十四十四 杂环化合物和维生素杂环化合物和维生素杂环化合物：构成环系的原子除了碳原子外， 还有杂（其他）原子杂原子：O, S, N等例如： 本章的杂环是指：环系比较稳定，结构上具有 4n+2个π电子的闭合共轭体 系，且具有芳性的杂环一一.分类和命名分类和命名.（一）分类.2.按环的数目和连接方式分为：1.按环的大小分为：五员环，六员环第一节第一节 芳香杂环化合物芳香杂环化合物 ①单杂环：②稠杂环呋喃嘌呤喹啉噻吩（二）命名法（二）命名法.（多用习惯命名法）（多用习惯命名法）1、杂环母体的命名（音译法） 吡啶呋喃吡咯噻吩喹啉quinolineFuranpyrrolethiophene2、取代杂环的命名：、取代杂环的命名：以杂环为母体，规则：pydine 1）单杂环一般从杂原子开始，将杂原子编为1号， 依次为1、2、3、……,或将与杂原子相邻的碳原子 编为α，依次为α、β、γ…… 并使取代基的位次尽可能小例：3-甲基吡啶2，4-二甲基吡咯 2-甲基呋喃（α-甲基呋喃）2431 2）稠杂环有特定的编号，一般是编完了杂原子 所在的环再编另一个环（类似稠环芳烃）， 少数例外。
例：1876543213243-甲基喹啉4-氯异喹啉 3）当环上有不同的杂原子时，按O,S,N的顺序 编号，并使之位次最小（然后使取代基位次 尽可能小）15432154325-甲基噻唑嘧啶 4）当杂环侧链较复杂或有-COOH,-CHO等 官能团时，可把杂环作取代基例：4-甲基-2-呋喃基甲酸3-（3-异喹啉基）丙醛2-呋喃甲醛15432132132 5）部分饱和的杂环化合物，应在名称前注 明引入的H原子的数目和位次例；2，5-二氢呋喃四氢呋喃 二二.芳香五员杂环芳香五员杂环1、结构SP 杂化杂原子的P轨道有2个电子2X=O,S SP 杂化P轨道有2个电子2符合4n+2规则，具有芳香性 2、芳香性比较：离域能 66.8 87.8 117.04 150.7KJ/mol ① 由于杂原子的-I 效应，使整个环上的电子云密度并不像苯环那样均匀；键长有一定程度的平均化，但不像苯那样完全平均化，因此，它们的芳香性都比苯的差（有一定程度的不饱和性及不稳定性）解释：<<< ②由于杂原子的电负性：O>N>S，故对环的供电能力 依次增大，呋喃中的O原子最不愿提供电子给环构成 共轭大π键，故芳性最差。
3、性质、性质芳性——亲电取代反应呋喃表现出共轭二烯的性质1）定性鉴别方法：噻吩在浓H2SO4作用下，遇到松木片显蓝色呋喃蒸气遇到被HCl浸湿过的松木片显绿色吡咯蒸气能使浸过浓HCl的松木片显红色 2）亲电取代反应 （速度比苯快，主要发生在α-位）卤化：+ Br2+ Br2+ Br2+ HBrC2H5OH 0℃+ HBr0℃ CH3COOH 常温+ HBr（极易卤代） 可见活性顺序：>>>硝化：（硝化试剂：CH3CO-O-NO2 硝酸乙酰酯）除噻吩可用一般的硝化试剂如混酸和磺化试剂如硫酸进行硝化和磺化反应外，呋喃、吡咯要采用较温和的试剂进行硝化、磺化因为强酸的H+可与电负性强的O、N原子结合，破坏了杂环的大π键，失去了芳性而显示出环状二烯的特性，而发生水解、聚合等反应 + CH3COONO2-5℃~ -30℃ 磺化：（磺化试剂： 三氧化硫-吡啶）++-+-H++ H2SO4(浓)+ H2O溶于酸中常温HHH 应用：从粗苯中分离出噻吩（噻吩主要存在 于粗苯中）例：分离bp 84℃ 80℃ (二者很难用精馏法分开)油层苯浓H2SO4H2O酸层 用共振论解释——为什么反应发生在α 位。
E++++++ 可见，进攻α 位生成的中间体较稳定所以主要为α取代 一元取代杂环化合物的定位规律：当α位上有邻、对位定位基，亲电试剂E主要进攻5-位有邻对位定位基，E主要进入2-位当β位上有间位定位基，则E主要进入4-位有间位定位基，主要进入5-位 +NaOAc HAc+-+ CHCl3+NaOH?? 3）吡咯的弱酸性参与了环的共轭，所以碱性极弱（pKb=13.6）相反具有一定的弱酸性吡咯具有弱酸性，其酸性介与乙醇和苯酚之间 故吡咯能与固体氢氧化钾加热成为钾盐，与格式试剂作用放出RH而生成吡咯卤化镁 + KOH(固)+ H2O例： 三三. 