葡萄糖和果糖

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1、你知道生活中有哪些糖?你知道生活中有哪些糖?葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素淀粉、纤维素 糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生糖类在生命活动过程中起着重要的作用,是一切生物体维持生命活动所需要的主要能量来源。物体维持生命活动所需要的主要能量来源。糖类糖类、糖的定义、糖的定义:多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮,和它们的,和它们的脱水缩合物脱水缩合物。、组成元素:组成元素:C、H、OCn(H2O)m、分类、分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖糖糖不能水解的糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生糖水解后能产生210mol单糖单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔

2、单糖糖水解后能产生很多摩尔单糖、多糖属于天然高分子化合物、多糖属于天然高分子化合物能否水解以及水解产物的多少能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖、乳糖、乳糖葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、核糖、脱氧核糖5 5、糖的分类及相互转化、糖的分类及相互转化低聚糖单糖多糖水解水解缩合缩合水解水解缩聚缩聚水解水解缩合缩合(10)你对糖类了解吗你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味、糖类都有甜味,有甜味的都是糖有甜味的都是糖2 2、糖类就是碳水化合物、糖类就是碳水化合物, ,分子组成都符合分子组成都符合C Cn n(H(H2 2O)O)m m3、糖类主要由绿色植物通

3、过光合作用合成、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确,并说明理由:判断下列说法是否正确,并说明理由:甜味甜味 糖类糖类糖类糖类 碳水化合物碳水化合物鼠李糖鼠李糖C6H12O5乙酸乙酸C2H4O2下列物质属于糖类(下列物质属于糖类( )A、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOH-CHOH-CHCHOH-CHOH-CH2 2OHOHB、CHCH2 2OHCHOH-OHCHOH- CHOCHOC、CHCH3 3CHOH-CHOH- COOHCOOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B一、葡萄糖与果糖一、葡萄糖与果

4、糖(一)葡萄糖(一)葡萄糖1、存在:、存在:2、物理性质:、物理性质:葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中,葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中,植物的种子、叶、根、花中,植物的种子、叶、根、花中,动物的血液、脑脊液和淋巴液中。动物的血液、脑脊液和淋巴液中。 色色 体,熔点为体,熔点为 ,有有 味,但甜度不如蔗糖,味,但甜度不如蔗糖, 溶于水,溶于水, 溶于乙醇,溶于乙醇, 溶于乙醚。溶于乙醚。无无晶晶146甜甜易易稍稍不不3、葡萄糖分子结构的研究:、葡萄糖分子结构的研究:(1)实验式:)实验式:CH2O()分子式:()分子式:C6H12O6通过通过燃烧法燃烧法求得:求得:通过质谱法求得相对通过质谱法

5、求得相对分子质量为分子质量为180:()结构式:()结构式:通过实验验证解得:通过实验验证解得:官能团:官能团: 1个个-CHO 5个个-OH CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖的结构式葡萄糖的结构式信息提示信息提示: :两个羟基不能连两个羟基不能连在同一个碳上在同一个碳上结构简式:结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO结构特点:结构特点:多羟基醛多羟基醛根据葡萄糖的结构根据葡萄糖的结构CH2OH(CHOH)4CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质分析葡萄糖可能有哪些化学性质? ?交流讨论交流讨论 4 4、葡萄糖的化学性质、葡萄糖的化学性质(1 1)醛基醛基的性质的性质还原成

6、醇氧化成酸(银镜反应、与新制(银镜反应、与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应)反应)CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖酸)(葡萄糖酸)23CH 2OH-(CHOH)4 -COO NH4 + Ag + H2O + NH3CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag(NH3)2OH水浴水浴加热加热CH2OH -(CHOH)4- CHO + Cu(OH)2加热加热CH2OH -(CHOH)4- COOH + Cu2O + H2O22CH2OH -(CHOH)4- CHO + H2催化剂催化剂加热加热己六醇己六醇CH2OH -(CHOH)4 - CH2OH2现象:得绛蓝色溶液,生成现象:得绛蓝

7、色溶液,生成砖红色砖红色沉淀。沉淀。(2 2)羟基羟基的性质的性质酯化反应酯化反应葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质CH2OH(CHOH)4CHO五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓浓H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH55(3)在体内生理)在体内生理氧化氧化反应反应:葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质C6H12O6 (s)+6O2 (g) 6CO2 (g)+6H2O (l)CH2OH (CHOH)4 CHOC6H12O62CH3CH2OHCO2酒曲酶酒曲酶(4)发酵生成酒精)发酵生成酒精:5、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途a.制镜工

