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1、Chapter 14 Heterocyclic Compounds（杂环化合物）（杂环化合物） Heterocycle / Heterocyclic Compound构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。O, S, N.Hetero-atom (杂原子):HeterocycleSaturated Heterocycles 饱和杂环化合物饱和杂环化合物Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物芳香杂环化合物体现各自功能团的性质礁锐砷警肢项重尧摘袭绰膘蓄善陶瑰硷毫魁领癸熊崇膳铣澈韵琵胳察蝶屡北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机一 .
2、Classification & Nomenclature:按环的按环的大小大小Five-membered ringSix-membered ring按杂原子的按杂原子的数目数目一个一个杂原子杂环杂原子杂环两个两个杂原子杂环杂原子杂环多个多个杂原子杂环杂原子杂环按环的拼合按环的拼合形式形式单单杂环杂环(homo-heterocycle)稠稠杂环杂环(fused-heterocycle)迅绊扳喷番鲤惦商晴丰奎堪探坐果滓声萧臭骆啃经引堰帛灵疹邱荫粹酥姆北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机pyrrole 吡咯吡咯thiophene 噻吩噻吩furan
3、呋喃呋喃 Classification & NomenclatureFive-membered ring heterocyclesimidazole 咪唑咪唑pyrazole 吡唑吡唑oxazole口口恶恶 唑唑thiazole 噻唑噻唑Isoxazole异异口口恶恶 唑唑价营枢休防章仅耿衙鸣膘丈彭兄蹋昭篡屈苛慈伏恕霸染领庚屁孜送邱曳寨北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机 Six-membered ring heterocyclesClassification & Nomenclaturepyridine 吡啶吡啶pyrimidine 嘧啶嘧啶
4、2H-pyran2H- 吡喃Pyridazine 哒嗪哒嗪Pyrazine 吡嗪吡嗪叼赋版俱凰剪裙间吕诈糯身绝狈祥鳖转住屋煽箱猛拟官排孤扇贴盖穴太匝北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机 Fused-heterocyclesClassification & Nomenclaturequinoline 喹啉iso-quinoline* 异 喹啉Purine* 嘌呤Indole吲哚 蝶啶蝶啶pteridine口口丫啶丫啶acridine 吩嗪吩嗪phenazinecarbazole 咔唑咔唑Phenothiazine 吩噻嗪吩噻嗪牢有航诸粟柬摊晦松唐
5、赔纷昆新兄揉淆长袖椒燎胜歹弗床亢姥帚季创馁艾北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Classification & NomenclatureAttention! “指示氢指示氢” or “标氢标氢” 最多的非累积双键外的饱和氢最多的非累积双键外的饱和氢 没有达到最多的没有达到最多的非累积双键，非累积双键，“外加氢外加氢” 的标注的标注廊广己晌骇桅带傈赶钓轩证扫祸胃气庇荣剪装舵拖槛黎操擅矗教麓卜揍獭北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Classification & Nomenclature 取代杂
6、环的命名：取代杂环的命名：编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则编号原则：单杂环、稠杂环；最小编号和优先顺序法则iso-quinoline* 异 喹啉Purine* 嘌呤5-硝基硝基-2-呋喃甲醛呋喃甲醛4-氨基嘧啶氨基嘧啶N,N-二乙基二乙基-3-吡啶甲酰胺吡啶甲酰胺1,3,7-三甲基嘌呤三甲基嘌呤-2,6-二酮二酮3-甲基甲基-5-氯喹啉氯喹啉7-碘碘-8-羟基喹啉羟基喹啉-5-磺酸磺酸踪板掣腰惩汁爱滦宴冠妨夯懊托痊惋吭蔽酉烛厩幅棚睡屹跨酒蛰炬啼睦钧北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Classification & Nomenc
7、lature 互变异构的存在，编号及名称的改变互变异构的存在，编号及名称的改变7H-嘌呤嘌呤9H-嘌呤嘌呤2,4-二羟基嘧啶二羟基嘧啶嘧啶嘧啶-2,4-二酮二酮5-甲基吡唑甲基吡唑3-甲基吡唑甲基吡唑彤瓮袋衫厦洪犊捅俗散妄慢绕串胃劲贝钙炒搀芝筑当氓坝兵寺硅书毅椅埔北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：非特定稠环非特定稠环基本环基本环附加环附加环稠合边的表示稠合边的表示呋喃并呋喃并2, 3-b 噻吩噻吩吡咯并吡咯并3, 2-b 噻吩噻吩案铁蠢赐砰扁拔焉鸳刀干
8、解兹徒搅蔽檬尊掠锗林厉家筒帐想纠甲裕诌庆当北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Classification & Nomenclature 拼合杂环的命名：拼合杂环的命名：整体稠环编号，取代基位置整体稠环编号，取代基位置5-苯基咪唑并苯基咪唑并2, 1-b噻唑噻唑6H-吡唑并吡唑并4, 5-d口口恶恶 唑唑驼缸铭帜堤限叭克淘觉品诞灯稚乒齿炼剁及她虑属胚葡尚芝炼刃璃陋籽序北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机二二. Six-membered Heterocyclic compoundsPyridine
