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1、苯酚苯酚1该课件由【语文公社】友情提供QQ：764723079 追忆：醇的官能团是什么？结构如何？练习：下列哪些物质是醇类物质？A、CH3OH B、HO-C-OH=OC、CH3CH2OHCH3OHE、OHF、G、HO-CH2-CH2-CH2-OHH、CH3-C-OH=OC2H5OHI、CH2OHD、v写出甲苯分子中一个写出甲苯分子中一个H原子被原子被OH取代的生成物：取代的生成物：苯甲醇苯甲醇酚酚CH3OHCH3OHCH3HOCHCH2 2OHOH酚羟基跟苯环上的C原子直接相连的化合物。一、苯酚的结构：一、苯酚的结构：1 1、酚的定义：、酚的定义：有关物质的结构比较有关物质的结构比较物质物质官
2、能团官能团结构特点结构特点类别类别脂脂肪肪醇醇芳芳香香醇醇 酚酚CH3CH2OHOHOHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连OHOHOHCHCH2 2OHOH(1)（2）（3）课堂课堂练习一练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？ OHOHCH3CH2OHCH3（4）CH=CH2OH2 2、苯酚的分子结构、苯酚的分子结构分子式：分子式：C C6 6H H6 6O O结构式：结构式：CH-CC-HH-CCC-HO-H=H结构简式：HO或C6H5OH官能团3 3、苯酚的同系物：、苯酚的同系物： 分子中只含有一个苯环，一个-OH，且-OH和苯环直接连接，组成上相差一个或若干个-
3、CH2- 的物质练习：下列物质中，属于苯酚同系物的是（ ）A、-OHHOB、-OHH3CC、-CH2OHD、-C2H5HO通式通式:C:Cn nH H2n-62n-6O(n6 )O(n6 )4 4、分类的、分类的同分异构体同分异构体：碳链异构碳链异构官能团官能团(OH)(OH)位置异位置异构构种类异构种类异构( ( 醚醚 ) )C7H8O的同分异构体酚：醇醚OHCH3OHCH3OHH3CCH2OH-O-CH3练习: 分子式C13H12O的酚类化合物。分子中有一个-C6H5，一个-C6H4-和一个-CH2-原子团，试写出符合分子式C13H12O的酚类化合物的全部同分异构体的结构简式二、苯酚的物理
4、性质二、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味。露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。2.熔点是433.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于70时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。4.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。3-5%的苯酚溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。环保知识点滴：环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物废水都是有害的。酚
5、的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。以做到化害为利，保护环境。三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1.1.苯酚的苯酚的酸性酸性俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）浊液NaOH清液+ NaOH+ H2O-OH-ONa思考:1、如何除去苯中少量的苯酚？ 2、苯酚酸性强弱如何？澄清澄清浑浊浑浊+ HCl+ NaCl-OH-ONa+ H
6、2O+CO2+ NaHCO3-OH-ONa苯酚紫色石蕊思考：苯酚能否与Na2CO3反应？如能，生成什么？结论：结论：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色。不能使酸碱指示剂变色。电离出氢离子的能力：电离出氢离子的能力：H H2 2COCO3 3苯酚苯酚HCOHCO3 3- -液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。讨论讨论乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OH，为什么乙为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？醇不显酸性而苯酚显酸性？ v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但但OH所所连烃基不同，乙醇分子中连烃基不同，乙醇
7、分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子还难电离，因原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环与苯环相连，受苯环影响，相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使原子易电离，使苯酚显示一定酸性。苯酚显示一定酸性。 由此可见，由此可见，不同的烃基不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。与羟基相连，可以影响物质的化学性质。2 2、苯环上的取代反应、苯环上的取代反应与浓溴水反应与浓溴水反应三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色） 此反应很灵敏，此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验常用于苯酚的定性检验和定量测定。和定量测定。 +3
8、Br2+ 3HBr-OH-OH-OHBrBrBr+3HO-NO2+ 3H2O-OH-OH-OHNO2NO2O2N苯酚与苯苯酚与苯取代反应的比较取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上氢取代苯环上氢原子数原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeFe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯
9、环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？B、DB、DB、C、Dv下列物质中：（A） （B） （C） （D）1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ）2)能与溴水发生取代反应的是（ ）3)能与金属钠发生反应的是（ ）OHCH2OHOHCH33、显色反应、显色反应 苯酚跟苯酚跟FeClFeCl3 3溶液溶液作用显示紫色作用显示紫色. .这一反这一反应也可检验苯酚的存应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检用苯酚的这一性质检验验FeClFeCl3 3FeFe3+3+6C+6C6 6H H5 5OH Fe(COH Fe(
10、C6 6H H5 5O)O)6 6 3-3-+6H+6H+ +回忆：如何鉴别Fe3+？FeClFeCl3 3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液4 4、加成反应、加成反应: : +3H2-OH-OH-OH四、苯酚的用途四、苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药料、农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗
11、剂和软膏, ,有杀菌、止痛作有杀菌、止痛作用用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。五、苯酚的工业制法五、苯酚的工业制法煤焦油中提取1、加NaOH2、加水（萃取） C6H5ONa易溶于水3、C6H5ONa溶液中吹入CO24、分液C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OC6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3以苯为原料先制得氯苯以氯苯与水反应合成苯酚推断A、B的结构简式写出各步的反应方程式并指明反应类型SOSO3 3NaNaNa2SO3B固体NaOH（300）OHOHSO2A浓硫酸课堂小结：1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。结构式及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯掌握苯酚的化学性质与结构的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于环对羟基的影响，使酚羟基显弱酸性，由于羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼，易发生取代反应。生取代反应。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。
