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1、第十五章第十五章 含氮有机化合物含氮有机化合物 第一节第一节 硝基化合物硝基化合物 一、硝基化合物的结构与命名一、硝基化合物的结构与命名两个等价的共振式,结构是对称的。两个等价的共振式,结构是对称的。芳香硝基化合物的结构芳香硝基化合物的结构:硝基甲烷硝基甲烷 硝基苯硝基苯写出下列化合物的结构写出下列化合物的结构 :TNT, 苦味酸苦味酸 脂肪族硝基化合物大多为淡黄色液体,沸点较脂肪族硝基化合物大多为淡黄色液体,沸点较高。一元芳香族硝基化合物是高沸点液体,多数是高。一元芳香族硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。不溶于水,有毒。二元和多元有机物的良好溶剂。不溶于水,有毒。二元和多元芳香
2、族硝基化合物为无色或黄色固体。芳香族硝基化合物为无色或黄色固体。二、硝基化合物的物理性质二、硝基化合物的物理性质1. 还原反应还原反应亚硝基苯亚硝基苯 (中间还原产物)(中间还原产物) 苯基羟胺苯基羟胺 (中间还原产物)(中间还原产物)(Fe + HCl)Fe + HClH2/催化剂催化剂(1 1)单分子还原反应)单分子还原反应硝基苯硝基苯 苯胺苯胺三、芳香硝基化合物的化学性质三、芳香硝基化合物的化学性质Fe + HClFe + HCl(2 2)双分子还原反应)双分子还原反应NaOH +H2O2PhNO2Ph-N=N-PhPh-NH-NH-PhZnNaOHH2OAs2O3Zn +NaOH +H
3、2O氢化偶氮苯氢化偶氮苯氧化偶氮苯氧化偶氮苯偶氮苯偶氮苯 芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代,称为芳环上的亲核取代反应。为芳环上的亲核取代反应。 硝基对亲核取代反应的影响:在芳香亲核取代反硝基对亲核取代反应的影响:在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基。应中,硝基是一个活化的邻对位定位基。2. 2. 芳环上的亲核取代反应(芳环上的亲核取代反应(S SN N2Ar2Ar)例例:SN2Ar反应机理反应机理慢慢X +O2NNO2O2NNO2H2NHN第二节第二节 胺胺 根据氮原子上所连烃基的数目:根据氮原子上所连烃基的数目: 伯胺伯胺 RNH2仲胺仲
4、胺 R2NH 叔胺叔胺 R3N季铵盐(四级铵盐)季铵盐(四级铵盐) R4N+X-季铵碱(四级铵碱)季铵碱(四级铵碱) R4N+OH-一、胺的分类和命名一、胺的分类和命名 1.1.分类分类:NH3氨氨(33胺)胺) (11胺)胺)(22胺)胺) R R | | RNR+X RNR+OH | | R R 季铵盐季铵盐 季铵碱季铵碱 注意:伯、仲、叔胺与伯、仲、叔卤代烃注意:伯、仲、叔胺与伯、仲、叔卤代烃 及伯、仲、叔醇分类方法的区别:及伯、仲、叔醇分类方法的区别:叔卤代烃 叔醇 伯胺 根据分子中烃基的结构,可把根据分子中烃基的结构,可把胺分为脂肪胺和芳香胺:胺分为脂肪胺和芳香胺: 脂肪胺脂肪胺芳香
5、胺芳香胺 根据分子中氨基的数目,可把根据分子中氨基的数目,可把胺分为一元胺、二元胺和多元胺胺分为一元胺、二元胺和多元胺: 一元胺一元胺 二元胺二元胺 多元胺多元胺H2NCH2 CH2NH22.2.命名命名: : 简单的胺以习惯命名法命名,在简单的胺以习惯命名法命名,在“胺胺”字前面加以烃基的名称来命名字前面加以烃基的名称来命名: :CH3NH2 CH3CH2CH2NH2 甲胺甲胺 丙胺丙胺 NH2 NH2CH3苯胺苯胺 对甲苯胺对甲苯胺 氮氮原原子子上上连连有有两两个个或或两两个个以以上上相相同的烃基时,需表示出烃基的数目同的烃基时,需表示出烃基的数目: : (CH3CH2)2NH (CH3)
