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1、生物：第一章第三节有机化合物的命名精品课件（人教版选修）1有机化合物的命名 3有机化合物的命名有机化合物的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名普通命名法普通命名法与与IUPAC命名法命名法碳原子的类别：碳原子的类别： 1 伯碳，伯碳， 2 仲碳，仲碳， 3叔碳，叔碳， 4季碳季碳 一级碳一级碳 二级碳二级碳 三级碳三级碳 四级碳四级碳 2有机化合物的命名 CH3 甲基甲基 Me（methyl） C2H5 乙基乙基 Et （ethyl） C3H7 CH3CH2CH2（正）丙基（正）丙基 nPr（Propyl） 异丙基异丙基 iPr iPr （isoiso） 烷基：烷基： R 即即RH去掉去掉H的部
2、分的部分3有机化合物的命名 CH3CH2 CH2 CH2（正丁基）（正丁基）nBu （butyl） 异丁基异丁基 iBu （isobutyl） 仲丁基仲丁基 sBu （second） 叔丁基叔丁基 tBu （tert） C4H94有机化合物的命名5有机化合物的命名1、习惯命名法（普通命名法）习惯命名法（普通命名法） 适适用用于于低低级级烷烷烃烃：用用词词头头“正正”、“异异”、“新新”命名命名 正己烷正己烷 异己烷异己烷 新戊烷新戊烷 正十一烷正十一烷 6有机化合物的命名根根据据IUPAC命命名名，并并结结合合我我国国汉汉语语言言特特点点制制定定，1979年年最最后后一次修订。一次修订。 2、
3、系统命名法（、系统命名法（CCS）1)选择主链选择主链a.碳原子最多的链为主链碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时碳原子相同时,选侧链多的为主链选侧链多的为主链 7有机化合物的命名2）主链编号）主链编号含含多多取取代代基基时时，编编号号采采用用“最最低低次次序序”原原则则: 不同方向编号, 最先遇到的位次最小者为最低系列3）书写方式）书写方式 2，3，5三三甲基甲基4丙丙基庚烷基庚烷 次序规则次序规则 ：按原子序数大小排。按原子序数大小排。 如：如：IBrClSPFONC 8有机化合物的命名烷基大小的次序：甲基烷基大小的次序：甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基. 2-甲基甲
4、基-5、5-二（二（1、1-二甲基丙基葵烷二甲基丙基葵烷2-甲基甲基-5、5-二二-1、1-二甲基基丙葵烷二甲基基丙葵烷 9有机化合物的命名CCS(系统命名法系统命名法)与与IUPAC命名法的区别命名法的区别 取代基书写顺序不同取代基书写顺序不同 CCS：3甲基甲基4乙基乙基5丙基壬烷丙基壬烷 （按取代基由小到大）（按取代基由小到大）IUPAC:4Ethyl3MethylPropylnonane （按字母顺序）（按字母顺序） 10有机化合物的命名二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 甲基环己烷甲基环己烷11有机化合物的命名桥环、稠环烃命名桥环、稠环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥头碳原子：两
5、环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环二环 3.2.1 辛烷辛烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷12有机化合物的命名螺环烃螺环烃螺原子：两个碳环共用的碳原子螺原子：两个碳环共用的碳原子螺螺4.5癸烷癸烷 5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷讨论讨论3,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷 2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1 辛烷辛烷 13有机化合物的命名二环二环221庚烷庚烷 14有机化合物的命名 练习：练习：三环三环33113，7癸烷癸烷 四环四环22002，603，5己烷己烷15有机化合物的
