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1、新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 身边的有机合成身边的有机合成东方之冠东方之冠中国馆中国馆 有机合成使人有机合成使人类在旧的自然界旁类在旧的自然界旁又建立起一个新的又建立起一个新的自然界！自然界！美美 伍德沃伍德沃德德美国有机合成大师伍德沃德，美国有机合成大师伍德沃德，1965年年诺贝尔化学奖得主诺贝尔化学奖得主 第四节第四节 有机合成有机合成（第二课时）（第二课时）第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 资料在线资料在线 乙酸乙酯是用途广泛的一种重要的有乙酸乙酯是用途广泛的一种重要的有机化工原料，在香精香料、油漆、医药、机化工原料，在香精香料、油漆、医药、高级油墨、硝化纤维、人造革
2、、染料等行高级油墨、硝化纤维、人造革、染料等行业广泛应用业广泛应用.乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯任务一应用已有知识进入有机合成应用已有知识进入有机合成 运用所学知识，利用乙烯，设计制备乙运用所学知识，利用乙烯，设计制备乙酸乙酯的方案。酸乙酯的方案。 （1）说出分析过程。）说出分析过程。 （2）写出合成路线图。）写出合成路线图。逆向合成分析法逆向合成分析法乙酸乙酸乙醇乙醇乙醛乙醛乙醇乙醇乙烯乙烯乙酸乙酯乙酸乙酯乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯( (草草酸二乙酯酸二乙酯) )C-OCH2CH3C-OCH2CH3OO是多种药物和塑料、染料的中间体，并可是多种药物和塑料、染料的中间体，并可
3、作纤维素和香料的溶媒。作纤维素和香料的溶媒。资料在线资料在线 试以乙烯为原料研究合成草酸二乙酯的路线，完成各步方程式。C-OCH2CH3C-OCH2CH3OO任务二 认识逆合成并应用456 32逆向合成分析法逆向合成分析法认认目目标标巧巧转转换换再再转转换换得得原原料料得得路路线线找官找官能团能团用已知可用已知可靠的反应靠的反应转换转换重复重复上述上述步骤步骤易于取易于取得的起得的起始原料始原料逆向进行，逆向进行，即为合成即为合成路线路线1基础基础原料原料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体逆向合成分析法逆向合成分析法资料：苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中,它具有杀灭虱子、跳蚤的作用且
4、不刺激皮肤，可用于治疗疖疮。苯甲酸苯甲酯的结构为苯甲酸苯甲酯的结构为:请请运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。运用所学知识合成苯甲酸苯甲酯。任务三 应用逆合成并学会优选路线方方案案一一方方案案二二认真反思：认真反思：上述方案中哪个最可行？你上述方案中哪个最可行？你是从哪些角度进行优选的？是从哪些角度进行优选的？合理方案合理方案 阅读分析课本第阅读分析课本第66页材料，页材料，综合以上综合以上三个合成题目，考虑生产实际和社会效益，三个合成题目，考虑生产实际和社会效益，请分析有机合成路线设计过程中应注意遵请分析有机合成路线设计过程中应注意遵循的原则。循的原则。思考与交流步骤：步骤：尽可能少，这样产率高。
5、尽可能少，这样产率高。路线路线：提高原子利用率。：提高原子利用率。操作：操作：简单、条件温和、易于实现。简单、条件温和、易于实现。原料：原料：要廉价、易得、低毒、低污染。要廉价、易得、低毒、低污染。“ 绿色合成” 原则 高效的有机合成应最大限度地高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每个原子，使之结利用原料分子的每个原子，使之结合到目标分子中，以实现最低排放合到目标分子中，以实现最低排放甚至零排放。甚至零排放。 有机合成的意义有机合成的意义1、制备天然的有机物，以弥补自然资源的、制备天然的有机物，以弥补自然资源的不足不足2、对天然有机物进行局部的改造和修饰，、对天然有机物进行局部的改造和修饰
6、，使其性能更加完美使其性能更加完美3、合成具有特定性质、自然界并不存在的、合成具有特定性质、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要有机物，以满足人类的特殊需要逆合成理论创建者:科里教授科里科里科里科里(Elias James Corey), (Elias James Corey), (Elias James Corey), (Elias James Corey), 1928192819281928年出生年出生年出生年出生, , , ,美国化学学家美国化学学家美国化学学家美国化学学家, , , ,哈哈哈哈佛大学教授，他创建了独特的佛大学教授，他创建了独特的佛大学教授，他创建了独特的佛大学教
7、授，他创建了独特的有机合成理论有机合成理论有机合成理论有机合成理论逆合成分析理逆合成分析理逆合成分析理逆合成分析理论，使有机合成方案系统化并论，使有机合成方案系统化并论，使有机合成方案系统化并论，使有机合成方案系统化并符合逻辑。符合逻辑。符合逻辑。符合逻辑。n n他和他的学生卫普克还根据逆合成原理编制了第他和他的学生卫普克还根据逆合成原理编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计程序一个计算机辅助有机合成路线设计程序(DCSS)(DCSS)。使他的使他的“逆合成分析原理逆合成分析原理”及有关原则、方法数及有关原则、方法数字化。鉴于科里对有机合成有重大贡献，因而字化。鉴于科里对有机合成有重大贡献，因
8、而获获得得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 瑞典皇家科学院瑞典皇家科学院10月月6日宣布，两名日日宣布，两名日本科学家根岸英一、铃木章和一名美国科本科学家根岸英一、铃木章和一名美国科学家理查德学家理查德-赫克获得赫克获得2010年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。三位科学家因开发更有效的连接碳原子的三位科学家因开发更有效的连接碳原子的“钯催化交叉偶联反应钯催化交叉偶联反应”以构建复杂有机以构建复杂有机分子的方法而获奖。颁奖词说，赫克、根分子的方法而获奖。颁奖词说，赫克、根岸英一和铃木章在岸英一和铃木章在“钯催化交叉偶联反应钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，其研究成果研究领
9、域作出了杰出贡献，其研究成果使使人类能有效合成复杂有机物人类能有效合成复杂有机物。 解读解读2010诺贝尔化学奖诺贝尔化学奖基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化目标化合物合物3 3、合成路线的、合成路线的要求要求：a.条件温和。条件温和。 b.产率较高；产率较高； c.路线较短；路线较短； d.原料低廉、低毒、低污染。原料低廉、低毒、低污染。 2、逆合成分析法：、逆合成分析法：基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化目标化合物合物1、正向合成分析法、正向合成分析法小结小结 有机合成是化学学科最活跃、最具创造有机合成是化学学科最活跃、最具创造性的领域之一。迄今为止，人类已知的性的领域之一。迄今为止，人类已知的3700多万种物质中，多万种物质中，95%以上为有机化合以上为有机化合物，而这些有机物大多是由人工合成的。物，而这些有机物大多是由人工合成的。通过有机合成制得的许多药物、材料、催通过有机合成制得的许多药物、材料、催化剂广泛的应用于农业、工业、国防等众化剂广泛的应用于农业、工业、国防等众多领域。多领域。结束语结束语