6、3N 二乙胺二乙胺 三甲胺三甲胺 NH二苯胺二苯胺CHCH3 3NHNHCHCH2 2CHCH3 3 甲乙胺甲乙胺 二甲基乙基胺二甲基乙基胺不相同的烃基时不相同的烃基时: :命名命名: :H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2CH3CH2NHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2NH2丁胺丁胺1,4-丁二胺丁二胺乙丙胺乙丙胺NHCH3N(CH3)2NCH3CH(CH3)2 当当氮氮原原子子上上连连有有芳芳环环和和脂脂肪肪烃烃基基时时,则则以以芳芳胺胺为为母母体体,并并在在脂脂肪肪烃烃基基前前冠冠以以“N”“N”字字,以以表示这个基团是连在氮上,而不是连在芳环上。表示这个基团是连在氮上,
7、而不是连在芳环上。N-N-甲基甲基-N-N-异丙基苯胺异丙基苯胺 N-N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺 对甲对甲(基基)苯胺苯胺 N-甲基甲基-N-乙基对氯苯胺乙基对氯苯胺命名命名: 复杂胺以烃为母体,以胺基为取代基复杂胺以烃为母体,以胺基为取代基:3甲基甲基2二乙氨基戊烷二乙氨基戊烷2甲基甲基4氨基戊烷氨基戊烷季铵盐或季铵碱看作铵的衍生物命名季铵盐或季铵碱看作铵的衍生物命名: 碘化四乙碘化四乙(基基)铵铵氢氧化甲基三乙基铵氢氧化甲基三乙基铵(CH3CH2)4N I+碘化二甲基二乙基铵碘化二甲基二乙基铵氢氧化三甲基羟乙基铵氢氧化三甲基羟乙基铵写出下列化合物结构式写出下列
8、化合物结构式: :二、胺的结构二、胺的结构 spsp3 3杂化杂化 脂肪胺脂肪胺:氮原子的杂化状态氮原子的杂化状态在在spsp3 3与与spsp2 2之间之间 芳香胺芳香胺: : 若若胺胺分分子子氮氮原原子子上上连连有有三三个个不不相相同同的的基基团团时时,具具有有手手性性,理理论论上上应应存存在在一一对对对对映映体体, ,但但对对于于简简单单胺胺来来说说,由由于于它它们们之之间间相相互互转转化化所所需需的的能能量量很很低低(约约为为25kJmol25kJmol1 1),在在室室温温下下可可以以迅迅速速互互相相转转化化,现现代代技技术尚不能把对映体拆分开来。术尚不能把对映体拆分开来。 季季铵铵
9、盐盐是是四四面面体体结结构构,当当氮氮上上连连有有四四个不同基团时,存在着一对可拆分对映体个不同基团时,存在着一对可拆分对映体: : 三、胺的物理性质三、胺的物理性质 室室温温下下,除除甲甲胺胺、二二甲甲胺胺、三三甲甲胺胺和和乙乙胺为气体外,其它胺均为液体或固体。胺为气体外,其它胺均为液体或固体。 胺胺是是极极性性化化合合物物,除除叔叔胺胺外外,伯伯胺胺和和仲仲胺胺都都能能形形成成分分子子间间氢氢键键,但但氮氮的的电电负负性性小小于于氧氧,伯伯胺胺和和仲仲胺胺分分子子间间形形成成的的氢氢键键也也弱弱于于醇醇分分子子间间的的氢氢键键,故故胺胺的的沸沸点点比比相相对对分分子子质质量量相相近近的的非
10、非极极性性化化合合物物高高,比比醇醇或或羧羧酸酸的的沸沸点点低低。叔叔胺胺由由于于不不能能形形成成分分子子间间氢氢键键,其其沸沸点点比其同分异构体的伯胺或仲胺低。比其同分异构体的伯胺或仲胺低。 伯伯、仲仲和和叔叔胺胺都都能能与与水水分分子子通通过过氢氢键键发发生生缔缔合合,因因此此低低级级胺胺易易溶溶于于水水。一一元元胺胺的的溶溶解解度度分分界界线线在在六六个个碳碳左左右右。胺胺也也可可溶溶于于醚醚、醇、苯等有机溶剂。醇、苯等有机溶剂。 芳芳香香胺胺毒毒性性较较大大,液液态态芳芳胺胺还还可可被被皮皮肤肤吸吸收收,因因此此应应注注意意避避免免吸吸入入或或接接触触芳芳胺胺而而中中毒。毒。 H2NC
