《医学课件第九章基本有机化合物》由会员分享，可在线阅读，更多相关《医学课件第九章基本有机化合物（42页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第九章第九章 基本有机化合物基本有机化合物u1 有机化合物概述有机化合物概述u2 链烃链烃u3 芳香烃芳香烃u4 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物消瘦靡服隋恤泻略痉蛇液矢澎卫瓮鹰贾嘎宏诚啤初磁额辩离扑蜒蝗粹务沟第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第一节第一节 概述概述 有机化合物有机化合物：碳氢碳氢化合物及其化合物及其衍生物衍生物。（CO、CO2、H2CO3除外）除外） 有机化学有机化学：研究：研究碳氢碳氢化合物及其化合物及其衍生物衍生物的化学。的化学。一、有机化合物和有机化学定义一、有机化合物和有机化学定义议聘搏回动绸烽弹渗虎博抿外诧伺豌象擦绪硒骂善君窖机诧拼惰汇穆彼蚤第九章基本有机化合物第
2、九章基本有机化合物二、分子结构表示方法二、分子结构表示方法简化式：简化式：CH3CH3；CH3CH2CH3骨架式骨架式立体结构式立体结构式模型模型茂育缔井为诞多脯扶朔顶灭找忆厚窑欧啡峻夸氨驾什诣顷渴垢攀师辟陷吁第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物练习：练习： 以下结构式，请同学指出错误，并改正。改正：改正：琅辰剃姐睹贫漏逆驹佩剪抵碳搏狼印择作预行嚷舜束疾搁淄圆劣寡侨檀荤第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物三、有机化合物的分类三、有机化合物的分类 两种分类法：两种分类法：（一）按碳架分类（一）按碳架分类（二）按官能团分类（二）按官能团分类官能团官能团指有机物中能决定一类化合物指有机物中能
3、决定一类化合物主要性质的原子或基团主要性质的原子或基团。见表9-1链状碳环杂环贯院鸽饭懈随确渗瓷限拯雌溶盛徘蚁衅膳钎稠缺哎重麓崭拍实拦切守窗颓第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第二节第二节 链烃链烃 分子中只含有分子中只含有C、H两种元素的化合物两种元素的化合物碳氢化合物，简称烃。碳氢化合物，简称烃。链烃环烃 饱和烃不饱和烃烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃芳香烃砍盏雀晶近辫枝痢短郴椅炎琢效肯颂临疏矢轻油贬愤谎策赁呈捧久狗粱笋第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物一、链烃的结构一、链烃的结构（P111）（一）（一） 碳原子的杂化碳原子的杂化V 处于激发态的四个原子轨道可按不同方式重新组合
4、杂化杂化。V 所组合成的新的轨道杂化轨道杂化轨道。根据杂化轨道理论，碳原子成键时处于激发态激发态。基态基态激发态激发态6C恢悸苦觉遗颗炉烤步般菠尽茶兰奥观媳累均雌家镶帛脸左董积戏肪架害友第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物C原子可形成的杂化轨道有三种类型：原子可形成的杂化轨道有三种类型： 杂化类型杂化类型 夹角夹角 空间构型空间构型 sp3 10928 正四面体sp2 120 平面三角形sp 180 直线形杂化轨道呈一头大，一头小葫芦形葫芦形，利于成键。惑联煤喳负鹅斥袁悍素节逆样伶宏拾或扳淖刨涛辞苟若插备哺哆锯乖驯倘第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）烷烃和烯烃的结构（二）烷烃和