6、命名五环五环42002，504，703，8辛烷辛烷16有机化合物的命名三、烯烃、炔烃的命名三、烯烃、炔烃的命名 3，4二甲基二甲基1己烯己烯烯烃：选取烯烃：选取含有双键含有双键的最长碳链作为主链；的最长碳链作为主链； 靠近双键的一端开始编号。靠近双键的一端开始编号。 * *顺反异构体顺反异构体 顺顺2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯 17有机化合物的命名IUPAC规定：烯烃的顺反异构体用规定：烯烃的顺反异构体用Z / E表示表示 次序规则次序规则: 原子序数原子序数大的两个原子或基团大的两个原子或基团在在 C = C C = C 双键双键 同侧同侧Z型；在异侧型；在异侧E型型 （Z）1，2二氯二氯1溴
7、乙烯溴乙烯 （E）2丁烯丁烯 18有机化合物的命名19有机化合物的命名2烯丙基烯丙基1，3环己二烯环己二烯 20有机化合物的命名炔烃：炔烃： 选取含有叁键的最长碳链作为主链；选取含有叁键的最长碳链作为主链； 靠近叁键的一端开始编号靠近叁键的一端开始编号 烯、炔混合烯、炔混合：若编号相同，则使双键位次小；：若编号相同，则使双键位次小； 若编号不相同，则以小的为准若编号不相同，则以小的为准 书写时先烯后炔书写时先烯后炔 21有机化合物的命名二烯烃二烯烃： CH2 = CHCH = CH2 1，3丁二烯丁二烯 2烯丙基烯丙基1，3环己二烯环己二烯 22有机化合物的命名四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃四、
8、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃 1、芳烃、芳烃 连简单取代基，以苯为母体连简单取代基，以苯为母体 23有机化合物的命名24有机化合物的命名芳烃连下列官能团时，芳烃连下列官能团时，苯作取代基，其母体顺序如下：苯作取代基，其母体顺序如下： COOH、SO3H、CO2R、COX、CONH2、CN、CHO、COROH、NH2、OR R 25有机化合物的命名 对甲酰基苯甲酸对甲酰基苯甲酸26有机化合物的命名Ar 芳基芳基 Ph 或或 苯基（苯基（C6H5）PhCH2 苄基（苄基（Bz） 27有机化合物的命名2、多环芳烃、多环芳烃 5羟基羟基2萘甲酸萘甲酸 萘萘 蒽蒽菲菲28有机化合物的命名 二联苯二联苯 2，
9、4二甲基联苯二甲基联苯 3、联苯联苯 4、杂环芳烃、杂环芳烃吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 29有机化合物的命名 吡啶吡啶 喹啉喹啉 嘌呤嘌呤 含取代基杂环含取代基杂环的命名的命名（1）编号原则）编号原则a. 从杂原子开始，以从杂原子开始，以O,S,N为序，使杂原子编号最小。为序，使杂原子编号最小。30有机化合物的命名b. 使取代基编号最小使取代基编号最小d. 环上只有一个杂原子时，可用环上只有一个杂原子时，可用，等标记等标记 c. 特殊编号特殊编号31有机化合物的命名（2）母体选择）母体选择 a.一般以杂环为母体一般以杂环为母体b. 当环上有当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时，以羧酸
10、、酯、磺时，以羧酸、酯、磺 酸为母体。酸为母体。 6-氨基嘌呤氨基嘌呤( (腺嘌呤腺嘌呤) ) 32有机化合物的命名五、卤代烃五、卤代烃 烃基卤烃基卤烃基卤烃基卤 卤某烃卤某烃卤某烃卤某烃 CH2=CHCH2Br 烯丙基溴烯丙基溴 溴丙烯溴丙烯 叔丁基氯叔丁基氯 2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷 氯苯氯苯33有机化合物的命名六、六、 醇、酚、醚醇、酚、醚 1 、醇、醇 2甲基甲基2丙醇丙醇 叔丁醇叔丁醇 CH2=CHCH2OH 2丙烯丙烯 1 醇醇 烯丙醇烯丙醇 苯甲醇苯甲醇 苄醇苄醇系统命名法系统命名法 普通命名法普通命名法 34有机化合物的命名35有机化合物的命名2 、酚、酚36有机化合物的命名3