11、H2CH2CH2CH2NH2H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 低级脂肪胺具有氨的气味或臭鱼腥味。低级脂肪胺具有氨的气味或臭鱼腥味。蛋白质腐烂时能产生极臭而剧毒的丁二胺蛋白质腐烂时能产生极臭而剧毒的丁二胺及戊二胺。及戊二胺。1,4-1,4-丁二胺(腐肉胺)丁二胺(腐肉胺)1,5-1,5-戊二胺(尸胺)戊二胺(尸胺)四、胺的化学性质四、胺的化学性质 1 1碱性碱性 :NH3H RNH2 H2O OH : RNH2 + HCl RN+H3Cl-(1)脂肪胺的碱性比氨强;)脂肪胺的碱性比氨强; 芳香胺的碱性比氨弱。芳香胺的碱性比氨弱。 即碱性即碱性: :脂肪胺氨芳香胺脂肪胺氨芳香胺 CH3N
12、H2 NH3 pkpkb b 3.38 4.76 9.40 3.38 4.76 9.40 NH2 (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N pk pkb b 3.27 3.38 4.21 3.27 3.38 4.21 (2 2)脂肪胺在水溶液中,仲胺的碱性最强)脂肪胺在水溶液中,仲胺的碱性最强: : 在脂肪胺中,由于烷基的在脂肪胺中,由于烷基的 + I 效应,效应,使氨基上的电子云密度增加,接受质子使氨基上的电子云密度增加,接受质子的能力增强,所以脂肪胺的碱性大于氨。的能力增强,所以脂肪胺的碱性大于氨。 气态碱性气态碱性:NH3RNR HRNH2 RNR RH OH2H OH2RH OH
13、2R2H OH2 H OH2 H OH2R3溶溶剂剂化化程程度度减减弱弱 在水溶液中,胺在水溶液中,胺分子中,氮上连接的分子中,氮上连接的氢愈多,溶剂化程度氢愈多,溶剂化程度愈大,铵正离子就愈愈大,铵正离子就愈稳定,胺的碱性也愈稳定,胺的碱性也愈强;氮上取代的烃基强;氮上取代的烃基愈多,空间位阻愈大,愈多,空间位阻愈大,使质子不易与氮原子使质子不易与氮原子接近,胺的碱性也就接近,胺的碱性也就愈弱。愈弱。 综合以上两种效应的作用结果,综合以上两种效应的作用结果,脂肪胺类化合物脂肪胺类化合物( (在水溶液中在水溶液中) )的碱性:的碱性:NH3RNRHRNH2RNRR芳香胺中,由于氨基的未共用电子
14、对与芳香胺中,由于氨基的未共用电子对与芳环的大芳环的大键形成键形成p-共轭体系,使氨基上的共轭体系,使氨基上的电子密度降低,接受质子的能力减弱,所以电子密度降低,接受质子的能力减弱,所以它的碱性比氨弱。它的碱性比氨弱。 脂肪族仲胺脂肪族仲胺 脂肪族伯胺脂肪族伯胺 脂肪族叔胺脂肪族叔胺 氨氨 芳香族伯胺芳香族伯胺 芳香族仲胺芳香族仲胺 芳香族叔胺芳香族叔胺 胺的碱性强弱顺序:胺的碱性强弱顺序:氯化苯铵氯化苯铵 苯胺盐酸盐苯胺盐酸盐 RNH2HCl Cl NH2HClNH3 问题问题:如何分离苯胺与甲苯的混合物如何分离苯胺与甲苯的混合物?2 2烷基化烷基化 RNH2RXR2NHHXR2NHRXR3
15、NHX R3NRXR4NX- (C2H5)4N+IAg2OH2O(C2H5)4NOHAgI 碘化四乙铵碘化四乙铵氢氧化四乙铵氢氧化四乙铵NH22CH3OH-Al2O3 -N(CH3)22H2O3 3酰基化酰基化R RC CClClNHNH3 3R RC CNHNH2 2HCl HCl CHCH3 3C CClClH H2 2NCHNCH3 3CHCH3 3C CNHCHNHCH3 3HCl HCl CHCH3 3C CClClHN(CHHN(CH3 3) )2 2CHCH3 3C CN N HCl HCl CHCH3 3CHCH3 3 HO NH2(CH3CO)2O扑热息痛扑热息痛 HO NH