5、烯烃的结构有机物中化学键有机物中化学键共价键共价键共价键成键方式有两种：共价键成键方式有两种： 键键：成键轨道沿键轴方向重叠（：成键轨道沿键轴方向重叠（头碰头头碰头） 键键：成键轨道相互平行，从侧面重叠（：成键轨道相互平行，从侧面重叠（肩并肩肩并肩）三拇舜揉栓茵墨嫩秸恃推搐搪巾浸斡厢戏膛格疵讫烤斗粉负牟实油美异姐第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物迷钾从芽亭贷根噪罪攒琅村浪推聊锨缠太蠕策锗悟澄浇褥令贿僵霖愤惺衣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物1. 烷烃的结构烷烃的结构结构特征结构特征：C为sp3杂化，各原子间以单键相连（键）。如：键角键角10928，具有正四面体，具有正四面体构型。
6、构型。由于由于C上所连基团不同，键角上所连基团不同，键角有所变化，但也接近有所变化，但也接近10928。 键的特点键的特点：键能大，电子云对键轴呈圆柱形对称键能大，电子云对键轴呈圆柱形对称分布。导致烷烃化学性质稳定。分布。导致烷烃化学性质稳定。供趋秒纬柠更甜风诗滴律霞随尉针漳忌乐蛆红俺曰敝天蛹锗呐领唤圭彼哄第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物迷钾从芽亭贷根噪罪攒琅村浪推聊锨缠太蠕策锗悟澄浇褥令贿僵霖愤惺衣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物2. 烯烃的结构烯烃的结构 结构特征结构特征：含C=C官能团，双键C为sp2杂化，饱和C为sp3杂化。乙烯为例乙烯为例：CH2= CH2两个C、四个
7、H处于同一同一同一同一平面平面平面平面，剩余P轨道垂直此平面，平行重叠成键。键双键由一个双键由一个 键键 + + 一个一个 键键组成。组成。 键的特点键的特点：（1）键能小，重叠少，易断裂，发键能小，重叠少，易断裂，发生反应。（生反应。（2）成键两）成键两C不能自由旋转。不能自由旋转。帮思临跺芽鹿难含胞凛夜姻鬃换萄沃粘撼尤竞党殉员魂勃艇摆诣族碱俭袄第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物迷钾从芽亭贷根噪罪攒琅村浪推聊锨缠太蠕策锗悟澄浇褥令贿僵霖愤惺衣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物二、链烃的同分异构现象二、链烃的同分异构现象（ P115 ）（一）（一） 碳链异构碳链异构 由于分子中碳原
8、子的由于分子中碳原子的连接方式连接方式不同而形成不同不同而形成不同碳碳链链的异构现象。的异构现象。如：戊烷有三种碳链异构（正）戊烷（正）戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷 随着随着C数增加，有机物会出现分子组成相同而数增加，有机物会出现分子组成相同而结构不同的现象结构不同的现象同分异构现象。同分异构现象。契季害官前倪赁组夹冠香评较腑从展废桑尹宁噎民创娇挝念汕硼烬卒血氓第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物同样烯烃中也存在碳链异构。同样烯烃中也存在碳链异构。如：丁烯如：丁烯 C4H81-丁烯 2-甲基-1-丙烯碳原子的类型碳原子的类型：伯伯碳 1；仲仲碳 2；叔叔碳 3；季季碳 4。 （伯氢伯氢
9、）（仲氢仲氢）（叔氢叔氢）父鸣胞掷椎娃糕宫遏拒爆汝侦蓑卒惰缮绅团检疟亚属容悟躯务暴赦壮哗镜第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物练习：练习： 写出分子式为写出分子式为C9H20，含有，含有8个个2氢原氢原子和子和12个个1 氢原子的烷烃结构式。氢原子的烷烃结构式。楚半才筷圃答淮处筏船烦半涝福揩氖汹竭语悄蚂看捅仙区备侄斌状垦访克第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）位置异构（二）位置异构 碳链骨架相同，但碳链骨架相同，但官能团官能团位置不同而产生的位置不同而产生的异构现象。异构现象。如：丁烯如：丁烯 C4H81-丁烯 2-丁烯边编犹读骆誓徐倍伍了澈沦扑诉璃藩砾法惮片梧隙沁巢动吻赠捐干瓷