六元杂环化合物六元杂环化合物1、结构和芳香性sp2杂化符合休克尔4n+2规则一个闭合的共轭体系具有芳香性 2、、 吡啶的性质吡啶的性质１）水溶性１）水溶性吡啶及其衍生物能与水互溶吡啶及其衍生物能与水互溶 吡啶的性质吡啶的性质2）弱碱性）弱碱性 （（pKb=8.8））碱性碱性:季铵碱季铵碱>仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯仲胺＞伯胺＞叔胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯吡啶及其衍生物能溶于强酸，用于吡啶及其衍生物能溶于强酸，用于鉴别、分离与提纯鉴别、分离与提纯 3）） 亲电取代反应亲电取代反应亲电取代反应发生在亲电取代反应发生在β位位类似硝基苯，一般需在强烈条件下才能发生亲类似硝基苯，一般需在强烈条件下才能发生亲电取代反应。
电取代反应 a.亲电取代反应活性亲电取代反应活性: 吡啶吡啶 < 苯环苯环<噻吩噻吩<呋喃呋喃<吡咯吡咯b. 吡啶环不能发生傅氏反应吡啶环不能发生傅氏反应c.亲电取代反应发生在亲电取代反应发生在β位注意注意: 由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均 4)亲核取代反应亲核取代反应 齐齐巴宾齐齐巴宾反应反应吡啶与强的亲核试剂起吡啶与强的亲核试剂起亲核取代亲核取代反应，主要生成反应，主要生成 取取代产物：代产物：当当 或或 位有其它离去基团时，反应易发生位有其它离去基团时，反应易发生 5) 氧化还原反应氧化还原反应吡啶比苯稳定，吡啶比苯稳定，不易被氧化不易被氧化侧链可侧链可氧化生成相应的吡啶氧化生成相应的吡啶甲酸甲酸例如：例如： 吡啶可被催化加氢或用乙醇和钠还原而成为六氢吡啶吡啶比苯较易吡啶比苯较易被还原被还原 四四.与生物有关的杂环化合物及其衍生物与生物有关的杂环化合物及其衍生物 １．呋喃及其衍生物 呋喃存在于松木焦油中，检验呋喃存在可用呋喃存在于松木焦油中，检验呋喃存在可用盐酸浸湿的松木片，呋喃存在时盐酸浸湿的松木片，呋喃存在时显绿色显绿色。
制备方法多聚戊糖 戊醛糖 糠醛 糠醛是不含糠醛是不含α-氢的醛，能发生康尼查罗反应氢的醛，能发生康尼查罗反应及一些芳香醛的缩合反应，生成许多有用的化合物 2．吡咯及其衍生物 吡咯存在于骨焦油中吡咯蒸汽遇到浓盐酸吡咯存在于骨焦油中吡咯蒸汽遇到浓盐酸浸过的松木片浸过的松木片显红色显红色，可用来检验吡咯的存在，可用来检验吡咯的存在 吡咯的衍生物最重要的是卟啉化合物，这类化合物有一个共同的结构，都具有卟吩环（也叫卟啉环），具有芳香性卟吩 （porphine ） 叶绿素分子结构R=-CH3为叶绿素aR=-CHO为叶绿素b 血红素分子结构 维生素B12分子结构 β-吡啶甲酸 β-吡啶甲酰胺（烟酸或尼克酸） 烟酰胺或尼克酰胺）3．吡啶及其衍生物维生素PP 维生素B6吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺 γ-吡啶甲酸 γ-吡啶甲酰肼 （异烟酸） （异烟酰肼或雷米封） 4．吲哚及其衍生物 吲哚 β-甲基吲哚 β-吲哚乙酸 5．苯并吡喃及其衍生物苯并吡喃 2-苯基苯并吡喃 天然色素，如花色素*和黄酮色素*等都含有2-苯基苯并吡喃的基本骨架。
6．嘧啶及其衍生物 4-氨基-2-氧嘧啶 4-氨基-2-羟基嘧啶 嘧啶具有弱碱性，可与强酸成盐，其碱性比吡啶弱 嘧啶的重要衍生物： 5-甲基-2，4-二羟基嘧啶 5-甲基-2，4-二氧嘧啶 胸腺嘧啶（T）2，4-二羟基嘧啶 2，4-二氧嘧啶 尿嘧啶（U） 6-氨基嘌呤（腺嘌呤）（A )2-氨基-6-羟基嘌呤 2-氨基-6-氧嘌呤 鸟嘌呤（G）7．嘌呤及其衍生物．嘌呤及其衍生物 8.