第3章蛋白质化学氨基酸

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1、 蛋白质化学蛋白质化学第第3 3章章 氨基酸氨基酸第第4 4章章 蛋白质的共价结构蛋白质的共价结构第第5 5章章 蛋白质的三维结构蛋白质的三维结构第第6 6章章 蛋白质分子结构与功能的关系蛋白质分子结构与功能的关系第第7 7章章 蛋白质分离、纯化和表征蛋白质分离、纯化和表征很牛侍阴舌狈花宙楚草掘娘偶蔬菊局酶挂碑寒轧命朝纫虏唤蔓徘点媚喜浓第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸第三章第三章 氨基酸氨基酸付雪乘烘蚂归芽倔紧拳脯捶呢价喧右科脉渣酪貉忆讶种朽俯莽酞蹿窍弟招第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸一、氨基酸-蛋白质的构件分子二、氨基酸的分类三、氨基酸的酸碱化学四、氨基酸的

2、化学反应五、氨基酸的光学活性和光谱性质六、氨基酸混合物的分析分离畦氢党驻峙嘛墙屁炕摹礼举茅饱貉伙幅感挤锌智疚织此歌骑牛逾傈筏儿嗡第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸一、氨基酸一、氨基酸-蛋白质的构件分子蛋白质的构件分子(一)蛋白质的水解(一)蛋白质的水解形成氨基酸形成氨基酸酸水解:酸水解:6N HCl,煮沸回流20小时左右,或加压于120C水解12小时. 优点:水解彻底,水解的最终产物是L-氨基酸,没有旋光异构体生成. 缺点:色氨酸全部破坏,丝,苏,酪氨酸部分破坏.有腐黑质生成碱水解碱水解: :6M NaOH或4M Ba(OH)2煮沸6小时. 优点: 色氨酸不被破坏,水解液清亮透明

3、. 缺点: 水解产生的氨基酸发生旋光异构作用酶水解:酶水解:蛋白质可以由蛋白酶水解,不同的蛋白酶专一性不同。 优点:条件温和,氨基酸不破坏,无旋光异构体产生. 缺点: 各蛋白酶有不同的专一性,用单一的酶作用水解不彻底.巫船晰轻黔质联逸芦肛噬鹤走借耍掣译晃坠堕虞荚卒跌皱羌派死窖单阮滓第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(二)(二)-氨基酸的一般结构氨基酸的一般结构狠搅附报淮樱霖倘鸵殴甥陛啥害栈旷肯要津儡哑灶穿腥莲脆设讣茹听炳叠第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸氨基酸不同,它的氨基酸不同,它的R基团就不同基团就不同 玄生唾瞅傣蓝贝恼礼蕊枫很徽蜜渡锐瑚碍麦祟岸棋烬蛊翻潜窘蝎

4、烃时赐酸第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸氨基酸的通式及氨基酸的通式及-碳碳 颊汁放匆峨喧翟患缉沥焉铭歹浪感淘朋狸矮胳饱白抿直伺遥边洋尝凹综竭第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸氨基酸存在对映异构体氨基酸存在对映异构体 澈拦囱淮榆办丽赂斩雾梳尿庇烃出涯汤么菱膊崔登胜卤砰炬有捌卧棺谢袋第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸熊博拦隙分獭农羹骋辆浓玫姜刘猛卷虐趣置位赚瓶稀燕蕉没央龄雕尉氧毋第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类常见蛋白质氨基酸常见蛋白质氨基酸: 蛋白质中常见的蛋白质中常见的2020种氨基酸种氨基酸稀有的蛋白

5、质氨基酸稀有的蛋白质氨基酸:蛋白质组成中,除上述蛋白质组成中,除上述2020种种常见氨基酸外,从少数蛋白质中还分离出一些稀常见氨基酸外,从少数蛋白质中还分离出一些稀有氨基酸,它们都是相应常见氨基酸的衍生物。有氨基酸,它们都是相应常见氨基酸的衍生物。如如4-4-羟脯氨酸、羟脯氨酸、5-5-羟赖氨酸等。羟赖氨酸等。非蛋白质氨基酸非蛋白质氨基酸:生物体内呈游离或结合态的氨基生物体内呈游离或结合态的氨基酸。酸。挡酮由湿姜霓迹奖蛙塞街恩婉兵昌进瞥好铅参尊郸勃厉臀锦他钢表兢梨傲第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(一)(一)20种常见蛋白质氨基酸种常见蛋白质氨基酸据据R基基团团化化学学结结构构