16、CCH3O |磺酰化反应磺酰化反应 - -也称为兴斯堡也称为兴斯堡( Hinsberg)反应反应: :3o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯 反应现象:反应现象:1o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀溶解沉淀溶解沉淀沉淀NaOHH+2o胺胺 + 磺酰氯磺酰氯沉淀(既不溶于酸,又不溶于碱)沉淀(既不溶于酸,又不溶于碱) 3o胺油状物胺油状物 + TsO-的水溶液的水溶液 + NaCl 油状物消失油状物消失H+-OHRNH2 +NaOH-H2ONaOHH+R2NH +NaOH-H2O+ NaClR3N +NaOH-H2OR3N +R3NH+H+-OH兴斯堡反应的反应式兴斯堡反应的反应式:4 4与亚硝酸反应与亚硝酸反应
17、 NH2NaNO22HCl 05 N2Cl 2H2ONaCl重氮化反应重氮化反应 (1(1)伯胺与亚硝酸)伯胺与亚硝酸反应反应(2 2)仲胺与亚硝酸)仲胺与亚硝酸反应反应R R2 2NH NH HNO HNO2 2 R R2 2N NN NO O H H2 2O O N-N-亚硝基胺亚硝基胺 亚亚硝硝基基化化合合物物的的毒毒性性很很强强,它它可可以以破破坏坏生生物物体体内内的的细细胞胞蛋蛋白白,是是引引起起人人类类癌癌症症的的主主要要致致癌癌物物之之一一,在在近近300300种种N N亚亚硝硝基基化化合合物物中中约约9090具具有有致致癌癌作作用用。亚亚硝硝胺胺也也可可在在人人体体内内合合成成
18、,在在胃胃、口口腔腔、肺肺及及膀膀胱胱中最易合成。中最易合成。 腌腌制制的的蔬蔬菜菜及及鱼鱼肉肉制制品品中中往往往往有有较较高高含含量量的的硝硝酸酸盐盐和和胺胺类类化化合合物物,作作为为着着色色剂剂和和防防腐腐添添加加剂剂的的亚亚硝硝酸酸盐盐易易与与食食品品中中的的胺胺类类物物质质作作用用生生成亚硝胺。成亚硝胺。 亚亚硝硝胺胺在在波波长长为为300nm300nm的的紫紫外外线线照照射射下下,发发生生不不可可逆逆光光解解反反应应,因因此此乡乡村村新新鲜鲜空空气气中中不不会会有有亚亚硝硝胺胺的的污污染染。维维生生素素C C能能还还原原亚亚硝硝酸酸盐盐,可可以以阻阻止止亚亚硝硝胺胺的的体体内内合合成
19、成。从从这这个个意意义义上上讲讲,多吃新鲜蔬菜和水果也有防癌作用。多吃新鲜蔬菜和水果也有防癌作用。 (3 3)叔胺与亚硝酸)叔胺与亚硝酸反应反应对亚硝基对亚硝基-N,N-N,N-二甲苯胺二甲苯胺 N(CH3)2 HNO2 N(CH3)2 NO问题:如何鉴别伯、仲、叔胺?问题:如何鉴别伯、仲、叔胺?5 5胺的氧化胺的氧化 脂肪胺较稳定,不易氧化。芳胺极易氧化。脂肪胺较稳定,不易氧化。芳胺极易氧化。6 6芳胺苯环上的亲电取代反应芳胺苯环上的亲电取代反应 (1 1)卤代)卤代 NH2Br2,H2O NH2BrBrBr(白色白色)问:如何制备对溴苯胺?问:如何制备对溴苯胺? NH2(CH3CO)2O
