《有机框图推断高考试题解析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机框图推断高考试题解析（43页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机合成与框图推断有机合成与框图推断化学（新课标）二轮复习专题化学（新课标）二轮复习专题：20102010新考试大纲要求：新考试大纲要求：2.2.熟悉常见元素的化合价。能根据化合价正确书写化熟悉常见元素的化合价。能根据化合价正确书写化学式学式( (分子式分子式) )，或根据化学式判断化合价。，或根据化学式判断化合价。1.1.熟记并正确书写常见元素的名称、符号、离子符号。熟记并正确书写常见元素的名称、符号、离子符号。3.3.了解原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法了解原子结构示意图、分子式、结构式和结构简式的表示方法4.了解相对原子质量、相对分子质量的定义，并能进行有关计算。5.5
2、.理解质量守恒定律的含义。理解质量守恒定律的含义。有机合成与框图推断有机合成与框图推断知识要求在考纲中的体现知识要求在考纲中的体现1 1、理解基团、官能团概念并能够识别基团、官能团。、理解基团、官能团概念并能够识别基团、官能团。2 2、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解、以一些典型的烃类化合物和烃类衍生物为例，了解官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和官能团在化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。主要化学反应。3 3、综合应用各类化合物的化学反应，进行区别、鉴定、综合应用各类化合物的化学反应，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物分
3、离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 20102010新考试大纲要求：新考试大纲要求：考点知识梳理及典例精讲考点知识梳理及典例精讲进行有机推断应具备的技能：进行有机推断应具备的技能：1 1、熟悉有机物官能团的主要性质（特征反应）、熟悉有机物官能团的主要性质（特征反应）、熟悉有机物官能团的主要性质（特征反应）、熟悉有机物官能团的主要性质（特征反应）请列举学过的有机物官能团，并写出一个能代表请列举学过的有机物官能团，并写出一个能代表这种官能团性质的反应。这种官能团性质的反应。碳碳双键碳碳双键碳碳双键碳碳双键碳
4、碳叁键碳碳叁键碳碳叁键碳碳叁键卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基醛基醛基醛基醛基羰基羰基羰基羰基羧基羧基羧基羧基酯基酯基酯基酯基羟基羟基羟基羟基官能团官能团官能团官能团结构结构结构结构性质性质性质性质C CC CCCCC X X R ROH OH OHOHCHO CHO C COOCOOH COOH CORll llOO加成（加成（加成（加成（H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2OO）、加聚）、加聚）、加聚）、加聚氧化（氧化（氧化（氧化（OO2 2、KMnOKMnO4 4） 加成（加成（加成（加成（H H2 2、X X2 2、HXHX
5、、H H2 2OO）、加聚）、加聚）、加聚）、加聚氧化（氧化（氧化（氧化（OO2 2、KMnOKMnO4 4）水解（水解（水解（水解（NaOHNaOH水溶液）水溶液）水溶液）水溶液）消去（消去（消去（消去（NaOHNaOH醇溶液）醇溶液）醇溶液）醇溶液） 活泼金属、取代活泼金属、取代活泼金属、取代活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应分子间脱水、酯化反应分子间脱水、酯化反应分子间脱水、酯化反应】消去、氧化消去、氧化消去、氧化消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧铜的催化氧化、燃烧铜的催化氧化、燃烧铜的催化氧化、燃烧】取代（浓溴水）、弱酸性、加成（取代（浓溴水）、弱酸性、加成（取代（浓溴水）、弱酸性、加成
6、（取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H H2 2）显色反应（显色反应（显色反应（显色反应（FeFe3+3+） 加成或还原（加成或还原（加成或还原（加成或还原（H H2 2）氧化氧化氧化氧化【OO2 2、银氨溶液、新制、银氨溶液、新制、银氨溶液、新制、银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2】 加成或还原（加成或还原（加成或还原（加成或还原（H H2 2） 酸性、酯化（取代）酸性、酯化（取代）酸性、酯化（取代）酸性、酯化（取代） 水解水解水解水解 ( (稀稀稀稀H H2 2SOSO4 4、NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液) ) 重要反应类型与官能团的关系：重要反应类型与官能团的关系：反应类型反应