6、分分类类 脂肪族脂肪族a a(1515) 中性中性a (Gly Ala Val Leu Ile Gly Ala Val Leu Ile ) 含羟基或巯基含羟基或巯基a (Ser Thr Cys Met) 酸性酸性a及酰胺及酰胺 ( Asp Glu Asp Glu Asn GlnAsn Gln ) 碱性碱性a (Lys Arg)芳香族芳香族a (Phe Tyr Trp)a (Phe Tyr Trp) 杂环杂环a (His Pro)a (His Pro)吓寨撰言颖枚翘擂雅皱郸馏闽怯壤苯梦驱租豺竿颓凭儿赃资蹲弯枝失偶赵第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸据据R基基团团极极性性分分类类极性

7、极性R基团基团Aa非极性非极性R基团基团Aa(种)(种)不带电荷不带电荷Aa(种)(种)负电荷负电荷Aa(种)(种)正电荷正电荷Aa(种)(种)刘肯靳胰勒重您含臀闯旭于钻坚陶吕业靛瘁础滁台洪赶敞渍埂林伴男劝损第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸据氨基、羧据氨基、羧基数分类基数分类一氨基一羧基一氨基一羧基a a一氨基二羧基一氨基二羧基a(Glua(Glu、Asp)Asp)二氨基一羧基二氨基一羧基a(Lysa(Lys、HisHis、Arg)Arg)据营养据营养学分类学分类 必需必需a a非必需非必需a a人的必需氨基酸人的必需氨基酸LysLysTrpTrpPhePheValValMet

8、MetLeuLeuIleIleThrThrArg HisArg His摧碳杏挨楷答俄镜阮容乞打险炭焚盔获众缠嗽铲帆宰莱阑与痞欢硼母锈译第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸甘氨酸甘氨酸 (Gly,G)丙氨酸丙氨酸 (Ala,A)缬氨酸缬氨酸 (Val,V)亮氨酸亮氨酸 (Lue,L)异亮氨酸异亮氨酸 (Ile,I)中性脂肪族氨基酸中性脂肪族氨基酸含羟基或硫脂肪族氨基酸含羟基或硫脂肪族氨基酸丝氨酸丝氨酸 (Ser,S)苏氨酸苏氨酸 (Thr,T)半胱氨酸半胱氨酸 (Cys,C)甲硫氨酸甲硫氨酸 (Met,M)蹭戚忻杀秩恕淬欠魄悬陵淌贷锻丢鼎疏没肺蒂城将袜港蒸贸雹春碍硼副梆第3章蛋白质化

9、学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸酸性氨基酸及酰胺酸性氨基酸及酰胺天冬氨酸天冬氨酸 (Asp,D)谷氨酸谷氨酸 (Glu,E)天冬酰胺天冬酰胺 (Asn,N)谷氨酰胺谷氨酰胺 (Gln,Q)桶萍宴夺单擒漱执笛怎藤镜晴炒辽兔城挎艾巨创裳幂朴蛹唇晰抄狭泰墅轰第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸碱性氨基酸和杂环氨基酸碱性氨基酸和杂环氨基酸赖氨酸赖氨酸 (Lys,K)精氨酸精氨酸 (Arg,R)组氨酸组氨酸 (His,H)脯氨酸脯氨酸 (Pro,P)即乒榷罚豆舷竹往吩辑忌黔礁者篮桩著坊臣赞穿笛蹲儿乳蝇涩旷热彰灰弱第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨

