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1、病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第一章第一章 绪论绪论病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程主讲教师：主讲教师：主讲教师：主讲教师：傅傅傅傅 滨滨滨滨 办公室：办公室：办公室：办公室：理学楼理学楼理学楼理学楼436436436436室室室室电电电电 话：话：话：话：62730243, 6289492962730243, 62894929E-mailE-mail：教材教材教材教材: : : :有机化学有机化学有机化学有机化学, , , ,化学工业化
2、学工业化学工业化学工业出版社出版社出版社出版社, , 覃兆海等编，覃兆海等编，覃兆海等编，覃兆海等编， 配套辅助教材：配套辅助教材：配套辅助教材：配套辅助教材：基础有机化学（第三版）（上、下册）基础有机化学（第三版）（上、下册）基础有机化学（第三版）（上、下册）基础有机化学（第三版）（上、下册） 邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟等编，高等教育出版社出版（邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟等编，高等教育出版社出版（邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟等编，高等教育出版社出版（邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟等编，高等教育出版社出版（2005200520052005） 基础有机化学习题解答与解题示例，基础有机化学习题解答与解题示例，基础有机化
3、学习题解答与解题示例，基础有机化学习题解答与解题示例，裴伟伟编裴伟伟编裴伟伟编裴伟伟编 北京大学出版社出版（北京大学出版社出版（北京大学出版社出版（北京大学出版社出版（1998199819981998） 有机化学，有机化学，有机化学，有机化学，( ( ( (农林院校必修课考试辅导丛书农林院校必修课考试辅导丛书农林院校必修课考试辅导丛书农林院校必修课考试辅导丛书),),),), 覃兆海主编，科技文献出版社覃兆海主编，科技文献出版社覃兆海主编，科技文献出版社覃兆海主编，科技文献出版社病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程教学安
4、排教学安排 本学期：本学期：本学期：本学期：第一章第一章第一章第一章 第十章第十章第十章第十章( ( ( (共计共计共计共计48484848学时学时学时学时) ) ) ) 考试和成绩考试和成绩 课堂练习多次课堂练习多次课堂练习多次课堂练习多次等等等等 成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：成绩评定的主要因素：平时和期末考试（平时和期末考试（平时和期末考试（平时和期末考试（4:6 4:6 4:6 4:6 ） 平时成绩：平时成绩：平时成绩：平时成绩：出勤率、课堂练习情况出勤率、课堂练习情况出勤率、课堂练习情况出勤率、课堂练习情况，小论文，小论文，小论文，小论文和和和和 学习态
5、度等学习态度等学习态度等学习态度等病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程1. 1.课前预习课前预习课前预习课前预习2. 2.听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记听课、记笔记3. 3.对比（类别）、整理、归纳、总结对比（类别）、整理、归纳、总结对比（类别）、整理、归纳、总结对比（类别）、整理、归纳、总结4. 4.做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固）做习题（巩固） 非常重要！非常重要！非常重要！非常重要！5. 5.讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑讨论及答疑学好有机化学的几个重要环节学好有机化学的几个重要环节切记：切记：切记