磺胺药磺胺药14对氨基苯磺酰胺（磺胺）对氨基苯磺酰胺（磺胺）第一个治疗全身性细菌感染的特效药第一个治疗全身性细菌感染的特效药优点：抗菌谱广，对链球菌和葡萄球优点：抗菌谱广，对链球菌和葡萄球菌有很好的抑制作用菌有很好的抑制作用磺胺嘧啶（磺胺嘧啶（SD））口口磺胺甲基异磺胺甲基异 恶唑恶唑（（SMZ）） 抑菌机制抑菌机制670pm690pm230pm240pm对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸对氨基苯磺酰胺类对氨基苯磺酰胺类（磺胺）二氢叶酸二氢叶酸蝶啶衍生物蝶啶衍生物对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸 第二节第二节 生物碱生物碱 2．生物碱的提取方法 一、生物碱的存在及提取方法一、生物碱的存在及提取方法1．生物碱的存在 （2）有机溶剂提取法 （1）稀酸提取法 生生物物碱碱是是一一类类存存在在于于植植物物体体内内，，对对人人和和动动物物有有强强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。
烈生理作用的含氮碱性有机化合物 二、生物碱的一般性质二、生物碱的一般性质 生物碱分子中含有手性碳原子，具有旋光性，自然界中存在的一般是左旋体 生生物物碱碱能能与与许许多多试试剂剂生生成成沉沉淀淀或或发发生生颜颜色色反反应应，，这这些些试试剂剂叫叫做做生生物物碱碱试试剂剂，用于检验、分离生物碱生物碱试剂可分两类：1．沉淀试剂．沉淀试剂 它们大多是复盐、杂多酸和某些有机酸，例如，碘-碘化钾、碘化汞钾、磷钼酸、硅钨酸、氯化汞、苦味酸和鞣酸等不同生物碱能与不同的沉淀试剂作用不同生物碱能与不同的沉淀试剂作用呈现不同颜色的沉淀呈现不同颜色的沉淀 2．显色试剂．显色试剂 它们大多是氧化剂或脱水剂，例如，高锰酸钾、重铬酸钾、浓硝酸、浓硫酸、钒酸铵或甲醛的浓硫酸溶液等它们能与不同的生物碱反应产它们能与不同的生物碱反应产生不同的颜色生不同的颜色 显色剂在色谱分析上常作为生物碱的鉴定试剂 第第 三三 节节 维生素维生素Vitamins 概概 述述定定义义：：维维生生素素(vitamin)(vitamin)是是机机体体维维持持正正常常功功能能所所必必需需，，但但在在体体内内不不能能合合成成或或合合成成量量很很少少，，必必须须由由食食物物供供给给的的一一组组低分子量有机物质。
低分子量有机物质脂溶性维生素脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin)(lipid-soluble vitamin)水溶性维生素水溶性维生素(water-soluble vitamin)(water-soluble vitamin)分类分类: : 一一 脂溶性维生素脂溶性维生素Lipid-soluble Vitamins 共同特点共同特点﹡﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物均为非极性疏水的异戊二烯衍生物﹡﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂﹡﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收同吸收﹡﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输运输 种类种类VitA, VitD, VitE, VitK VitA, VitD, VitE, VitK （一）（一）维生素维生素A A（抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素）﹡﹡天然形式：天然形式：A A1 1（视黄醇）（视黄醇）A A2 2（（3-3-脱氢视黄醇）脱氢视黄醇）﹡﹡活性形式活性形式 ：视黄醇、视黄醛、视黄酸：视黄醇、视黄醛、视黄酸 ﹡ ﹡维生素维生素A A原：原：β-β-胡萝卜素胡萝卜素1.