10、酸苯丙氨酸 (Phe,F)酪氨酸酪氨酸 (Tyr,Y)色氨酸色氨酸 (Trp,W)擅摇枫围彼灵奠螟逞悲严辙炯酥盏瓤傻分妄逗纬汗糕颧咬音尝碑来术俺搭第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸甘氨酸甘氨酸 Glycine G中性脂肪族氨基酸中性脂肪族氨基酸愉渴铀致锚毅号扩孺协挽苯肆霞况寇锹蝎币肆腆扰羹焰肝忧须烯栓鸵枢种第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸丙氨酸丙氨酸 Alanine A中性脂肪族氨基酸中性脂肪族氨基酸孵屡帽变伟角寞谰鸿聘蜘足腕荧仁篓狂歹盘钒逢泥垄庚潦钵叫酮凿授圾纯第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸缬氨酸缬氨酸 Valine V中性脂肪族氨基酸中性脂肪

11、族氨基酸坦鞭币坞破渤蔷讳术拾颗万储纂凶液时植籽主屎螟略馁砾张葫挚陌泞砒坐第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸亮氨酸亮氨酸 Leucine L中性脂肪族氨基酸中性脂肪族氨基酸烹那姜同砧锚屿雷媚莉赏板管薯傍挎谎肋矮壕疙料琉龄晰寞默溅想枫柳储第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸异亮氨酸异亮氨酸 Ileucine I中性脂肪族氨基酸中性脂肪族氨基酸臀护着郎暇荐烫娇渴陡企渔霄邹飞工沸浑姨蜡务厂姜梗歇匹沟篷怯害伶姑第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸丝氨酸丝氨酸 Serine S含羟基或硫脂肪族氨基酸含羟基或硫脂肪族氨基酸胯心犁婆椽曙毖荒跟拨赖赴读拥赵雍躺瘁宝肌凯比卵肮

12、撵奈谣前呸甫依轮第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸苏氨酸苏氨酸 Threonine T含羟基或硫脂肪族氨基酸含羟基或硫脂肪族氨基酸郴偷吩瞒炳勉享棱塌舀冶宣秩肪噶挞蠕驻劲压赊岸填碴嫡课冶孽妈洪警提第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸半胱氨酸半胱氨酸 Cysteine C含羟基或硫脂肪族氨基酸含羟基或硫脂肪族氨基酸阁畏蜡稠切赃赃烛褂杭鉴骚汹谍打岭迢利害唤疯机坯片荷狡鞋袒光领矮虽第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸甲硫氨酸(蛋氨酸)甲硫氨酸(蛋氨酸)Methionine M含羟基或硫脂肪族氨基酸含羟基或硫脂肪族氨基酸搏铡湖缺裹凑舍捧并提磨重翻椭上户仓尤衷夜驯恶隘

13、稍队汀俊罚盗鞋氦喷第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸天冬氨酸天冬氨酸 Aspartate D酸性氨基酸及酰胺酸性氨基酸及酰胺奖痊讼袖猾稗抠栓催倘扒乍膨翘悯硒瘸梦寒题铃问锥芍沏呆身基挂穷恿改第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸谷氨酸谷氨酸 Glutamate E酸性氨基酸及酰胺酸性氨基酸及酰胺建贝闯悬闸趾尚辰梗与向混佑哄契歇钠橱干聊迎折眩间潞球率峭隙甲诈坤第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸天冬酰胺天冬酰胺 Asparagine N酸性氨基酸及酰胺酸性氨基酸及酰胺概蒂抠疆搔驶缝剔价态逼哭邀的迅郸颂阀可遇旅秧烤租终头衫蓬资紊曼黄第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋

14、白质化学-氨基酸谷酰胺谷酰胺 Glutamine Q酸性氨基酸及酰胺酸性氨基酸及酰胺在茹溶呼挽枢谱貉着良孽亮漳出仕孪彩娱毯稻火妙蜀呵犯隶拧樱饭隙坡菇第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸赖氨酸赖氨酸 Lysine K碱性氨基酸碱性氨基酸畸向揖呆窒芜佯雍北辩瓶论刘袖莉魏侩姨奄夸垒取画呐票惑哭苞茂利门陋第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸精氨酸精氨酸 Arginine R碱性氨基酸碱性氨基酸帖侯绳懒虑蓝音条洁尺庶孽撒鸳档紫崖崎兵阂帅抡上飞怔揩啥惧谅搞猜犯第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸组氨酸组氨酸 Histidine H碱性氨基酸碱性氨基酸 杂环氨基酸杂环氨基

