《广东省汕头市金山中学高中化学 有机化学基础 第三章 第二节 醛课件 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《广东省汕头市金山中学高中化学 有机化学基础 第三章 第二节 醛课件 新人教版选修5（30页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第二节第二节 醛醛 一、乙醛1、乙醛的分子结构、乙醛的分子结构v分子式：分子式： v结构式：结构式： v结构简式：结构简式： v官能团：官能团：C2H4O H O HCCH H OCH3CH 或或 CH3CHO OCH 或或 CHO 一、乙醛2、乙醛的物理性质、乙醛的物理性质常温下为常温下为无色有刺激性气味的液体无色有刺激性气味的液体，密度密度比水小比水小，沸点：沸点：20.8，易挥发，易燃易挥发，易燃烧，烧，能与能与水水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3、乙醛的化学性质、乙醛的化学性质2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃
2、点燃a.燃烧燃烧氧化反应氧化反应 b.催化氧化催化氧化 2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂 一、乙醛氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙乙酸酸c. 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化配制银氨溶液配制银氨溶液取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再溶液，再逐滴滴入逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解至生成的沉淀恰好溶解银镜反应银镜反应与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应p银镜反应银镜反应 AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O Ag(NH3)2OH +2H2O（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银） 一、乙醛
3、水浴水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHH2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4氧化剂氧化剂还原剂还原剂水浴加热生成银镜水浴加热生成银镜在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。在热水浴中静置。原理：原理：Ag+被还原为被还原为Ag，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。实验现象：试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银实验现象：试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银你能写出葡萄糖的银镜反应方程式吗？你能写出葡萄糖的银镜反应方程式吗？CH2OH(CHOH)4CHO2A
4、g(NH3)2OH H2O + CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag 3NH3银镜反应注意事项试管内壁必须试管内壁必须洁净洁净，可用可用NaOH溶液和水刷洗；溶液和水刷洗；水浴加热水浴加热，不能用酒精灯直接加热；，不能用酒精灯直接加热；加热时不可振荡和摇动试管加热时不可振荡和摇动试管；须用须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量新配制的银氨溶液，氨水不能过量乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多；实验后，银镜用稀实验后，银镜用稀HNO3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。 一、乙醛一、乙醛v检验醛基的存在检验醛基的存在v测定醛基的数目测定醛基的数目v工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子应
5、用应用 一、乙醛一、乙醛p与新制的氢氧化铜反应与新制的氢氧化铜反应配制新制的配制新制的Cu(OH)2悬浊液：悬浊液： 在在2ml 10% NaOH溶液中滴入溶液中滴入2%CuSO4溶液溶液48滴，振荡。滴，振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2砖红色沉淀砖红色沉淀CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热乙醛溶液，加热 至沸腾。至沸腾。注意：氢氧化铜溶液一定要新制注意：氢氧化铜溶液一定要新制, 且碱一定要过量。且碱一定要过量。应用：应用：(1)检验醛基的存在检验醛基的存在 (
6、2)医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病 一、乙醛一、乙醛d. 乙醛还可以被强氧化剂如酸性乙醛还可以被强氧化剂如酸性KMnO4溶液、酸性溶液、酸性K2Cr2O7溶液和溴水等氧化溶液和溴水等氧化加成反应加成反应 + H2Ni H HHCC=O H H HHCCOH H H也属于还原反应也属于还原反应氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛 乙乙酸酸还原还原 一、乙醛一、乙醛4、乙醛的制备(2)乙炔水化法：乙炔水化法： (1)乙醇氧化法：乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu(3)乙烯氧化法：乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO加热加压加热加