化学本质与性质化学本质与性质 2.2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症1 1）） 生化作用生化作用＊构成视觉细胞内感光物质＊构成视觉细胞内感光物质＊参与糖蛋白的合成＊参与糖蛋白的合成﹡﹡维持上皮组织的分化与健全维持上皮组织的分化与健全＊其他作用，如影响细胞的分化＊其他作用，如影响细胞的分化 2 2）） 缺乏症缺乏症 夜盲症，干眼病，皮肤干燥等夜盲症，干眼病，皮肤干燥等 （二（二 ）维生素）维生素D D（抗佝偻病（抗佝偻病维生素）维生素）﹡﹡种类：种类：VitDVitD2 2（麦角钙化醇）（麦角钙化醇）VitDVitD3 3（胆钙化醇）（胆钙化醇）﹡VitD﹡VitD2 2原：麦角固醇原：麦角固醇VitDVitD3 3原：原： 7- 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 麦角固醇麦角固醇→VitD→VitD2 2 胆固醇胆固醇→7-→7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇→VitD→VitD3 3﹡VitD﹡VitD3 3的活性形式：的活性形式： 1, 25- (OH) 1, 25- (OH)2 2-VitD-VitD3 3阳光及紫外阳光及紫外线作用下线作用下1.化学本质和性质化学本质和性质 1 1 1 1）））） 生化作用生化作用生化作用生化作用作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙作用于小肠粘膜、肾及肾小管，促进钙磷吸收，有利于新骨的形成、钙化。
磷吸收，有利于新骨的形成、钙化2 2 2 2）缺乏症）缺乏症）缺乏症）缺乏症儿童儿童————佝偻病佝偻病成人成人————软骨病软骨病2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症 （三）维生素（三）维生素E E1.1.化学本质与性质化学本质与性质﹡﹡种类：生育酚，生育三烯酚种类：生育酚，生育三烯酚﹡﹡易自身氧化，故能保护其他物质易自身氧化，故能保护其他物质2.2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症生化作用：生化作用：1 1）） 抗氧化作用抗氧化作用 2 2）） 维持生殖机能维持生殖机能 3 3）） 促进血红素代谢促进血红素代谢 （四）维生素（四）维生素K K（凝血（凝血维生素）维生素）2.2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症1 1）生化作用）生化作用维持体内凝血因子维持体内凝血因子ⅡⅡ、、Ⅶ Ⅶ 、、 Ⅸ Ⅸ和和ⅩⅩ的正常水平，参与凝血作用的正常水平，参与凝血作用2 2）） 缺乏表现缺乏表现: : 易出血易出血 1.化学本质及性质化学本质及性质天然形式：天然形式：K K1 1、、K K2 2人工合成：人工合成：K K3 3、、K K4 4 二二 水溶性维生素水溶性维生素Water-soluble Vitamins 共同特点共同特点﹡﹡易溶于水，故易随尿液排出。
易溶于水，故易随尿液排出﹡﹡体内不易储存，必须经常从食物体内不易储存，必须经常从食物中摄取概概 述述种类种类B B族维生素和维生素族维生素和维生素C C （一）维生素（一）维生素B B1 1﹡﹡维生素维生素B B1 1又名又名硫胺素硫胺素(thiamine)(thiamine)﹡﹡体内活性形式为体内活性形式为焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP)1.化学本质及性质化学本质及性质 ﹡TPP﹡TPP是是α-α-酮酮酸酸氧氧化化脱脱羧羧酶酶的的辅辅酶酶，，也也是是转转酮醇酶的辅酶酮醇酶的辅酶﹡﹡在在神神经经传传导导中中起起一一定定的的作作用用，，抑抑制制胆胆碱碱酯酯酶的活性酶的活性2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症1 1 1 1）））） 生化作用生化作用生化作用生化作用2 2 2 2）））） 缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症﹡﹡脚气病，末梢神经炎脚气病，末梢神经炎 （二）维生素（二）维生素B B2 21.1.