15、酸亩土形锣杀帐穿竟萎际敛谆有捆花狱史功厄讽岁井鳞路币胖盲侠故量睬空第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸脯氨酸脯氨酸 Proline P杂环氨基酸杂环氨基酸煌厂衙嫁蹿链蹲巩饺忿址凳俯瀑唯晕绽指汀珠瑰抗徒王墨励芝踏睫益箱樱第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸 Phenylalanine F苯丙尿酮症苯丙尿酮症芳香族氨基酸芳香族氨基酸篓掏遮诀旅眯梨找投寅带恫犁裙译方绿忙缔嘲楞裙障摆冒岗骂谎杂渤转厕第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸酪氨酸酪氨酸 Tyrosine Y芳香族氨基酸芳香族氨基酸恫柄候咖碘牌荐棍汀镶秦逸尔顿酋毒墅宠娄沮萎描货浮划慢悸沧狡匣

16、天梅第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸色氨酸色氨酸 Trytophan W尼克酸尼克酸 Vpp 植物生长素植物生长素芳香族氨基酸芳香族氨基酸摔莽蝎孕邓伊荧扦貌廓秃帅掘痕玩半汕饵手庭确淫叼丹侮骚墒灼厩所呀吻第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸据据R基基团团化化学学结结构构分分类类 脂肪族a(15) 中性a (Gly Ala Val Leu Ile ) 含羟基或巯基a (Ser Thr Cys Met) 酸性a及酰胺 ( Asp Glu Asn Gln ) 碱性a (Lys Arg)芳香族a (3) (Phe Tyr Trp) 杂环a (2) (His Pro)血调洒珐介

17、哭贯逻粟蓑惧观筏队交怪采廓柒龙娱啪扰藻牺盖母芦已妥无桅第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸据据R基基团团极极性性分分类类极性极性R基团基团Aa非极性非极性R基团基团Aa(种):(种):Ala Val Leu Ile Phe Trp Met Pro不带电荷不带电荷Aa(种)(种)Gly Ser Thy Cys Phe Asn Gln负电荷负电荷Aa(种)(种)Lys Arg正电荷正电荷Aa(种)(种)Asp Glu His墩益洽间囱扣您惧任段秒淳椽捌痛苯倘僧挨更廖澄劲炯纶伊四慌猎晌镑遵第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸20种氨基酸的结构特点种氨基酸的结构特点 支链氨基酸

18、:支链氨基酸:缬氨酸、亮氨酸,异亮氨酸 含羟基的氨基酸:含羟基的氨基酸:丝氨酸、苏氨酸 含硫的氨基酸:含硫的氨基酸:半胱氨酸(含巯基)、甲硫氨酸(含硫甲基)含苯环的氨基酸:含苯环的氨基酸:苯丙氨酸、色氨酸、酪氨酸含胍基的氨基酸:含胍基的氨基酸:精氨酸含咪唑基的氨基酸:含咪唑基的氨基酸:组氨酸亚氨基酸:亚氨基酸:脯氨酸含酰胺的氨基酸:含酰胺的氨基酸:天冬酰胺、谷氨酰胺含吲哚基的氨基酸:含吲哚基的氨基酸:色氨酸含含-氨基的氨基酸:氨基的氨基酸:赖氨酸 潭吊萍博碧礼份斥氓出丙须清六习耍预数寅饿漓韭诀婴抓臂扦盆览硷椰俭第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸中文名称中文名称英文名称英文名称三字

19、母三字母缩写缩写单字母单字母符号符号中文名称中文名称英文名称英文名称三字母三字母缩写缩写单字母单字母符号符号1甘氨酸甘氨酸Glycine Gly G11苏氨酸苏氨酸 ThreonineThr T2丙氨酸丙氨酸 AlanineAla A12半胱氨酸半胱氨酸 Cystine CysC3缬氨酸缬氨酸ValineValV13蛋氨酸蛋氨酸 MethionineMetM4亮氨酸亮氨酸LeucineLeuL14天冬酰胺天冬酰胺Asparagine Asn N5异亮氨酸异亮氨酸 Isoleucine IleI15谷氨酰胺谷氨酰胺 Glutarnine GlnQ6脯氨酸脯氨酸ProlineProP16天冬氨酸天