9、 吡啶吡啶1. Structure: C5H5N芳香性芳香性较强的碱性较强的碱性鹰墨夹生数院湃苔犯刃铭杨换底蛰驶可亭褂不骗撒呛玛楚润晋曾灌肖茎啊北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Kekules structureAromaticity ? 电子云的分布电子云的分布E.S. 变难变难 N.S. 变易变易Oxidation 难难Reduction 易易BasicitySix-membered Heterocyclic compounds念罢检士柠通柑啼室寻缺癣府氮需肥板窒责粮湛耶还埂寐铺釉坷住颈手逆北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十
10、四章杂环化合物28/29/2024有机2. Physical properties(1) (偶极矩偶极矩) Dipole moment = 7.41 10-38 c.m 3.90 10-38 c.m IC方向一致方向一致Six-membered Heterocyclic compounds(2) Solubility: 吡啶可以与水以任意比例互溶吡啶可以与水以任意比例互溶刊鸽管涤遗廉欠翘淹夕唬赋冗椒特傍入钠灵骸救筏形詹谬盒午坡闸分减压北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机3. Chemical reactionsa. Basicity of Py
11、ridineBasicitySix-membered Heterocyclic compounds辖参枚蓄池够坚往原人峰仆杰闽霉敲协军搁墓歧净棘本呵河芝痞妥雕王筋北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundsPyr.SO3磺化试剂磺化试剂酰化试剂酰化试剂甲基化试剂甲基化试剂膀虏借铜嚷允竞洞炔扫驻篱平观绒霓涝禾署孜水在但掏柳涸焊邀箩龋奴狞北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机b. Electrophilic Substitution:N的的
12、-I钝化环钝化环反应条件剧烈反应条件剧烈取代反应取代反应 发生在发生在3-位（位（ ）Six-membered Heterocyclic compounds肯烹筒哀戈梭驯楷彤五叫佛腐氯轻掏区式窄录殖稽测蔫颧寻氮阵坚谱唾靡北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds不稳定不稳定取代取代2-位位取代取代3-位位Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine炒货末汾颂萎复弦赦闲以较伴追企坡惕玉累褂拥眠疥尸预眨悬视谊隅厨膘北大有机课件第十四章杂环化合
13、物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundsc. Nucleophilic Substitution2, 4, 6-位的影响位的影响X的取代的取代Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine郧撂鉴储鹿容策兜打揭沼棋趁踪拖聋粪西敬悬曾圃荆麓揉啥茄颐毅均治畸北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundsA.E. Chichibabin ReactionH-的取代的
14、取代Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine羞屡愿阴裁取帧睛娱唉掖具衅草羊笔少外屁济墟兜择筐骄脖露蹿浑菩抖渤北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds2-位位 (6-位位)3-位位4-位位八电子氮负离子八电子氮负离子八电子氮负离子八电子氮负离子Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine桨久秽庙罗韩悲嘻岸谎叙秩毛篱撵分她渔茫七逊添帧钱壁您赵课幅影恒歼北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课
15、件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridined. Reactions of side chainSide Chain Acidity of -H箩隶海曼受酥弹挛殴王桓森瞧旁镀揩栅净且印狄唤异饯门伞智敬奔买明泄北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds2-位甲基位甲基3-位甲基位甲基4-位甲基位甲基八隅体八隅体八隅体八隅体怪瑟邪浴挎伍掷弘毕茶纹狄十够并拇挞不陡咕泌榷少恒斑玄谣蔑阔赁咱漳北大有机课件
16、第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compoundse. Oxidations & Reductions侧链的氧化侧链的氧化烟碱烟碱烟酸烟酸烟酰胺烟酰胺 N-氧化物氧化物 Pyridine-N-oxide3-甲基吡啶甲基吡啶N-氧化物氧化物Six-membered Heterocyclic compounds-PyridinePyridine-N-oxide: Substitution / Position拐铲糊褥虹化西缨佑呵费具欧姚凶狂朔皑沤沥雹瞳卫残该闻疽枫钙溃抵纵北大有机课件第十四章杂环化合物2北