6、：切记：多活学活记，少死记硬背多活学活记，少死记硬背多活学活记，少死记硬背多活学活记，少死记硬背 多动手写，多总结多动手写，多总结多动手写，多总结多动手写，多总结, , 寻找规寻找规寻找规寻找规律性。律性。律性。律性。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第一节第一节 有机化学概述有机化学概述一一 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展1 从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物（17731805）如：草酸，柠檬酸，乳酸，尿酸，酒石酸等 2 由提取进入到提取合成并举时代由提取进入到提取合成并举时代（18061828184
7、8） 1806年，柏则里（Berzelius)提出有机化学（organic chemistry）这个名字；1828年，维勒（ Whler ）合成了尿素；1848年，葛美林（Gmelin, L.）定义了有机化学3 进入合成时代进入合成时代（18492017）几千万种有机物（一千万，几千万种有机物（一千万，19901990年）年）病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程二二 有机化学发展的几个重要阶段有机化学发展的几个重要阶段1828年，德国化学家维勒（德国化学家维勒（Whler）从无机物得到从无机物得到尿素，标志尿素，标志人工
8、合成有机物的开始。人工合成有机物的开始。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程1857年，年， 德国的德国的Kekl 和英国的和英国的Couper提出碳提出碳四价和相互结合成碳链的理论。四价和相互结合成碳链的理论。1865年，年， 德国的德国的Kekl 提出了苯的结构式。提出了苯的结构式。1874年，年， 德国的范特霍夫（德国的范特霍夫（Vant Hoff）等人）等人 提提 出了碳四面体构型，立体分子概念。出了碳四面体构型，立体分子概念。19301940年，价键理论年，价键理论19601970年，分子轨道对称守恒原理年，分
9、子轨道对称守恒原理病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程诺贝尔化学奖（诺贝尔化学奖（1901-2016，106届，届，77届与有届与有机化学有关）。机化学有关）。阿司匹林，杀虫剂（阿司匹林，杀虫剂（DDT），胰岛素，盘尼西），胰岛素，盘尼西林，避孕药，磺酰胺，塑料，超导体。林，避孕药，磺酰胺，塑料，超导体。20世纪的世纪的46项重大发明，项重大发明，8项与有机化学有关项与有机化学有关。三三 有机化学的重要性有机化学的重要性病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理
10、生理过程年份年份 获奖者获奖者 国籍国籍 成就和贡献成就和贡献20152015年年，屠呦呦与日本和爱尔兰的两位科学家获得诺贝尔生理医学奖，屠呦呦与日本和爱尔兰的两位科学家获得诺贝尔生理医学奖，提取青蒿素提取青蒿素2012年，年，RobertJ.Lefkowitz和和Brian K. Kobilka,美国，美国，揭示揭示G蛋白偶联受体的工作机制蛋白偶联受体的工作机制 (生化)2011年，年，Daniel Shechtman，以色列化学家，以色列化学家，发现准晶体发现准晶体 （物化）（物化）2010年，年，Suzuki，Negishi, Heck, 美日科学家，美日科学家，钯催化交叉偶联反应（钯催
11、化交叉偶联反应（有机有机） 2005年年, Yves Chauvin (法国法国), Robert H. Grubbs(美国美国) 烯烃复分解反应（烯烃复分解反应（有机有机） Richard R. Schrock(美国美国)2004年年,Aron Ciechanover(Israel) 发现了泛素调节的蛋白质降解发现了泛素调节的蛋白质降解 （生化生化/有机有机） Avram, Hershko (Israel) Irwin Rose (美国美国)2003年，年， Peter Agre(美国美国)；细胞膜中通道的发现；细胞膜中通道的发现 （生化生化） Roderick Mackinnon(美美)2
12、002年，年，Tohn. B. Fenn;（美国）生物大分子的结构鉴定、分析（美国）生物大分子的结构鉴定、分析（生化生化/有机有机） Koichi Tanaka;（日本）（日本） Kurt Wuthrich(瑞典瑞典)2001 K. Barry Sharpless(1941-)，美国美国, 不对称合成（不对称合成（有机有机） William S. Knowles(1917-)，美国，美国 Ryoji Noyori(1938-)，日本，日本2000年年ideki Shirakawa（1936）日本，）日本， 导电聚合物导电聚合物(高分子高分子,有机有机) Alan MacDiarmid(1929
