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1、上次课主要内容一.皂苷的概述 1.含义 2.分布 3.存在形式 4.生物活性二.皂苷的结构与分类 1.甾体皂苷 2.三萜皂苷 三.皂苷的理化性质 1.性状 2.溶解性 3.发泡性 4.溶血性 5.皂苷的水解不符合甾体皂苷元结构特点的是A含A、B、C、D、E和F六个环BE环和F环以螺缩酮形式连接CE环是呋喃环，F环是吡喃环DC10、C13、C17位侧链均为-构型E分子中常含羧基，又称酸性皂苷不符合异螺旋甾烷结构特点的是AC10-CH3BC13-CH3CC14-CH3DC20-CH3EC25-CH3下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失的是A蛋白质B黄酮苷C蒽醌苷D皂苷E生物
2、碱不符合-香树脂烷结构特点的是A属于三萜BC23、C24连接在C4位上CC29、C30连接在C20上DA、B、C、D、E环都是六元环EC29、C30分别连接在C19、C20上下列皂苷中具有甜味的是A人参皂苷B甘草皂苷C柴胡皂苷D知母皂苷E桔梗皂苷按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成_和_两大类，它们的苷元含碳原子数分别是_个和_个。 皂苷可以被酶、 或 水解，随水解条件不同，产物可以是次皂苷、皂苷元和。含甾体皂苷水溶液，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是A两管泡沫高度相同B酸管泡沫高于碱管几倍C碱管泡沫高于酸管几倍D两管均无泡沫E酸管有泡沫，碱管无泡沫含三萜皂苷水溶液，分别加入
3、酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振摇，结果是A两管泡沫高度相同B酸管泡沫高于碱管几倍C碱管泡沫高于酸管几倍D两管均无泡沫E酸管有泡沫，碱管无泡沫从水液中萃取皂苷最好用A丙酮B乙醚C醋酸乙酯D正丁醇E甲醇制剂时皂苷不适宜的剂型是A片剂B糖浆剂C合剂D注射剂E冲剂1.皂苷的提取 利用皂苷的溶解性 常用不同浓度的乙醇或甲醇作为溶剂提取，回收溶剂，将残渣溶于水，滤除不溶物，水溶液再用石油醚苯等亲脂性有机溶剂萃取，除去油脂色素等脂溶性杂质，然后再用正丁醇对水溶液进行萃取，得到粗制总皂苷。 第三节第三节 提取与分离提取与分离一、提取方法一、提取方法1、皂苷的提取：、皂苷的提取：药材药材醇（甲醇或乙醇）醇
4、（甲醇或乙醇）提提醇提醇提液液回收溶剂后，加适量回收溶剂后，加适量水，水，亲脂性溶剂（石亲脂性溶剂（石油醚、苯）萃取油醚、苯）萃取亲脂性杂质亲脂性杂质水层水层正丁醇萃取正丁醇萃取正丁醇层正丁醇层回收溶剂回收溶剂粗制总皂苷粗制总皂苷油脂，色素等杂质油脂，色素等杂质1.11.1正丁醇提取法正丁醇提取法 溶剂沉淀法溶剂沉淀法 利用皂苷在甲醇、利用皂苷在甲醇、乙醇中溶解度大，乙醇中溶解度大，在丙酮、乙醚中溶在丙酮、乙醚中溶解度小的性质，用解度小的性质，用乙醇提取后，在醇乙醇提取后，在醇液中加入丙酮，使液中加入丙酮，使皂苷析出沉淀。皂苷析出沉淀。药材（可先脱脂）药材（可先脱脂）乙醇提取乙醇提取提取液提取
5、液适量浓缩后加入丙酮适量浓缩后加入丙酮滤液滤液沉淀沉淀（粗总皂苷）（粗总皂苷）举例人参总皂苷提取2.皂苷元的提取 根据皂苷元的溶解性，皂苷元易溶于苯氯仿石油醚等弱极性有机溶剂而不溶或难溶于水。 粗皂苷加酸水解后，再用弱极性有机溶剂萃取，也可直接将药材加酸水解，再用有机溶剂萃取。 注意：水解条件剧烈，皂苷元可能会发生变化。 措施：降低反应条件或采用温和的水解方法进行水解。 方法方法1.原料原料按上述提取皂苷工艺进行按上述提取皂苷工艺进行皂苷皂苷提取提取 常规酸水解常规酸水解水解水解水解液水解液苯、氯仿等有机溶剂苯、氯仿等有机溶剂萃取萃取萃取液萃取液 （苯、氯仿）（苯、氯仿）回收回收皂苷元皂苷元2