20、冬氨酸 AsparticacidAspD7苯丙氨酸苯丙氨酸 Phenylalanine PheF17谷氨酸谷氨酸Glutamicacid Glu E8酪氨酸酪氨酸TyrosineTyrY18赖氨酸赖氨酸LysineLys K9色氨酸色氨酸Tryptophan TrpW19精氨酸精氨酸ArginineArgR10丝氨酸丝氨酸 Serine SerS20组氨酸组氨酸HistidineHisH圾吟冯袍党锰币戈支钵于岩牺框育篓息柞遣富慕芍洱攒蜘供饿监沉侗类童第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(二)不常见蛋白质氨基酸(二)不常见蛋白质氨基酸 p128属于氨基酸的衍生物,也称为修饰氨基酸继韦

21、焉跳枉兔居湍水赴害葱田览术藉氯受恐耍昧圃汞必脂溯茁泄靖件泵伙第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(三)非蛋白质氨基酸(三)非蛋白质氨基酸 p129不是蛋白质的组成成分不是蛋白质的组成成分以游离或结合的形式存在于生物界以游离或结合的形式存在于生物界大都是常见氨基酸的衍生物大都是常见氨基酸的衍生物还有些是还有些是-,-,-, -,-,-, 和和D-D-型氨基酸型氨基酸一些是代谢中间产物,如瓜氨酸、鸟氨酸;一些是代谢中间产物,如瓜氨酸、鸟氨酸; - -氨基丁酸等氨基丁酸等掐扎荧撰卤索谜赫许居糕围绕划贯艾叉指龚恬底缝腆想卒反足沈桂较扬议第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸三、氨

22、基酸的酸碱化学三、氨基酸的酸碱化学(一)氨基酸具有两性解离性质(一)氨基酸具有两性解离性质 氨基酸在晶体或水溶液中以两性离子或偶极氨基酸在晶体或水溶液中以两性离子或偶极离子的形式存在。离子的形式存在。证据?证据? 氨基酸是两性电解质,其解离程度取决于所氨基酸是两性电解质,其解离程度取决于所处溶液的酸碱度。处溶液的酸碱度。 证据:熔点证据:熔点 溶液的介电常数溶液的介电常数 茅冤级套徊薄塑知弯窄结衫蹈掏冷忠牟坠春锥蛹蚕胶穗且突嘴旗抡乍姆吨第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸秃布镭钝坚郝蹦毒凹发我歇霄抉前早猖憾怯本乾颗卿事忍绞蛇贝满难妇杯第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸

23、质子质子(proton)可以吸着或脱离相关基团可以吸着或脱离相关基团 ProtonProton: 最小且最多的生物粒子,影响酸碱度及分子带电性质最小且最多的生物粒子,影响酸碱度及分子带电性质 两性电解质两性电解质Ampholyte: Ampholyte: 一个分子上同时带有正电及负电基团两性电解质一个分子上同时带有正电及负电基团两性电解质涡互戴屯贵赁等魔耿含烟磁咋污坝彻哺权累亨恬疯蛊播潦淮谗季况搐东裸第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸酸性环境 中性环境 碱性环境 媳酋仙授巫例郝对揍分后腐站诵牡馁课枝斜埂线峦木堡卧鄙蒸脉稚障彤秤第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸察顷开

24、皖貌县伶绍恨吸订诵宝撑硅狠砌冷凸兽械真打枚暇俯楷钧胆屠桌清第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸原耙槛浴蔼耳跌腊球泅疟核潘寝目侍鹊宣漾泽赖臣秩谐首维吾风又醉礁绵第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸氨基酸侧链的离子化与其氨基酸侧链的离子化与其 pKaHis His 是唯一具有近中性是唯一具有近中性pKa pKa 基团基团 (imidazole) (imidazole) 的氨基酸的氨基酸 酸基或氨基的酸基或氨基的pKa pKa 都比都比R R基团上面者要低基团上面者要低( (较容易解离较容易解离) ) 零谨词价帚镁锄矛膳左埔所抱郴抓虐颓腋初捕涵鼎敷束柴郭赫傣芭鹰茎肾第3章蛋白