7、类型反应类型反应类型可能官能团可能官能团可能官能团可能官能团加成反应加成反应加成反应加成反应羰基、苯环羰基、苯环羰基、苯环羰基、苯环 加聚反应加聚反应加聚反应加聚反应酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应OHOHOHOH或或或或COOHCOOHCOOHCOOH水解反应水解反应水解反应水解反应X X X X、 COOCOOCOOCOO、肽键、肽键、肽键、肽键 、多糖等、多糖等、多糖等、多糖等C C C CC C C C、 CCCCCCCC缩聚反应缩聚反应缩聚反应缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或分子中同时含有羟基和羧基或分子中同时含有羟基和羧基或分子中同时含有羟基和羧基或羧基和氨基羧基和氨基羧基和氨基
8、羧基和氨基 （同一物质间的缩聚）（同一物质间的缩聚）（同一物质间的缩聚）（同一物质间的缩聚）CNHOC C C CC C C C、 CCCCCCCC、CHOCHOCHOCHO、根据图示填空根据图示填空 （1）化合物）化合物A含有的官能团是含有的官能团是 。 （2）1 mol A与与2 mol H2反应生成反应生成1 mol E，其反应方程式是，其反应方程式是 。 （3）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式是的结构简式是 。 （4）F的结构简式是的结构简式是 。由。由E生成生成F的反应类型是的反应类型是 。 碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，
9、羧基碳碳双键，醛基，羧基 醛基醛基醛基醛基羧基羧基羧基羧基能否证明有碳碳双键？能否证明有碳碳双键？能否证明有碳碳双键？能否证明有碳碳双键？没有其他反应条件可与没有其他反应条件可与没有其他反应条件可与没有其他反应条件可与单质溴反应，说明是一单质溴反应，说明是一单质溴反应，说明是一单质溴反应，说明是一个加成反应。个加成反应。个加成反应。个加成反应。OHCCH=OHCCH=OHCCH=OHCCH=CHCHCHCHCOOH+2HCOOH+2HCOOH+2HCOOH+2H2 2 2 2 HOCH HOCH HOCH HOCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2COO
10、H COOH COOH COOH NiNiHOOCCHHOOCCHHOOCCHHOOCCHCHCHCHCHCOOH COOH COOH COOH BrBrBrBrBrBrBrBrCHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2CHCHCHCH2 2 2 2O O O OC C C CO O O O酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应 2 2、能通过特征反应条件来推断官能团、能通过特征反应条件来推断官能团、能通过特征反应条件来推断官能团、能通过特征反应条件来推断官能团请列举其他的特征反应条件和相应的官能团。请列举其他的特征反应条件和相应的官能团。如某一有机反应的条件是如某一有机反应的条件
11、是“浓硫酸、加热浓硫酸、加热”，你能，你能推断参加此反应的有机物可能具有的官能团吗？推断参加此反应的有机物可能具有的官能团吗？醇的消去醇的消去醇的消去醇的消去 含有醇羟基含有醇羟基含有醇羟基含有醇羟基酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应 含有羟基或羧基含有羟基或羧基含有羟基或羧基含有羟基或羧基硝化反应硝化反应硝化反应硝化反应含有苯环含有苯环含有苯环含有苯环（苯或甲苯）（苯或甲苯）（苯或甲苯）（苯或甲苯）浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸作反应条件往作反应条件往作反应条件往作反应条件往往会发生脱水反应往会发生脱水反应往会发生脱水反应往会发生脱水反应反应条件反应条件反应条件反应条件可能官能团可能官能团可能官能团
12、可能官能团NaOHNaOH水溶液水溶液水溶液水溶液卤代烃的水解卤代烃的水解卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解酯的水解酯的水解（X X）（COOCOO）NaOHNaOH醇溶液醇溶液醇溶液醇溶液卤代烃消去卤代烃消去卤代烃消去卤代烃消去（X X）ClCl2 2(Br(Br2 2)/ )/光照光照光照光照烃基或苯环侧链的烃基烃基或苯环侧链的烃基烃基或苯环侧链的烃基烃基或苯环侧链的烃基OO2 2/Cu/Cu、加热、加热、加热、加热醇羟基醇羟基醇羟基醇羟基（CHCH2 2OHOH、CHOHCHOH）稀硫酸或稀硫酸或稀硫酸或稀硫酸或H H+ +酯的水解酯的水解酯的水解酯的水解（COOCOO）二糖、多糖
13、的水解二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解二糖、多糖的水解H H2 2、催化剂、催化剂、催化剂、催化剂加成加成加成加成 ( (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环羰基、苯环羰基、苯环羰基、苯环) )与醇消去反应与醇消去反应条件的区别条件的区别D的碳链没有支链的碳链没有支链如何确定如何确定A的结构简式的结构简式？根据反应条件或根据反应条件或性质确定官能团性质确定官能团根据图示填空根据图示填空（1）化合物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是其反应方程式
