《年季江苏南京田家炳高级中学高二化学烃的衍生物苯酚课件人教》由会员分享，可在线阅读，更多相关《年季江苏南京田家炳高级中学高二化学烃的衍生物苯酚课件人教（31页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节第四节 苯酚苯酚v写出下列卤代烃的水解产物：写出下列卤代烃的水解产物：苯甲醇苯甲醇CH2OH苯酚苯酚CH3CH2ClCH2Cl水解水解CH3CH2OH比较三种水解产物比较三种水解产物,组成和结构有何异同组成和结构有何异同?相同点相同点:都含有羟都含有羟基基不同点不同点:羟基的位置不同羟基的位置不同乙醇乙醇醇醇分子里含有分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基结合的羟基的化合物。的化合物。OHCl酚酚羟基与苯环上的碳原子直接相连羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。的化合物。芳香醇芳香醇羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连的的化合物。化合
2、物。物质物质官官能能团团结结构构特特点点类类别别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇酚酚CH3CH2OHOHOH羟基与链羟基与链烃基相连烃基相连羟基与芳烃羟基与芳烃基侧链相连基侧链相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连OHCH2OHOH有关物质的结构比较有关物质的结构比较CH3CH2OHCH2OHOH乙 醇苯甲醇苯酚一、苯酚分子结构一、苯酚分子结构醇醇分子里含有分子里含有跟链烃基或苯环侧链上的碳跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基结合的羟基的化合物。的化合物。酚酚羟基与苯环上的碳原子直接相连羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。的化合物。芳香醇芳香醇羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连羟基与芳香烃侧链上的碳原子
3、相连的的化合物。化合物。苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物是最简单的酚，叫做苯酚，通常简称为酚。最简单的酚，叫做苯酚，通常简称为酚。苯酚的分子式：苯酚的分子式： C C6 6H H6 6O O 苯酚分子的苯酚分子的比例模型比例模型苯酚的结构式：苯酚的结构式：苯酚苯酚结构结构简式：简式：C6H5-OH练习：练习：1 1 以下物质属于酚类的是以下物质属于酚类的是:B 、D、E、G2 2 互为同系物的是：互为同系物的是：3 3 互为同分异构体的是：互为同分异构体的是：E、B、D（C与与E呢？）呢？）B、C、H4 4 属于醇的是：属于醇的是： 属于芳香族
4、化合物的是：属于芳香族化合物的是：A、COHOHO COHOH-OHACH3CH2OHOHCH2CH3OCH3BCDEFGH二、苯酚的物理性质二、苯酚的物理性质常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于6565时，能跟水以时，能跟水以任意比任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂乙醚等有机溶剂。纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊特殊的的气味，熔点是气味，熔点是4343，露置在空气中因小部分发生，露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的苯酚有毒，其浓溶液
5、对皮肤有强烈的腐蚀性腐蚀性，使，使用时要小心用时要小心! !如果不慎沾到皮肤上，应立即用如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所但苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中含少量的苯酚。用的药皂中含少量的苯酚。 想一想：如何保存苯酚想一想：如何保存苯酚？隔绝空气隔绝空气,密封保存密封保存1.苯酚的苯酚的(弱弱)酸性酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。酚俗称石炭酸。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1.苯酚的酸性苯酚的酸性苯酚与苯酚与NaOH反应反应 向一个盛有
6、少量苯酚晶体的试管中加入向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 2 mLmL蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐蒸馏水，振荡试管，有什么现象发生？再逐滴滴入滴滴入5 5的的NaOHNaOH溶液并振荡试管，观察试管溶液并振荡试管，观察试管中溶液的变化。中溶液的变化。 苯酚与水混合，液体呈浑浊，这说明常温下苯酚苯酚与水混合，液体呈浑浊，这说明常温下苯酚在水中的溶解度不大，少量苯酚晶体在在水中的溶解度不大，少量苯酚晶体在2 mL2 mL蒸馏水中蒸馏水中不能完全溶解，因此溶液呈现浑浊；但当加入不能完全溶解，因此溶液呈现浑浊；但当加入NaOHNaOH溶液后，试管中液体由浑浊变为澄清透明。溶液后，试管中液