13、-)，美国，美国 Alan Heeger(1936-)，美国，美国1999年，年，AhmedH.Zewail(1946-)，美国，超快激光脉冲研究化学反应，美国，超快激光脉冲研究化学反应(物化物化)1998年，年，J.Pople，英国，英国，W.Kohn，奥地利，奥地利， 量子化学理论和计算量子化学理论和计算 (物化物化)1997年，年，J.E.Walker英国生化学家，英国生化学家，ATP合成与分解的分子机制（合成与分解的分子机制（生化生化、有机、有机） J.C.Skou，丹麦生物化学家，丹麦生物化学家 P.B.Boyer，美国生物化学家，美国生物化学家1996年，年，R.E.Smalley
14、(1943)，美国有机化学家，美国有机化学家， 发现发现C60富勒烯富勒烯（有机有机） H.W.KrotoH.W.Kroto（19391939），英国有机化学家），英国有机化学家 Robert.F.CurlRobert.F.Curl（19331933），美国有机化学家），美国有机化学家病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程19951995年，年，F.S.RowelandF.S.Roweland（19271927），美国，氯氟烃类破坏臭氧层），美国，氯氟烃类破坏臭氧层( (有机有机、环境环境) ) M.Molina M.Mo
15、lina（19431943），美国大气化学家），美国大气化学家 P.CrutzenP.Crutzen（19331933），德国大气化学家），德国大气化学家19941994年年，G.A.Olah（1927-),美国，发现使碳正离子保持稳定的方法（发现使碳正离子保持稳定的方法（有机有机）19931993年年，M.Smith(1932-)，加拿大,发明寡聚核苷酸定点诱变技术发明寡聚核苷酸定点诱变技术( (生化、生化、有机有机) ) K.B.Mullis（1944-),美国，多聚酶链式反应（多聚酶链式反应（Polymerase Chain Reaction,Polymerase Chain React
16、ion,简称简称PCRPCR）19921992年年，Marcus(1923-)，美国，电子转移反应机理电子转移反应机理( (有机和无机有机和无机) )19911991年年，R.R.Ernst（1933-)，瑞士，傅利叶变换核磁共振谱仪（傅利叶变换核磁共振谱仪（物化物化和有机和有机）19901990年年，E.J.Corey（1928），美国，创造了逆合成分析的原理，（创造了逆合成分析的原理，（有机有机）19891989年年，T.R.Cech（1947），美国，RNARNA分子的催化功能研究分子的催化功能研究( (生化生化/ /有机有机) ) S.Altman(1939-)，美国生物化学家。198
17、81988年年，H.Michel(1948)，德国生化学家，植物体内光合成反应机理植物体内光合成反应机理( (生化生化/ /有机有机) ) R.Huber(1937-)，德国生物化学家 J.Deisenhofer(1937-)，德国生物化学家19871987年年，C.Pedersen(1904-)，美国化学家，合成环状醚的方法合成环状醚的方法 （有机有机） J.-M.Lehn(1939-)，法国生物化学家，合成大环状化合物 D.Cram(1918-)，美国有机化学家，分子识别19861986年年，John Charles Polanyi 1929 加拿大，化学动力学化学动力学( (物化物化)
18、) DudleyRobert Herschbach 1932 美国 李远哲（1936），物理化学家， 台湾19851985年年，Karle,Jerome,1918- 美国，建立测定晶体结构的直接法（建立测定晶体结构的直接法（物化物化） Herbert Aaron Hauptman1917 ，美国晶体学家， 19841984年年，Robert Bruce Merrifield 1921 ，美国，多肽合成（多肽合成（有机有机）19831983年年，H. Henry Taube 1915，美国，金属配位化合物电子转移机理（无机）金属配位化合物电子转移机理（无机）19821982年年，Aaron Kl