14、是。v题中给出的已知条件中已含着以下题中给出的已知条件中已含着以下四类信息四类信息：v1) 反应（条件、性质）信息反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明能与银氨溶液反应，表明A分子内分子内含有醛基，含有醛基，A能与能与NaHCO3反应断定反应断定A分子中有羧基。分子中有羧基。v2) 结构信息结构信息：从：从D物质的碳链不含支链，可知物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。分子也不含支链。v3) 数据信息数据信息：从：从F分子中分子中C原子数可推出原子数可推出A是含是含4个碳原子的物质。个碳原子的物质。v4) 隐含信息隐含信息: 从第（从第（2）问题中提示）问题中提示“1molA与与
15、2molH2反应生成反应生成1molE ”，可知可知A分子内除了含分子内除了含1个醛基外还可能含个醛基外还可能含1个碳碳双键。个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi分子式分子式 官能团官能团 碳链结构碳链结构【例例1】D的碳链没有支链的碳链没有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式是的结构简式是。（5）F的结构简式是的结构简式是。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类
16、型是。（4）HOOCCHCHCOOH （5）或或；酯化反应酯化反应（1）碳碳双键，醛基，羧基）碳碳双键，醛基，羧基（2）OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi（3）BrBr答案答案【例例2】03 上海高考上海高考反应条件反应条件信息信息数字数字信息信息结结构构简简式式碳链碳链结构结构答案答案解题思路解题思路一是一是剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清 被推断物和其它有机物关系。被推断物和其它有机物关系。二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系二是抓好解题关键，找出解题突破口，然后联系 信息和有关知识，应用规律进行
17、逻辑推理或计信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计 算分析，作出正确的推断。算分析，作出正确的推断。做好有机推断题的做好有机推断题的3个个“三三”v审题做好三审：审题做好三审：1）文字、框图及问题信息2）先看结构简式，再看化学式3）找出隐含信息和信息规律找出隐含信息和信息规律v找突破口有三法：找突破口有三法：1）数字2）化学键3）衍变关系衍变关系v答题有三要：答题有三要：1）要找关键字词2）要规范答题要规范答题 3）要找得分点香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料，分子式为C9H6O2，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科分子
18、中除有一个苯环外，还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。研所曾以下列路线合成香豆素。（1）试确定有机物）试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式：和香豆素的结构简式：A_ B_ C_香豆素香豆素_（2）判断反应）判断反应、的反应类型：的反应类型：（）是）是_反应；（反应；（）是）是_反应。反应。 【例例3】分析分析：合成有机物要以反应物、生成物的：合成有机物要以反应物、生成物的官能团官能团为核心，在知识网中找到官能团与为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决成目标与反应物之间的中间产
19、物作为解决问题的突破点，主要思维方法：问题的突破点，主要思维方法：v A.顺向思维法：顺向思维法：思维程序为反应物思维程序为反应物中中间产物间产物最终产物最终产物v B.逆向思维法：逆向思维法：思维程序为最终产物思维程序为最终产物中间产物中间产物反应物反应物 v 实际解题过程中往往正向思维和逆向思实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。维都需要应用。答案答案 香豆素：香豆素：（2）加成）加成 取代取代（1） 松油醇松油醇 是是一一种种调调香香香香精精，它它是是、三三种种同同分分异异构构体体组组成成的的混混合合物物，可可由由松松节节油油分分馏馏产产品品A A（下下式式中中的的1818是为
20、区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：【例例4】试回答：试回答：（1）松油醇的分子式松油醇的分子式_（2）松油醇所属的有机物类别是松油醇所属的有机物类别是_（多选扣分）（多选扣分）a. 醇醇b. 酚酚c. 饱和一元醇饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是松油醇能发生的反应类型是_（多选扣分）（多选扣分）a. 加成加成b. 水解水解c. 氧化氧化（4）在在许许多多香香料料中中松松油油醇醇还还有有少少量量以以酯酯的的形形式式出出现现，写写出出RCOOH和和松松油醇反应的化学方程式油醇反应的化学方程式_。（5）写结构简式：）写结构简式：松油醇松