7、压催化剂催化剂 +H2O CH3CHOHCCH催化剂催化剂5、乙醛的用途、乙醛的用途主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。重要原料。思考：如何检验思考：如何检验CHCH2 2=CHCHO=CHCHO中碳碳双键的存在？中碳碳双键的存在？答案：因为答案：因为-CHO-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，所以为防液褪色，所以为防-CHO-CHO的干扰应该先用弱氧化的干扰应该先用弱氧化剂将剂将-CHO-CHO氧化再检验碳碳双键氧化再检验碳碳双键对有机物对有机物 的化学性质的化学性质叙错误的是（叙错误的是（
8、 ）A.能发生银镜反应能发生银镜反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与该有机物只能与1molH2发生加成发生加成反应反应D.该有机物既能被氧化又能被还原。该有机物既能被氧化又能被还原。CH2 CHCH CHOCH3C二、醛二、醛1、醛的定义、醛的定义:2、醛类通式、醛类通式:饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为:分子里由烃基分子里由烃基( (包括氢原子包括氢原子) )跟醛基相连而构成的化合物。跟醛基相连而构成的化合物。CnH2nO n1ORCH3、醛的同分异构体、醛的同分异构体(1) 写出符合分子式写出符合分子式C4H8O属于醛的同分异构体的结构简式
9、。属于醛的同分异构体的结构简式。(2) 写出符合分子式写出符合分子式C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式。属于醛的同分异构体的结构简式。二、醛二、醛4、物理通性、物理通性含有含有1-3个个碳原子的醛能以任意比例和水互溶。碳原子的醛能以任意比例和水互溶。醛一般有特殊的刺激性气味，密度一般比醛一般有特殊的刺激性气味，密度一般比水小水小。加成反应加成反应氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧酸羧酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧CO2、H2O银镜反应银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色5、醛类具有和乙醛类似的化学性质：、醛类具有和乙醛类似的化学性质：6、特殊的醛、特
10、殊的醛甲醛甲醛(蚁醛蚁醛)(1) 分子式：分子式：CH2O结构式：结构式：结构简式：结构简式：HCHO特殊性：特殊性：分子中有两个醛基的性质分子中有两个醛基的性质OHCH;二、醛二、醛(2) 物性物性: 无色、有强烈刺激性气味的气体无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质下呈气体的物质)，易溶于水；，易溶于水；福尔马林福尔马林 质量分数为质量分数为35%40%的甲醛水溶液的甲醛水溶液(混合物混合物)二、醛二、醛(3)化学性质：化学性质：p加成反应加成反应(还原反应还原反应) HCHO+H2 CH3OHNip氧化反应氧化反应(H2CO3)2HCHO+O2
11、2HCOOH催化剂催化剂HCHO+O2 CO2+H2O点燃点燃或：或：HCHO+O2HOCO HO催化剂催化剂写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式。方程式。CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴水浴(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2Op由于甲醛分子相当于含有由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以个醛基，所以1mol甲醛发生银甲醛发生银 镜反应时最多可生成镜反应时最多可生成4molAgp1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成
12、2molCu2O二、醛二、醛(4)用途用途是一种重要的有机原料，主要用于制酚醛树脂是一种重要的有机原料，主要用于制酚醛树脂(电木电木)、合成、合成纤维等。纤维等。农业上用质量分数为农业上用质量分数为0.1%-0.5%的稀溶液来浸种，给种子的稀溶液来浸种，给种子消毒；还可用作农药。消毒；还可用作农药。医疗上和科研上用其稀溶液来浸制生物标本。医疗上和科研上用其稀溶液来浸制生物标本。 甲醛甲醛室内污染的罪魁祸首室内污染的罪魁祸首 木板中为什么含甲醛？木板中为什么含甲醛？ 市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材另外一类为复合木材(
13、板材板材)。前者为天然原木直接锯切后。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症
14、状。免疫功能异常等方面的症状。儿儿童房童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病。白血病。 二、醛二、醛 一一盆盆吊吊兰兰在在8至至10平平方方米米的的房房间间内内就就相相当当于于一一个个空空气气净净化化器器，它它可可在在24小小时时内内，杀杀死死房房间间里里80的的有有害害物物质质，吸收掉吸收掉86的甲醛。的甲醛。家庭净化室内甲醛家庭净化室内甲醛植物植物二、醛二、醛 去甲醛的植物高手去甲醛的植物高手芦荟芦荟 龙舌兰龙舌兰二、醛二、醛家庭净化室内甲醛活性炭 活性炭除甲醛是一种比较廉价和实用的方法，特点是物活性炭除甲醛是一种比较廉价和实用的方法，特点是物理吸附，吸附彻底，不易造成二次污染。活