19、ug (1926)，南非，测定生物物质的结构（测定生物物质的结构（生化生化）19811981年年，Roald Hoffmann 1937 美国，分子轨道对称守恒原理（分子轨道对称守恒原理（有机和有机和物化物化） Fukui Kenichi 1918 ，日本量子化学家， 前线轨道理论前线轨道理论病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程1 动植物自身动植物自身 2 石油、天然气石油、天然气 3 日用品日用品: 肥皂、洗涤剂、化妆品等肥皂、洗涤剂、化妆品等4 染料，香料，涂料染料，香料，涂料5 药物：医药，农药药物：医药，农药6
20、高分子材料：塑料，橡胶，合成纤维等材料高分子材料：塑料，橡胶，合成纤维等材料7 化学武器化学武器 8 环境治理环境治理有机化学在经济、社会、生活中的应用有机化学在经济、社会、生活中的应用病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程国内化学出身的重要人物 闵恩泽、徐光宪、屠呦呦闵恩泽、徐光宪、屠呦呦闵恩泽、徐光宪、屠呦呦闵恩泽、徐光宪、屠呦呦分别荣获分别荣获20072007、20082008和和20162016年国家最高科技奖。年国家最高科技奖。国内著名大学校长、科学院（研究所）院长：国内著名大学校长、科学院（研究所）院长：白春礼
21、：现任中科院院长；卢嘉锡白春礼：现任中科院院长；卢嘉锡(19152001(19152001年年):):前中科院院长前中科院院长 周其凤；林建华：北大校长；周其凤；林建华：北大校长；邱勇：清华校长；邱勇：清华校长；朱清时朱清时: :前中国科技大学校长，南方科技大学校长；前中国科技大学校长，南方科技大学校长；侯建国侯建国: :中国科技大学校长；中国科技大学校长；陈骏：南京大学校长。陈骏：南京大学校长。钱旭红：华东理工大学校长钱旭红：华东理工大学校长。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程绿色化学绿色化学（Green Chemi
22、stry）的兴起大气污染、水、土壤污染等大气污染、水、土壤污染等气候变暖、臭氧层破坏（近几年另有解释）气候变暖、臭氧层破坏（近几年另有解释）保护生态环境，社会经济可持续发展的要求。保护生态环境，社会经济可持续发展的要求。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程四四 有机反应和有机化合物的特点有机反应和有机化合物的特点1 分子组成复杂分子组成复杂2 易燃烧易燃烧3 熔、沸点低熔、沸点低4 水溶性差水溶性差5 反应速度慢，副反应多。反应速度慢，副反应多。五五 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤1 分离纯化：蒸馏，萃
23、取，重结晶，升华，色谱分离（薄层，分离纯化：蒸馏，萃取，重结晶，升华，色谱分离（薄层， 柱色谱，纸色谱，气相和液相色谱）。柱色谱，纸色谱，气相和液相色谱）。2 纯度检验：测定熔点、沸点、密度、折射率等。纯度检验：测定熔点、沸点、密度、折射率等。3 元素分析：定性和定量分析，元素分析：定性和定量分析，C、 H、O、 N。4 分子量与分子式的确定。分子量与分子式的确定。5 结构式的确定。结构式的确定。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程六六 有机化合物的分类有机化合物的分类1 按骨架分类：按骨架分类： 链状和环状链状和环状2
24、 按官能团分类：按官能团分类：Page 13病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第二节第二节 有机化合物结构理论有机化合物结构理论原子轨道：描述电子运动状态的波函数，原子轨道：描述电子运动状态的波函数， 一一 共价键理论共价键理论原子轨道具有：能量原子轨道具有：能量 形状形状 空间取向（空间取向（s, p,d) 电子自旋电子自旋用薛定谔方程来描述。用薛定谔方程来描述。电子云电子云病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程1 1 价键理论价键理论 1） 价
25、键的形成是原子轨道重叠或电子配对的结果，价键的形成是原子轨道重叠或电子配对的结果， 成键的电子只在相连的两原子之间运动。成键的电子只在相连的两原子之间运动。 2） 共价键的特点：饱和性和方向性共价键的特点：饱和性和方向性2 杂化理论杂化理论(hybrid) 为为了了使使原原子子的的成成键键能能力力更更强强，体体系系能能量量降降低低，能能量量相相近近的的原原子子轨轨道道在在成成键键的的瞬瞬间间可可进进行行杂杂化化，组组成成能能量量相相等等的的杂杂化化轨轨道道，成成键键后后达达到到最最稳稳定定状状态态。有有机机化化合合物中，碳原子存在三种杂化状态：物中，碳原子存在三种杂化状态：sp3，sp2，sp
