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1、第十二章第十二章 糖糖 类类第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖一、单糖的组成及结构一、单糖的组成及结构一、单糖的组成及结构一、单糖的组成及结构二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质三、重要的单糖三、重要的单糖三、重要的单糖三、重要的单糖第二节第二节第二节第二节 低低低低 聚聚聚聚 糖糖糖糖一、蔗糖一、蔗糖一、蔗糖一、蔗糖二、麦芽糖二、麦芽糖二、麦芽糖二、麦芽糖三、乳糖三、乳糖三、乳糖三、乳糖第三节第三节第三节第三节 多多多多 糖糖糖糖第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物又称
2、碳水化合物。糖类化合物又称碳水化合物。糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。糖类化合物是自然界分布最广的一类有机化合物。糖：多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。糖：多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。糖：多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。糖：多羟基醛或多羟基酮及其脱水产物。目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类第一节第一节 单单 糖糖目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖一、单糖的组成及结构一、单糖的组
3、成及结构一、单糖的组成及结构一、单糖的组成及结构（一）葡萄糖的组成及结构（一）葡萄糖的组成及结构（一）葡萄糖的组成及结构（一）葡萄糖的组成及结构1. 1. 葡萄糖的链式结构及构型葡萄糖的链式结构及构型葡萄糖的链式结构及构型葡萄糖的链式结构及构型目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖葡萄糖分子中有葡萄糖分子中有葡萄糖分子中有葡萄糖分子中有4 4个手性碳原子，所以有个手性碳原子，所以有个手性碳原子，所以有个手性碳原子，所以有1616个光学异构体，其中个光学异构体，其中个光学异构体，其中个光学异构体，其中D-D-葡萄糖葡萄
4、糖葡萄糖葡萄糖D-D-甘露糖、甘露糖、甘露糖、甘露糖、D-D-半乳糖及半乳糖及半乳糖及半乳糖及D-D-塔罗糖是天然产物，其余塔罗糖是天然产物，其余塔罗糖是天然产物，其余塔罗糖是天然产物，其余1212种业已人工合成出来。种业已人工合成出来。种业已人工合成出来。种业已人工合成出来。自然界已发现的糖都为自然界已发现的糖都为自然界已发现的糖都为自然界已发现的糖都为D-D-构型。构型。构型。构型。甘露糖是葡萄糖的甘露糖是葡萄糖的甘露糖是葡萄糖的甘露糖是葡萄糖的C-2C-2差向异构体；半乳糖是葡萄糖的差向异构体；半乳糖是葡萄糖的差向异构体；半乳糖是葡萄糖的差向异构体；半乳糖是葡萄糖的C-4C-4差向异构体
5、。差向异构体。差向异构体。差向异构体。目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖2. 2. 葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构葡萄糖的环状结构目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖哈武思（哈武思（哈武思（哈武思（N N. .HaworthHaworth）式）式）式）式构象式构象式构象式构象式目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（二）果糖的组成及结构（二
6、）果糖的组成及结构（二）果糖的组成及结构（二）果糖的组成及结构目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质二、单糖的化学性质（一）碱的影响与差向异构体（一）碱的影响与差向异构体（一）碱的影响与差向异构体（一）碱的影响与差向异构体目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（二）氧化反应（二）氧化反应（二）氧化反应（二）氧化反应由于碱溶液中的差向异构化由于碱溶液中的差向异构化由于碱溶液中的差向异构化由
7、于碱溶液中的差向异构化, ,单糖的氧化产物不只一种；酮糖单糖的氧化产物不只一种；酮糖单糖的氧化产物不只一种；酮糖单糖的氧化产物不只一种；酮糖同样可以被托伦试剂和班氏试剂氧化。同样可以被托伦试剂和班氏试剂氧化。同样可以被托伦试剂和班氏试剂氧化。同样可以被托伦试剂和班氏试剂氧化。 班氏试剂与单糖反应产生砖红色班氏试剂与单糖反应产生砖红色班氏试剂与单糖反应产生砖红色班氏试剂与单糖反应产生砖红色CuCu2 2OO沉淀，在临床检验中用沉淀，在临床检验中用沉淀，在临床检验中用沉淀，在临床检验中用来检验尿糖。来检验尿糖。来检验尿糖。来检验尿糖。目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类
8、类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖酸性条件下，氧化产物没有差向异构体，酮糖则一般不被氧化。酸性条件下，氧化产物没有差向异构体，酮糖则一般不被氧化。酸性条件下，氧化产物没有差向异构体，酮糖则一般不被氧化。酸性条件下，氧化产物没有差向异构体，酮糖则一般不被氧化。目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（三）还原反应（三）还原反应（三）还原反应（三）还原反应目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（四）成脎反应（四）成脎反应（四）成
