或环烷烃烃CnH2nO醛或酮醛或酮CnH2n-2炔烃炔烃或二烯或二烯烃烃CnH2nO2羧酸或酯羧酸或酯CnH2n+2Ox醇醇CnH2nO3羟基羧酸羟基羧酸根据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口根据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口 碳碳碳碳双键双键碳碳碳碳双键双键碳碳碳碳双键双键醛基醛基羧基羧基碳碳碳碳三键三键消去消去反应反应内酯内酯碳碳双键碳碳双键碳氧双键碳氧双键酯化反酯化反应应