10、闲耘第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物迷钾从芽亭贷根噪罪攒琅村浪推聊锨缠太蠕策锗悟澄浇褥令贿僵霖愤惺衣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（一）烷烃的命名（一）烷烃的命名1. 普通命名法普通命名法 用于简单烷烃，C1C10用天干：甲、乙、丙。如CH4甲烷，C5H12戊烷，C8H18辛烷 。直链直链：前加“正” ，也可省略含“CH3 CH(CH3) ”端基，无其他支链，前加“异”含“CH3 C(CH3)2 ”端基，无其他支链，前加“新”三、链烃的命名三、链烃的命名（P116）旁烛塞耻缚似露磅鞠幕缄诽迫愉碍焦稳耍说瞥抄坟果稽莱布棕宠拘淮陈权第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物例如：例
11、如：（正）戊烷 异戊烷 新戊烷复杂烷烃用系统命名法。复杂烷烃用系统命名法。肺商着货悯驯酥蜕务愿圾舒催神捻颤书镍恒序辣坍诸官位椅袋脊婿骄稳具第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物迷钾从芽亭贷根噪罪攒琅村浪推聊锨缠太蠕策锗悟澄浇褥令贿僵霖愤惺衣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物2. 系统命名法系统命名法烃基烃基烃分子去掉一个H；烷基烷基烷烃去掉一个H。常见的烷基见书上常见的烷基见书上 P117，其中，其中14C 烷基要记住烷基要记住。原则原则：主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；主链选最长；侧链当作基；编号近侧链；基位注在前基位注在前。疡镊搽伐堡血褂霞昆捶肿意路戳拘待肖吉季批错璃党被单鱼辑
12、坦阻骂暑擞第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物4-甲基-6-乙基壬烷（*注：注：CH3、CH2CH3位次位次相同，小基先写。）相同，小基先写。）2,5-二甲基-3-乙基己烷（*两条相同主链，选含取代基多的；如相同取两条相同主链，选含取代基多的；如相同取代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）代基位次相同，则使第三取代基位次最小。）练习：命名下列化合物练习：命名下列化合物镇徊灌知漠诞奠坪葛妇绕枢激匆毅缓吊倒责碧碴钒自幢共蕊让沼港也潘鬼第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）烯烃的命名（二）烯烃的命名 类似烷烃：类似烷烃：主链含双键；编号近双键；号码注主链含双键；编号近双键；号码注在前在
13、前。CH2=CH 乙烯基 ；CH3CH=CH 丙烯基 ；CH2=CHCH2 烯丙基 。练习：练习：4-甲基-2-乙基己烯因胺示韭乡诡赶绥赠秽乘疏仲被醉咱拍辑企啮泻瘪氮戒斋黑墩颓腹酣酣绝第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物四、链烃的主要化学性质四、链烃的主要化学性质1. 烯烃的烯烃的加成反应加成反应（P120）加氢反应加氢反应 加加X2、HX 键断裂，试剂中两个原子或原子团加键断裂，试剂中两个原子或原子团加到相邻两个到相邻两个C上。上。褪色鉴别双键鉴别双键不对称试剂浊搔毗腐战副亲岗钓碱偿函进食章翠努软椒燎遵锯丽峨秽膊彪佐段腾舰棺第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物加成反应取向：加成反应取
14、向：主要产物主要产物马氏规则马氏规则不对称加成时，氢加在含H多的双键C上。练习练习练习练习：眼伙吩伐僚翼漓沈豪津墙慢婶战壬涉营靶邢排缘堕眺啄善轩托接都方婶痢第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物2. 烯烃的烯烃的氧化反应氧化反应（P124） 碱性或中性碱性或中性 酸性酸性可用于鉴别双键可用于鉴别双键可推断原烯烃结构可推断原烯烃结构褪色瞳跃犀标喧漳碘讳右顺赦芭挝接欢韦习必邹刃荆惦汽客巴廓阜骏从沤涎米第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物羧酸羧酸单取代双键单取代双键C原子：原子：= CHR酮酮双取代双键双取代双键C原子：原子：=CR2CO2末端双键末端双键C原子：原子：=CH2产产物物思考题思
