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1、有机化合物的分离与鉴别有机化合物的分离与鉴别一、有机化合物的鉴别一、有机化合物的鉴别 鉴别有机化合物的依据是化合物的鉴别有机化合物的依据是化合物的特征反应特征反应。作为鉴。作为鉴别反应的试验应考虑以下问题：别反应的试验应考虑以下问题： 反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉反应现象明显，易于观察。即：有颜色变化，或有沉淀产生，或有气体生成等。淀产生，或有气体生成等。 方法简便、可靠、时间较短。方法简便、可靠、时间较短。 反应具有特征性，干扰小。反应具有特征性，干扰小。 解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为解好这类试题就需要各类化合物的鉴别方法进行较为详尽的总结，以便应用。详尽
2、的总结，以便应用。1二、有机混合物的分离、提纯二、有机混合物的分离、提纯 1. 有机混合物的分离有机混合物的分离 有机混合物分离的一般原则是：有机混合物分离的一般原则是： (1) 根据混合物各组分根据混合物各组分溶解度不同溶解度不同进行分离；进行分离； (2) 根据混合物各组分的根据混合物各组分的化学性质不同化学性质不同进行分离；进行分离； (3) 根据混合物各组分的根据混合物各组分的挥发性不同挥发性不同进行分离；进行分离； 2. 有机混合物的提纯有机混合物的提纯 与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需与分离不同的是混合物中只有含量较高的组分是所需要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法
3、通常是采取用要的其它物质视为杂质，弃之不要。其方法通常是采取用化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。化学方法使杂质发生化学反应而易于除去。2三三. .分类介绍分类介绍环烷烃环烷烃 C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去红棕色褪去 环丙烷、环丁烷环丙烷、环丁烷化合物类别化合物类别基团基团试剂试剂应用范围应用范围现象现象烯烃烯烃 碳碳双键碳碳双键 Br2/CCl4 红棕色褪去红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去紫红色褪去3 炔烃炔烃 碳碳叁键碳碳叁键 Br2/CCl4 红棕色褪去红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去紫红色褪去 银氨配离子银氨配离子 灰白色沉淀灰白色沉淀 乙炔、端基炔乙
4、炔、端基炔 二氨合亚铜配离子二氨合亚铜配离子 砖红色沉淀砖红色沉淀 乙炔、端基炔乙炔、端基炔卤代烃卤代烃 -X AgNO3/醇醇 卤化银沉淀卤化银沉淀 可区分不同类型卤代烃可区分不同类型卤代烃醇醇 1、 OH Lucas试剂试剂 浑浊或分层速度不同浑浊或分层速度不同 少于少于6碳的碳的 伯伯仲仲叔叔苯甲醇、烯丙基醇苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红桔红 亮绿亮绿 伯、仲醇反应伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿淡黄色碘仿 含甲基醇含甲基醇4酚酚 Ar-OH FeCl3溶液溶液 紫色或其它色紫色或其它色 酚或烯醇酚或烯醇 溴水溴水 白色沉淀白色沉淀 苯酚、苯
5、胺苯酚、苯胺醛、酮醛、酮 羰基羰基 2，4-二硝基苯肼二硝基苯肼 黄色沉淀黄色沉淀 （羰基试剂）（羰基试剂） 土伦试剂土伦试剂 银镜反应银镜反应 醛醛 品红试剂品红试剂 紫红色紫红色 醛醛(甲醛加酸不褪色甲醛加酸不褪色) 费林试剂费林试剂 砖红色沉淀砖红色沉淀 芳醛及酮不反应芳醛及酮不反应 碘仿反应碘仿反应 黄色沉淀黄色沉淀 甲基醛、甲基酮甲基醛、甲基酮羧酸羧酸 羧基羧基 NaHCO3 CO2气体气体 少于少于6个碳的羧酸个碳的羧酸 土伦试剂土伦试剂 银镜反应银镜反应 甲酸甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去紫红色褪去 甲酸、乙二酸甲酸、乙二酸5酸酐酸酐 碳酸氢钠水溶液碳酸氢钠水溶液 二氧化碳气