7、体由浑浊变为澄清透明。 这是由于苯酚与这是由于苯酚与NaOHNaOH发生了反应，生成发生了反应，生成了易溶于水的苯酚钠，因此溶液变澄清了易溶于水的苯酚钠，因此溶液变澄清苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。电离出氢离子的能力：碳酸电离出氢离子的能力：碳酸 苯酚苯酚 碳酸氢根碳酸氢根液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。如何除去溶解在苯中少量的苯酚？如何除去溶解在苯中少量的苯酚？苯酚为何会显酸性？酸性有多强？苯酚为何会显酸性？酸性有多强？说说明明+H2O+H3O+比较比较HCl、H2CO3、CH3COOH、C6H
8、5OH的酸性强弱的酸性强弱结论结论:HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH写出苯酚钠与盐酸反应的化学方程式和离子方程式写出苯酚钠与盐酸反应的化学方程式和离子方程式ONa+ + HClOH+ +H2O （1）苯酚钠溶液显什么性？为什么？ （2）苯酚能不能和钠反应？若能，则反应速率与乙醇水相比如何？ （3）乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ （1 1 ）苯酚钠溶液显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显苯酚钠溶液显碱性，因为苯酚钠是强碱弱酸盐，水解显碱性；碱性； （2 2 ）苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、水均快；苯酚显弱酸性，能和钠反应，反应速率比乙醇、
9、水均快；（）乙醇分子中乙醇分子中OHOH与乙基相连，与乙基相连，OHOH上上H H原子比水分子中原子比水分子中H H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OHOH与苯环与苯环相连，受苯环影响，相连，受苯环影响，OHOH上上H H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。不同的烃基与羟基相连，不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质可以影响物质的化学性质。注意：注意：浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取
10、代在苯环的邻、对位。溴取代在苯环的邻、对位。反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。2.2.苯环上的取代反应苯环上的取代反应+3Br2+3HBr苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeFe作催化剂作催化剂一次取代苯环一次取代苯环上三个氢原子上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，初
11、始缓慢，后加快后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼使苯环上氢原子变得活泼 苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液溶液显显紫色紫色, ,利用这一反应利用这一反应可用于检验苯酚或可用于检验苯酚或FeFe3+3+的存在。的存在。练：不用任何试剂鉴别：苯酚、练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六种溶液。六种溶液。3.显色反应显色反应6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+OHn+nHCHOCH2+nH2OOHn催化剂催化剂反应条件：沸水浴。生成的
12、树脂不溶于水。反应条件：沸水浴。生成的树脂不溶于水。反应后的试管应该用酒精浸泡洗涤。反应后的试管应该用酒精浸泡洗涤。4 4、缩聚反应、缩聚反应苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显苯酚在空气中被氧气逐渐氧化而显粉红色粉红色。5 5、氧化反应等、氧化反应等 （1）由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化，所以苯酚可以使酸性高锰酸钾褪色；（2）因苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和氢气发生加成，和硝酸发生硝化反应。 1 1、苯苯酚酚中中的的羟羟基基受受苯苯环环的的影影响响，羟羟基基上上的的氢氢比比醇醇羟羟基基活活泼泼。相相对对易易电电离离，故显弱酸性，但酸性比碳酸还弱。故显弱酸性，但酸性比碳酸还弱。苯酚中羟基与苯环的