9、脎反应（四）成脎反应 单糖均可以发生成脎反应，总的形式是单糖均可以发生成脎反应，总的形式是单糖均可以发生成脎反应，总的形式是单糖均可以发生成脎反应，总的形式是C-C-和和和和1C-21C-2变成变成变成变成“ “双苯腙双苯腙双苯腙双苯腙” ”结构，结构，结构，结构，其余部分不变。因此，其余部分不变。因此，其余部分不变。因此，其余部分不变。因此，D-D-葡萄糖、葡萄糖、葡萄糖、葡萄糖、D-D-甘露糖、甘露糖、甘露糖、甘露糖、D-D-果糖生成同样的脎。果糖生成同样的脎。果糖生成同样的脎。果糖生成同样的脎。 不同的脎晶体形状不同，借助显微镜可以区分，因此成脎反应可以不同的脎晶体形状不同，借助显微镜可
10、以区分，因此成脎反应可以不同的脎晶体形状不同，借助显微镜可以区分，因此成脎反应可以不同的脎晶体形状不同，借助显微镜可以区分，因此成脎反应可以用于糖的鉴别反应。用于糖的鉴别反应。用于糖的鉴别反应。用于糖的鉴别反应。目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（五）成苷反应和天然糖苷（五）成苷反应和天然糖苷（五）成苷反应和天然糖苷（五）成苷反应和天然糖苷苷键在中性或碱性溶液中不能水解，因此苷没有变旋现象。苷键在中
11、性或碱性溶液中不能水解，因此苷没有变旋现象。苷键在中性或碱性溶液中不能水解，因此苷没有变旋现象。苷键在中性或碱性溶液中不能水解，因此苷没有变旋现象。苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。苷键在酸性溶液中易水解为原来的糖。目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖例如：例如：目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（六）脱水反应（糖类显色反应）（六）脱水反应（糖类显色反应）（六）脱水反
12、应（糖类显色反应）（六）脱水反应（糖类显色反应）（七）成酯反应（七）成酯反应（七）成酯反应（七）成酯反应目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖三、重要的单糖三、重要的单糖三、重要的单糖三、重要的单糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖（一）葡萄糖（二）果糖（二）果糖（二）果糖（二）果糖（三）核糖与（三）核糖与（三）核糖与（三）核糖与2-2-脱氧核糖脱氧核糖脱氧核糖脱氧核糖目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖（四）维生素（四）维生素（四）维
13、生素（四）维生素C C（五）氨基糖（五）氨基糖（五）氨基糖（五）氨基糖目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第一节第一节第一节第一节 单单单单 糖糖糖糖第二节第二节 低低 聚聚 糖糖一、蔗糖一、蔗糖一、蔗糖一、蔗糖目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第二节第二节第二节第二节 低低低低 聚聚聚聚 糖糖糖糖蔗糖的水解蔗糖的水解蔗糖的水解蔗糖的水解: :二、麦芽糖二、麦芽糖二、麦芽糖二、麦芽糖麦芽糖在水溶液中具有变旋现象麦芽糖在水溶液中具有变旋现象麦芽糖在水溶液中具有变旋现象麦芽糖在水溶液中具有变旋现象, ,达到平衡时达到平衡时达
14、到平衡时达到平衡时, ,目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第二节第二节第二节第二节 低低低低 聚聚聚聚 糖糖糖糖三、乳糖三、乳糖三、乳糖三、乳糖乳糖在水溶液中具有变旋现象乳糖在水溶液中具有变旋现象乳糖在水溶液中具有变旋现象乳糖在水溶液中具有变旋现象, ,达到平衡时达到平衡时达到平衡时达到平衡时, ,目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第二节第二节第二节第二节 低低低低 聚聚聚聚 糖糖糖糖第三节第三节 多多 糖糖一、淀粉一、淀粉一、淀粉一、淀粉多糖属于非还原性糖多糖属于非还原性糖多糖属于非还原性糖多糖属于非还原性糖, ,无
15、还原性无还原性无还原性无还原性, ,不能成脎也没有变旋光现象。不能成脎也没有变旋光现象。不能成脎也没有变旋光现象。不能成脎也没有变旋光现象。（一）直链淀粉（一）直链淀粉（一）直链淀粉（一）直链淀粉目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第三节第三节第三节第三节 多多多多 糖糖糖糖（ ）代表葡萄糖单位）代表葡萄糖单位直链淀粉空间螺旋结构：直链淀粉空间螺旋结构：直链淀粉空间螺旋结构：直链淀粉空间螺旋结构：直链淀粉直链淀粉直链淀粉直链淀粉- -碘复合物：碘复合物：碘复合物：碘复合物：目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第三节第三节第三节第三节 多多多多 糖糖糖糖（二）支链淀粉（二）支链淀粉（二）支链淀粉（二）支链淀粉n 可高达可高达4万左右！万左右！目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第三节第三节第三节第三节 多多多多 糖糖糖糖二、糖原二、糖原二、糖原二、糖原三、右旋糖苷三、右旋糖苷三、右旋糖苷三、右旋糖苷四、纤维素及其衍生物四、纤维素及其衍生物四、纤维素及其衍生物四、纤维素及其衍生物目录目录目录目录 第十二章第十二章第十二章第十二章 糖糖糖糖 类类类类 第三节第三节第三节第三节 多多多多 糖糖糖糖