17、大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyridineElectrophilicNucleophilic旧靡造淖扯颈戏硬仿阉小茂布盈尤酝宝屠乙侨巡划耽喳亩验陀衣站论彰酸北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyridine-attack-attack-attack减靛谜睫锨溶塘哎决蛇飘托菲坑产猛觅迅页蛮映捉远少既孩蹋幢盾弄峨穷北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28
18、/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyridinepiperidineReduction窄惮蔫繁零文度躯坞馆掏翁棉撤拭溪劝侩逞吃龚洽哄扮舱矫弃此酷沈束魔北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine嘧啶嘧啶Pyrimidinesp2碱性碱性水溶性水溶性取代反应取代反应者锡半腋锑扣渝歌衫帆鼻呸铲狼哟泳菩池芝坦拴审畔妻抿估推毖传炸刻狙北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/20
19、24有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyrimidine2, 4, 6-positions(Uracil, U)尿嘧啶尿嘧啶胞嘧啶胞嘧啶 (Cytosine, C)胸腺嘧啶胸腺嘧啶(Thymine. T)tautomerism些才哨献萨历芜凑跨闸衷票伦吗摧拥汰程涟膀厕添专退懊誊帕殴聂鸳碟曼北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyrimidineVitamin B2Sulfadiazine SD 磺胺嘧啶苯巴比妥苯巴比妥 Pheno
20、barbitalMoxonidine 莫索尼定莫索尼定背管寝创艇站戌纺癣焰崭四琼赵郭太风侮耀衣瓜油慷灵擞宫村彪鸟遍讨朱北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyrimidineAntimetabolic AgentsFluorouracil 5-FUTegafurCytarabine阿糖胞苷司他夫定司他夫定 Stavudine Zidovudine 齐多夫定齐多夫定拉米夫定拉米夫定 LamivudineAntiviral Agents斤胆着腻断檬镜琢堪毅藤八厅骸博舌魔嫡绰匣靶
21、舟官兰俞吭毯虫堰劲笛失北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineQuinoline and Isoquinolinequinoline 喹啉iso-quinoline* 异 喹啉杂化杂化 sp2碱性碱性取代反应：取代反应： E.S. N.S.位置翌越城海恐舜膳躬琵的泰止啄蜕卒缎阳纹爽柑撩懂囚呈梁炉考鹃疫尖祟臂北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heter
22、ocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineElectrophilic Substitution异环取代异环取代5-，8-位位辣跨深寥线掷枕施冀奏弧丛宁泞醒腺接颓睦汹薛夸饯薛锥磕芽角差管磺裙北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineNucleophilic Substitution发生在吡啶环上，发生在吡啶环上，2(1)、4位上位上勇捌澈躯媚叶善肝段敝辞微肪结床际莲妖彼咒噬犹联线孺马喀
23、低渠戈怎医北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineThe Reactions of Side Chain2(1), 4位侧链-H彩醒贫裸木遭慕譬泥裁绦材置郡共翔谱馈己磁婚姬妒只莲悍盐窃咳懦亚驴北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Quinoline and IsoquinolineOxidation & Re
24、duction氧化苯环氧化苯环还原吡啶环还原吡啶环漠带哉细凄躇羹挂廓拳赵诈嘴审亡朋键脾饥框浸石擂脚发湘峡葵袱榨挣胚北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-PyranPyran 吡喃吡喃2H-吡喃吡喃( -吡喃吡喃)4H-吡喃吡喃( -吡喃吡喃) -吡喃酮吡喃酮 -吡喃酮吡喃酮吡喃盐正离子吡喃盐正离子口口恶英嗡盐离子恶英嗡盐离子杂化杂化不饱和环醚不饱和环醚非芳香性非芳香性芳香性芳香性 稳定性稳定性/高反应活性高反应活性党煞恋钙嚏续雨死母虽奠除曝谢部丈隆按矮正心哎奶橙沮裴疙目崔蜀厉狡北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机Six-membered Heterocyclic compounds-Pyran -吡喃酮吡喃酮心买瓮计笺澡悉陋呐仗瞎高免陈俩求槽巩按属化啃娱浓氛舰最仍峨喀窥沾北大有机课件第十四章杂环化合物2北大有机课件第十四章杂环化合物28/29/2024有机