化学本质及性质化学本质及性质﹡维生素维生素B B2 2又名又名核黄素核黄素(riboflavin)(riboflavin)﹡﹡体内活性形式为体内活性形式为黄素单核苷酸黄素单核苷酸(FMN)(FMN) 黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)(FAD) 2.2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症﹡﹡生化作用：生化作用：FMNFMN及及FADFAD是体内氧化是体内氧化还原酶的辅基，主要起氢传递体还原酶的辅基，主要起氢传递体的作用。
的作用﹡﹡缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎缺乏症：口角炎，唇炎，阴囊炎等 （三）维生素（三）维生素PPPP﹡﹡维生素维生素PPPP包括：尼克酸包括：尼克酸(nicotinic acid)、、尼克尼克酰胺酰胺(nicotinamide)﹡﹡体内活性形式体内活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD(NAD+ +) )尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP(NADP+ +) )1.化学本质及性质化学本质及性质 1 1 1 1）生化作用）生化作用）生化作用）生化作用﹡NAD﹡NAD+ +及及NADPNADP+ +是是体体内内多多种种脱脱氢氢酶酶（（如如苹苹果果酸酸脱脱氢氢酶酶、、乳乳酸酸脱脱氢氢酶酶））的的辅辅酶酶，，起起传传递递氢氢的作用2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症2 2 2 2）））） 缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症﹡﹡癞皮病癞皮病 （四）维生素（四）维生素B B6 61.1.化学本质及性质化学本质及性质﹡﹡维生素维生素B B6 6包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆包括吡哆醇，吡哆醛及吡哆胺胺﹡﹡体内活性形式为体内活性形式为磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺 2.2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症﹡﹡磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅是氨基酸转氨酶及脱羧酶的辅酶，酶，﹡﹡磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛也是也是 - -氨基氨基 - -酮戊酸酮戊酸合酶合酶（（ALAALA合酶）的辅酶。
合酶）的辅酶 （五）泛酸（五）泛酸 1.化学本质及性质化学本质及性质﹡ ﹡泛酸泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸又名遍多酸﹡ ﹡体内活性形式为体内活性形式为辅酶辅酶A(CoA) 、酰基载体蛋白、酰基载体蛋白(ACP) 2.2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症 ﹡ ﹡CoACoA及及ACPACP是酰基转移酶的辅酶，是酰基转移酶的辅酶，参与酰基的转移作用参与酰基的转移作用 （六）叶酸（六）叶酸1.化学本质及性质化学本质及性质﹡﹡叶酸叶酸(folic acid)(folic acid)又称蝶酰谷氨酸又称蝶酰谷氨酸﹡﹡体内活性形式为体内活性形式为四氢叶酸四氢叶酸(FH(FH4 4) ) 2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症﹡﹡生化作用：生化作用：FHFH4 4是一碳单位转移酶是一碳单位转移酶的辅酶，参与一碳单位的的辅酶，参与一碳单位的转移﹡﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血缺乏症：巨幼红细胞贫血 （七）生物素（七）生物素♪生物素是生物素是B B族维生素族维生素B B7 7，它是多种羧，它是多种羧化酶的辅酶化酶的辅酶♪生物素的功能是作为生物素的功能是作为COCO2 2的递体，在的递体，在生物合成中起传递和固定生物合成中起传递和固定COCO2 2的作用。
