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1、章末核心素养整合章末核心素养整合一、高分子的合成一、高分子的合成方法方法 二、二、高分子材料高分子材料 专题一专题一 高聚物单体的判断高聚物单体的判断由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。一观一观:观察高分子链节中主链的组成情况观察高分子链节中主链的组成情况,是否全为碳原子是否全为碳原子,是否含有双键。是否含有双键。二断二断:在高分子链节上找到断键点在高分子链节上找到断键点,将链节切开。将链节切开。三改写三改写:将切下后的片段改写成单体。将切下后的片段改写成单体。1.由加聚产物推断单体。由加聚产物推断单体。(1)主链链节全为碳原子主链链节全
2、为碳原子,且为且为CC。规律规律:将主链链节每两个碳原子切下将主链链节每两个碳原子切下,原子不变原子不变,把单键改成把单键改成双键双键,改写成乙烯型。改写成乙烯型。(2)主链链节全为碳原子且有主链链节全为碳原子且有CC。规律规律:以双键为中心以双键为中心,将主链中的四个碳原子切下将主链中的四个碳原子切下,然后改写然后改写成成1,3-丁二烯型。丁二烯型。2.由缩聚产物推断单体。由缩聚产物推断单体。规律规律:断键断键,补原子。即找到断键点补原子。即找到断键点,断键后在相应部位加上断键后在相应部位加上OH或或H。【典型例题【典型例题1】有一种线型高分子有一种线型高分子P的结构片段如图所示的结构片段如
3、图所示:下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是()。A.高分子高分子P由由4种单体缩聚而成种单体缩聚而成B.合成合成P的单体中有的单体中有2种羧酸种羧酸C.上述单体中的乙二醇上述单体中的乙二醇,可被可被O2催化氧化生成另一种单体催化氧化生成另一种单体D.高分子高分子P有固定熔、沸点有固定熔、沸点,1mol上述链节完全水解需要上述链节完全水解需要5molNaOHC解析解析:高分子结构片段中高分子结构片段中含含,从虚线处断键从虚线处断键,得到得到5种不同的结构片段种不同的结构片段,则其合成单体有则其合成单体有5种种,A项错误项错误;合成合成P的单的单体中有乙二酸、对苯二甲酸和体中有乙二酸、对苯二
4、甲酸和1,3-丙二酸丙二酸共共3种种羧酸羧酸,B项错误项错误;乙二醇被乙二醇被O2催化氧化先转化为乙二醛催化氧化先转化为乙二醛,再被氧化为乙二酸再被氧化为乙二酸,C项正确项正确;高分子高分子P是混合物是混合物,没有固定熔、沸点没有固定熔、沸点,1mol高分子高分子P链节完全水解需要链节完全水解需要6molNaOH,D项错误。项错误。【跟踪训练【跟踪训练1】DAP是仪表部件中常用的一种高分子化合是仪表部件中常用的一种高分子化合物物,其结构简式为其结构简式为:有关有关DAP说法正确的是说法正确的是()。A.它的单体可能是邻苯二甲酸和丙烯醇它的单体可能是邻苯二甲酸和丙烯醇(CH2CHCH2OH)B.
