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1、甲基橙的制备甲基橙的制备甲基橙的制备甲基橙的制备 实验目的和要求1、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。 2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握 甲基橙制备的原理及实验方法3、进一步练习过滤，洗涤，重结晶等基本操作。实验原理实验原理 甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺重氮盐与N,N一二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸介质中偶合得到的，偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙.酸性黄酸性黄( (红色红色) )甲基橙合成路线实验试剂和仪器仪器： 50mL 烧杯 锥形瓶、 抽滤瓶 砂芯漏斗试剂： 对氨基苯磺酸(2.1g) 亚硝酸钠(0.8g) N,N-二甲
2、基苯胺(1.3ml) 浓盐酸; 氢氧化钠(5%) 淀粉-碘化钾试纸等.主要试剂及产品的物理常数名称分子量性状折光率比重熔点沸点溶解度：克/100 mL溶剂水醇醚对氨基苯磺酸173.2白色晶体280 开始碳化0.8/10不溶不溶N, N-二甲苯胺121.18无色液体1.55820.9563193不溶甲基橙327.33橙色晶体300溶不溶实验步骤（一）、重氮盐的制备 在烧杯中放置10ml5%氢氧化钠溶液及2.1g磨细的对氨基苯磺酸晶体，温热使溶。另溶0.8g亚硝酸钠于6ml水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷却至05左右；10ml 5% NaOH +2.1g磨细的对氨基苯磺酸NaNO2 + H2O在不
3、断搅拌下，将3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5以下。滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验。然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全。3ml HCl +10ml H 2O （二）、偶合 在小烧杯内混合1.2gN,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，在不断搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后，继续搅拌10min，然后慢慢加入25ml5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在沸水浴上加热5min，冷至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤，压干。
4、（三）、精制 若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，依次用少量乙醇、乙醚洗涤，得到橙色小叶片状甲基橙结晶产量约1.3g。 溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸溶 液，接着用稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜 色变化。 反应关键及注意事项 1、对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强， 以酸性内盐在，所以它能与碱作用成盐而不能 与酸作用成盐。 2、若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。3、在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是 因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐， 该内盐在低温时难熔于水而形成细小晶体析 出。 4、若反应物中含有未作用的 N，N- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变 深，所以一般得紫红色粗产物。 5、重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。思考题1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。2、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。3、在本实验中，重氮盐的制备为什么要控制在0-5中进行？偶合反应为什么在弱酸性介质中进行？4、N，N-二甲基苯胺与重氮盐偶合为什么总是在氨基的对位上发生？
