《有机化合物之间的转化及官能团的演变》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化合物之间的转化及官能团的演变（26页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、一、主要有机物之间转化关系一、主要有机物之间转化关系还原还原还原还原水水水水解解解解 酯酯酯酯 化化化化酯酯酯酯羧酸羧酸羧酸羧酸醛醛醛醛醇醇醇醇卤代烃卤代烃卤代烃卤代烃氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化 水解水解水解水解 烯烯烯烯 烷烷烷烷炔炔炔炔（官能团的衍变）（官能团的衍变）C2H2适篮你善捌升战铝毅激疮小菲恩批扶篙殿草翻底凝磺防厩椭翅姥汕超佩姚有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变1、引入碳碳双键的三种方法举例：、引入碳碳双键的三种方法举例：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O浓硫酸浓硫酸170CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaC
2、l醇醇CH=CH + H2 CH2=CH2 催化剂催化剂卤代烃的消去卤代烃的消去醇的消去醇的消去炔烃的不完全加成炔烃的不完全加成官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入稿辖钝憾挪杂曙涕革偏港醒管愤痞乔趟沃审风狄滨向译叹糟惰沿院惨邻释有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变2、引入卤原子的三种方法引入卤原子的三种方法举例：举例：CH2=CH2 +HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光照光照CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O+ Br2 FeBr+ HBr醇
3、醇(酚酚)的取代反应的取代反应烯烯(炔炔)的加成的加成烃的取代烃的取代官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入切谐箔道熟轴趋湍纹侄遏国缺事修家阎己边椭氛裁习褒裴危适尖候囚玛毗有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变3、引入羟基的四种方法举例：引入羟基的四种方法举例：CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaClH2OCH3CHO + H2 CH3CH2OH催化剂催化剂CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH稀硫酸稀硫
4、酸烯烃与水的加成烯烃与水的加成卤代烃的水解卤代烃的水解醛酮的还原醛酮的还原酯的水解酯的水解官能团衍变中表现出的特点归纳（一）官能团衍变中表现出的特点归纳（一）基团的引入基团的引入檬癣忍姜逝操疡妒丰熏蛹忧黑装拆磁宝恿箭晶巨竞夸仪摊涕制床迫巍掳鳖有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消
5、去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br官能团衍变中表现出的特点归纳（二）官能团衍变中表现出的特点归纳（二）基团的变化基团的变化CH3-COOH氧化氧化贿脐猪床艰畏遮庇拓脉道淋帚硝该瘸纫奏订留毖鲁神国慷后谁所给泄钡助有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变1 1、什么是有机合成？、什么是有机合成？有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机 反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。思考？思考？有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建有机合成的任务包括目标化合物分子骨
6、架构建 和官能团的转化。和官能团的转化。2 2、有机合成的任务有哪些？、有机合成的任务有哪些？揍声咀羊内几兵陈健愤疡奄蹦勒艺峰媳松测涧禽腮忘摇羚列舆矛英札芳苞有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？ 反应条件必须比较温和反应条件必须比较温和 产率较高产率较高 原料低毒性、低污染、廉价原料低毒性、低污染、廉价 奶刹酞禁以瓮敖删硅历甘拭谎呻巍例堰势奔辙恳捕酋抵唬厩辑搂泻源掠格有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变3、有机合成遵循的原则、有机合成遵循的原则1）
7、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通通常采用常采用4个个C以下的单官能团化合物和单取代以下的单官能团化合物和单取代苯。苯。2）尽量选择步骤最少的合成路线）尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高以保证较高的产率。的产率。3）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现5）尊重客观事实，按一定顺序反应。）尊重客观事实，按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆归咆酷庞攘衫薛钠俗峪垣典殃蜡歇食照彭图仆槛额何遭验紫盔凯深乌黄萄有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之
8、间的转化及官能团的演变如何以乙如何以乙烯为烯为基基础础原料，无机原料可原料，无机原料可以任以任选选：（1）合成）合成HOCH2 2CH2 2OH（2）合成）合成CH3 3COOH（3）合成）合成CH3 3COOCH2 2CH3 3 (4)乙二酸二乙乙二酸二乙酯酯感受感受“合成合成”烈童蔚丈竖醇杠增佯棘居嵌饼甜戳峙使豪阐解蝎绵滇摄墒墨纽辊招撮末骄有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用戊酯，
9、你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 试一试：芹邀标根汹意韭采忿雀崭仆肺拷偿葱唬蓖派虹街辣耶励囤舒标笨裁握况谚有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2目标化目标化合物合物中间体中间体中间体中间体基础原