5、DAP是热塑性塑料是热塑性塑料C.合成合成DAP所发生的反应所发生的反应:酯化反应、加聚反应、缩聚反应酯化反应、加聚反应、缩聚反应D.DAP可通过酯的水解反应降解成为小分子物质可通过酯的水解反应降解成为小分子物质答案答案:A解析解析:该物质水解生成邻苯二甲酸和聚丙烯醇该物质水解生成邻苯二甲酸和聚丙烯醇,所以该物质所以该物质的单体是邻苯二甲酸和丙烯醇的单体是邻苯二甲酸和丙烯醇,故故A项正确项正确;热塑性塑料可以热塑性塑料可以重复加热熔化重复加热熔化,该物质没有热塑性该物质没有热塑性,只有热固性只有热固性,故故B项错误项错误;丙丙烯醇和邻苯二甲酸发生酯化反应烯醇和邻苯二甲酸发生酯化反应,然后发生加
6、聚反应得到然后发生加聚反应得到DAP,故故C项错误项错误;DAP通过酯的水解生成聚丙烯醇和邻苯二通过酯的水解生成聚丙烯醇和邻苯二甲酸甲酸,生成一种小分子化合物和一种高分子化合物生成一种小分子化合物和一种高分子化合物,故故D项错项错误。误。专题二专题二 高分子的结构与性质高分子的结构与性质1.分析高分子的结构简式分析高分子的结构简式,判断所含官能团判断所含官能团,如酯基如酯基()、肽键肽键()、碳碳双键、卤素原子等。、碳碳双键、卤素原子等。2.根据高分子所含基团根据高分子所含基团,推测其物理性质推测其物理性质,如水溶性、熔点、如水溶性、熔点、沸点等。烃基、酯基、肽键等是憎水基沸点等。烃基、酯基、
7、肽键等是憎水基,OH、COOH等等是亲水基是亲水基,高分子含有憎水基时难溶于水高分子含有憎水基时难溶于水,含有亲水基时大多含有亲水基时大多易溶于水易溶于水。3.根据高分子所含官能团根据高分子所含官能团,推测其化学性质推测其化学性质,如水解反应如水解反应(酯酯基、肽键等基、肽键等),氧化反应氧化反应(碳碳双键等碳碳双键等),加成反应加成反应(苯环、碳碳双苯环、碳碳双键等键等)。【典型例题【典型例题2】聚氨酯类高分子材料聚氨酯类高分子材料PU用途广泛用途广泛,其合成反其合成反应为应为下列说法错误的是下列说法错误的是()。A.合成合成PU的反应为加聚反应的反应为加聚反应B.高分子材料高分子材料PU在
8、强酸、强碱中能稳定存在在强酸、强碱中能稳定存在C.合成合成PU的两种单体的核磁共振氢谱中均有的两种单体的核磁共振氢谱中均有3组吸收峰组吸收峰D.HO(CH2)4OH的沸点高于的沸点高于CH3CH2CH2CH3答案答案:B解析解析:合成合成PU时时,OCN中断裂中断裂CN中中1个共价键个共价键,HO(CH2)4OH断裂其中断裂其中1个个HO,发生加成反应发生加成反应,无小分子生无小分子生成成,故合成故合成PU的反应是加聚反应的反应是加聚反应,A项正确项正确;高分子高分子PU含有肽含有肽键和酯基键和酯基,在强酸、强碱条件下均能发生水解在强酸、强碱条件下均能发生水解,不能稳定存在不能稳定存在,不同化
9、学环境的氢原子不同化学环境的氢原子,故两者的核磁共振氢谱均有故两者的核磁共振氢谱均有3组吸收组吸收峰峰,C项正确项正确;HO(CH2)4OH能形成分子间氢键能形成分子间氢键,CH3CH2CH2CH3只存在范德华力只存在范德华力,故故HO(CH2)4OH的沸点高的沸点高于于CH3CH2CH2CH3的沸点的沸点,D项正确。项正确。【跟踪训练【跟踪训练2】感光性高分子又称为感光性高分子又称为“光敏性高分子光敏性高分子”,是一是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较为广泛的新种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较为广泛的新型高分子材料型高分子材料,其结构简式为其结构简式为试回答下列问题试回答
10、下列问题:(1)在一定条件下在一定条件下,该高聚物可以发生的反应有该高聚物可以发生的反应有(填编填编号号)。加成反应加成反应水解反应水解反应消去反应消去反应酯化反应酯化反应卤代卤代反应反应(2)该高聚物在催化剂的作用下该高聚物在催化剂的作用下,水解后得到的相对分子质量水解后得到的相对分子质量较小的产物为较小的产物为A,则则:A的分子式是的分子式是;A在一定条件下与乙醇发生反在一定条件下与乙醇发生反应的化学方程式为应的化学方程式为;A的同分异构体有多种的同分异构体有多种,其中含有苯环、其中含有苯环、COO和和CC,且苯环上有两个对位取代基的同分异构体的结构简式为且苯环上有两个对位取代基的同分异构
11、体的结构简式为。答案答案:(1)(2)C9H8O2解析解析:(1)高聚物含有碳碳双键高聚物含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反可发生加成、加聚和氧化反应应,含有酯基含有酯基,可发生水解反应、取代反应可发生水解反应、取代反应,含有苯环含有苯环,苯环上的苯环上的氢原子可被卤素单质取代氢原子可被卤素单质取代;专题三专题三 合成高分子方法合成高分子方法1.结构的引入。结构的引入。(1)一元合成路线。一元合成路线。卤代烃卤代烃一元醇一元醇一元醛一元醛一元羧酸一元羧酸酯。酯。(2)二元合成路线二元合成路线。(3)芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线。(4)改变官能团的位置改变官能团的位置。2.合成题的解