21、油醇_，松油醇松油醇_。【分析】：v1)结构信息：结构信息： 根据题给的根据题给的-松油醇的结构简式可写松油醇的结构简式可写出分子式为出分子式为C C1010H H18181818O O。从。从-松油醇的结构简式可看出分子中松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基，因此，属于醇类。含有醇羟基，因此，属于醇类。v2)反应信息：反应信息：从从-松油醇的结构简式可知，分子中含松油醇的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。有碳碳双键，能起加成反应，也能起氧化反应。v3) 根据酯化反应的根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢”这一规律，即可这一规律，即可顺利写出顺利写出RC
22、OOHRCOOH和和松油醇反应的化学方程式。松油醇反应的化学方程式。v4) 根据根据松油醇含有两个甲基，松油醇含有两个甲基， 松油醇含有三个松油醇含有三个甲基这一信息，可写出相应的结构简式。甲基这一信息，可写出相应的结构简式。（R、R、R是各种烃基）是各种烃基）如如上上式式烯烯烃烃的的氧氧化化反反应应，双双键键被被高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液氧氧化化而而断断裂裂，在在断断键键两两端端的的碳碳原原子子都都被被氧氧化化成成为为羧羧基基或或酮酮羰羰基基。由由氧氧化化所所得得的的产产物物，可可以以推推测测反反应应物物烯烯烃烃的的结结构构。今今有有A、B、C三三个个含含有有双键的化合物，它们被上述溶
23、液氧化：双键的化合物，它们被上述溶液氧化：1molA（分子式分子式C8H16），），氧化得到氧化得到2mol酮酮D。1molB（分子式分子式C8H14），），氧化得到氧化得到2mol酮酮E和和1mol二元羧酸。二元羧酸。1molC（分分子子式式C8H14），氧氧化化只只得得到到一一种种产产物物，它它是是一一种种没没有有支链的二元羧酸。支链的二元羧酸。请据此推断请据此推断B、C、D、E的结构简式。的结构简式。BCDE【例例5】B(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2烷烷基基苯苯在在高高锰锰酸酸钾钾的的作作用用下下，侧侧链链被被氧氧化化成成羧羧基基，例如例如化化合合物物AE的的转转化化关关系系如
24、如图图1所所示示，已已知知：A是是芳芳香香化化合合物物，只只能能生生成成3种种一一溴溴化化合合物物，B有有酸酸性性，C是是常常用用增增塑塑剂剂，D是是有有机机合合成成的的重重要要中中间间体体和和常常用用化化学学试试剂剂（D也也可可由由其其他他原原料料催催化化氧氧化化得得到到），E是是一一种常用的指示剂酚酞，结构如图种常用的指示剂酚酞，结构如图2。写出写出A、B、C、D的结构简式：的结构简式：【例例6】（1）（2）（3）（4）（1）1mol丙丙酮酮酸酸（CH3CCOOH）在在镍镍催催化化剂剂作作用用下下 加加 1 mol 氢氢 气气 转转 变变 成成 乳乳 酸酸 ， 乳乳 酸酸 的的 结结 构构
25、 简简 式式 是是 。（2）与与乳乳酸酸具具有有相相同同官官能能团团的的乳乳酸酸的的同同分分异异构构体体A在在酸酸性性条条件件下下，加加热热失失水水生生成成B，由由A生生成成B的的化化学学反反应方程式应方程式（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是OHOCH2CH2COOHCH2=CHCOOH+H2OH+【例例7】有机物推断一般有哪些类型和方法？有机物推断一般有哪些类型和方法？v1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构；v2、根据相互转变关系和性质推断物质结构；、根据相互转变关系和性质推断物质结构；v3、根据
26、反应规律推断化学的反应方程式；、根据反应规律推断化学的反应方程式；v4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型；v5、根据高聚物结构推断单体结构；、根据高聚物结构推断单体结构；v6、根据实验现象推断物质；、根据实验现象推断物质；v7、根据有机物用途推断物质。、根据有机物用途推断物质。课堂达标练习课堂达标练习烃烃烃烃A AClCl2 2、光照、光照、光照、光照B BNaOHNaOH、乙醇、加热、乙醇、加热、乙醇、加热、乙醇、加热C CBrBr2 2的的的的CClCCl4 4溶液溶液溶液溶液D DNaOHNaOH溶液、加热溶液、加热溶液、加热溶液、
27、加热E E请推测请推测请推测请推测B B、C C、D D、E E分别属于哪类有机物？分别属于哪类有机物？分别属于哪类有机物？分别属于哪类有机物？卤（氯）代烃卤（氯）代烃卤（氯）代烃卤（氯）代烃烯烃烯烃烯烃烯烃醇醇醇醇卤（溴）代烃卤（溴）代烃卤（溴）代烃卤（溴）代烃如如如如B B是一氯代烃，请推测是一氯代烃，请推测是一氯代烃，请推测是一氯代烃，请推测E E中含有的官能团个数？中含有的官能团个数？中含有的官能团个数？中含有的官能团个数？2 2个羟基个羟基个羟基个羟基如如如如A A是环己烷，是环己烷，是环己烷，是环己烷， B B仍是一氯代烃，请写出仍是一氯代烃，请写出仍是一氯代烃，请写出仍是一氯代烃
