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1、第一节单糖的立体化学一、单糖结构式的表示(biosh)方法FischerHaworth优势(yush)构象式第1页/共21页第一页，共22页。第2页/共21页第二页，共22页。二、糖的氧环五元五元(w yun)(w yun)氧环糖称为呋氧环糖称为呋喃型糖喃型糖（furanose)furanose)六元氧环糖称六元氧环糖称为吡喃型糖为吡喃型糖（pyranosepyranose）第3页/共21页第三页，共22页。三、糖的绝对构型Fischer投影式距离羰基(tnj)最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖，在左侧的称为L型糖。 D- D-葡萄糖葡萄糖 L- L-鼠李糖鼠李糖第4页/共21页第四页
2、，共22页。Haworth投影(tuyng)式五碳吡喃型糖：C4-OH在面下为D型糖，在面上为L-型糖。D-D-木糖（木糖（D-xylose,XylD-xylose,Xyl）第5页/共21页第五页，共22页。甲基五碳、六碳吡喃型糖：C5-R在面下时为L-型糖，在面上(minshn)为D型糖。 L-L-鼠李糖鼠李糖（L-rhamaose,RhaL-rhamaose,Rha） D-葡萄糖葡萄糖（D-glucose,Glc)第6页/共21页第六页，共22页。n n五碳呋喃五碳呋喃(fnn)(fnn)型糖：型糖： C4-R C4-R在面下时为在面下时为L L型糖，在面上时为型糖，在面上时为D-D-型糖
3、。型糖。D-D-核糖（核糖（D-ribose,RibD-ribose,Rib）第7页/共21页第七页，共22页。甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖：C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法(wf)判断绝对构型。第8页/共21页第八页，共22页。四、糖的端基差向异构单糖(dntn)成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子为端基碳（anomericcarbon），形成一对异构体为端基差向异构体（anomer），有、两种构型。第9页/共21页第九页，共22页。Fischer投影式：新形成(xngchng)的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为构型，在异侧时为构型。-构型构型-构型构型第10页/
4、共21页第十页，共22页。Haworth投影(tuyng)式五碳吡喃型糖：C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为型，在异侧为型。-D-D-木糖木糖-D-D-木糖木糖第11页/共21页第十一页，共22页。五碳呋喃(fnn)型糖：C4-R与端基羟基在同侧为型，异侧为型。-D-D-核糖核糖-D-D-核糖核糖第12页/共21页第十二页，共22页。甲基五碳、六碳吡喃型糖：C5-R与端基羟基(qingj)在同侧为构型，异侧为构型。-D-D-葡萄糖葡萄糖-D-D-葡萄糖葡萄糖第13页/共21页第十三页，共22页。甲基五碳呋喃型糖和六碳呋喃型糖：C5-OH的写法无约定俗成的规定，无法(wf)判断绝对构型。第14
5、页/共21页第十四页，共22页。、仅表示端基碳的相对(xingdu)构型。从糖的端基碳绝对构型来看，-D和-L、-D和-L构型是一样的。-D-D-糖糖-D-D-糖糖-L-L-糖糖-L-L-糖糖第15页/共21页第十五页，共22页。-D-D-糖糖 L- L-糖糖-D- -D- 糖糖-L-L-糖糖第16页/共21页第十六页，共22页。五、糖的构象呋喃糖的五元氧环基本为一平面。吡喃糖有船式和椅式两种构象，以椅式为主。根据C1的存在(cnzi)形式又可分为C1式和1C式第17页/共21页第十七页，共22页。信封信封(xnfng(xnfng) )式式船式船式椅式椅式椅式椅式4C1 1 （C1,NC1,N
6、）椅式椅式椅式椅式1C C4 4 （1C,A）第18页/共21页第十八页，共22页。第19页/共21页第十九页，共22页。-L、-D，C1式，C1-OH在e键（平伏(pnf)键），-D、-L，C1，C1-OH在a键（直立键）第20页/共21页第二十页，共22页。感谢您的观看(gunkn)！第21页/共21页第二十一页，共22页。内容(nirng)总结第一节 单糖的立体化学。单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子为端基碳（anomeric carbon），形成一对异构体为端基差向异构体（anomer），有、两种构型。甲基五碳、六碳吡喃型糖： C5-R与端基羟基在同侧为构型，异侧为构型。-D-葡萄糖。-D-糖。-L-糖。 L-糖。-D- 糖。吡喃糖有船式和椅式两种构象，以椅式为主。根据C1的存在形式(xngsh)又可分为C1式和1C式。感谢您的观看第二十二页，共22页。
