有机化学有机化学多媒体课件多媒体课件苏州科技学院 Organic Chemistry8/31/20248/31/20241 1 第四章第四章 多环芳烃和非苯芳烃多环芳烃和非苯芳烃本章主要内容本章主要内容n§7.1 §7.1 联苯联苯n§7.2 §7.2 稠环芳烃稠环芳烃n§7.3 §7.3 非苯芳烃非苯芳烃* *8/31/20248/31/20242 2 （二）联苯（二）联苯 三联苯三联苯2，，2’-二氯联苯二氯联苯 2，，4’-二硝基联苯二硝基联苯命名命名命名命名两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物§7.1 §7.1 联苯联苯（（1 1））8/31/20248/31/20243 3 §7.1 §7.1 联苯联苯（（2 2））一、联苯的制备一、联苯的制备1、工业制法、工业制法2、伍尔曼（、伍尔曼（F.Ullman）反应法）反应法8/31/20248/31/20244 4 §7.1 §7.1 联苯联苯（（3 3））二二、、联苯的性质联苯的性质1 1、物理性质：、物理性质：2 2、化学性质：、化学性质： 联苯可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个联苯可以看作是苯环上的一个氢原子被另一个苯环所取代，因此，每一个苯环与单独苯环的行为苯环所取代，因此，每一个苯环与单独苯环的行为是类似的，苯基取代基是邻对位定位基。
是类似的，苯基取代基是邻对位定位基8/31/20248/31/20245 5 §7.2 §7.2 稠环芳烃稠环芳烃（（1 1））一、重要稠环化合物的名称和结构一、重要稠环化合物的名称和结构n亲电取代反应最易在萘的亲电取代反应最易在萘的 位，蒽的中位，菲的位，蒽的中位，菲的9 9，，1010位发生，反应活性：蒽位发生，反应活性：蒽〉〉萘萘〉〉苯n两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物 称称为稠环芳烃为稠环芳烃1,4,5,81,4,5,8称为称为 位位2,3,6,72,3,6,7称为称为 位位1,4,5,81,4,5,8称为称为 位位2,3,6,72,3,6,7称为称为 位位9,109,10位称为中位位称为中位五种不同的位置五种不同的位置1-81-8，，2-72-7，，3-63-6，，4-54-5，，9-109-10蒽蒽萘萘菲菲8/31/20248/31/20246 6 §7.2 §7.2 稠环芳烃稠环芳烃（（2 2））二、萘二、萘的性质的性质1 1、物理性质：、物理性质：2 2、化学性质：、化学性质：n取代：取代：8/31/20248/31/20247 7 §7.2 §7.2 稠环芳烃稠环芳烃（（3 3））n磺化：磺化：8/31/20248/31/20248 8 §7.2 §7.2 稠环芳烃稠环芳烃（（4 4））n萘环上的取代规律:Ø第一取代基一般进入萘环的α- 位。
Ø萘环上有邻对位基时，则发生同环取代，第二取代基主要进入相邻的α- 位或另一α- 位Ø萘环上有间位基时，则发生异环取代，第二取代基主要进入另一环的α- 位8/31/20248/31/20249 9 §7.2 §7.2 稠环芳烃稠环芳烃（（5 5））n例：例：例：例：第第一一定定位位基基第第二二定定位位基基8/31/20248/31/20241010 n n 8/31/20248/31/20241111 。