28、，请写出E E与足量乙酸发生酯化反应的与足量乙酸发生酯化反应的与足量乙酸发生酯化反应的与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）。化学方程式（注明反应条件）。化学方程式（注明反应条件）。化学方程式（注明反应条件）。如如如如DEDE的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？NaOHNaOH乙醇溶液、加热乙醇溶液、加热乙醇溶液、加热乙醇溶液、加热OHOHOHOH+ 2CH+ 2CH3 3COOHCOOHOOCCHOOCCH3 3OOC
29、CHOOCCH3 3+ 2H+ 2H2 2OO（E E）浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸加热加热加热加热1.2.（1）化合物）化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：可以发生以下变化：A分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是 ；A只有一种一氯取代物只有一种一氯取代物B。写出由。写出由A转化为转化为B的化学方程式：的化学方程式： ；A的同分异构体的同分异构体F也可以有框图内也可以有框图内A的各种变化，且的各种变化，且F的一氯取代物有三种。的一氯取代物有三种。F的结构简式是：的结构简式是： 。羟基羟基羟基羟基 (CH(CH(CH(CH3 3 3 3) ) ) )3 3
30、 3 3C-OH + ClC-OH + ClC-OH + ClC-OH + Cl2 2 2 2 ClCH ClCH ClCH ClCH2 2 2 2-C-OH + -C-OH + -C-OH + -C-OH + HClHClHClHCl 光光光光CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH3 3 3 3-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH-CH2 2 2 2OH OH OH OH CHCHCHCH3 3 3 3有烃基有烃基有烃基有烃基有羟基有羟基有羟基有羟基有不饱和键（碳、碳双键）有不饱和键（碳、碳双键）有不饱和键（碳、碳双键）有不饱和键（碳、碳双键）（2
31、）化合物）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生可以与氯化铁溶液发生 显色反应。显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）还能发生的反应是（选填序号） 。 加成反应加成反应 氧化反应氧化反应 加聚反应加聚反应 水解反应水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是的结构简式是 。 3. OHOHHOHO05高考（浙江卷）第高考（浙江卷）第29题：题：苏丹丹红一号（一号（sudan ）是一种偶氮染料，不能作）是一种偶氮染料，不能作为食品添加食品添加剂使用。它是使用。它是由苯胺和由苯胺和2-萘酚酚为主要原料
32、制主要原料制备的，它的，它们的的结构构简式如下所示：式如下所示：N=NN=NOHOHNHNH2 2OHOH（苏丹丹红一号）一号） （苯胺）（苯胺） （2-萘酚）酚） （4）在适当的条件下，）在适当的条件下，2-萘酚酚经反反应可得芳香化合物可得芳香化合物E（C8H6O4），），1molE与适量的碳酸与适量的碳酸氢钠溶液反溶液反应可放出二氧化碳可放出二氧化碳44.8L（标准状况），准状况），E与溴在有与溴在有催化催化剂存在存在时反反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构构简式分式分别是：是： ，E与碳酸与碳酸氢钠反反应的化学方程式是：的化学方程式是：
33、 。 COOHCOOHCOOHCOOHBrBrCOOHCOOHCOOHCOOHBrBrCOOHCOOHCOOHCOOH+ 2NaHCO3 = COONaCOONaCOONaCOONa+ 2CO2+ 2H2O 芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物芳香族化合物A A、B B互为同分异构体，互为同分异构体，互为同分异构体，互为同分异构体，B B的结构简式是：的结构简式是：的结构简式是：的结构简式是：A A经经经经、两步反应得两步反应得两步反应得两步反应得C C、D D和和和和E E。B B经经经经、两步反应得两步反应得两步反应得两步反应得E E、F F和和和和H H。上述反应过程、产物性质及相互关系
34、如图所示。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。A AC CD DE EB BF FGGH HI INaOH溶液，溶液，H2O，H+C7H6O3只能得到只能得到两种一溴两种一溴取代物取代物NaOH溶液，溶液，H2O，H+甲酸甲酸O2/Cu加热加热氧化剂氧化剂H2O2酸催化酸催化CH3COOHO过氧乙酸过氧乙酸（1 1）写出）写出）写出）写出E E的结构简式：的结构简式：的结构简式：的结构简式： 。（2 2）A A有有有有2 2种可能的结构，写出相应的结构简式：种可能的结构，写出相应的结构简式：种可能的结构，