20、NHCOCH3Br2, BrH2O,OH或或H NH2 Br NHCOCH3(2 2)硝化)硝化 浓浓H2SO4 NH2HNO3, H2O,OHNH2NO2NO2问题问题: : 如何制备对硝基苯胺如何制备对硝基苯胺? ? NH2(CH3CO)2O NHCOCH3HNO3,NO2H2O,OH或或H NH2NO2 NHCOCH3H2SO4(3)磺化)磺化 NH2SO3H NH2浓浓H2SO4180190 SO3-NH3+(内盐)(内盐) 叔胺与卤代烷加热可生成季铵盐:叔胺与卤代烷加热可生成季铵盐:五五季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱季铵盐的用途:季铵盐的用途:1. 1. 1. 1. 阳离子表面活性剂阳
21、离子表面活性剂阳离子表面活性剂阳离子表面活性剂2. 2. 2. 2. 相转移催化剂相转移催化剂相转移催化剂相转移催化剂季铵盐与氢氧化钠季铵盐与氢氧化钠( (钾钾) )作用形成平衡体系:作用形成平衡体系:季铵碱的制备季铵碱的制备: 有有有有 -H-H的季铵碱的季铵碱的季铵碱的季铵碱受热发生受热发生受热发生受热发生消除反应消除反应消除反应消除反应时主要生成双键时主要生成双键时主要生成双键时主要生成双键上烷基最少的烯烃,这一规律称为上烷基最少的烯烃,这一规律称为上烷基最少的烯烃,这一规律称为上烷基最少的烯烃,这一规律称为HofmannHofmann 规则。规则。规则。规则。季铵碱的消除反应季铵碱的消
22、除反应(E2):-Hofmann规则规则对比对比: 无无 -H的季铵碱的季铵碱受热分解受热分解时则发生时则发生SN2反应,反应,生成叔胺和醇生成叔胺和醇。六、重要化合物六、重要化合物 1 1乙二胺乙二胺 CH2COOH HOOCCH2NCH2CH2N 乙二胺四乙酸(乙二胺四乙酸(EDTAEDTA) CH2COOHHOOCCH22 2苯胺苯胺3 3胆胺和胆碱胆胺和胆碱 胆胆 碱碱(氢氧化三甲基羟乙基铵(氢氧化三甲基羟乙基铵) ) 胆胆 胺胺(氨基乙醇)(氨基乙醇)乙酰辅酶乙酰辅酶A 胆碱胆碱 乙酰胆碱乙酰胆碱 酶辅酶辅A 第三节第三节 酰酰 胺胺一、酰胺的命名和结构一、酰胺的命名和结构 O O
23、O R | | |RC CNHNH2 RC CNHRNHR RC CN N R R RC CClClNHNH3 3R RC CNHNH2 2HCl HCl CHCH3 3C CClClH H2 2NCHNCH3 3CHCH3 3C CNHCHNHCH3 3HCl HCl CHCH3 3C CClClHN(CHHN(CH3 3) )2 2CHCH3 3C CN N HCl HCl CHCH3 3CHCH3 3 O O | | CH3CNH2 C2H5CNHC2H5 乙乙 酰酰 胺胺 N N-乙基丙酰乙基丙酰 胺胺CH3CH3CH3CNO|N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺丁二酰亚胺丁二酰亚胺 邻苯
24、二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺 己内酰胺己内酰胺 写出:写出:N,N-二甲基苯甲酰胺、二甲基苯甲酰胺、 N N 苯基乙酰胺的结构式。苯基乙酰胺的结构式。 在在酰酰胺胺中中,羰羰基基与与氨氨基基相相连连,氨氨基基氮氮上上的孤电子对可以和羰基形成的孤电子对可以和羰基形成p,-共轭共轭: :CN 键长键长0.132nm(通常为(通常为0.147nm)CO 键长键长0.124nm(通常为(通常为0.120nm) 二、酰胺的物理性质二、酰胺的物理性质 除除甲甲酰酰胺胺外外,大大部部分分酰酰胺胺是是白白色色结结晶晶固固体体。低低级级的的酰胺能溶于水,随着分子量增大而溶解度逐渐减小。酰胺能溶于水,随着分子量增大而