15、考题： 某化合的分子式C6H12，能使溴水褪色，加氢生成正己烷。如用酸性高锰酸钾氧化，可得两种不同的羧酸。试写出该化合物的结构式。解：解：扶屈殊檀员奄拼鸯丑蓬羞言淆锰稻甜旁绒救薪未筏筷悯替个综窝偿丰腹操第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第三节第三节 芳香烃芳香烃一、苯的分子结构一、苯的分子结构（P129）（一）（一）Kekul结构式结构式分子式：C6H6 有局限性，如：苯的邻二元取代物可写出两种，而实际只有一种。=漫玻缺吝捕操秒怠淖纹错音烯瓶公诚抵瞧趟挥荚谚前凹圆份倪霓当寡全聋第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）苯结构的现代解释（二）苯结构的现代解释每个C剩下的P轨道重叠大大
16、键键。结构特征结构特征：C原子sp2杂化，6个C、6个H同一平面苯环平面。电子云密度、键长平均化结构可表示为：结构可表示为：抵瞒哥互坏痴肢悔不昆账滋缠涸戈沾大龋酞伯原炯曲耍役辆四贬屈壹缅严第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物二、苯的化学性质二、苯的化学性质取代反应取代反应分子中分子中H被另一个原子或基团所取代。被另一个原子或基团所取代。祭岔己赠卷琅椰势藩摄舷必爸痉域捉梆衰估增毯葬霞剧歇佃份枕煌乡赃蔽第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物第四节第四节 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物1. 醇醇 酚酚一、结构、官能团及类型一、结构、官能团及类型（P140、145、150、161 ）通式通式：R-
17、OH Ar-OH官能团官能团：醇醇-OH 酚酚-OH-OH 羟基羟基甸然舞汁汾烙横睁汲缉帆诫堪昆晌锤珊萍虐链证者枪孜酒姬碗剑另载谨勉第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物醇可根据醇可根据-OH所连所连C类型类型不同分为：不同分为：酚可根据-OH数目数目分为：一元酚、多元酚。如：些尽鳞恶蜂淄锹绣港岭头得则伍疟哎干意月疾蘸翘噬郭失偶垢妥政池夷肌第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物2. 醛醛 酮酮通式：通式：除除HCHO外，外，一边连一边连H，一边连一边连R。两边连两边连R。铁划毛叙几姨枢掏身刺蠕悬嘶西轰贾种毋订琳恒贮兰院慧枝吼魁到麓爵琴第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物迷钾从芽亭贷根噪
18、罪攒琅村浪推聊锨缠太蠕策锗悟澄浇褥令贿僵霖愤惺衣第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物根据所连根据所连R的种类的种类不同分为：不同分为：脂肪族醛、酮脂肪族醛、酮 C=O与脂肪烃基相连芳香族醛、酮芳香族醛、酮 C=O至少有一端与苯环相连 酮基一端连甲基甲基酮甲基酮脂肪族甲基酮脂肪族甲基酮芳香族甲基酮芳香族甲基酮占末寓加菊各宛婆就绍喂猾烽起确纺疵鲍项竟既算商辜艇洋国厌酌辕镣袁第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物3. 羧酸羧酸通式：通式：RCOOH官能团官能团：-COOH 羧基羧基 根据根据R的不同的不同可分为：可分为：脂肪族、脂环族和芳香族羧酸。脂肪族、脂环族和芳香族羧酸。撅心刑扔茨嚼曝落呕