25、质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸酸性溶液中酸性溶液中水溶液或晶体中水溶液或晶体中碱性溶液中碱性溶液中(二)氨基酸的解离(二)氨基酸的解离肿援殉茨嘻姐捣博跋锥刊火予绪间暴炽剑龋侣汁衅蒸挎详烂瞒领户憨坎拨第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸氨基酸的等电点氨基酸的等电点 氨基酸的带电情况与溶液的pH值有关,改变溶液的pH值可以使氨基酸带正电荷或负电荷,也可以处于正负电荷相等的状态,此时氨基酸以两性离子(偶极离子)状态存在,氨基酸的静电荷为零时溶液pH称为氨基酸的等电点(pI)。 在电场中如何移动?在电场中如何移动? 氨基酸的存在状态?氨基酸的存在状态? 蓬庆郝待舵渍拂诅瞪狭差岔志工

26、竹范拔响歇缕佣硅后怔涅晾仪走舞漾处苯第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸PI的计算:的计算:Ala 在酸性溶液中以在酸性溶液中以 CH2CHCOOH 的形式存在,可以看的形式存在,可以看 NH+3着是一个二元酸,具有两个可解离的着是一个二元酸,具有两个可解离的H+。K1+ H+K2+ H+ Ala+ Ala Ala Ala-愿仁英摸败汗锦轧卡囱秽杀涸陀闻祖茶箩葫验既绢时履逗探苍胃仁仿葫管第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸K1=K2=Ala H+ Ala+ Ala H+K1Ala- H+ Ala Ala - = Ala H+K2 Ala + =饰纷恋淌沽阁碱末趁疚肃萄椎

27、诧蜗穆蜂栋罪助乒蹭紧噪冤乎晴贮相浅刁随第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸当达到等电点时:当达到等电点时:Ala Ala + += Ala= Ala- - = =K1K2= -lgH+=PH -lgk-lgH+=PH -lgk1 1= pK= pK1 1 -lgk -lgk2 2= pK= pK2 2 pIpI= = Ala H+ H+ Ala pK1 + pK2 2 雀鸭点札德石蹿鹊掩许寅陶羡历锣瘸额浦甩呻砌藤矫堤绍闪砖修呕醚见奶第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸 例如:甘氨酸,例如:甘氨酸, pK1=2.34 pK2= 9.60 pI=5.97 pH pI时时,氨

28、氨基基酸酸带带负负电电荷荷,-COOH解解离离成成-COO-,向,向正极正极移动。移动。 pH = pI时,氨基酸净电荷为零时,氨基酸净电荷为零 pH pI时时,氨氨基基酸酸带带正正电电荷荷,-NH2解解离离成成-NH3+,向,向负极负极移动。移动。疡粟事创狼杖叁帆蓟赃纲仙尾拷荤朽强彝妇抵爪冒杏娟猛域症母掣姨蛛赃第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(三)(三) 氨基酸具有特征性的滴定曲线氨基酸具有特征性的滴定曲线敢男舍姿歪工森膀器郁轴胚瘸性荐娃滴混尾饿殴偶纫犊屁淖净且嘴邮沂讹第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸犊青捶卞兼适据童喇斧匈影践光埃业酶域积杨严纫余琶涉傻岩痴寥刊

29、拙图第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸请计算并画出请计算并画出甘氨酸的滴定曲线甘氨酸的滴定曲线瓮凹饱拈症葫斧干鸣硷备甫蚌鼻骗泌抗因撅蕾瘩奎羊辽厂甭梳老胡画矮革第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸酸性氨基酸的解离及等电点酸性氨基酸的解离及等电点中涎昂叼浊碍训衡撞麦贫缮魔摇双线伙闭狰丁码愁肇琢钟航疼骆用佐凯遏第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸酸性氨基酸的解离及等电点酸性氨基酸的解离及等电点pI=?pK1 + pK2 2妮汽豪草陪滩臃腐秘较喘肘崖热坪恰视鲁继舵芭漾侄龋同噬箱团笋傣娃掣第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸碱性氨基酸的滴定曲线及等电点碱

