课件典型化合物的红外光谱

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1、2.4 2.4 典型化合物的红外光谱典型化合物的红外光谱1. 烷烃烷烃 C-H 伸缩振动(伸缩振动(3000 2850 cm 1 ) C-H 弯曲振动(弯曲振动(1465 1340 cm 1 ) 一般饱和烃一般饱和烃 C-H 伸缩均在伸缩均在 3000 cm 1 以下以下接近接近 3000 cm 1 的频率吸收的频率吸收CH3 : 2962 as 2872 s CH3 : 1450 as 1375 s CH2: 2926 as 2853 s CH2: 1465 s 十二烷十二烷2. 烯烃烯烃 烯烃烯烃 C-H 伸缩(伸缩(3100 3010 cm 1) C=C 伸缩伸缩 (1675 1640

2、cm 1) 烯烃烯烃 C-H 面外弯曲振动(面外弯曲振动(1000 675 cm 1)B 3049 C 1645D 986 907BCDD1-癸烯癸烯A 675 顺顺-2-丁烯丁烯 B 970 反反-2-丁烯丁烯3 . 炔烃炔烃 伸缩振动(伸缩振动(2250 2100 cm 1)炔烃炔烃 C- H伸缩振动(伸缩振动(3300 cm 1附近)附近)A 3268B 2857-2941C 21101-己炔己炔ABC4. 芳烃芳烃 3100 3000 cm 1 芳环上芳环上 C-H 伸缩振动伸缩振动 1600 1450 cm 1 C=C 骨架振动骨架振动 880 680 cm 1 芳环上芳环上 C-H

3、 面外弯曲振动面外弯曲振动 芳香化合物的重要特征芳香化合物的重要特征: 一般在一般在 1600,1580, 1500 和和 1450 cm 1可能出现强度不等的可能出现强度不等的4个峰个峰880 680 cm 1 苯环上苯环上C-H 面外弯曲振动吸收面外弯曲振动吸收 依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化在芳香化合物红外谱图分析中常常用此频区在芳香化合物红外谱图分析中常常用此频区吸收判别异构体吸收判别异构体A 3008 B 1605, 1495, 1466C 742芳环芳环邻邻二甲苯二甲苯ABC5. 醇和酚醇和酚 主要特征吸收是主要特征吸收是 O-H 和和

4、 C-O 的伸的伸缩振动吸收缩振动吸收自由羟基自由羟基 O-H 的伸缩振动:的伸缩振动: 3650 3600 cm 1 尖锐的吸收峰尖锐的吸收峰 分子间氢键的分子间氢键的 O-H 伸缩振动伸缩振动: 3500 3200 cm 1 宽的吸收峰宽的吸收峰C-O 伸缩振动伸缩振动 1300 1000 cm 1O-H 面外弯曲面外弯曲 769 659 cm 1A 3300B 3100 3000C 2980 2840E 1497,1453G 1017H 735芳面外弯曲苯苯甲醇甲醇ABCEGHA 3355B 30002800C 1373,1355D 1138偕二甲基AABCDA 3333B 3045芳D

5、 1580, 1495, 1468F 1223ABDF苯酚苯酚 6. 醚醚 特征吸收特征吸收 1300 1000 cm 1 的伸缩振动的伸缩振动 脂肪醚脂肪醚 1150 1060 cm 1 强的吸收峰强的吸收峰 芳香醚芳香醚 两个两个 C-O 伸缩振动吸收伸缩振动吸收 1270 1230 cm 1(为为 Ar-O 伸缩)伸缩) 1050 1000 cm 1(为为 R-O 伸缩)伸缩)A 3060,3030,3000芳B 2950,2835饱和D 1590,1480E 1245F 1030G 800740面外弯苯甲醚ABDEFG苯甲醚7. 醛和酮醛和酮 醛的主要特征吸收醛的主要特征吸收: 175

6、0 1700 cm 1(C=O 伸缩)伸缩) 2820,2720 cm 1(醛基醛基 C-H 伸缩)伸缩)脂肪酮脂肪酮: 1715 cm 1 强的强的 C=O 伸缩振动吸收伸缩振动吸收 如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收频率降低频率降低A 3077,3040芳B 2985,2941饱和E 1600,1497,1453G 749面外弯D 1730C 2825,2717醛2-苯基丙醛苯基丙醛ABCDEGA B C 2955,2930,2866饱和D 17252-戊酮戊酮A B CDB 1683共轭共轭苯乙酮苯乙酮B8. 羧酸羧酸 羧酸二聚体羧酸二聚体: 3300 25

7、00 cm 1 宽宽,强的强的 O-H 伸缩吸伸缩吸收收 1720 1706 cm 1 C=O 吸收吸收 1320 1210 cm 1 C-O 伸缩伸缩 1440 1395 cm 1 O-H 弯曲振动弯曲振动920 cm 1 成键的成键的 O-H 键的面外弯曲振动键的面外弯曲振动A 3300-2500B 2950,2920,2850E 1280F 930面外弯C 1730庚酸庚酸EFABC9. 酯酯 饱和脂肪族酯饱和脂肪族酯(除甲酸酯外除甲酸酯外)的的 C=O 吸收谱带吸收谱带 1750 1735 cm 1 区域区域 饱和酯饱和酯 C-C(=O)-O 谱带谱带 1210 1163 cm 1 区

8、域区域 强吸收强吸收A 3070,3040B 1770F 1205G 1183C 1593 1493芳偏高 D 1360饱和乙酸苯酯乙酸苯酯CFGABD10. 胺胺 3500 3100 cm 1 N-H 伸缩振动吸收伸缩振动吸收 1350 1000 cm 1 C-N 的伸缩振动吸收的伸缩振动吸收A 3365,3290B 2910,2850E 1063辛胺辛胺EAB11. 腈腈 腈类的光谱特征腈类的光谱特征: 三键伸缩振动区域三键伸缩振动区域 有弱到中等的吸收有弱到中等的吸收 脂肪族腈脂肪族腈 2260 2240 cm 1 芳香族腈芳香族腈 2240 2222 cm 1A 3070,3025芳B

9、 2910,2860脂肪C 2210邻邻甲基苯乙腈甲基苯乙腈CAB12. 酰胺酰胺 3500 3100 cm 1 N-H伸缩振动伸缩振动 1680 1630 cm 1 C=O 伸缩振动伸缩振动 (酰胺(酰胺I谱带)谱带) 1655 1590 cm 1 N-H 弯曲振动弯曲振动 (酰胺(酰胺II谱带)谱带) 1420 1400 cm 1 C-N 伸缩伸缩A 3350,3170C 1640伸缩伸缩 I 谱谱弯曲弯曲 II谱谱D 1425异丁酰胺异丁酰胺CAD13. 有机卤化物有机卤化物 C-X 伸缩伸缩 脂肪脂肪 C-F 1400 - 730 cm 1 C-Cl 850 - 550 cm 1 C-Br 690 - 515 cm 1 C-I 600 - 500 cm 1

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