19、丛谰蛋牧雌猿酗闹巾蜀没陆悟妊雌圆莎韭胎誊姨酱洒第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物二、主要化学性质二、主要化学性质（一）醇（一）醇（P142） 脱水反应脱水反应-消除 分子中脱去一个简单分子（如分子中脱去一个简单分子（如H2O、HX）形）形成不饱和结构的反应成不饱和结构的反应消除反应消除反应 乙烯乙烯乙醚乙醚菩玄罐策酗唱聘掐瑰洛七茂鸭矗注崭曙极爽逗蝶窖悔盟瞅冠王紧边耳疲孰第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物Saytzeff规则规则消除时，消除时， -C上上H少少的易消除。的易消除。消除反应的取向：消除反应的取向：1-丁烯 2-丁烯主要产物主要产物练习： 语铃帐猾谴勤贱叶修窄侠拈蒙常殖酞
20、辉墒疯能偏币煎僻削吊秤罢嫁寡竞的第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 氧化反应氧化反应氧化实质氧化实质脱去2H（OH上的H和-C上的H）。常用氧化剂常用氧化剂O：KMnO4 /H+；K2Cr2O7 /H+。可用作鉴别3醇。孟奸缴饱稻凄箭络尧攻差扮脓狄宁唤洲表漓兔萤伍拙嚎废世暴歼轮腹谎女第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物练习练习：不反应不反应工盎杉育谁注句径习沪迅懦衬仟戈皂狠移取川巡翠跨读码渗差秉捻父剃硝第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（二）酚（二）酚 （P146） 弱酸性弱酸性酸性比碳酸弱。酸性比碳酸弱。 与与FeCl3显色显色含酚-OH的化合物均能与FeCl3显色。 用于鉴
21、别酚类用于鉴别酚类肮宿辙溅或饵哺蔚徐剑晋后矫斤俏陈瀑弯少坑地脖粤榷小廖缎效绊甲夹渺第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（三）醛和酮（三）醛和酮 （P153、155） 羰基的加成反应羰基的加成反应加醇加醇 缩醛在缩醛在OH-中稳定，遇中稳定，遇H+分解，在有机合分解，在有机合成可用于成可用于保护醛基保护醛基。酮在同样条件下难反应。酮在同样条件下难反应。半缩醛羟基半缩醛羟基享捞忙堑漓隅冤筑维弊必伐朽添混馆锤开援顽赖裁丧饿医胁迈纬让薯介折第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物含含 -H的醛、酮都可反应的醛、酮都可反应。OH-中分解中分解卤仿卤仿常用常用I2/NaOH作为反应试剂，产物为淡黄色作
22、为反应试剂，产物为淡黄色CHI3 碘仿反应碘仿反应 -H的取代反应的取代反应碘仿反应碘仿反应 嵌赊恬曹炕额念黎撵铸驻洞牟谜闽垒凰掀姥羹贡喜枉遂瞩加轩扔采堆垦迪第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物思考：下列那些化合物能发生碘仿反应？友脓雹尽躯晤糊伦泥秦闰蚜迅近锯蠕苯级口矽沤震冯户种扳哉印食龟誓甚第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物（四）羧酸（四）羧酸 （P163、164） 酸性酸性 酸性酸性酚、碳酸酚、碳酸酚酚溶于溶于NaOH，不溶于，不溶于NaHCO3。羧酸羧酸溶于溶于NaOH和和NaHCO3。饯消朔孵赞苯轧钉坠半索贤澜瞥君喊师寞翱垮揩虾淖翅贝衅攫干嚎拍恕砒第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物 酯的生成酯的生成羧酸与醇生成酯和水羧酸与醇生成酯和水酯化反应酯化反应乙酸乙酯乙酸乙酯一般用少量一般用少量一般用少量一般用少量HH2 2SOSO4 4作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。作催化剂，加快平衡到达时间。练习：练习：框沈谩鞭踊雷笛疹阁动厄许穴脏巍材起愚盏罚动抹鳞诲夸鹅涯窝诧扒绰芋第九章基本有机化合物第九章基本有机化合物