35、写出相应的结构简式：种可能的结构，写出相应的结构简式：（3 3）在）在）在）在B B、C C、D D、F F、GG、H H、I I化合物中，互为同系物的是：化合物中，互为同系物的是：化合物中，互为同系物的是：化合物中，互为同系物的是： 。COCHCOCH2 2CHCH3 3OOCHCH3 3COCOOOCOCHCOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3OOHCOHCOOOCOOHCOOHHOHOCOCHCHCOCHCH3 3OOHCOHCOOOCHCH3 3C C和和和和F F；D D和和和和H H4.如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂
36、作用下，可以在不同的氧化剂作用下，可以生成生成B（C6H12O7）或）或C（C6H10O8），），B和和C都不能发生银镜反应。都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6）。）。B脱水可得到五元环的酯类化合脱水可得到五元环的酯类化合物物E或六元环的酯类化合物或六元环的酯类化合物F。 已知，相关物质被氧化的难易次序是：已知，相关物质被氧化的难易次序是： 5.RCHO最易，最易，RCH2OH 次之，次之，CHOH最难。最难。 RR请在下列空格中填写请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。的结构简式。 A： B： C： ， D： E：
37、F： 。ACBD淀粉淀粉淀粉淀粉还原还原还原还原还原还原还原还原还原还原还原还原氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化氧化水解水解水解水解EF H H2 2OO H H2 2OOHOCHHOCH2 2(CHOH)(CHOH)4 4CHO CHO HOCHHOCH2 2(CHOH)(CHOH)4 4COOH COOH HOOC(CHOH)HOOC(CHOH)4 4COOH COOH HOCHHOCH2 2(CHOH)(CHOH)4 4CHCH2 2OH OH HOHOHOHOCHCHCHCHCHCHCHCH CHCH2 2OHOHOHOHC COOOOE E：HOHOHOHOCHCHCHCHCHCHCHC
38、H CHCH2 2OHOHOHOHC COOOOF F：6.6.6.6.某有机化合物某有机化合物某有机化合物某有机化合物A A的相对分子质量大于的相对分子质量大于的相对分子质量大于的相对分子质量大于110110，小于，小于，小于，小于150150。经分析。经分析。经分析。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为得知，其中碳和氢的质量分数之和为得知，其中碳和氢的质量分数之和为得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%52.24%，其余为氧。，其余为氧。，其余为氧。，其余为氧。请回答：请回答：请回答：请回答：（1 1）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？）
39、该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？）该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？（2 2）该化合物的相对分子质量是）该化合物的相对分子质量是）该化合物的相对分子质量是）该化合物的相对分子质量是 ；（3 3）该化合物的化学式是）该化合物的化学式是）该化合物的化学式是）该化合物的化学式是 ；（4 4）该化合物分子中最多含）该化合物分子中最多含）该化合物分子中最多含）该化合物分子中最多含 个个个个CC官能团。官能团。官能团。官能团。OO4个个134C5H10O41熟悉各类有机物的分子式通式及延伸：熟悉各类有机物的分子式通式及延伸：熟悉各类有机物的分子式通式及延伸：熟悉各类有机物的分子式通式及延伸：烷烃
40、：烷烃：烷烃：烷烃：C Cn nH H2n+22n+2 烯烃：烯烃：烯烃：烯烃： C Cn nH H2n 2n 炔烃：炔烃：炔烃：炔烃： C Cn nH H2n-2 2n-2 苯及其同系物：苯及其同系物：苯及其同系物：苯及其同系物：C Cn nH H2n-6 2n-6 饱和一元醇：饱和一元醇：饱和一元醇：饱和一元醇：C Cn nH H2n+22n+2OO一元（单）烯醇：一元（单）烯醇：一元（单）烯醇：一元（单）烯醇：C Cn nH H2n2nOO饱和一元醛：饱和一元醛：饱和一元醛：饱和一元醛：C Cn nH H2n2nOO饱和一元酸和酯：饱和一元酸和酯：饱和一元酸和酯：饱和一元酸和酯：C Cn
41、 nH H2n2nOO2 27.7.如何以如何以如何以如何以CHCH3 3CHClCHCHClCH2 2CHCH2 2OHOH为为原料制原料制原料制原料制备备CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2ClCl ClClOHOHCHCH3 3CHClCHCHClCH2 2CHCH2 2OHOH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸CHCH3 3CHClCH=CHCHClCH=CH2 2 + H + H2 2OONaOHNaOH溶液溶液溶液溶液CHCH3 3CHClCH=CHCHClCH=CH2 2 + H + H2 2OOCHCH3 3CHCH=CHCHCH=CH2 2 + + HClHClOHOHCHCH