的作用 （八）维生素（八）维生素B B1212﹡﹡生化作用：参与体内甲基转移生化作用：参与体内甲基转移作用作用﹡﹡缺乏症：巨幼红细胞贫血、神缺乏症：巨幼红细胞贫血、神经疾患经疾患1.化学本质及性质化学本质及性质﹡﹡维生素维生素B B1212又称钴胺素又称钴胺素(coholamine)(coholamine)﹡﹡体内活性形式为体内活性形式为甲基钴胺素甲基钴胺素5 5 - -脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症 维生素维生素B B1212的结构的结构5’-脱氧腺苷脱氧腺苷 （九）维生素（九）维生素C C﹡﹡生化作用：参与氧化还原反应，参生化作用：参与氧化还原反应，参与体内羟化应，促进胶原与体内羟化应，促进胶原蛋白的合成，促进铁的吸蛋白的合成，促进铁的吸收﹡﹡缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病1.化学本质及性质化学本质及性质﹡﹡维生素维生素C C又称又称L-L-抗坏血酸抗坏血酸(ascorbic acid) (ascorbic acid) 2.生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症抗坏血酸抗坏血酸 脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸 （十）硫辛酸（十）硫辛酸♪ 硫辛酸是少数不属于维生素的辅硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。
硫辛酸是酶硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有两二硫辛酸，有两种形式：即硫辛酸（氧化型）和二种形式：即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）在机体内起氢硫辛酸（还原型）在机体内起着酰基载体和氢载体的作用着酰基载体和氢载体的作用 （十一）辅酶（十一）辅酶Q Q♪ 辅酶辅酶Q Q又称为泛醌，广泛存在与动又称为泛醌，广泛存在与动物和细菌的线粒体中物和细菌的线粒体中♪ 辅酶辅酶Q Q的活性部分是它的醌环结构，的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化主要功能是作为线粒体呼吸链氧化- -还原酶的辅酶，在酶与底物分子之还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子间传递电子 主要可溶性维生素和相主要可溶性维生素和相应辅酶应辅酶 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能1. B1(硫胺素硫胺素) TPP α -酮酸氧化脱羧酮酸氧化脱羧2. B2(核黄素核黄素 ) FMN、、FAD 氢载体氢载体3. PP [尼克酸（酰胺）尼克酸（酰胺）] NAD+、、NADP+ 氢载体氢载体4. 泛酸（遍多酸）泛酸（遍多酸） CoASH 酰基载体酰基载体5. B6 [吡哆醇（醛、酸）吡哆醇（醛、酸）] 磷酸吡哆醇（醛）磷酸吡哆醇（醛） 转氨、脱羧、消旋转氨、脱羧、消旋6. 叶酸叶酸 FH4(THFA) 一碳基团载体一碳基团载体7. 生物素生物素 羧化辅酶羧化辅酶8. C（抗坏血酸）（抗坏血酸） 氧化还原作用氧化还原作用9.硫辛酸硫辛酸 酰基载体、氢载体酰基载体、氢载体10.B12（（氰钴氨素）氰钴氨素） 变位酶辅酶变位酶辅酶11. 一碳基团载体一碳基团载体 。