26、。 如如甲甲烷烷，是是由由一一个个2s轨轨道道和和三三个个2p轨轨道道杂杂化化组组成成四四个个等等同同的的sp3轨轨道道，分分别别指指向向正正四四面面体体的的四四个个顶顶点点，各个轨道之间的夹角为各个轨道之间的夹角为109o28。 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程杂化理论对解释分子的结构和构型非常有效杂化理论对解释分子的结构和构型非常有效。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程3 3 分子轨道理论分子轨道理论(molecular orbital
27、theory, MO) 分子轨道理论认为：分子轨道理论认为：(1) 当两个原子形成分子后，电子在整个分子区域内运当两个原子形成分子后，电子在整个分子区域内运动而不仅局限于一个原子周围。动而不仅局限于一个原子周围。(2) 原子轨道组成分子轨道时原子轨道组成分子轨道时遵循三原则遵循三原则，即能量相近，即能量相近，对称性匹配和轨道最大重叠原则。对称性匹配和轨道最大重叠原则。(3) 原子轨道重叠达到最大的程度便形成化学键，这个原子轨道重叠达到最大的程度便形成化学键，这个轨道称为轨道称为成键轨道成键轨道，当原子轨道不能重叠时就不能形成，当原子轨道不能重叠时就不能形成化学键，这个轨道称为化学键，这个轨道称
28、为反键轨道反键轨道。 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程二二 共价键的键参数共价键的键参数1 键长键长(bond length)：2 键角键角(bond angle): 3 键能键能(bond strength): 键能越大，表示结合越牢键能越大，表示结合越牢 固，分子越稳定。固，分子越稳定。4 键的极性，电负性，分子极性键的极性，电负性，分子极性病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程三三 共价键的断裂共价键的断裂有机反应总是伴随着共价键的断裂和生
29、成。有机反应总是伴随着共价键的断裂和生成。共价键的断裂主要分均裂和异裂两种方式。共价键的断裂主要分均裂和异裂两种方式。1 均裂均裂 2 异裂异裂 病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程自由基，碳正离子和碳负离子都属于有机反应中间体，自由基，碳正离子和碳负离子都属于有机反应中间体，经过自由基中间体的反应为经过自由基中间体的反应为自由基自由基(free radical)反应。反应。经过经过碳正离子碳正离子或或碳负离子碳负离子中间体的反应为中间体的反应为离子反应离子反应, 包括包括亲电亲电（electrophilic）和）和亲核
30、亲核(nucleophilic)反应反应.病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程第三节第三节 有机酸碱有机酸碱一一 勃朗斯特勃朗斯特酸酸碱（碱（Brnsted）给出质子的化合物是酸；接受质子的化合物是碱。给出质子的化合物是酸；接受质子的化合物是碱。病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程二二 路易斯（路易斯（LewisLewis）酸碱）酸碱凡能接受外来电子对的分子或离子是酸；凡能接受外来电子对的分子或离子是酸；凡能给出电子对的分子或离子是碱。凡能给出电子
31、对的分子或离子是碱。酸：金属盐或金属离子酸：金属盐或金属离子:AlCl3, BF3, SnCl4, FeCl3, Li+, Ag+, H+, R+碱：富电子基团：碱：富电子基团：NH3, RNH2, ROH, ROR, RCHO, X-, OH-, RO-, R2C=CR2病原体侵入机体，消弱机体防御机能，破坏机体内环境的相对稳定性，且在一定部位生长繁殖，引起不同程度的病理生理过程注意：注意： 有机化学反应中的酸碱是相对的，有酸必有机化学反应中的酸碱是相对的，有酸必有碱，不能仅拿出某一个分子或离子说它是有碱，不能仅拿出某一个分子或离子说它是酸还是碱。这是与无机化学中酸碱的不同之酸还是碱。这是与无机化学中酸碱的不同之处。处。