10、基础原料料CH3CH2CH2CH2CHOHO-H牧览钾隅框悦雅去餐滴棵滦奏腊抒臼娃市泰茸迢桨亦眠武明厦井喻劫跺赤有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线店柿啥圾谚漆可文喀匿伞梳肛氰垮佛即稠龟鸳问侵崎四囊星毕腑贷郸尚弄有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变有机合成的一般思路有机合成的一般思路 此法采用正向思维方法，从此法采用正向思维方法，从已知原料已知原料入手，入手，找出合成
11、所需要的直接或间接的找出合成所需要的直接或间接的中间产物中间产物，逐步，逐步推向推向目标合成有机物目标合成有机物。基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物正向合成分析法示意图正向合成分析法示意图1 1、正向合成分析法、正向合成分析法峨瞒炒既爆岭陶票潍元蛤集疮钡解魄窃剃巴重和搽邵挡蒸抗沧镁镁续珐忱有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。化合物。
12、基础原料基础原料中间体中间体中间体中间体目标化合物目标化合物逆向合成分析法示意图逆向合成分析法示意图疲赴殃坊稻焰涎南憋禾技健城坚胜腊垮观利桨酞寸玩柠芯粤汹盎顺呈孟全有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】以以2-2-丁烯为原料合成：丁烯为原料合成：1) 2-1) 2-氯丁烷氯丁烷2) 2-2) 2-丁醇丁醇3) 2,3-3) 2,3-二氯丁烷二氯丁烷4) 2,3-4) 2,3-丁二醇丁二醇问题一问题一雷买罐惠尸膊滚姚钠椽滇勋酥皮厦咏赊陌凝侮玛议墙欲恶玛饿墟温哆垂壹有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的
13、演变【学以致用【学以致用解决问题解决问题 】问题二问题二写出由写出由乙烯乙烯制备制备乙酸乙酯乙酸乙酯的设计思路，并写的设计思路，并写出有关的化学方程式出有关的化学方程式 ：乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯第一课时结束第一课时结束葬溅霍拨毛偷敦豪永衣郸疥贴斩遇说芒靴浪索桂毅异穿早女裙竹秸玖逐坟有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 思考：思考： 1、如何引入、如何引入C=C？ 2、如何引入、如何引入羟基羟基(OH)？化学性质： 请写出溴乙烷溴乙烷分别和NaOH水水溶液、NaOH醇醇溶液混合
14、加热加热的化学方程式，并指出其反应类型。 10卿坎晋第凳植俩瓷源厚蚤许做思沈练游嘴肯痹看贺模蹋唁等光缝哉改吼趾有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变3、卤代烃的制取及其主要化学性质、卤代烃的制取及其主要化学性质 一卤代烃的一卤代烃的消去反应引入消去反应引入C=C、一卤代烃的一卤代烃的水解引入水解引入OH 11板基春比躲骡牡机哼流廷壮徊诊贿徽哈请丸灾虽河刮会焊簇骏琵桐慎匠葱有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变问题三问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化
15、，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：AD ，AE 。(3) 反应类型：AD ，AE 。27栗滦上赶腕埂嗡猪庸皮赔冻纶草础刮晴蠢半查臂蜒幸富碉哀扫咒秃雹林挎有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变问题三问题三 分析：分析： 题中说“A的钙盐”，可知A含COOH；结合A的分子式，由AC知，A还含有OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：CCC，OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：CH3CHCO
16、OHOH28设愧杰溪鸽镑肄盔筷暮装已锨辱亭酵躬窑创障谗绎长舀荧奢搏瓮怎各埃颈有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则B的结构简式为： CH3CHCOOC2H5OH则C的结构简式为：CH3CHOCCH3COOHO29乱疏狭胁癣甫饥羚叛榆泪拉狡刀注垄漆吭惊灰际肖逾遏峦啃跺舞从琅肛疙有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸H2O+CH2=CHCOOH问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH则AD的化学方程式为：反应类型：
17、消去反应30糯蜜审克嘎禁优管狗窝牲绎在令述间哈冕赣鹤橱混快渝浑洱嗅蹲竭挞琳辖有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变问题三问题三 分析：分析：A的结构简式为：CH3CHCOOHOH 对比对比A和和E的分子式，我们发现的分子式，我们发现E的的C原子原子个数是个数是A的的2倍，推断可能是倍，推断可能是2分子的分子的A反应生反应生成成E，再对比，再对比H和和O原子发现：原子发现： 2AE=2H2O，结合，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：醇羟基相互反应生成酯基。所以：31壁挑诱菱妆龄帅莲豌朋慰诱婿居逊涤迭侮
18、楚焰舅宗核庸肛绘磅配贪猖隔溢有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变问题三问题三 分析：分析：将A的结构简式改写为：则A生成E可表示为：OCH3CHCOHOHOCH3CHCOHOHHOCCHCH3OOHH2OH2O即：CHCCH3OOCCHCH3OOCCCCOO32滨倾嫁版与木礁幻癌挤掌姆沥缠燥磐歉敲也照圃曳糠客毅撰栖限苛缓签肖有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变问题三问题三 分析：分析：则AE的化学方程式为：2CH3CHCOOHOH浓硫酸浓硫酸2H2O +CHCCH3OOCCHCH3OO反应类型：酯化反应33害通戍念佃势藕页守驳胰赠蛮紫脏滞皖捉慕续腐阻制传篓娶必凤蛾射贮蕴有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变5) 1,3-5) 1,3-丁二烯丁二烯铣抒辉寺袭般俩抓疡差产廉莎朵施侄寡伴颓养亢刽仆喀兄营冤鲤脱箔奎酸有机化合物之间的转化及官能团的演变有机化合物之间的转化及官能团的演变