6、体二氧化碳气体酰胺酰胺 氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液/加热加热 产生氨气产生氨气胺胺 NaNO2+HCl 伯胺伯胺 产生氮气产生氮气 仲胺仲胺 黄色油状物黄色油状物 叔胺叔胺 无特殊现象无特殊现象 苯磺酰氯苯磺酰氯 伯胺伯胺 白色晶体溶于强碱白色晶体溶于强碱 仲胺仲胺 白色晶体不溶于强碱白色晶体不溶于强碱 叔胺叔胺 不反应不反应 伯、仲、叔胺的鉴别伯、仲、叔胺的鉴别酰卤酰卤 -CX AgNO3/乙醇乙醇 卤化银沉淀卤化银沉淀O6杂环化合物杂环化合物 盐酸盐酸/松木片松木片 绿色绿色 呋喃及其简单衍生物呋喃及其简单衍生物 红色红色 吡咯及其衍生物吡咯及其衍生物 红色红色 吲哚及其衍生物吲哚及其衍
7、生物 苯胺苯胺/醋酸醋酸 深红深红 糠醛或戊糖糠醛或戊糖7糖糖 莫力许反应莫力许反应 -萘酚萘酚/H2SO4 紫色紫色 糖类糖类 蒽酮反应蒽酮反应 蒽酮蒽酮/H2SO4 蓝绿色蓝绿色 糖类糖类 间苯二酚间苯二酚/HCl 红色红色 酮糖酮糖 土伦试剂、费林试剂土伦试剂、费林试剂 银镜银镜 还原糖还原糖 I2/KI 蓝色蓝色 淀粉淀粉 5-甲基甲基-1，3-苯二酚苯二酚 绿色绿色 戊糖戊糖 二苯胺二苯胺+H2SO4+乙酸乙酸 蓝色蓝色 脱氧戊糖脱氧戊糖8例：用化学方法鉴别下列各组化合物例：用化学方法鉴别下列各组化合物：1 1、环丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯、环丙烷、烯丙基氯、丙炔、丙烯2 2、环已醇
8、、环已酮、环已醇、环已酮 、苯甲酸、水杨酸、苯甲酸、水杨酸3 3、2-2-丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、丙醇、丙醛、丙酮、丙酸、N-N-甲基苯胺甲基苯胺 4 4、糠醛、吡咯、呋喃、糠醛、吡咯、呋喃5 5、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉6 6、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇、丙醛、丙酮、正丙基溴、正丙醇97.CH3C-CH2-CCH3 (A).CH3C CH3 (B)CH3CH2CC2H5 (C)OOOO8. CH2OH (A) CHO (B) CCH3 (C)CH3CCH2COC2H5 (D)OOO10例例1：. 有一化合物有一化合物A，分子式为，分子式为C7H12，经，经KMnO
9、4/H+氧化后得环戊烷基甲酸，氧化后得环戊烷基甲酸，A与与H2SO4加成再水解得一旋光性醇加成再水解得一旋光性醇B，B能发生能发生碘仿反应，试写出碘仿反应，试写出A、B的构造式。的构造式。推导结构专题推导结构专题知识：结构、性质、反应关系的应用知识：结构、性质、反应关系的应用方法：方法：寻找突破口，推导关键物的结构式寻找突破口，推导关键物的结构式。11例例2. 化合物化合物C7H17N（A）能溶于稀）能溶于稀HCl，与，与HNO2在室温下放出在室温下放出N2，得到，得到(B)，(B)能进能进行碘仿反应。行碘仿反应。(B)和浓和浓H2SO4共热得到化合物共热得到化合物(C)C7H14，(C)能使
10、能使KMnO4/H+褪色，反应产褪色，反应产物之一是物之一是2,2-甲基丙酸，试写出甲基丙酸，试写出(A)、(B)、(C)的构造式。的构造式。123. 某化合物分子式为某化合物分子式为C7H7O2N(A)，无碱性，无碱性，(A)用用Fe和盐酸还原后分子式和盐酸还原后分子式C7H9N(B), (B)显碱显碱性，在性，在05(B)可与可与NaNO2+HCl作用生成作用生成C7H7N2Cl(C) , (C) 加热水解后可放出加热水解后可放出N2并生成并生成化合物化合物 ， 试写出试写出(A)、(B)、(C) 的构的构造式。造式。 OHCH313有机合成专题有机合成专题目的：从已知原料目的：从已知原料
11、 预期产物预期产物一、分析：比较原料与产物在结构上的区别一、分析：比较原料与产物在结构上的区别1 1、环状还是链状。、环状还是链状。2 2、碳链是增长、缩短还是不变。、碳链是增长、缩短还是不变。3 3、官能团的位置、种类变化情况。、官能团的位置、种类变化情况。14二、方法二、方法: :逆推（从产物逆推（从产物 原料）原料）三、要求：步骤简单、反应合理、产三、要求：步骤简单、反应合理、产率高、副反应少、易分离提纯等。率高、副反应少、易分离提纯等。产物分析法产物分析法151、由由 CH3CH2OHCH3CH2CCH2CH3CH3OH3、以苯为原料合成、以苯为原料合成 4-甲基甲基-3-溴苯酚。溴苯酚。2、由由 CH3CH2OHCH3CCH2COOHO16