25、溶解度逐渐减小。 液液体体的的酰酰胺胺是是有有机机物物及及无无机机物物的的优优良良溶溶剂剂,如如N N,N-N-二二甲甲基基甲甲酰酰胺胺(DMF),它它不不但但可可以以溶溶解解有有机机物物,也可以溶解无机物,是一种性能极为优良的溶剂。也可以溶解无机物,是一种性能极为优良的溶剂。 酰酰胺胺分分子子间间由由于于高高度度的的缔缔合合作作用用,使使酰酰胺胺的的沸沸点点比比相相应应的的羧羧酸酸为为高高。氨氨基基上上的的氢氢被被烃烃基基取取代代时时,由由于于缔缔结结程程度度减减小小,使使沸沸点点降降低低,两两个个氢氢原原子子都都被被取取代代时时,沸点降低更多。沸点降低更多。 三、酰胺的化学性质三、酰胺的化
26、学性质 1 1酸碱性酸碱性 在在酰酰胺胺分分子子中中,由由于于氮氮原原子子上上的的孤孤电电子子对对与与碳碳氧氧双双键键形形成成p,-共共轭轭,使使氮氮原原子子上上的的电电子子云云密密度度有有所所降降低低,因因而而减减弱弱了了它它接接受受质质子子的的能能力力;同同时时NH键键极极性性增增强强,与与氮氮相相连连的的氢氢原原子子变变得得较较易易质质子子化化。因因此此,酰酰胺胺一一般般是是中中性性或或接近中性的化合物接近中性的化合物。 氮上连有两个酰基的酰亚胺类化合物,氮上连有两个酰基的酰亚胺类化合物,则显弱酸性,可与强碱成盐:则显弱酸性,可与强碱成盐:邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺 酰亚胺化合物中酰亚
27、胺化合物中N上的上的N上的上的H原子原子由原子原子由于受到两个羰基吸电子效应的影响,表现出一于受到两个羰基吸电子效应的影响,表现出一定的酸性。定的酸性。NBSN-溴代丁二酰亚胺溴代丁二酰亚胺2 2水解反应水解反应 3 3脱水反应脱水反应 RCNH2 RCNH2O O |P2O5腈腈 4 4霍夫曼(霍夫曼(A.W.Hofmann)降级反应)降级反应 酰酰胺胺与与氯氯或或溴溴在在碱碱性性溶溶液液中中反反应应,生成比酰胺少一个碳原子的伯胺生成比酰胺少一个碳原子的伯胺 。5 5与亚硝酸反应与亚硝酸反应 RCNH2HNO2(NaNO2HCl) RCOHH2ON2 利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化来制备一级胺,
28、称利用邻苯二甲酰亚胺的烷基化来制备一级胺,称为盖布瑞尔合成法。(空阻大的为盖布瑞尔合成法。(空阻大的RX不能发生此反应)不能发生此反应)NH3THF orDMF KOHC2H5OHC2H5OHH+ or OH-H2O or ROHNH2-NH2+ RNH2+ RNH26 6盖布瑞尔(盖布瑞尔(S.Gabriel)合成法)合成法碳酸酰胺碳酸酰胺 HOCOH 碳碳 酸酸 H2NCOH 氨基甲酸(碳酰胺)氨基甲酸(碳酰胺) H2NCNH2尿素(碳酰二胺)尿素(碳酰二胺)二缩脲反应二缩脲反应 二缩脲在碱性溶液中能与稀的硫酸二缩脲在碱性溶液中能与稀的硫酸铜溶液作用产生紫红色,叫做二缩脲反铜溶液作用产生紫
29、红色,叫做二缩脲反应。应。 凡分子中含有两个或两个以上酰胺凡分子中含有两个或两个以上酰胺键(键(-CONH-)的化合物,如多肽、蛋白)的化合物,如多肽、蛋白质等,都能发生二缩脲反应。质等,都能发生二缩脲反应。苯磺酰胺苯磺酰胺 对氨基苯磺酰胺对氨基苯磺酰胺苯磺酰胺苯磺酰胺苯磺酸苯磺酸第四节第四节 腈腈 一、腈的结构和命名一、腈的结构和命名RCN 氰基氰基CH3CN CH3CH2CN CH2CHCN CH2CN乙乙 腈腈 丙丙 腈腈丙烯腈丙烯腈 苯乙腈苯乙腈腈的水解腈的水解: :R-CN + H2ORCNH2RCOH H2O H2O/ H+ or OH- H+ or OH-二、腈的反应二、腈的反应RCN RCH2NH2 Na+C2H5OH或或H2Ni腈的还原腈的还原: :