12、题方法。合成题的解题方法。(1)正向合成法正向合成法:此法采用正向思维方法此法采用正向思维方法,从已知原料入手从已知原料入手,找找出合成所需要的直接或间接的中间产物出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成逐步推向目标合成有机物有机物,其思维程序是原料其思维程序是原料中间产物中间产物产品。产品。(2)逆向合成法逆向合成法:此法采用逆向思维方法此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物从目标合成有机物的组成、结构、性质入手的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中找出合成所需的直接或间接的中间产物间产物,逐步推向已知原料逐步推向已知原料,其思维程序是产品其思维程序是产品中间产物中
13、间产物原料。原料。【典型例题【典型例题3】醇酸醇酸树脂树脂,附着力强附着力强,并具有并具有良好的耐磨性、绝缘性良好的耐磨性、绝缘性等等,在油漆、涂料、船在油漆、涂料、船舶等方面有很广泛的应舶等方面有很广泛的应用。如图是一种醇酸树用。如图是一种醇酸树脂脂G的合成路线的合成路线:(1)A物质的名称为物质的名称为。(2)反应反应的反应类型为的反应类型为。(3)F的结构简式为的结构简式为。(4)反应反应的化学方程式为的化学方程式为。反应反应的化学方程式为的化学方程式为。(5)写出符合下列条件的写出符合下列条件的F的一种同分异构体的结构简式的一种同分异构体的结构简式。1mol该物质与该物质与4mol新制
14、的新制的Cu(OH)2反应反应遇遇FeCl3溶液产生显色反应溶液产生显色反应核磁共振氢谱有核磁共振氢谱有3组峰组峰,峰面积之比为峰面积之比为1 1 1(5)F()的同分异构体满足的同分异构体满足:1mol该物质与该物质与4mol新制的氢氧化铜反应新制的氢氧化铜反应,说明含有说明含有2个醛基个醛基;遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,说明含有酚羟基说明含有酚羟基;核磁共振氢谱有核磁共振氢谱有3组峰组峰,峰面积峰面积比比为为1 1 1,说说明存在对称结构。明存在对称结构。(6)1-溴丙烷发生消去反应得到丙烯溴丙烷发生消去反应得到丙烯,丙烯与丙烯与NBS发生取代反发生取代反应引入溴原子生成应引入溴原
15、子生成BrCH2CHCH2,然后在氢氧化钠水溶液、然后在氢氧化钠水溶液、加热条件下得到加热条件下得到CH2CHCH2OH,最后发生加聚反应生成最后发生加聚反应生成高分高分子子。【跟踪训练【跟踪训练3】软质隐形眼镜材料软质隐形眼镜材料W、树脂、树脂X的合成路线如的合成路线如图所示。图所示。(1)A中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是。(2)甲的结构简式是甲的结构简式是。(3)BC反应的化学方程式是反应的化学方程式是。(4)B有多种同分异构体有多种同分异构体,属于酯且含有碳碳双键的同分异构属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有体共有种种(不考虑顺反异构不考虑顺反异构,下同下同),写出其中能发生写
16、出其中能发生银镜反应银镜反应,且含有甲基的所有同分异构体的结构简式且含有甲基的所有同分异构体的结构简式。(5)已知已知F的相对分子质量为的相对分子质量为110,分子中碳原子、氢原子数分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的都是氧原子数的3倍倍,苯环上的氢原子化学环境都相同。则苯环上的氢原子化学环境都相同。则F还能发生的反应是还能发生的反应是(填字母填字母)。A.加成反应加成反应 B.氧化反应氧化反应C.加聚反应加聚反应 D.水解反应水解反应(6)写出树脂写出树脂X可能的结构简式可能的结构简式(写出一种即可写出一种即可)。(7)E的分子式为的分子式为C10H14O2,含三个甲基含三个甲基,苯环上的一溴代物有苯环上的一溴代物有两种两种,生成生成E的化学方程式是的化学方程式是。答案答案:(1)碳碳双键、醛基碳碳双键、醛基(2)CH3CH2CHO解析解析:由合成路线由合成路线,利用逆推法结合利用逆推法结合W可知可知,C为为CH2C(CH3)COOCH2CH2OH;B与乙二醇发生酯化反应生成与乙二醇发生酯化反应生成C,则则B为为CH2C(CH3)COOH;AB发生氧化反应发生氧化反应,则则A为为CH