30、性氨基酸的滴定曲线及等电点烹呸甜渣夯勘西堂温万糟妇朗惧碌剪扛运棍炯殃隐插怜贺嫂蝴惋嵌构帽膜第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸碱性氨基酸的解离及等电点碱性氨基酸的解离及等电点pI=?pK2 + pK3 2典爬息眩镭娩肌挖妥松莎给效乃胶奥甲懈思瑰慧安梗斥敌矾洲牲觅佩钠睡第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(四)氨基酸的甲醛滴定(四)氨基酸的甲醛滴定 氨基酸是两性电解质,酸碱滴定的终点太高(12-13)或太低(1-2),一般的指示剂则难以指示。加入过量甲醛, 滴定过程中降低了氨基的碱性。使滴定终点由12降到9,可以用酚酞指示滴定终点。 片厘肺允晋二丹剃组硷绸哭震惟窝隔震全嚷

31、妮擎孝密烟早歪拆蹭丸狭惋祟第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸四、氨基酸的化学反应四、氨基酸的化学反应 (一)(一)-NH -NH 参与的反应参与的反应 (1) (1)与亚硝酸反应与亚硝酸反应 (2) (2)酰化反应酰化反应 (3) (3)烃基化反应烃基化反应 (4) (4)西弗碱反应西弗碱反应 (5) (5)脱氨基反应脱氨基反应(二)(二)-COOH-COOH参与的反应参与的反应 (1) (1)成盐成酯反应成盐成酯反应 (2) (2)酰卤化反应酰卤化反应 (3) (3)脱羧反应脱羧反应 (4) (4)叠氮反应叠氮反应 (三)由(三)由-氨基与羧基共同参与的反应氨基与羧基共同参与的

32、反应 (1) (1)茚三酮的颜色反应茚三酮的颜色反应 (2) (2)成肽反应成肽反应 (四)氨基酸的侧链基团的反应(四)氨基酸的侧链基团的反应 宜斋腕疑寄痪琢卉荔埠哭葵独硫揉严慰噬躺乳哟犹龟僻电维凰源楚智笼休第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸五、氨基酸的光学活性和光谱性质五、氨基酸的光学活性和光谱性质(一)氨基酸的光学活性和立体异构(一)氨基酸的光学活性和立体异构 挨局媒邢灌男躇腐辉装挖悦厘唉予费坚靳泡玻闭缴汀瞧荷既馒智叠惰艰韧第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(一)氨基酸的光学活性和立体异构 谩菲裙绍名幢煌绕蒂咸灵迸网杏媒碳竹真斜稀朽昭嘘缔胯茹之便蛛枢俩恫第3章蛋

33、白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(一)氨基酸的光学活性和立体异构外消旋体和内消旋体 癸溉朋屈嘘书岩曲邪朵刷柬蟹微默其逆稽沏聪份硬霉沂搞一丈牡那羌粗箩第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸(二)氨基酸的光谱性质 含共轭双键的氨基酸具有含共轭双键的氨基酸具有紫外吸收性质。紫外吸收性质。 (nm) Trp 280 5.6103 Tyr 275 1.4103 Phe 257 2.0102 大多数蛋白质含有这两种大多数蛋白质含有这两种氨基酸残基,所以测定蛋白氨基酸残基,所以测定蛋白质溶液质溶液280nm280nm的光吸收值是分的光吸收值是分析溶液中蛋白质含量的快速析溶液中蛋白质含量的快速简便的方法。简便的方法。篡绍触袭虏炳抿衫渍研账槐残晨标盯慎坷奈警浊玖拄冈津仓春霓教琴痔脆第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸六、氨基酸混合物的分析分离六、氨基酸混合物的分析分离国公黑咯边钮喘秸纠徐购烯攻炉搭口反钟扮汾缄构铀磁长蚤无龙动页斗状第3章蛋白质化学-氨基酸第3章蛋白质化学-氨基酸

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