42、3 3CHCH=CHCHCH=CH2 2 + Cl + Cl2 2OHOHCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2OHOHClCl ClCl8.8.写出以写出以写出以写出以CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH为为原料制原料制原料制原料制备备的各步反的各步反的各步反的各步反应应方程式。（必要的无机方程式。（必要的无机方程式。（必要的无机方程式。（必要的无机试剂试剂自自自自选选） 2CH2CH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OH + OOH + O2 22CH2CH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHO + 2HCHO +
43、2H2 2OO催化剂催化剂催化剂催化剂2CH2CH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2COOHCOOH2CH2CH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2CHO + OCHO + O2 2催化剂催化剂催化剂催化剂CHCH2 2ClCHClCH2 2CHCH2 2COOH + HCOOH + H2 2OOCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOH + COOH + HClHClNaOHNaOH溶液溶液溶液溶液OHOHCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C=OC=OOOCHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2COOHCOOHOHOH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸CHCH2 2CH
44、CH2 2CHCH2 2C=OC=OOO+ H+ H2 2OO9.9.以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH）。已知两个已知两个已知两个已知两个醛醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反分子在一定条件下可以自身加成。下式中反分子在一定条件下可以自身加成。下式中反分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应应的中的中的中的中间产间产物（物（物（物（IIIIII）可看成是由（可看成是由（可看成是由（可看成是由（I I）中的碳氧双）中的碳氧双）中的碳氧
45、双）中的碳氧双键键打开，分打开，分打开，分打开，分别别跟（跟（跟（跟（II II）中的）中的）中的）中的2-2-位碳原子和位碳原子和位碳原子和位碳原子和2-2-位位位位氢氢原子相原子相原子相原子相连连而得。（而得。（而得。（而得。（IIIIII）是一种）是一种）是一种）是一种3-3-羟羟基基基基醛醛，此，此，此，此醛醛不不不不稳稳定，受定，受定，受定，受热热即脱水而生成不即脱水而生成不即脱水而生成不即脱水而生成不饱饱和和和和醛醛（烯醛烯醛）：）：）：）：请请运用已学运用已学运用已学运用已学过过的知的知的知的知识识和上述和上述和上述和上述给给出的信息写出由乙出的信息写出由乙出的信息写出由乙出的信
46、息写出由乙烯烯制正丁醇各步反制正丁醇各步反制正丁醇各步反制正丁醇各步反应应的的的的化学方程式（不必写出反化学方程式（不必写出反化学方程式（不必写出反化学方程式（不必写出反应应条件）。条件）。条件）。条件）。CHCH2 2= =CHCH2 2 + H + H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH2CH2CH3 3CHCH2 2OH + OOH + O2 2 2CH 2CH3 3CHO + 2HCHO + 2H2 2OOCHCH3 3CHO + CHCHO + CH3 3CHO CHCHO CH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCH2 2CHO
47、CHCHO CH3 3CH=CHCHO + HCH=CHCHO + H2 2OOOHOHCHCH3 3CH=CHCHO + 2HCH=CHCHO + 2H2 2 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3COCHCOCH2 2COOH COOH 10.10.已知有以下三个反应：已知有以下三个反应：已知有以下三个反应：已知有以下三个反应： 高于高于高于高于100100(CH(CH3 3) )2 2C=CHCHC=CHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3-C-CH-C-CH3 3+CH+CH3 3CHCH2 2-C-OH-C-