11、7有机化合物的命名 3、醚、醚 环醚环醚38有机化合物的命名39有机化合物的命名40有机化合物的命名七、醛、酮七、醛、酮 41有机化合物的命名42有机化合物的命名43有机化合物的命名44有机化合物的命名45有机化合物的命名八、羧酸及衍生物八、羧酸及衍生物 46有机化合物的命名47有机化合物的命名羧酸衍生物48有机化合物的命名49有机化合物的命名50有机化合物的命名51有机化合物的命名52有机化合物的命名九、胺类九、胺类 53有机化合物的命名54有机化合物的命名55有机化合物的命名Fischer投影式投影式56有机化合物的命名D、L命名法命名法是以甘油醛的两种构型为标准，羟基处是以甘油醛的两种构
12、型为标准，羟基处于费歇尔投影式右边的称为于费歇尔投影式右边的称为D-型型，在左边，在左边 的称为的称为L-型。型。 D-（）（）-甘油醛甘油醛 L-（-）-甘油醛甘油醛 . D、L命名命名法有一定局限性，多用于糖法有一定局限性，多用于糖 类和氨基酸构型的命名类和氨基酸构型的命名 57有机化合物的命名58有机化合物的命名D-(+)-葡萄糖葡萄糖59有机化合物的命名R R、S S命名法命名法命名法命名法: : R R、S S命名法的命名规则如下：命名法的命名规则如下：命名法的命名规则如下：命名法的命名规则如下：1 1根据次序规则将手性碳原子所连接的根据次序规则将手性碳原子所连接的根据次序规则将手性
13、碳原子所连接的根据次序规则将手性碳原子所连接的4 4个原子或原子团个原子或原子团个原子或原子团个原子或原子团排列成序：排列成序：排列成序：排列成序： a ab bc cd d。 2 2把最小的原子或原子团（把最小的原子或原子团（把最小的原子或原子团（把最小的原子或原子团（d d）放在视线的最远端，其它）放在视线的最远端，其它）放在视线的最远端，其它）放在视线的最远端，其它原子或原子团朝着观察者。原子或原子团朝着观察者。原子或原子团朝着观察者。原子或原子团朝着观察者。3 3观察观察观察观察a-b-ca-b-c的排列顺序，呈顺时针方向为的排列顺序，呈顺时针方向为的排列顺序，呈顺时针方向为的排列顺序
14、，呈顺时针方向为R-R-构型；呈逆构型；呈逆构型；呈逆构型；呈逆时针方向为时针方向为时针方向为时针方向为S-S-构型。构型。构型。构型。 60有机化合物的命名61有机化合物的命名C*abcd:a b c d，将最小的基团放在纸面后方，将最小的基团放在纸面后方 R S次序规则次序规则 看原子序数；看原子序数； 若为同位素若为同位素 ，看原子量。，看原子量。62有机化合物的命名（R）2氯丁烷氯丁烷 （S）3氯戊烯氯戊烯63有机化合物的命名（R）2羟基丙酸羟基丙酸对费歇尔投影式可直接确定其对费歇尔投影式可直接确定其对费歇尔投影式可直接确定其对费歇尔投影式可直接确定其R R、S S构型，规则为：构型，
15、规则为：构型，规则为：构型，规则为： （1 1）当最小基团（）当最小基团（）当最小基团（）当最小基团（d d）处于横键的左、右端时，）处于横键的左、右端时，）处于横键的左、右端时，）处于横键的左、右端时，abcabc顺顺顺顺时计方向排列的为时计方向排列的为时计方向排列的为时计方向排列的为S-S-构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为R-R-构型。构型。构型。构型。（2 2）当最小基团（）当最小基团（）当最小基团（）当最小基团（d d）处于竖键的上、下端时，）处于竖键的上、下端时，）处于竖键的上、下端时，）处于竖键的上、下端时，abcabc顺时顺时顺时顺时针方向排列的为针方向排列的为针方向排列的为针方向排列的为R-R-构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为构型，逆时针方向排列的为S-S-构型。构型。构型。构型。64有机化合物的命名（2R,3S,4R,5R）-2,3,4,5,6-五羟基己醛五羟基己醛65有机化合物的命名66有机化合物的命名67有机化合物的命名（2R,3R） (2S,3S) (2R,3S) （2S,3R） 68有机化合物的命名