8、业制镜工业 b.糖果制造业糖果制造业c. 营养物质营养物质(二二)果糖果糖存在:存在:广泛分布于植物中,广泛分布于植物中, 在水果和蜂蜜中含量较高在水果和蜂蜜中含量较高物理性质:物理性质:纯净的果糖为无色晶体,纯净的果糖为无色晶体, 不易结晶,通常为粘稠性液体,不易结晶,通常为粘稠性液体, 易溶于水,乙醇和乙醚易溶于水,乙醇和乙醚分子式:分子式:C6H12O6结构简式:结构简式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个是一个多羟基酮多羟基酮。与葡萄糖是同分异构体。与葡萄糖是同分异构体。了解:果糖也了解:果糖也能被银氨溶液能被银氨溶液和新制的氢氧和新制的氢氧化铜氧化,是化铜氧化,是还原

9、性还原性糖。糖。在碱性条件下在碱性条件下, ,果糖分子中羰基受多个羟基的影果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性响有很强的还原性, ,所以果糖能被银氨溶液和新所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。制氢氧化铜氧化。在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可在酸性条件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水区分葡萄糖和果糖。用溴水区分葡萄糖和果糖。分子的手性分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做这样的碳原子叫做“不对称碳原子不对称碳原子”,也,也叫做叫做“手性分子手性分子”。科学视野科学视野 象人的两只手,由于五指的构型不象人的两只手,由于五指的

10、构型不同,左手和右手互为实物和镜像关系,同,左手和右手互为实物和镜像关系,但不能完全重叠,称为但不能完全重叠,称为手性手性。例如:例如:乳酸分子乳酸分子的的中间碳原子中间碳原子就是手性碳原子。就是手性碳原子。*它在空间的构型有两种它在空间的构型有两种:(呈镜像(呈镜像对称,但不能完全重叠。)对称,但不能完全重叠。)手性分子两种构型生理活性的差别手性分子两种构型生理活性的差别见教材见教材8181页页分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OHHOHHOHOHCCCCCCHHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构型结构HOCHCHOCH2

11、OHHCOHCHOCH2OHD-甘油醛L-甘油醛HCOHCHOCH2OHHOCHHCOHHCOHHOCHC=OCH2OHHCOHHCOHCH2OHD-葡萄糖D-果糖1、在一定的条件下,既可以发生、在一定的条件下,既可以发生氧化反应又可以发生还原反应,还氧化反应又可以发生还原反应,还可以和酸发生酯化反应的是(可以和酸发生酯化反应的是()A、乙醇、乙醇B、乙醛、乙醛C、乙酸、乙酸D、葡萄糖、葡萄糖D知识巩固知识巩固2下列关于糖的说法正确的是下列关于糖的说法正确的是A糖类中除含有糖类中除含有C、H、O三种元素外,还三种元素外,还可能含有其他元素可能含有其他元素B葡萄糖是多羟基醛葡萄糖是多羟基醛C能发

12、生银镜反应的物质一定属于醛类能发生银镜反应的物质一定属于醛类D糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD能发生银镜反应的物质:所有醛、甲酸、能发生银镜反应的物质:所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。3下列关于葡萄糖的说法中,错误的是下列关于葡萄糖的说法中,错误的是A葡萄糖的分子式是葡萄糖的分子式是C6H12O6B葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是葡萄糖是碳水化合物,因为它的分子是由由6个个C原子和原子和6个个H2O分子组成的分子组成的C葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和葡萄糖是一种多羟基醛,因而具有醛和多元醇的性质多元醇的

13、性质D葡萄糖是单糖葡萄糖是单糖B4葡萄糖是单糖的原因是葡萄糖是单糖的原因是A在糖类中含碳原子数最少在糖类中含碳原子数最少B不能水解成为更简单的糖不能水解成为更简单的糖C结构最简单结构最简单D分子中只有一个醛基分子中只有一个醛基B5下列有机物既能在常温下溶于水,又能下列有机物既能在常温下溶于水,又能发生银镜反应的是发生银镜反应的是A甲醇甲醇B甲酸乙酯甲酸乙酯C葡萄糖葡萄糖D苯酚苯酚C6关于葡萄糖的叙述错误的是关于葡萄糖的叙述错误的是A是白色晶体,能溶于水是白色晶体,能溶于水B是一种多羟基醛是一种多羟基醛C能发生水解,生成乙醇能发生水解,生成乙醇D不经过消化过程,可直接为人体吸收不经过消化过程,可直接为人体吸收C

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