48、OHCHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+CH CH+CH CHCHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2CHCH3 3OOOOKMnOKMnO4 4/H/H+ +CHCH2 2=CH-CH=CH-CH2 2-CH-CH3 3（约约20%20%）OHOHCHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3（约约80%80%）浓浓硫酸硫酸硫酸硫酸现有一种类似有机玻璃的塑料现有一种类似有机玻璃的塑料现有一种类似有机玻璃的塑料现有一种类似有机玻璃的塑料聚丁烯酸甲酯，它有广泛的用途。合成聚丁烯酸甲酯，它有广泛的用途。合成聚丁烯酸甲酯，它有广泛的用途。合成聚丁烯酸甲酯，它有广泛
49、的用途。合成这种塑料有不同的途径。以下合成途径的副产品大多低污染或无污染，原这种塑料有不同的途径。以下合成途径的副产品大多低污染或无污染，原这种塑料有不同的途径。以下合成途径的副产品大多低污染或无污染，原这种塑料有不同的途径。以下合成途径的副产品大多低污染或无污染，原子利用率高，符合子利用率高，符合子利用率高，符合子利用率高，符合“ “绿色化学绿色化学绿色化学绿色化学” ”的要求，其反应过程如下：的要求，其反应过程如下：的要求，其反应过程如下：的要求，其反应过程如下： A + CHA + CH2 2=CC=CH=CC=CH2 2CHCH3 3H H3 3C C高于高于高于高于100100B B
50、C CKMnOKMnO4 4/H/H+ +H H2 2催化催化催化催化剂剂CHCH3 3CHCHCHCH2 2C-OHC-OHOOOHOH浓浓硫酸硫酸硫酸硫酸170170E E（主要产物）（主要产物）（主要产物）（主要产物）浓浓硫酸硫酸硫酸硫酸CHCH3 3OHOHF F聚合聚合聚合聚合聚丁烯酸甲酯聚丁烯酸甲酯聚丁烯酸甲酯聚丁烯酸甲酯 请推测物质请推测物质请推测物质请推测物质B B、C C、E E和聚丁烯酸甲酯的结构简式。和聚丁烯酸甲酯的结构简式。和聚丁烯酸甲酯的结构简式。和聚丁烯酸甲酯的结构简式。 B B：C C：E E： CHCH3 3CH=CHCOOH CH=CHCOOH CHCHCHC
51、HCHCH3 3COOCHCOOCH3 3 n n11.11.莽草酸作为天然产物主要是从莽草和八角中提取莽草酸作为天然产物主要是从莽草和八角中提取莽草酸作为天然产物主要是从莽草和八角中提取莽草酸作为天然产物主要是从莽草和八角中提取的。中国是世界上八角的主要生产国，约占世界的。中国是世界上八角的主要生产国，约占世界的。中国是世界上八角的主要生产国，约占世界的。中国是世界上八角的主要生产国，约占世界总产量的总产量的总产量的总产量的8080。我国八角主要产地是在广西壮族。我国八角主要产地是在广西壮族。我国八角主要产地是在广西壮族。我国八角主要产地是在广西壮族自治区。我们从自治区。我们从自治区。我们从
52、自治区。我们从19921992年开始进行莽草的化学方面年开始进行莽草的化学方面年开始进行莽草的化学方面年开始进行莽草的化学方面的研究工作，是目前国际上从事莽草酸研究的几的研究工作，是目前国际上从事莽草酸研究的几的研究工作，是目前国际上从事莽草酸研究的几的研究工作，是目前国际上从事莽草酸研究的几个小组之一。除科研应用外，莽草酸是对禽流感个小组之一。除科研应用外，莽草酸是对禽流感个小组之一。除科研应用外，莽草酸是对禽流感个小组之一。除科研应用外，莽草酸是对禽流感病毒有一定抑制作用的药物病毒有一定抑制作用的药物病毒有一定抑制作用的药物病毒有一定抑制作用的药物“ “达菲达菲达菲达菲 的前体。的前体。的
53、前体。的前体。 莽草酸的结构如右图：莽草酸的结构如右图：莽草酸的结构如右图：莽草酸的结构如右图：已知：已知：已知：已知：高于高于高于高于100100CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2+CH CH+CH CHC COO+ HCN+ HCN一定条件一定条件一定条件一定条件C COOH HCNCNH H2 2OOC COOH HCOOHCOOH试以试以试以试以ClCHClCH=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2和乙炔等原料（无机试剂任选）合成莽草酸。和乙炔等原料（无机试剂任选）合成莽草酸。和乙炔等原料（无机试剂任选）合成莽草酸。和乙炔等原料（无机试剂任选）合成莽草酸。CH
54、CH2 2CHCHCHCHCHCHCHCHCHCHClCl+ +ClClClClClClClClClClHOHOClClClClClClClClClClOOClClClClClClOHOHCNCNClClClClClClOHOHCOOHCOOHClClClClClClCOOHCOOHCOOHCOOHHOHOHOHOHOHO2 2）第）第）第）第步有哪些过程？步有哪些过程？步有哪些过程？步有哪些过程？碱性水解碱性水解碱性水解碱性水解酸化酸化酸化酸化3 3）你觉得此法有什么缺点？）你觉得此法有什么缺点？）你觉得此法有什么缺点？）你觉得此法有什么缺点？思考：思考：思考：思考：1 1）第）第）第）第步的反应条件是什么？步的反应条件是什么？步的反应条件是什么？步的反应条件是什么？浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热浓硫酸、加热谢谢大家谢谢大家