15、性炭无任何化学理吸附，吸附彻底，不易造成二次污染。活性炭无任何化学添加剂，对人身无影响。每屋放两至三碟，添加剂，对人身无影响。每屋放两至三碟，72小时可基本除小时可基本除尽室内异味。最适宜中低度污染。尽室内异味。最适宜中低度污染。 二、醛二、醛通风法通风法去除甲醛去除甲醛 ：通：通过室内空气的流通，可以过室内空气的流通，可以降低室内空气中有害物质降低室内空气中有害物质的含量，从而减少此类物的含量，从而减少此类物质对人体的危害。冬天，质对人体的危害。冬天，不要紧闭门窗，这样室内不要紧闭门窗，这样室内外空气不能流通，会导致外空气不能流通，会导致空气中甲醛的含量增加空气中甲醛的含量增加由于甲醛的水溶
16、液有极强的防腐能力、能延长食品的保质期由于甲醛的水溶液有极强的防腐能力、能延长食品的保质期由于甲醛的水溶液有极强的防腐能力、能延长食品的保质期由于甲醛的水溶液有极强的防腐能力、能延长食品的保质期，不不良奸商竟然给冰鲜鱼浸良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛保鲜。保鲜。甲醛有毒甲醛有毒，如果用它来浸泡水，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽。水发鱿鱼经常含产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽。水发鱿鱼经常含甲醛，食用过量会休克和致癌甲醛，食用过量会休克和致癌 。二、醛二、醛那是甲醛味，那是甲醛味，那是甲醛味，那是甲醛味，漂洗后再穿吧！漂洗后再穿吧！漂洗后再穿吧！漂洗后再穿吧！ 衣
17、柜里的春装、夏装和一些春夏季用的床上用品，在经过秋衣柜里的春装、夏装和一些春夏季用的床上用品，在经过秋冬两季的漫长冬两季的漫长“等待等待”中，实际上已吸附了大量的游离甲醛。中，实际上已吸附了大量的游离甲醛。所以不只是新衣服上有甲醛，同样要警惕换季衣物中的甲醛！所以不只是新衣服上有甲醛，同样要警惕换季衣物中的甲醛！ 二、醛二、醛二、醛二、醛7、其他的醛、其他的醛肉桂醛肉桂醛CH=CHCHO苯甲醛苯甲醛CHO1、某学生做乙醛的还原实验，取、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的的CuSO4溶液溶液2mL和和0.4mol/L的的NaOH溶液溶液5mL，在一个试管中混合加入，在一个试管中混合加入40
18、%的乙的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是( )A、乙醛溶液太少、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用、氢氧化钠不够用C、硫酸铜不够用、硫酸铜不够用 D、加热时间不够、加热时间不够.2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是，则氧元素的质量分数是( )A、16% B、37% C、48% D、无法计算、无法计算BB二、醛二、醛3、判断下列哪些能使酸性、判断下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、
19、葡萄糖、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、聚异戊二烯、裂化汽油、聚异戊二烯、裂化汽油二、醛二、醛4、已知柠檬醛的结构简式为、已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3 O若要检验出其中的碳碳双键，其方法是若要检验出其中的碳碳双键，其方法是 先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液(或新制的或新制的Cu(OH)2)使使醛基氧化醛基氧化。然后。然后再用酸性再用酸性KMnO4溶液溶液(或溴水或溴水)检验碳碳双键，碳碳双键能检验碳碳双键，碳碳双键能使使酸性酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色溶液（或溴水）褪色=O二、醛二、醛CD6、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出、一
20、定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L，则此，则此醛是醛是( ) A、乙醛、乙醛 B、丙醛、丙醛 C、丁醛、丁醛 D、2-甲基丙醛甲基丙醛三、酮三、酮1. 酮的定义酮的定义:2. 酮类通式酮类通式:分子式通式为分子式通式为官能团：官能团：分子里由两烃基跟羰基相连而构成的化合物分子里由两烃基跟羰基相连而构成的化合物CnH2nO nCOORCR;3. 化学性质化学性质加氢还原为相应的醇加氢还原为相应的醇; 不能发生银镜反应不能发生银镜反应;不与新制不与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应(可用于鉴别酮与醛可用于鉴
21、别酮与醛)4. 醇氧化成醛、酮规律：醇氧化成醛、酮规律：CH2OHH(氧化氧化)+H(还原还原)醛醛CHOHH(氧化氧化)+H(还原还原)酮酮三、酮三、酮吸吸收收强强度度 10 8 6 4 2 0P56 图图3-12 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子，因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 H O HCCH H乙醛中有乙醛中有2种氢，个数之比为种氢，个数之比为3:1 一、乙醛