6、.皂苷元的提取皂苷元的提取方法方法2： 皂苷元精品皂苷元精品原料原料水，水，3636保温保温24-4824-48小时小时预发酵预发酵药渣药渣3%3%硫酸加热水解硫酸加热水解3-63-6小时，小时，过滤，水洗，干燥过滤，水洗，干燥药渣药渣酸水解酸水解石油醚、汽油或甲石油醚、汽油或甲苯连续回流苯连续回流4-64-6小时小时石油醚提取液石油醚提取液适量回收，放置析晶，抽滤适量回收，放置析晶，抽滤回收回收皂苷元粗品皂苷元粗品乙醇或丙酮处理，活性炭脱色乙醇或丙酮处理，活性炭脱色重结晶重结晶提取提取药材药材乙醚浸提乙醚浸提乙醚液乙醚液回收乙醚回收乙醚乙醚浸膏乙醚浸膏1 1KOHKOH溶液溶液不溶物不溶物碱
7、溶物（酸性物质）碱溶物（酸性物质）浓缩，加浓缩，加HClHCl沉淀，过滤沉淀，过滤沉淀物（酸性皂苷元）沉淀物（酸性皂苷元）方法方法3.碱提酸沉淀法。碱提酸沉淀法。利用某些利用某些含有含有羧基羧基的皂的皂苷元。可用苷元。可用碱水提取。碱水提取。举例：薯蓣皂苷元的提取二、皂苷的分离、精制二、皂苷的分离、精制( (一一) )沉淀法沉淀法1.1.分段沉淀法分段沉淀法原理：利用皂苷难溶乙醚、丙酮等溶剂的性质。原理：利用皂苷难溶乙醚、丙酮等溶剂的性质。操作：将粗皂苷先溶于少量甲醇或乙醇，然后逐滴操作：将粗皂苷先溶于少量甲醇或乙醇，然后逐滴加入乙醚、丙酮或乙醚加入乙醚、丙酮或乙醚- -丙酮（丙酮（1111）
8、的混合溶液，）的混合溶液，摇匀，皂苷即析出，过滤得到；滤液再加入乙醚摇匀，皂苷即析出，过滤得到；滤液再加入乙醚等溶液，放置，又可析出不同的皂苷。等溶液，放置，又可析出不同的皂苷。特点：这种方法简单，但得到的皂苷含杂质较多，特点：这种方法简单，但得到的皂苷含杂质较多，分离不完全，需反复处理。分离不完全，需反复处理。 2.铅盐沉淀法铅盐沉淀法 原理原理：利用：利用酸性酸性皂苷可被皂苷可被中性中性醋酸铅醋酸铅沉淀，沉淀，中性中性皂苷可被皂苷可被碱性碱性醋酸铅沉淀醋酸铅沉淀而将两者分离。而将两者分离。操作：操作：总皂苷（溶于少量乙醇）总皂苷（溶于少量乙醇） 加入饱和加入饱和中性醋酸铅中性醋酸铅，搅，搅
9、拌，放置，过滤拌，放置，过滤 沉淀沉淀 滤液滤液 加乙醇悬浮加乙醇悬浮脱铅处理脱铅处理脱铅溶液脱铅溶液 减压浓缩减压浓缩 加乙醇加乙醇 沉淀（酸性皂苷）沉淀（酸性皂苷） 加入饱和加入饱和碱性醋酸铅碱性醋酸铅，搅拌，放置，过滤搅拌，放置，过滤 沉淀沉淀滤液滤液同左脱同左脱铅处理铅处理沉淀（中性皂苷）沉淀（中性皂苷） 原理：原理： 利用利用甾甾体皂苷体皂苷能与胆能与胆甾醇生甾醇生成难溶成难溶性的分性的分子复合子复合物，与物，与其它水其它水溶性成溶性成分分离。分分离。3.胆胆甾甾醇醇沉沉淀淀法法粗总皂苷（溶于少量乙醇）粗总皂苷（溶于少量乙醇）加加胆甾醇饱和乙醇溶胆甾醇饱和乙醇溶液液，稍加热，过滤，稍
10、加热，过滤（水溶性杂质）（水溶性杂质）沉淀沉淀顺次用水、醇、顺次用水、醇、乙醚洗涤。乙醚洗涤。干燥干燥干燥的沉淀干燥的沉淀乙醚回流乙醚回流乙醚液乙醚液残留物残留物 （胆甾醇）（胆甾醇）（甾体皂苷）（甾体皂苷）滤液滤液操操作作：（二）色谱法（二）色谱法 1.分配色谱法分配色谱法 2.吸附色谱法吸附色谱法 3.高效液相色谱法高效液相色谱法 4.大孔吸附树脂法大孔吸附树脂法4.色谱法 以上方法是粗皂苷的精制方法，一般只能出去大部分杂质，若要进一步精制一般采用色谱法。分段沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷A在甲醇中溶解度不同B极性不同C酸性强弱不同D易溶于乙醇的性质E难溶于石油醚的性质不适用于粗总皂苷分离的方法是A分段沉淀法B胆甾醇沉淀法C铅盐沉淀法D正丁醇萃取法E色谱法.铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物 A.中性皂苷B.异黄酮苷C.酸性皂苷D.弱生物碱E.糖类