13、相互影响苯酚中羟基与苯环的相互影响 2 2、苯苯酚酚分分子子里里的的苯苯环环受受羟羟基基的的影影响响容容易易发发生生取取代代反反应应。在在邻邻对对位位容容易易发生取代。发生取代。1摩最多能与（摩最多能与（）摩溴水发生反应）摩溴水发生反应6思考思考CH2OHCH=CH2HO试判断它具有哪些化学性质？试判断它具有哪些化学性质？咱们来试试！咱们来试试！有机物丁香油酥的结构式为：有机物丁香油酥的结构式为：1. 1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用
14、4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此, ,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。四、苯酚的用途四、苯酚的用途环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的油等化学工业的发展，产生的含有酚及其含有酚及其衍生物的废水都是有害的衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用重要课
15、题。常用减少含酚废水的产生及回减少含酚废水的产生及回收利用收利用的方法，以做到化害为利，保护环的方法，以做到化害为利，保护环境。境。五、苯酚的五、苯酚的制备制备：1 1、从煤焦油中分馏提取。、从煤焦油中分馏提取。2 2、氯苯水解：、氯苯水解：+Cl2催化剂催化剂+HCl+Cl2催化剂催化剂高温、高压高温、高压+HCl（1）以苯为原料先制得氯苯（2）以氯苯与水反应合成苯酚思思考考1、比较等浓度的、比较等浓度的Na2CO3、C6H5ONa、NaHCO3的碱性强弱？的碱性强弱？2、苯酚能否与苯酚能否与Na2CO3溶液反应？溶液反应？为什么？为什么？碱性：碱性：Na2CO3C6H5ONaNaHCO3O
16、HONa+Na2CO3NaHCO3+可以，因为苯酚的酸性比可以，因为苯酚的酸性比NaHCO3的酸性要强。的酸性要强。4、如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。如何除去苯酚中的苯？写出各步的方程式。3、如何除去苯中混有的少量苯酚？如何除去苯中混有的少量苯酚？答：加答：加NaOH溶液、分液、取水层、通溶液、分液、取水层、通CO2分液即得苯酚。分液即得苯酚。答：加答：加NaOH再分液，油层即为苯层。再分液，油层即为苯层。OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D巩固练习巩固练习11、下列物质中：、下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（能与氢氧化钠溶液发生反应的是（
17、）2)能与溴水发生取代反应的是（能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（能与金属钠发生反应的是（）FeCl3溶液溶液2 2、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现象无现象红褐色沉红褐色沉淀淀血红色溶血红色溶液液3 3、有机物、有机物R R中含碳中含碳77.877.8, ,氢氢7.47.4, ,氧氧14.814.8, ,它的它的密度是相同条件下密度是相同条件下H H2 2密度的密度的5454倍。
18、该有机物水倍。该有机物水溶液遇溶液遇FeClFeCl3 3溶液不显紫色。试写出它可能结构溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇简式。而它的同分异构体遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。试写出同分异构体的结构简式。巩固练习2、3巩固练习4 4、下列物质中羟基氢原子最活泼的是（、下列物质中羟基氢原子最活泼的是（ ）A A、乙醇、乙醇 B B 、苯酚、苯酚 C C、苯甲醇、苯甲醇 D D、碳酸、碳酸5 5、用哪种试剂能把乙醇、苯酚、硫氰化钾、硝酸银等溶、用哪种试剂能把乙醇、苯酚、硫氰化钾、硝酸银等溶液鉴别出来（液鉴别出来（ ）A A、溴水、溴水
19、 B B、甲基橙、甲基橙 C C、氯化铁溶液、氯化铁溶液 D D、氯水、氯水6 6、鉴别苯、鉴别苯 、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液、亚硫酸钠溶液应选用（液、亚硫酸钠溶液应选用（ ）试剂。）试剂。DC溴水溴水（9898全国全国 25 25 ） 白藜芦醇白藜芦醇广广泛泛存存在在于于食食物物（例例如如桑桑椹椹、花花生生、尤尤其其是是葡葡萄萄）中中，它它可可能能具具有有抗抗癌癌性性。能能够够跟跟1 1摩摩尔尔该该化化合合物物起起反反应的应的BrBr2 2或或H H2 2的最大用量分别是的最大用量分别是A A、1mol 1 mol1mol 1 mol B B、3.5 3.5 mol mol 7 7 molmolC C、3.5 mol 6 mol3.5 mol 6 mol D D、6 mol 7 mol6 mol 7 mol D D附附: :苯酚的各种结构苯酚的各种结构苯酚与苯苯苯苯酚苯酚
